ПРОДУКТЫ

ЭЙКОЗАПЕНТАЕНОВАЯ КИСЛОТА

НОМЕР КАС: 10417-94-4

УНИ НОМЕР: AAN7QOV9EA

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: C20H30O2

МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 302,5

НАЗВАНИЕ ИЮПАК: (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-икоза-5,8,11,14,17-пентаеновая кислота

Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК; также икозапентаеновая кислота) представляет собой омега-3 жирную кислоту.
В физиологической литературе эйкозапентаеновая кислота имеет название 20:5(n-3).
Эйкозапентаеновая кислота также имеет тривиальное название тимнодоновая кислота.

По химической структуре эйкозапентаеновая кислота представляет собой карбоновую кислоту с 20-углеродной цепью и пятью цис-двойными связями; первая двойная связь расположена у третьего атома углерода от омега-конца.
Эйкозапентаеновая кислота представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту (ПНЖК), которая действует как предшественник простагландина-3 (который ингибирует агрегацию тромбоцитов), тромбоксана-3 и лейкотриен-5 эйкозаноидов.

Эйкозапентаеновая кислота является как предшественником, так и продуктом гидролитического распада эйкозапентаеноилэтаноламида (EPEA: C22H35NO2; 20:5, n-3).
Хотя исследования добавок с рыбьим жиром, которые содержат как докозагексаеновую кислоту (ДГК), так и эйкозапентаеновую кислоту, не подтвердили заявления о предотвращении сердечных приступов или инсультов, недавнее многолетнее исследование васцепы (этилэйкозапентаеноата, этилового эфира свободных жирных кислот). кислота), рецептурный препарат, содержащий только ЭПК, снижает сердечный приступ, инсульт и смертность от сердечно-сосудистых заболеваний на 25% по сравнению с плацебо у пациентов с резистентной к статинам гипертриглицеридемией.

Формы:
Триглицерид является естественной формой.
В основном все добавки, продаваемые в настоящее время, находятся в форме триглицеридов, а некоторые — в форме этилового эфира и фосфолипидов.
Однако некоторая биодоступность ДГК или эйкозапентаеновой кислоты в форме лизофосфатидилхолина (ЛФХ) более эффективна, чем триглицерид и фосфатидилхолин (ФХ), согласно исследованию 2020 года.

Источники:
Эйкозапентаеновая кислота поступает в организм человека при употреблении в пищу жирной рыбы или рыбьего жира, например, печени трески, сельди, скумбрии, лосося, менхадена и сардины, а также различных видов съедобных водорослей.
Эйкозапентаеновая кислота также содержится в грудном молоке человека.

Рыбы могут синтезировать эйкозапентаеновую кислоту из жирных кислот, содержащихся в их пище, или получать ее из водорослей, которые они потребляют.
Эйкозапентаеновая кислота доступна для человека из некоторых неживотных источников (например, в коммерческих целях из Yarrowia lipolytica и из микроводорослей, таких как Monodus subterraneus, Chlorella minutissima и Phaeodactylum tricornutum, которые разрабатываются как коммерческий источник).
Эйкозапентаеновая кислота обычно не содержится в высших растениях, но сообщается о ее следовых количествах в портулаке. В 2013 году сообщалось, что генетически модифицированная форма растения рыжика производит значительное количество ЭПК.

Организм человека превращает часть абсорбированной альфа-линоленовой кислоты (АЛК) в эйкозапентаеновую кислоту.
ALA сама по себе является незаменимой жирной кислотой, и людям необходимо соответствующее количество эйкозапентаеновой кислоты.

Однако эффективность преобразования АЛК в эйкозапентаеновую кислоту намного ниже, чем всасывание ЭПК из пищи, содержащей ее.
Поскольку эйкозапентаеновая кислота также является предшественником докозагексаеновой кислоты (ДГК), обеспечить достаточный уровень ЭПК в рационе, не содержащем ни ЭПК, ни ДГК, сложнее как из-за дополнительной метаболической работы, необходимой для синтеза ЭПК, так и из-за использования ЭПК для метаболизма. в ДГК. Медицинские состояния, такие как диабет или определенные виды аллергии, могут значительно ограничивать способность человеческого организма усваивать ЭПК из АЛК.

Биосинтез эйкозапентаеновой кислоты:
В биосинтезе эйкозапентаеновой кислоты (ЭПК) у прокариот и эукариот участвует поликетидсинтаза (ПКС).
Поликетидный путь включает шесть ферментов, а именно: 3-кетоацилсинтазу (KS), 2-кетоацил-АСР-редуктазу (KR), дегидразу (DH), еноилредуктазу (ER), дегидратазу/2-транс-3-косизомеразу (DH/2). ,3I), дегидратаза/2-транс и 2-цис-изомераза (DH/2,2I).

Биосинтез эйкозапентаеновой кислоты различается у морских видов, но большая часть способности морских видов преобразовывать С18 ПНЖК в ДЦ-ПНЖК зависит от ферментов жирной ацилдесатуразы и элонгазы.
Молекулярная основа ферментов будет определять, где образуется двойная связь в полученной молекуле.

Вот обзор возможных путей биосинтеза эйкозапентаеновой кислоты из синтеза жирных кислот (FAS).
Реакции опосредуются ферментами десатуразами с Δx-специфичностью и удлиняются элонгазами цепей жирных кислот.

Предлагаемый путь синтеза поликетидов эйкозапентаеновой кислоты у Shewanella представляет собой повторяющуюся реакцию восстановления, дегидратации и конденсации, в которой в качестве строительных блоков используются ацетил-коА и малонил-коА.
Механизм превращения α-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую кислоту включает конденсацию малонил-КоА в ранее существовавшую α-линоленовую кислоту с помощью KS.

Полученная структура преобразуется NADPH-зависимой редуктазой, KR, с образованием промежуточного продукта, который дегидратируется ферментом DH.
Последним этапом является NADPH-зависимое восстановление двойной связи в транс-2-еноли-ACP за счет активности фермента ER.Процесс повторяется с образованием эйкозапентаеновой кислоты.

Эйкозапентаеновая кислота — одобренный FDA США рецептурный препарат для снижения уровня триглицеридов.
В качестве добавки люди чаще всего используют эйкозапентаеновую кислоту при сердечных заболеваниях, предотвращении сердечного приступа и депрессии.

Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) является одной из нескольких жирных кислот омега-3.
Эйкозапентаеновая кислота содержится в холодноводной жирной рыбе, такой как лосось.
Эйкозапентаеновая кислота также содержится в добавках с рыбьим жиром вместе с докозагексаеновой кислотой (ДГК).

Эйкозапентаеновые кислоты являются частью здоровой диеты, которая помогает снизить риск сердечных заболеваний.
Получение большего количества эйкозапентаеновой кислоты в вашем рационе оказывает положительное влияние на ишемическую болезнь сердца, высокий уровень триглицеридов (жиров в крови), высокое кровяное давление и воспаление.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:
Синдром дефицита внимания с гиперактивностью (СДВГ):
Поскольку дети нуждаются в жирных кислотах омега-3 для правильного развития своего мозга, исследователи изучили, может ли рыбий жир уменьшить симптомы СДВГ.
До сих пор результаты были смешанными. Одно исследование показало, что рыбий жир может помочь, но многие люди выбыли из исследования до того, как оно было завершено.

Депрессия:
Некоторые исследования показывают, что рыбий жир уменьшает симптомы депрессии.
Другие исследования предполагают, что это может быть своего рода эйкозапентаеновая кислота, известная как этил-ЭПК (а не ДГК), которая уменьшает симптомы.

Сердечное заболевание:
Эйкозапентаеновая кислота помогает людям, у которых уже есть сердечные заболевания.
Эйкозапентаеновая кислота также может снизить риск развития сердечных заболеваний.
Эйкозапентаеновые кислоты, содержащиеся в рыбьем жире, помогают снизить уровень триглицеридов и кровяное давление, снизить риск образования тромбов, улучшить здоровье артерий и уменьшить количество артериальных бляшек, которые сужают артерии и вызывают сердечные заболевания.

Ревматоидный артрит:
Несколько небольших исследований показывают, что рыбий жир может помочь уменьшить симптомы и воспаление при ревматоидном артрите.
Тем не менее, эйкозапентаеновая кислота не предотвращает ухудшение состояния суставов.

Менопауза:
Одно исследование показало, что эйкозапентаеновая кислота уменьшает количество приливов на 1,58 в день у женщин в менопаузе.
Однако эйкозапентаеновая кислота не уменьшала тяжести приливов.

Менструальная боль:
Эйкозапентаеновая кислота, по-видимому, уменьшает боль при менструальных спазмах при регулярном приеме (не только во время менструации).

Синдром Рейно:
Несколько исследований показывают, что высокие дозы (12 г) рыбьего жира могут сделать пальцы рук и ног менее чувствительными к холоду у людей с синдромом Рейно.
Такие высокие дозы следует принимать только под наблюдением врача.

волчанка:
Два небольших исследования показали, что рыбий жир снижает усталость и боль в суставах от волчанки.

Прочие условия:
Жирные кислоты омега-3, включая ЭПК, также могут оказывать положительное влияние на:
-заболевания легких и почек
-диабет 2 типа
-ожирение
-язвенный колит
-Болезнь Крона
-нервная анорексия
-ожоги
-остеоартрит
-остеопороз
- ранние стадии колоректального рака

Диетические источники:
Эйкозапентаеновая кислота содержится в:
- холодноводная жирная рыба
-в том числе лосось
-тунец
-скумбрия
-сардины
-моллюски
-сельдь

Хотя некоторые из этих рыб содержат низкий уровень ртути, по данным Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA), употребление в пищу нескольких порций рыбы каждую неделю не представляет опасности для здоровых людей и приносит много пользы для здоровья.
Женщинам, которые беременны или планируют забеременеть, следует избегать атлантической скумбрии, акулы, рыбы-меч и кафеля и есть менее 6 унций. белого тунца альбакора в неделю.
Эти рыбы, как правило, содержат больше ртути.

Высококачественные добавки с рыбьим жиром, изготовленные производителями, которые проводят тесты на ртуть и другие токсины, не имеют такого же риска загрязнения ртутью.
Внимательно читайте этикетки и проверяйте чистоту, или попросите своего врача помочь вам найти добавку рыбьего жира самого высокого качества.

Эйкозапентаеновая кислота — это жирная кислота, содержащаяся в мясе холодноводной рыбы, включая скумбрию, сельдь, тунца, палтуса, лосося, печень трески, китовый жир или жир тюленя.
Эйкозапентаеновую кислоту принимают внутрь при некоторых состояниях, связанных с сердцем, включая закупорку сердечных артерий (ишемическая болезнь сердца), для предотвращения или лечения сердечных приступов, а также для снижения уровня жиров в крови, называемых триглицеридами, у людей с очень высоким уровнем.
Эйкозапентаеновая кислота также используется при некоторых психических заболеваниях, включая шизофрению, расстройство личности.

Эйкозапентаеновая кислота представляет собой омега-3 жирную кислоту C20H30O2, которая особенно содержится в рыбьем жире.
Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) или тимнодоновая кислота представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту, содержащуюся в рыбьем жире, с антигиперлипидемическими, антигипергликемическими, противовоспалительными и антиоксидантными свойствами.

Эйкозапентаеновая кислота является незаменимой полиненасыщенной омега-3 жирной кислотой с 20 атомами углерода, обладающей противовоспалительным и потенциальным противоопухолевым и химиопрофилактическим действием.
Эйкозапентаеновая кислота (EPA) может активировать каспазу 3, что приводит к апоптозу в восприимчивых популяциях опухолевых клеток.
Кроме того, это средство может ингибировать циклооксигеназу-2, что приводит к ингибированию синтеза простагландинов и опосредованных простагландинами воспалительных процессов.

Эйкосапентаеновая кислота — это жирная кислота омега-3, которая может уменьшить симптомы депрессии и помочь бороться с воспалением в нашем организме.
Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) является одной из нескольких жирных кислот омега-3.

Эйкозапентаеновая кислота содержится в холодноводной жирной рыбе, такой как лосось. Он также содержится в добавках с рыбьим жиром вместе с докозагексаеновой кислотой (ДГК).
Эйкозапентаеновая кислота представляет собой тип n-3 полиненасыщенных жирных кислот.
Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК или также икозапентаеновая кислота) представляет собой омега-3 жирную кислоту.

В физиологической литературе эйкозапентаеновая кислота имеет название 20:5(n-3).
Эйкозапентаеновая кислота также имеет тривиальное название тимнодоновая кислота.

По химической структуре эйкозапентаеновая кислота представляет собой карбоновую кислоту с 20-углеродной цепью и пятью цис-двойными связями; первая двойная связь расположена у третьего атома углерода от омега-конца.
Эйкозапентаеновая кислота поступает в организм человека при употреблении в пищу жирной рыбы или рыбьего жира — печени трески, сельди, скумбрии, лосося, менхадена и сардины.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

-Молекулярный вес: 302,5

-XLogP3-AA: 5.6

-Точная масса: 302.224580195

-Моноизотопная масса: 302,224580195

-Площадь топологической полярной поверхности: 37,3 Å²

-Физическое описание: жидкость

-ЛогП: 6.1

-Поперечное сечение столкновения: 178,53 Å²

-Точка плавления: −53 °C

-Точка кипения: 439 ℃

-Плотность: 0,943 г/мл при 25 °C (лит.)

-Показатель преломления: n20/D 1,4977 (лит.)

-Точка воспламенения: 93 °C

-Температура хранения: -20°C

-Растворимость: растворим в метаноле

-pka: 4,75 ± 0,10 (прогноз)

-Форма: жидкость

-Чувствительность: чувствителен к воздуху и свету

Эйкозапентаеновая кислота также содержится в грудном молоке человека.
Эйкозапентаеновая кислота доступна из некоторых неживотных источников — спирулины и микроводорослей.

Микроводоросли разрабатываются как коммерческий источник.
Эйкозапентаеновая кислота обычно не содержится в высших растениях, но сообщается о ее следовых количествах в портулаке.

Эйкозапентаеновая кислота (FFA) форма эйкозапентаеновой кислоты (EPA), полиненасыщенной жирной кислоты с длинной цепью, содержащейся в рыбьем жире, с 20-углеродной основой и 5 двойными связями, с потенциальным дополняющим, противовоспалительным, антитромботическим, иммуномодулирующим, антигипертензивным действием. -ангиогенные и химиопрофилактические мероприятия.
При введении икозапента свободная форма эйкозапентаеновой кислоты включается в фосфолипиды клеточных мембран и заменяет арахидоновую кислоту.
Это ингибирует превращение арахидоновой кислоты в тромбоксаны и простагландин E2 (PGE2).

При пероральном введении икозапента эйкозапентаеновая кислота-FFA предотвращает и подавляет неоплазию толстой кишки и уменьшает образование и рост полипов с помощью еще не полностью выясненных механизмов.
Важная полиненасыщенная жирная кислота содержится в рыбьем жире.

Эйкозапентаеновая кислота служит предшественником семейств простагландинов-3 и тромбоксана-3.
Диета, богатая эйкозапентаеновой кислотой, снижает концентрацию липидов в сыворотке, уменьшает частоту сердечно-сосудистых заболеваний, предотвращает агрегацию тромбоцитов и ингибирует превращение арахидоновой кислоты в семейства тромбоксана-2 и простагландина-2.
Эйкозапентаеновая кислота является натуральным продуктом, обнаруженным в Grimmia pilifera, Plagiothecium euryphyllum и других организмах, о которых имеются данные.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

-Количество доноров водородной связи: 1

- Количество акцепторов водородной связи: 2

-Количество вращающихся связей: 13

-Количество тяжелых атомов: 22

-Формальное обвинение: 0

-Сложность: 398

-Количество атомов изотопов: 0

-Определенное количество стереоцентров атома: 0

-Неопределенное количество стереоцентров атома: 0

-Определенное количество стереоцентров связи: 5

-Неопределенное количество стереоцентров связи: 0

-Ковалентно-связанные Количество единиц: 1

-Соединение канонизировано: Да

Эйкозапентаеновая кислота также имеет тривиальное название тимнодоновая кислота.
По химической структуре эйкозапентаеновая кислота представляет собой карбоновую кислоту с 20-углеродной цепью и пятью цис-двойными связями; первая двойная связь расположена у третьего атома углерода от омега-конца.
Эйкозапентаеновая кислота представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту (ПНЖК), которая действует как предшественник простагландина-3 (который ингибирует агрегацию тромбоцитов), тромбоксана-3 и лейкотриен-5 эйкозаноидов.

Эйкозапентаеновая кислота является как предшественником, так и продуктом гидролитического распада эйкозапентаеноилэтаноламида (EPEA: C22H35NO2; 20:5, n-3).
Эйкозапентаеновая кислота — это жирная кислота, содержащаяся в мясе холодноводной рыбы, включая скумбрию, сельдь, тунца, палтуса, лосося, печень трески, китовый жир или жир тюленя.

Эйкозапентаеновую кислоту принимают внутрь при некоторых состояниях, связанных с сердцем, включая закупорку сердечных артерий (ишемическая болезнь сердца), для предотвращения или лечения сердечных приступов, а также для снижения уровня жиров в крови, называемых триглицеридами, у людей с очень высоким уровнем.
Эйкозапентаеновая кислота также используется при некоторых психических заболеваниях, включая шизофрению, расстройство личности.

СИНОНИМЫ:

Эйкозапентаеновая кислота
Тимнодоновая кислота
Икозапент
Икозапентаеновая кислота
цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
5,8,11,14,17-ЭЙКОЗАПЕНТАЕНОВАЯ КИСЛОТА
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-икоза-5,8,11,14,17-пентаеновая кислота
Икосапенто
Икозапентум
5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-Эйкозапентаеновая кислота
(все-Z)-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
Икозапент
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Эйкозапентаеновая кислота
5,8,11,14,17-Икозапентаеновая кислота
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Икозапентаеновая кислота
Омега-3-карбоновые кислоты
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-эйкозапентаеноат
все-цис-икоза-5,8,11,14,17-пентаеновая кислота
Икозапент (INN)
цис-дельта (5,8,11,14,17)-эйкозапентаеновая кислота
5,8,11,14,17-Эйкозапентаеновая кислота, (все-Z)-
Икозапентаеноат
(all-Z)-дельта5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
С20:5н-3,6,9,12,15
эйкозапентаеноат
цис-5,8,11,14,17-ЭПК
ЭЙКОЗАПЕНТАЕНОВАЯ КИСЛОТА (20:5 n-3)
все-цис-5,8,11,14,17-икозапентаеновая кислота
все-цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
все цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
Мираксион
Эйкозапентановая кислота
Глаз Q
Глаз-Q
5,8,11,14,17-Эйкозапентаеновая кислота, (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-
АООС
Икозапентум
C20:5 омега-3
Икосапенто]
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-икозапентаеноат
Тимнодонат
все-цис-икозапентаеноат
все-цис-икозапентаеновая кислота
5,8,11,14,17-икозапентаеноат
5,8,11,14,17-эйкозапентаеноат
цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеноат
5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-эйкозапентаеноат
5,8,11,14,17-Эйкозапентаеновая кислота (6CI)
все цис-5,8,11,14,17-икозапентаеновая кислота
(все-цис)-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
z,z,z,z,z-эйкоза-5,8,11,14,17-пентаеновая кислота
(Z,Z,Z,Z,Z)-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
БРД-К47192521-001-02-1
цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота, >=99%
7F8BF016-B146-4F72-A52E-B9298BA3A9AB
C20H30O2 (цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота)
Эйкозапентаеновая кислота, 5,8,11,14,17-(Z,Z,Z,Z,Z)-
5,8,11,14,17-Эйкозапентаеновая кислота, (все-Z)- (8CI)
цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота, >=85%, жидкая
цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота, аналитический стандарт
Эйкоза-5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-пентаеновая кислота (20:5, n-3)
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-икоза-5,8,11,14,17-пентаеновая кислота
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-эйкоза-5,8,11,14,17-пентаеновая кислота
цис, цис, цис, цис, цис-эйкоза-5,8,11,14,17-пентаеновая кислота
5,8,11,14,17-Эйкозапентаеновая кислота, (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)- (9CI)
цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота