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NUMÉRO CAS : 10417-94-4
NUMÉRO UNII : AAN7QOV9EA
FORMULE MOLÉCULAIRE : C20H30O2
POIDS MOLÉCULAIRE : 302,5
NOM IUPAC : (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-acide pentaénoïque
L'acide eicosapentaénoïque (EPA; également acide icosapentaénoïque) est un acide gras oméga-3.
Dans la littérature physiologique, l'acide eicosapentaénoïque porte le nom de 20:5(n-3).
L'acide eicosapentaénoïque porte également le nom trivial d'acide timnodonique.
Dans la structure chimique, l'acide eicosapentaénoïque est un acide carboxylique avec une chaîne à 20 carbones et cinq doubles liaisons cis; la première double liaison est située au troisième carbone à partir de l'extrémité oméga.
L'acide eicosapentaénoïque est un acide gras polyinsaturé (AGPI) qui agit comme précurseur de la prostaglandine-3 (qui inhibe l'agrégation plaquettaire), du thromboxane-3 et des eicosanoïdes leucotriène-5.
L'acide eicosapentaénoïque est à la fois un précurseur et le produit de dégradation hydrolytique de l'eicosapentaénoyl éthanolamide (EPEA : C22H35NO2 ; 20:5,n-3).
Bien que les études sur les suppléments d'huile de poisson, qui contiennent à la fois de l'acide docosahexaénoïque (DHA) et de l'acide eicosapentaénoïque, n'aient pas réussi à étayer les allégations de prévention des crises cardiaques ou des accidents vasculaires cérébraux, une étude récente de plusieurs années sur Vascepa (eicosapentaénoate d'éthyle, l'ester éthylique du gras libre acid), un médicament sur ordonnance ne contenant que de l'EPA, s'est avéré réduire les crises cardiaques, les accidents vasculaires cérébraux et les décès cardiovasculaires de 25% par rapport à un placebo chez les personnes atteintes d'hypertriglycéridémie résistante aux statines.
Formes:
Le triglycéride est la forme naturelle.
Fondamentalement, tous les suppléments vendus actuellement sont sous forme de triglycérides et certains sous forme d'ester éthylique et de phospholipides.
Cependant, une certaine biodisponibilité du DHA ou de l'acide eicosapentaénoïque sous forme de lysophosphatidylcholine (LPC) est plus efficace que les triglycérides et les phosphatidylcholines (PC) selon une étude de 2020.
Sources:
L'acide eicosapentaénoïque est obtenu dans l'alimentation humaine en mangeant du poisson gras ou de l'huile de poisson, par exemple du foie de morue, du hareng, du maquereau, du saumon, du menhaden et de la sardine et divers types d'algues comestibles.
L'acide eicosapentaénoïque est également présent dans le lait maternel humain.
Les poissons peuvent synthétiser l'acide eicosapentaénoïque à partir des acides gras présents dans leur alimentation ou l'obtenir à partir des algues qu'ils consomment.
L'acide eicosapentaénoïque est disponible pour les humains à partir de certaines sources non animales (par exemple, commercialement, à partir de Yarrowia lipolytica et à partir de microalgues telles que Monodus subterraneus, Chlorella minutissima et Phaeodactylum tricornutum, qui sont en cours de développement en tant que source commerciale).
L'acide eicosapentaénoïque ne se trouve généralement pas dans les plantes supérieures, mais il a été signalé à l'état de traces dans le pourpier. En 2013, il a été signalé qu'une forme génétiquement modifiée de la caméline végétale produisait des quantités importantes d'EPA.
Le corps humain convertit une partie de l'acide alpha-linolénique (ALA) absorbé en acide eicosapentaénoïque.
L'ALA est lui-même un acide gras essentiel et les humains ont besoin d'un apport approprié en acide eicosapentaénoïque.
L'efficacité de la conversion de l'ALA en acide eicosapentaénoïque est cependant bien inférieure à l'absorption de l'EPA à partir des aliments qui en contiennent.
Étant donné que l'acide eicosapentaénoïque est également un précurseur de l'acide docosahexaénoïque (DHA), il est plus difficile d'assurer un niveau suffisant d'EPA dans un régime ne contenant ni EPA ni DHA, à la fois en raison du travail métabolique supplémentaire requis pour synthétiser l'EPA et en raison de l'utilisation de l'EPA pour métaboliser en DHA. Des conditions médicales telles que le diabète ou certaines allergies peuvent limiter considérablement la capacité du corps humain à métaboliser l'EPA à partir de l'ALA.
