E957 (Тауматин)

Кас №: 53850-34-3
Название IUPAC: N-[4-(4-циклогептилпиперазин-1-ил)сульфонилфенил]ацетамид
Молекулярный вес: 379,5
Молекулярная формула: C19H29N3O3S
Номер ЕС: 258-822-2

Описание:
E957 (Тауматин) (также известный как талин) — низкокалорийный подсластитель и модификатор вкуса.
E957 (Тауматин) часто используется в первую очередь из-за изменяющих вкус свойств E957 (Тауматин)а, а не только в качестве подсластителя.
E957 (Тауматин)ы были впервые обнаружены в виде смеси белков, выделенных из плодов катемфе (Thaumatococcus daniellii) (Marantaceae) в Западной Африке.
Хотя вкус E957 (Тауматин)а очень сладкий, он заметно отличается от вкуса сахара. Сладость E957 (Тауматин)а нарастает очень медленно.
Восприятие длится долго, оставляя лакричное послевкусие при высоких концентрациях.
E957 (Тауматин) хорошо растворим в воде, стабилен при нагревании и в кислых условиях.
E957 (Тауматин) представляет собой смесь очень сладких белков (E957 (Тауматин)ов), экстрагированных водой из плодоножек многолетнего западноафриканского растения Thaumatococcus daniellii.
E957 (Тауматин)ы имеют нормальный набор аминокислот, за исключением того, что гистидин отсутствует.
Молекулярная масса E957 (Тауматин)ов составляет приблизительно 22 000, а их изоэлектрические точки находятся в диапазоне 11,5-12,5.
Нет необычных боковых цепей, нетипичных пептидных связей или концевых групп.
Обширное дисульфидное сшивание придает E957 (Тауматин)у термическую стабильность, устойчивость к денатурации и сохранение третичной структуры полипептидной цепи.
Поддержание третичной структуры имеет решающее значение для технической функции E957 (Тауматин)а.
Расщепление только одного дисульфидного мостика приводит к потере сладкого вкуса.
E957 (Тауматин) очищают селективной ультрафильтрацией, но в коммерческом продукте остаются небольшие количества органических небелковых примесей.
Они состоят главным образом из полисахаридов арабиногалактана и арабиноглюкуроноксилана, оба из которых являются нормальными составляющими растительных смол и слизи.
E957 (Тауматин) действует в первую очередь как усилитель вкуса и как высокоинтенсивный подсластитель.
Вещество было предварительно оценено Комитетом на двадцать седьмом совещании.
В то время не было выделено ADI, хотя спецификации были подготовлены.
E957 (Тауматин) — это очень сладкий на вкус белок, в 100 000 раз слаще сахарозы на молярной основе, содержащийся в ягодах Thaumatococcus daniellii, тропического цветущего растения, известного как Katemfe.
E957 (Тауматин) индуцируется атакой вироидов, которые представляют собой одноцепочечные неинкапсулированные молекулы РНК, не кодирующие белок.
E957 (Тауматин) состоит примерно из 200 остатков и содержит 8 дисульфидных связей.
Предполагается, что, как и другие белки PR, E957 (Тауматин) имеет в основном бета-структуру с высоким содержанием бета-витков и небольшой спиралью.
Было обнаружено, что несколько индуцированных стрессом белков растений связаны с E957 (Тауматин)ами:
- Ингибитор альфа-амилазы/трипсина кукурузы
- Два белка, связанных с патогенезом табака: основная и минорная формы PR-R, которые индуцируются после заражения вирусами.
- Индуцированный солью белок NP24 из помидоров
-Осмотин, индуцированный солью белок табака.
- Осмотиноподобные белки OSML13, OSML15 и OSML81 из картофеля
-P21, белок листьев сои
-PWIR2, белок листьев пшеницы
- Зеаматин, противогрибковый белок кукурузы.
Два основных белка со сладким вкусом, E957 (Тауматин) I и II (TI и TI1), были выделены Ван дер Вей и его группой в Unilever в 1972 году.
E957 (Тауматин) продается в Великобритании компанией Tate & Lyle pIc под названием Talln, хотя плоды этого растения веками использовались жителями Западной Африки в качестве источника сладости.
E957 (Тауматин) — натуральный низкокалорийный подсластитель, выделенный из западноафриканских плодов катемфе (Thaumatococcus daniellii Bennett).
E957 (Тауматин) представляет собой смесь белков со сладким вкусом.
Примерно в 2000 раз слаще столового сахара со свойствами модификации вкуса и тенденцией к «созданию» сладости, оставляя ощущение сладости более продолжительным.
Эти свойства позволяют использовать его в гораздо меньших количествах, чем сахар, и использовать его для маскировки ароматов и «послевкусия» в пищевых продуктах и пищевых добавках (таких как протеиновые порошки и батончики).
Однако в больших дозах он также может оставлять послевкусие, похожее на лакрицу.
В качестве подсластителя и модификатора вкуса E957 (Тауматин) обладает высокой растворимостью, кислотостойкостью и термостойкостью.
E957 (Тауматин) используется в качестве подсластителя и ароматизатора с 1970-х годов.
E957 (Тауматин) производится из кожуры плодов.
Thaumatococcus Daniellii в изобилии растет в дикой природе и доступен в тропических лесах западноафриканских стран, таких как:
Кот-д'Ивуар, Гана, Нигерия, Сенегал, Либерия и страны Центральной Африки, такие как Камерун, Габон и т. д.
Также ведутся исследования по его разработке с помощью технологии стволовых клеток. Плоды доступны почти 9-10 месяцев в году и в изобилии и более.
Сладкий белок E957 (Тауматин) содержится в гелеобразной кожуре плода.
Около 2-3% E957 (Тауматин)а можно извлечь из арилов (в зависимости от таких факторов, как зрелость плода, площадь/регион, из которого он был собран и т. д.).
На срезе плода Thaumatococcus Daniellii видны белые гелеобразные кожуры, расположенные поверх черных семян.
В качестве пищевого ингредиента E957 (Тауматин) считается безопасным для употребления.
На швейцарском заводе по производству жевательной резинки E957 (Тауматин) был идентифицирован как аллерген.
Порошок E957 (Тауматин)а вызывал аллергические симптомы в верхних дыхательных путях у лиц, подвергавшихся профессиональному воздействию.
После того, как фабрика заменила порошкообразный E957 (Тауматин) на жидкую форму, все пострадавшие полностью избавились от симптомов.
E957 (Тауматин) взаимодействует с человеческим рецептором TAS1R3, придавая сладкий вкус. Взаимодействующие остатки специфичны для обезьян и человекообразных обезьян Старого Света (включая людей); только эти животные могут воспринимать его как сладкое.
Гелеобразный арил содержит E957 (Тауматин).

Химические свойства E957 (Тауматин)а:
E957 (Тауматин) представляет собой смесь сладких белков, содержащихся в кожуре плодов африканского растения Thaumatococcus daniellii.
Основными компонентами являются E957 (Тауматин)ы I и II, но известны еще четыре молекулы E957 (Тауматин)а.
E957 (Тауматин)ы можно экстрагировать водой.
E957 (Тауматин) примерно в 2 000–2 500 раз слаще сахарозы, но обладает стойкой сладостью.
В дополнение к сладкому вкусу E957 (Тауматин) обладает ароматизирующими свойствами.
E957 (Тауматин) свободно растворим в воде и довольно стабилен.
В Европе E957 (Тауматин) одобрен как E 957 для использования в качестве подсластителя.
E957 (Тауматин) также одобрен во многих других странах, но в Соединенных Штатах GRAS только в качестве усилителя вкуса.
E957 (Тауматин) представляет собой бледно-коричневый гигроскопичный порошок без запаха с очень сладким вкусом.
E957 (Тауматин) не имеет запаха, но имеет очень сладкий вкус.
Биологическая роль E957 (Тауматин)а:
Производство E957 (Тауматин)а индуцируется у катемфе в ответ на атаку вироидных патогенов на растение.
Некоторые члены семейства белков E957 (Тауматин)а демонстрируют значительное ингибирование in vitro роста гиф и спорообразования различными грибами.
Белок E957 (Тауматин) считается прототипом белкового домена ответа на патогены.
Этот E957 (Тауматин)овый домен был обнаружен у таких разнообразных видов, как рис и Caenorhabditis elegans.
E957 (Тауматин)ы представляют собой белки, связанные с патогенезом (PR), которые индуцируются различными агентами, от этилена до самих патогенов, структурно разнообразны и широко распространены в растениях.
Они включают E957 (Тауматин), осмотин, основные и второстепенные белки PR табака, ингибитор альфа-амилазы/трипсина, а также белки листьев сои P21 и PWIR2.
Белки участвуют в систематически приобретаемой стрессоустойчивости и стрессовых реакциях растений, хотя их точная роль неизвестна.
E957 (Тауматин) — это очень сладкий на вкус белок (в молярном отношении примерно в 100 000 раз слаще сахарозы), содержащийся в плодах западноафриканского растения:
Thaumatococcus daniellii: вызывается атакой вироидов, представляющих собой одноцепочечные неинкапсулированные молекулы РНК, не кодирующие белок.
Белок E957 (Тауматин) I состоит из одной полипептидной цепи из 207 остатков.
Предполагается, что, как и другие белки PR, E957 (Тауматин) имеет в основном бета-структуру с высоким содержанием бета-витков и небольшой спиралью.
Клетки табака, подвергающиеся воздействию постепенно увеличивающихся концентраций соли, развивают значительно повышенную толерантность к соли из-за экспрессии осмотина, члена семейства белков PR.
Растения пшеницы, пораженные мучнистой росой ячменя, экспрессируют белок PR (PWIR2), что приводит к устойчивости к этой инфекции.
Сходство между этим белком PR и другими белками PR и ингибитором альфа-амилазы/трипсина кукурузы предполагает, что белки PR могут действовать как некоторая форма ингибитора.
В Западной Африке фрукт катемфе выращивали на местном уровне и какое-то время использовали для придания вкуса еде и напиткам.
Семена плода заключены в перепончатый мешочек, или арил, который является источником E957 (Тауматин)а. В 1970-х Тейт и Лайл начали извлекать E957 (Тауматин) из плодов.
В 1990 году исследователи из Unilever сообщили об выделении и секвенировании двух основных белков, обнаруженных в E957 (Тауматин)е, которые они назвали E957 (Тауматин)ом I и E957 (Тауматин)ом II.
Эти исследователи также смогли экспрессировать E957 (Тауматин) в генетически модифицированных бактериях.
E957 (Тауматин) был одобрен в качестве подсластителя в Европейском Союзе (E957), Израиле и Японии.
В Соединенных Штатах он признан безопасным в качестве ароматизатора (FEMA GRAS 3732), но не в качестве подсластителя.
Поскольку E957 (Тауматин) очень быстро и легко кристаллизуется в присутствии ионов тартрата, смеси E957 (Тауматин)а и тартрата часто используют в качестве модельных систем для изучения кристаллизации белка.
Растворимость E957 (Тауматин)а, форма кристаллов E957 (Тауматин)а и механизм образования кристаллов зависят от хиральности используемого осадителя.
При кристаллизации с L-тартратом E957 (Тауматин) образует бипирамидальные кристаллы и проявляет растворимость, увеличивающуюся с температурой; с D- и мезо-тартратом.
E957 (Тауматин) образует тупые и призматические кристаллы и проявляет растворимость, уменьшающуюся с температурой.
Это предполагает, что контроль хиральности осадителя может быть важным фактором кристаллизации белка в целом.
E957 (Тауматин) удивительно стабилен, учитывая белковую природу E957 (Тауматин)а.
E957 (Тауматин) успешно применяется при консервировании кормов для домашних животных, где он остается стабильным при температуре 120ºC, а также в покрытиях, подвергающихся сухим температурам 140ºC.
E957 (Тауматин) стабилен в условиях пастеризации и ультрапастеризации.
Дальнейшее повышение его физической и химической стабильности может быть достигнуто путем изменения рецептуры с использованием защитных соединений.
Стабильность E957 (Тауматин)а в кислых условиях, при pH ниже 2, является полезным свойством, обусловленным его молекулярной структурой.
E957 (Тауматин), экстрагированный в неизмененном виде из плодов катемфе с использованием чисто физических методов экстракции, состоит из очень близкородственных белков E957 (Тауматин)а.
Они имеют одну полипептидную цепь или 207 «нормальных» аминокислотных остатков, связанных 8 дисульфидными мостиками, что дает молекулярную массу около 22 000.
E957 (Тауматин) полностью усваивается человеком и животными, что вместе с его «нормальной» аминокислотной последовательностью объясняет его признание регулирующими органами во всем мире безопасным натуральным веществом.
E957 (Тауматин) имеет нормальную калорийность белка (4,1 ккал/г), но при использовании практически не калорийен из-за очень низких требуемых уровней (частей на миллион).
E957 (Тауматин) является очень основным веществом с изоэлектрической точкой около 11,5 и легко растворим в воде.
E957 (Тауматин) оказывает доказуемое действие на различные группы вкусовых рецепторов у различных видов животных, для которых он используется в кормах.
Так же, как и у человека, предполагается, что он работает с большинством вкусовых рецепторов.
Эта особенность является результатом его особой структуры.
По аналогии, часто используемой, когда молекулы вкуса являются «ключами», а вкусовые рецепторы — «замками», E957 (Тауматин), по-видимому, действует как «мастер-ключ» в своем воздействии на все вкусовые рецепторы.
Действие E957 (Тауматин)а на все вкусовые рецепторы является основной причиной его широкого применения в ситуациях, требующих модификаций вкуса.
Считается, что распределение электрического заряда на молекуле E957 (Тауматин)а является основным фактором в механизме взаимодействия как с рецептором вкуса, так и с молекулами аромата.
Это демонстрируется специфическими маскирующими эффектами обычно горького неприятного вкуса ионов металлов, таких как натрий, железо, калий, и одновременным усилением других свободных ионов, например хлорида.
Эффект E957 (Тауматин)а с более сложными вкусовыми соединениями подтверждает мнение о том, что механизм E957 (Тауматин)а действует в соответствии с относительной природой присутствующих отдельных молекул. Это особенно заметно в его эффекте с такими ароматами, как мята, имбирь, корица и кофе, которые он усиливает, одновременно уменьшая связанные с ними огненные, перечные или горькие элементы.
Высокая и быстрая растворимость E957 (Тауматин)а в воде и его склонность к увеличению слюноотделения являются дополнительными физическими свойствами, усиливающими действие вкусов и ароматов.
Сила взаимодействия между молекулой E957 (Тауматин)а и вкусовыми рецепторами, как полагают, объясняет не только его эффективность в пролонгировании действия ароматизаторов и подсластителей.

Маскировка, синергизм, усиление E957 (Тауматин)а
Маскирующие эффекты E957 (Тауматин)а являются важной особенностью, объясняющей его широкое использование в пищевой промышленности для человека и животных, а также с высокоинтенсивными подсластителями и, в частности, с сахарином.
E957 (Тауматин) особенно эффективен для маскировки металлического привкуса сахарина, и эта комбинация используется в самых разных продуктах, от столовых подсластителей до кормов для животных.
Было показано, что в продуктах из цитрусовых E957 (Тауматин) очень эффективно маскирует горькие элементы натуральных ароматизаторов фруктов, поэтому его применяют в таких продуктах, как соки, йогурты и десерты.
Хороший пример одновременного действия E957 (Тауматин)а можно найти в приложениях с витамином С, часто приправленным цитрусовыми и подслащенными высокоинтенсивными подсластителями.
В этом применении E957 (Тауматин) также маскирует горькие ноты и послевкусие подсластителя, усиливает вкус и также способствует подслащиванию.
При высоких уровнях включения, но все же в диапазонах частей на миллион, E957 (Тауматин) эффективен для маскировки вкуса некоторых фармацевтических продуктов в жевательных препаратах и суспензиях.
Явный синергизм проявляется при использовании E957 (Тауматин)а в сочетании с интенсивными подсластителями и с усиливающими вкус соединениями глутамата натрия и 5'-нуклеотидами.
Например, с аспартамом коммерческое применение показало достаточную синергию между E957 (Тауматин)ом и аспартамом, что включение E957 (Тауматин)а составляет 10 частей на миллион.
Аспартам может быть уменьшен более чем на 30% для достижения исходного уровня сладости.
В дополнение к синергическим эффектам E957 (Тауматин) улучшал профили сладости некалорийных подсластителей, придавая «тело» подсластителям и маскируя связанное с ними послевкусие.
А также расширение профилей сладости и вкуса.
E957 (Тауматин) как наиболее мощная форма сладости и единственный доступный натуральный высокоинтенсивный подсластитель имеет некоторое применение в качестве самостоятельного подсластителя.
Из-за того, что послевкусие лакрицы проявляется на более высоких уровнях, его использование в качестве единственного источника сладости ограничено приложениями, в которых потребность в сладости меньше, чем эквивалент 10% сахарозы.
Выше этого уровня может стать очевидным вкусовой вклад E957 (Тауматин)а, что, хотя и желательно для некоторых продуктов, в целом неприемлемо.
Применение в сочетании с натуральными низкоинтенсивными некалорийными подсластителями представляет интерес для продуктов, требующих маркировки «полностью натуральные».
Применение E957 (Тауматин)а в продуктах в сочетании с добавлением глутамата натрия и нуклеотидных соединений или там, где нуклеотиды присутствуют в природе, демонстрирует высокую степень синергизма с этими соединениями.
Дополнительные маскирующие эффекты металлических ароматизаторов обеспечивают ряд применений в продуктах с низким содержанием натрия, где NaCl частично заменен KCl.
E957 (Тауматин) эффективен для усиления широкого спектра вкусовых соединений, включая пикантные вкусы и, в частности, «агрессивные» вкусы.
Благодаря своей способности уменьшать агрессивный характер этих сложных ароматических соединений.
E957 (Тауматин) дает возможность достичь более высоких уровней вкуса в продуктах, не будучи слишком агрессивными, и, например, в продуктах со вкусом кофе, не создавая горьких ноток.
В несладких продуктах усовершенствование более сложное. В дополнение к улучшению вкуса напрямую.
E957 (Тауматин) синергизирует с естественными или добавленными усилителями вкуса, такими как 5'-нуклеотиды и глутамат натрия (MSG).
Это добавляет уникальный элемент того, что японская индустрия описывает как «умами» или, примерно в переводе на английский, «вкусность».

Использование Тауматика:
Потенциальный низкокалорийный подсластитель.
E957 (Тауматин) — усилитель вкуса, представляющий собой белок, который примерно в 3000 раз слаще сахарозы. начало сладости может занять несколько секунд и на него может повлиять тепло.
E957 (Тауматин) используется в жевательной резинке.
В качестве подсластителя E957 (Тауматин) используется в напитках и десертах, но его применение ограничено из-за лакричного вкуса и замедленной сладости.
Поэтому на практике E957 (Тауматин) чаще используется в качестве частичного подсластителя в смеси с другими подсластителями с более быстрым вкусом.
Несмотря на свои ограничения в качестве подсластителя, E957 (Тауматин) является мощным усилителем вкуса и усиливает действие мяты колосовой, корицы, грушанки и перечной мяты до десяти раз.
Эта характеристика усиления вкуса может быть с успехом использована для таких продуктов, как зубная паста, жидкость для полоскания рта и жевательная резинка, а также для усиления маскирующего вкуса в лекарственных препаратах.
E957 (Тауматин) также повышает низкую сладость сыпучих подсластителей, добавляемых в жевательные резинки без сахара, без добавления калорий или кариесогенности.
E957 (Тауматин) используется в Японии с 1979 года в различных продуктах, где было показано, что он усиливает и улучшает вкус кофе и молочных продуктов.
Таким образом, E957 (Тауматин) используется в продуктах со вкусом кофе, мороженом, молочных напитках со льдом на палочках и сухом молоке, высушенном распылением.
E957 (Тауматин) также усиливает пикантные вкусы, а комбинации E957 (Тауматин)а с нуклеотидами, специями и/или другими ароматизаторами могут использоваться для замены глутамата натрия, ингредиента, вызывающего озабоченность в связи с безопасностью.
Помимо использования в качестве подсластителя, E957 (Тауматин) стал важным белком для фундаментальных научных исследований.
Ниже мы описываем три аспекта E957 (Тауматин)а, которые исследуются: кристаллизация, чистота и вкус.
В 1994 году было обнаружено, что добавление молекулы l-тартрата к раствору E957 (Тауматин)а вызывает быструю кристаллизацию белка.
Бипирамидальные кристаллы, показанные на фотографии ниже, образуются всего за двадцать минут.
В отличие от большинства белков, для кристаллизации которых требуются дни, недели или месяцы, если они вообще кристаллизуются.
 
Химические и физические свойства:
Номер Федерального агентства по чрезвычайным ситуациям: 3732
Физическое состояние (20 град. C): Твердое
Хранить под инертным газом: Хранить под инертным газом
Состояние, которого следует избегать: гигроскопичен
Идентификатор вещества PubChem: 87576932
Номер в леях: MFCD00132420
Ключ ИнЧИ: IVPOQXWRUMMORK-UHFFFAOYSA-N
XLogP3-AA: 2,4    
Количество доноров водородной связи     : 1    
Количество акцепторов водородной связи: 5    
Количество вращающихся связей: 4    
Точная масса: 379,19296297    
Масса моноизотопа: 379,19296297    
полярной     поверхности: 78,1 Ų
Количество тяжелых атомов: 26
Официальное обвинение: 0    
Сложность: 551    
Количество атомов изотопа: 0    
Определенное число стереоцентров атома: 0    
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0    
Определенное число стереоцентров связи: 0    
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0    
Количество ковалентно-связанных единиц: 1    
Соединение канонизировано: Да

Синонимы:
E957 (Тауматин) В, рекомбинантный
N-[4-(4-циклогептилпиперазин-1-ил)сульфонилфенил]ацетамид
53850-34-3
Опря1_565606
Опря1_669084
ЧЕБИ:175005
СТК171150
ЦИНК54991825
АКОС001637661
MCULE-3623866651
СТ45109962
N-[4-(4-циклогептилпиперазин-1-ил)сулонилфенил]ацетамид
N-[4-(4-циклогептилпиперазин-1-сульфонил)фенил]ацетамид
N-{4-[(4-циклогептилпиперазинил)сульфонил]фенил}ацетамид
N-{4-[(4-циклогептилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}ацетамид