Biosynthèse de l'acide eicosapentaénoïque :
La biosynthèse de l'acide eicosapentaénoïque (EPA) chez les procaryotes et les eucaryotes implique la polycétide synthase (PKS).
La voie des polycétides comprend six enzymes, à savoir la 3-cétoacyl synthase (KS), la 2 cétoacyl-ACP-réductase (KR), la déshydrase (DH), l'énoyl réductase (ER), la déshydratase/2-trans 3-cos isomérase (DH/2 ,3I), déshydratase/2-trans et 2-cis isomérase (DH/2,2I).
La biosynthèse de l'acide eicosapentaénoïque varie selon les espèces marines, mais la capacité de la plupart des espèces marines à convertir les PUFA C18 en LC-PUFA dépend des enzymes acyl désaturase et élongase grasses.
La base moléculaire des enzymes dictera où la double liaison est formée sur la molécule résultante.
Voici un aperçu des voies de biosynthèse possibles de l'acide eicosapentaénoïque à partir de la synthèse des acides gras (FAS).
Les réactions sont médiées par des enzymes désaturases à spécificité Δx et allongées par des élongases de chaînes d'acides gras.
La voie de synthèse proposée des polykétides de l'acide eicosapentaénoïque dans Shewanella est une réaction répétitive de réduction, de déshydratation et de condensation qui utilise l'acétyl coA et le malonyl coA comme blocs de construction.
Le mécanisme de l'acide α-linolénique en acide eicosapentaénoïque implique la condensation de malonyl-CoA en acide α-linolénique préexistant par KS.
La structure résultante est convertie par la réductase dépendante du NADPH, KR, pour former un intermédiaire qui est déshydraté par l'enzyme DH.
La dernière étape est la réduction dépendante du NADPH d'une double liaison dans le trans-2-énoly-ACP via l'activité enzymatique ER.
Je processus est répété pour former l'acide eicosapentaénoïque.
L'acide eicosapentaénoïque est un médicament d'ordonnance approuvé par la FDA américaine pour réduire les niveaux de triglycérides.
En complément, les gens utilisent le plus souvent l'acide eicosapentaénoïque pour les maladies cardiaques, la prévention des crises cardiaques et la dépression.
L'acide eicosapentaénoïque (EPA) est l'un des nombreux acides gras oméga-3.
L'acide eicosapentaénoïque se trouve dans les poissons gras d'eau froide, comme le saumon.
L'acide eicosapentaénoïque se trouve également dans les suppléments d'huile de poisson, ainsi que l'acide docosahexaénoïque (DHA).
Les acides eicosapentaénoïques font partie d'une alimentation saine qui aide à réduire le risque de maladie cardiaque.
Obtenir plus d'acide eicosapentaénoïque dans votre alimentation a des effets positifs sur les maladies coronariennes, les triglycérides élevés (graisses dans le sang), l'hypertension artérielle et l'inflammation.
LES USAGES:
Trouble déficitaire de l'attention avec hyperactivité (TDAH) :
Parce que les enfants ont besoin d'acides gras oméga-3 pour que leur cerveau se développe correctement, les chercheurs ont cherché à savoir si l'huile de poisson pouvait réduire les symptômes du TDAH.
Jusqu'à présent, les résultats ont été mitigés. Une étude a montré que l'huile de poisson pouvait aider, mais de nombreuses personnes ont abandonné l'étude avant qu'elle ne soit terminée.
Dépression:
Certaines études montrent que l'huile de poisson réduit les symptômes de la dépression.
D'autres études suggèrent qu'il pourrait s'agir d'une sorte d'acide eicosapentaénoïque connu sous le nom d'éthyl-EPA (et non de DHA) qui réduit les symptômes.
Cardiopathie:
L'acide eicosapentaénoïque semble aider les personnes qui ont déjà une maladie cardiaque.
L'acide eicosapentaénoïque peut également réduire le risque de développer une maladie cardiaque.
Les acides eicosapentaénoïques présents dans l'huile de poisson aident à réduire les triglycérides et la pression artérielle, à réduire le risque de caillots sanguins, à améliorer la santé des artères et à réduire la quantité de plaque artérielle, qui rétrécit les artères et provoque des maladies cardiaques.
Polyarthrite rhumatoïde:
Plusieurs petites études indiquent que l'huile de poisson peut aider à réduire les symptômes et l'inflammation de la polyarthrite rhumatoïde.
Cependant, l'acide eicosapentaénoïque n'empêche pas l'aggravation des lésions articulaires.
Ménopause:
Une étude a révélé que l'acide eicosapentaénoïque réduisait le nombre de bouffées de chaleur de 1,58 par jour chez les femmes ménopausées.
Cependant, l'acide eicosapentaénoïque n'a pas diminué la gravité des bouffées de chaleur.
Les douleurs menstruelles:
L'acide eicosapentaénoïque semble réduire la douleur des crampes menstruelles lorsqu'il est pris régulièrement (pas seulement pendant les règles).
Syndrome de Raynaud :
Plusieurs études montrent que des doses élevées (12 g) d'huile de poisson peuvent rendre les doigts et les orteils moins sensibles au froid chez les personnes atteintes du syndrome de Raynaud.
Des doses aussi élevées ne doivent être prises que sous la surveillance d'un médecin.
Lupus:
Deux petites études ont suggéré que l'huile de poisson réduisait la fatigue et les douleurs articulaires dues au lupus.
D'autres conditions:
Les acides gras oméga-3, y compris l'EPA, peuvent également avoir des effets positifs sur :
-maladies pulmonaires et rénales
-diabète de type 2
-obésité
-rectocolite hémorragique
-Maladie de Crohn
-anorexie nerveuse
-brûlures
-arthrose
-ostéoporose
- stades précoces du cancer colorectal
Sources alimentaires :
L'acide eicosapentanoïque se trouve dans :
-poissons gras d'eau froide
-y compris le saumon
-Thon
-maquereau
-sardines
-fruits de mer
-hareng
Bien que certains de ces poissons contiennent de faibles niveaux de mercure, selon la Food and Drug Administration (FDA), manger plusieurs portions de poisson chaque semaine ne présente aucun risque pour les personnes en bonne santé et offre de nombreux avantages pour la santé.
Les femmes enceintes ou qui envisagent de devenir enceintes doivent éviter le maquereau, le requin, l'espadon et le tile et en manger moins de 6 oz. de thon blanc germon par semaine.
Ces poissons ont tendance à être plus riches en mercure.
Les suppléments d'huile de poisson de haute qualité fabriqués par des fabricants qui testent le mercure et d'autres toxines ne présentent pas le même risque de contamination par le mercure.
Lisez attentivement les étiquettes et vérifiez la pureté, ou demandez à votre médecin de vous aider à trouver le meilleur supplément d'huile de poisson de qualité.
L'acide eicosapentaénoïque est un acide gras présent dans la chair des poissons d'eau froide, notamment le maquereau, le hareng, le thon, le flétan, le saumon, le foie de morue, la graisse de baleine ou la graisse de phoque.
L'acide eicosapentaénoïque est pris par voie orale pour certaines affections cardiaques, notamment les artères cardiaques obstruées (maladie coronarienne), pour prévenir ou traiter les crises cardiaques et pour réduire les taux de lipides sanguins appelés triglycérides chez les personnes présentant des taux très élevés.
L'acide eicosapentaénoïque est également utilisé pour certains troubles mentaux, notamment la schizophrénie et les troubles de la personnalité.
L'acide eicosapentaénoïque est un acide gras oméga-3 C20H30O2 présent notamment dans les huiles de poisson.
L'acide eicosapentaénoïque (EPA) ou acide timnodonique est un acide gras polyinsaturé présent dans l'huile de poisson avec des propriétés antihyperlipidémiques, antihyperglycémiques, anti-inflammatoires et antioxydantes.
L'acide eicosapentaénoïque est un acide gras oméga-3 polyinsaturé essentiel à 20 carbones avec des activités anti-inflammatoires et potentiellement antinéoplasiques et chimiopréventives.
L'acide eicosapentaénoïque (EPA) peut activer la caspase 3, entraînant l'apoptose dans les populations de cellules tumorales sensibles.
De plus, cet agent peut inhiber la cyclooxygénase-2, entraînant une inhibition de la synthèse des prostaglandines et des processus inflammatoires médiés par les prostaglandines.
EicoL'acide sapentaénoïque est un acide gras oméga-3 qui peut réduire les symptômes de la dépression et aider à combattre l'inflammation dans notre corps.
L'acide eicosapentaénoïque (EPA) est l'un des nombreux acides gras oméga-3.
L'acide eicosapentaénoïque se trouve dans les poissons gras d'eau froide, comme le saumon. On le trouve également dans les suppléments d'huile de poisson, ainsi que dans l'acide docosahexaénoïque (DHA).
L'acide eicosapentaénoïque est un type d'acides gras polyinsaturés n-3.
L'acide eicosapentaénoïque (EPA ou également acide icosapentaénoïque) est un acide gras oméga-3.
Dans la littérature physiologique, l'acide eicosapentaénoïque porte le nom de 20:5(n-3).
L'acide eicosapentaénoïque porte également le nom trivial d'acide timnodonique.
Dans la structure chimique, l'acide eicosapentaénoïque est un acide carboxylique avec une chaîne à 20 carbones et cinq doubles liaisons cis; la première double liaison est située au troisième carbone à partir de l'extrémité oméga.
L'acide eicosapentaénoïque est obtenu dans l'alimentation humaine en mangeant du poisson gras ou de l'huile de poisson - foie de morue, hareng, maquereau, saumon, menhaden et sardine.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:
-Poids moléculaire : 302,5
-XLogP3-AA : 5,6
-Masse exacte : 302.224580195
-Masse monoisotopique : 302.224580195
-Surface polaire topologique : 37,3 Ų
-Description physique : Liquide
-LogP : 6.1
-Section transversale de collision : 178,53 Ų
-Point de fusion : −53 °C
-Point d'ébullition : 439℃
-Densité : 0,943 g/mL à 25 °C (lit.)
-Indice de réfraction : n20/D 1,4977 (lit.)
-Point d'éclair : 93 °C
-Température de stockage : -20°C
-Solubilité : Soluble dans le méthanol
-pka : 4,75 ± 0,10 (prédit)
-Forme : liquide
- Sensible : Sensible à l'air et à la lumière
L'acide eicosapentaénoïque est également présent dans le lait maternel humain.
L'acide eicosapentaénoïque est disponible à partir de certaines sources non animales - la spiruline et les microalgues.
Les microalgues sont développées en tant que source commerciale.
L'acide eicosapentaénoïque ne se trouve généralement pas dans les plantes supérieures, mais il a été signalé en quantités infimes dans le pourpier.
Acide eicosapentaénoïque (FFA) sous forme d'acide eicosapentaénoïque (EPA), un acide gras polyinsaturé à longue chaîne présent dans l'huile de poisson avec un squelette à 20 carbones et 5 doubles liaisons, avec un potentiel de complémentation, anti-inflammatoire, anti-thrombotique, immunomodulateur, anti -activités angiogéniques et chimiopréventives.
Lors de l'administration d'icosapent, la forme libre de l'acide eicosapentanoïque est incorporée dans les phospholipides de la membrane cellulaire et remplace l'acide arachidonique.
Cela inhibe la conversion de l'acide arachidonique en thromboxanes et en prostaglandine E2 (PGE2).
Lors de l'administration orale d'icosapent, l'acide eicosapentaénoïque-FFA prévient et supprime la néoplasie du côlon et réduit la formation et la croissance des polypes par des mécanismes encore non encore complètement élucidés.
Important acide gras polyinsaturé présent dans les huiles de poisson.
L'acide eicosapentaénoïque sert de précurseur aux familles des prostaglandines-3 et des thromboxanes-3.
Une alimentation riche en acide eicosapentaénoïque abaisse la concentration lipidique sérique, réduit l'incidence des troubles cardiovasculaires, prévient l'agrégation plaquettaire et inhibe la conversion de l'acide arachidonique dans les familles thromboxane-2 et prostaglandine-2.
L'acide eicosapentaénoïque est un produit naturel présent dans Grimmia pilifera, Plagiothecium euryphyllum et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:
-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
-Nombre d'obligations rotatives : 13
-Nombre d'atomes lourds : 22
-Charge formelle : 0
-Complexité : 398
-Nombre d'atomes isotopiques : 0
-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 5
-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
- Nombre d'unités liées par covalence : 1
-Le composé est canonisé : oui
L'acide eicosapentaénoïque porte également le nom trivial d'acide timnodonique.
Dans la structure chimique, l'acide eicosapentaénoïque est un acide carboxylique avec une chaîne à 20 carbones et cinq doubles liaisons cis; la première double liaison est située au troisième carbone à partir de l'extrémité oméga.
L'acide eicosapentaénoïque est un acide gras polyinsaturé (AGPI) qui agit comme précurseur de la prostaglandine-3 (qui inhibe l'agrégation plaquettaire), du thromboxane-3 et des eicosanoïdes leucotriène-5.
L'acide eicosapentaénoïque est à la fois un précurseur et le produit de dégradation hydrolytique de l'eicosapentaénoyl éthanolamide (EPEA : C22H35NO2 ; 20:5,n-3).
L'acide eicosapentaénoïque est un acide gras présent dans la chair des poissons d'eau froide, notamment le maquereau, le hareng, le thon, le flétan, le saumon, le foie de morue, la graisse de baleine ou la graisse de phoque.
L'acide eicosapentaénoïque est pris par voie orale pour certaines affections cardiaques, notamment les artères cardiaques obstruées (maladie coronarienne), pour prévenir ou traiter les crises cardiaques et pour réduire les taux de lipides sanguins appelés triglycérides chez les personnes présentant des taux très élevés.
L'acide eicosapentaénoïque est également utilisé pour certains troubles mentaux, notamment la schizophrénie et les troubles de la personnalité.
L'acide eicosapentaénoïque est un acide gras oméga-3 C20H30O2 présent notamment dans les huiles de poisson.
L'acide eicosapentaénoïque (EPA) ou acide timnodonique est un acide gras polyinsaturé présent dans l'huile de poisson avec des propriétés antihyperlipidémiques, antihyperglycémiques, anti-inflammatoires et antioxydantes.
SYNONYMES :
Acide eicosapentaénoïque
Timnacide odonique
Icosapent
Acide icosapentanoïque
acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque
ACIDE 5,8,11,14,17-ÉICOSAPENTAÉNOÏQUE
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaénoïque
Icosapente
Icosapentum
Acide 5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaénoïque
Acide (all-Z)-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque
Icosapent
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosapentaénoïque
Acide 5,8,11,14,17-icosapentanoïque
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaénoïque
Acides oméga-3-carboxyliques
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosapentaénoate
acide tout-cis-icosa-5,8,11,14,17-pentaénoïque
Icosapent (DCI)
acide cis-delta(5,8,11,14,17)-eicosapentaénoïque
Acide 5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque, (tout-Z)-
Icosapentaénoate
Acide (tout-Z)-delta5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque
C20:5n-3,6,9,12,15
eicosapentaénoate
cis-5,8,11,14,17-EPA
ACIDE ÉICOSAPENTAÉNOÏQUE (20:5 n-3)
acide tout-cis-5,8,11,14,17-icosapentaénoïque
acide tout-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque
tout acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque
Miraxion
Acide eicosapentanoïque
Oeil Q
Oeil-Q
Acide 5,8,11,14,17-eicosapentanoïque, (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-
APE
Icosapentum
C20:5 oméga-3
Icosapente ]
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaénoate
Timnodonate
all-cis-icosapentaenoate
acide tout-cis-icosapentaénoïque
5,8,11,14,17-icosapentaénoate
5,8,11,14,17-eicosapentaénoate
cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoate
5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17Z-Eicosapentaenoate
Acide 5,8,11,14,17-eicosapentanoïque (6CI)
tout acide cis-5,8,11,14,17-icosapentaénoïque
Acide (tout-cis)-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque
acide z,z,z,z,z-eicosa-5,8,11,14,17-pentaénoïque
Acide (Z,Z,Z,Z,Z)-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque
BRD-K47192521-001-02-1
Acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque, >=99%
7F8BF016-B146-4F72-A52E-B9298BA3A9AB
C20H30O2 (acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque)
Acide eicosapentaénoïque, 5,8,11,14,17-(Z,Z,Z,Z,Z)-
Acide 5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque, (all-Z)- (8CI)
Acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque, >=85%, liquide
Acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque, étalon analytique
Eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-acide pentaénoïque (20:5, n-3)
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaénoïque
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaénoïque
cis, cis, cis, cis, acide cis-eicosa-5,8,11,14,17-pentaénoïque
Acide 5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque, (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)- (9CI)
acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque
