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Le formaldéhyde est un composé organique naturel de formule CH2O (H−CHO).
Le composé pur est un gaz incolore à l'odeur piquante qui se polymérise spontanément en paraformaldéhyde (voir la section Formes ci-dessous), il est donc stocké sous forme de solution aqueuse (formol).
Numéro CAS : 50-0-0
Numéro CE : 200-001-8
Nom IUPAC : Méthanal
Formule chimique : CH2O
Autres noms : aldeideformica, BFV, CH2O, Chloditan, Chlodithan, Chlodithane, dormol, Durine, formaldéhyde, formaline, méthanal, Paraformaldéhyde, 50-00-0, formol, Oxyde de méthylène, Oxométhane, Paraform, Aldéhyde formique, Oxyméthylène, Méthylaldéhyde, Fannoform, Formalith, Solution de formaldéhyde, Méthaldéhyde, Oxométhylène, Superlysoform, Formaline, Lysoform, Morbicid, Karsan, Formaldéhyde, Formaline, 30525-89-4, Aldéhyde formique, FYDE, Formaldéhyde, gaz, Formaline 40, Aldéide formica, Oplossingen, Dormol, Formalin-loesungen, Numéro de déchet Rcra U122, oxométhyl, Aldéhyde mravenci, CH2O, UN 2209 (formaline), Formaldéhyde (gaz), Formaline [Allemand], NCI-C02799, Formaline [Italien], Oplossingen [Néerlandais], HCHO, Caswell No. 465, GROUPE FORMYL, Fordor, UN 1198, Aldehyd mravenci [Tchèque], Aldeide formica [Italien], Aldehyde formique [Français], Formalin-loesungen [Allemand], Formaldéhyde [Tchèque, Polonais], CCRIS 315, NSC 298885, Formaldéhyde [USP], HSDB 164, Aldehyde formique [ISO-Français], BFV, Formaldéhyde, solution, UNII-1HG84L3525, CHEBI:16842, AI3-26806, UN1198, UN2209, RCRA waste no. U122, code chimique des pesticides de l'EPA 043001, méthanone, DTXSID7020637, solution de formaline, formaldéhyde, para, formaldéhyde (USP), MFCD00003274, 1HG84L3525, NSC-298885, formaldéhyde, solution (37 % à 50 %), solution fraîche de formalde, polyformaldéhyde, DSSTox_CID_637, formaline, tamponnée, 10 %, DSSTox_RID_82549, aldéhyde paraformique, DSSTox_GSID_47796, formaldéhyde, 37 % en poids, formaldéhyde, 40 % en volume, paraformaldéhyde, 90 %, pur, formaldéhyde (TCHÈQUE, POLONAIS), solution fraîche de formalde, tamponnée, formalaze, formaldéhyde, solutions, inflammables [UN1198] [Inflammable [liquide], MFCD00133991, Formaldéhyde, solutions contenant au moins 25 % de formaldéhyde [UN2209] [Corrosif], Solution tampon, pH 4,00, Code couleur rouge, Aldéhyde formique, formaldéhyde, formaldéhyde, formaldéhyde, méthanone, paraformaldéhyde, paraformaldéhyde, Formaldéhyde, Formaldéhyde, Durine, paraformaldéhyde, Formaldéhyde, sol. à 37 % en poids dans l'eau, stab. avec 5-15 % de méthanol, Formaldéhyde, réactif ACS, sol. à 37 % en poids, stab. 10-15 % de méthanol, paraformaldéhyde, paraformaldéhyde, paraformaldéhyde, solution de formol, tamponnée neutre, 10 %, fixateur de tissu histologique, F-gen, Hyperband (TN), formol [JAN], EINECS 200-001-8, HCOH, Floguard 1015, formol (JP17), MONOXYDE DE CARBONE, Hercules 37M6-8, H2CO, WLN : VHH, formaldéhyde [BSI : ISO], paraformaldéhyde (JP17), ACMC-1AVX8, bmse000256, ID d'épitope : 116196, EC 200-001-8, formaldéhyde, 4 % dans PBS, formaldéhyde, sans méthanol, CHEMBL1255, solution de formaldéhyde, 10 %, BIDD : ER0493, GTPL4196, AMY6741, formaldéhyde, en solution de formol, formaldéhyde, solutions, inflammables, Tox21_111160, Tox21_302438, ANW-44009, FM 282, NSC298885, AKOS008967440, solutions à code couleur BufferPac™, DB03843, formaldéhyde, 37 % en solution aqueuse, MCULE-1476806907, NA 9202, UN 1016, UN 2209, solution de formaldéhyde 37 % en poids. % dans H2O, NCGC00255116-01, BP-21234, E240, formaldéhyde ; formaldéhyde [bsi:iso] ; méthane ; formaldéhyde (act. 37 %) ; formaldéhyde ; formaldéhyde formaldéhyde [bsi:iso] méthane formaldéhyde (act. 37 %) formaldéhyde, Formaldéhyde (solv. aq. à 37 % en poids), Solution de formaldéhyde, 37 % en poids dans H2O, F0622, FT-0626522, FT-0689115, P0018, Y1318, Solution de formaldéhyde ACS 37 % en poids. % dans H2O, C00067, D00017, D01494, A827922, Q161210, SR-01000944454, Formaldéhyde, solutions contenant au moins 25 % de formaldéhyde, SR-01000944454-1, Q27110014
Le formaldéhyde est le plus simple des aldéhydes (R−CHO).
Le nom commun de cette substance vient de sa similitude et de sa relation avec l'acide formique.
Le formaldéhyde est un précurseur important de nombreux autres matériaux et composés chimiques.
En 1996, la capacité installée de production de formaldéhyde était estimée à 8,7 millions de tonnes par an.
Le formaldéhyde est principalement utilisé dans la production de résines industrielles, par exemple pour les panneaux de particules et les revêtements.
Compte tenu de son utilisation généralisée, de sa toxicité et de sa volatilité, le formaldéhyde représente un danger important pour la santé humaine.
En 2011, le programme national de toxicologie des États-Unis a décrit le formaldéhyde comme « connu pour être un cancérigène humain ».
-Description générale-
Le formaldéhyde, également appelé aldéhyde formique ou aldéhyde méthylique, est largement utilisé. Il est notamment utilisé comme agent de conservation des tissus ou comme réactif chimique organique.
Le formaldéhyde est donc très courant dans l’industrie chimique.
En fait, le formaldéhyde est un produit chimique important largement utilisé par l’industrie pour fabriquer des matériaux de construction et de nombreux produits ménagers.
Le formaldéhyde est également un sous-produit de la combustion et de certains autres processus naturels.
Le formaldéhyde est présent en concentrations importantes à l’intérieur comme à l’extérieur.
Le formaldéhyde est bien connu comme conservateur dans les laboratoires médicaux, comme liquide d’embaumement et comme stérilisateur.
Son utilisation principale est dans la production de résines et comme intermédiaire chimique.
Les résines urée-formaldéhyde (uf) et phénol-formaldéhyde (pf) sont utilisées dans les isolants en mousse, comme adhésifs dans la production de panneaux de particules et de contreplaqué, et dans le traitement des textiles.
Les sources de formaldéhyde dans la maison comprennent les matériaux de construction, le tabagisme, les produits ménagers et l’utilisation d’appareils à combustible non ventilés, comme les cuisinières à gaz ou les radiateurs au kérosène.
Le formaldéhyde, seul ou en combinaison avec d’autres produits chimiques, remplit de nombreuses fonctions dans les produits manufacturés.
Le formaldéhyde lui-même est un gaz incolore, mais il est plus couramment acheté et utilisé en solution aqueuse (appelée solution de formol), avec une concentration maximale de 40 %.
Les solutions de formaline contiennent souvent également une certaine quantité de méthanol.
Le formaldéhyde gazeux et les solutions ont une odeur piquante et désagréable caractéristique.
Le formaldéhyde est un gaz incolore et inflammable avec une odeur piquante caractéristique.
Le formaldéhyde est l'aldéhyde le plus simple, qui est une classe de composés organiques dont le groupe carbonyle est lié à au moins un atome d'hydrogène.
Le formaldéhyde a été décrit par August Wilhelm von Hoffmann (1818–1892) en 1867 après que le Russe Aleksandr Butlerov (1828–1886) l'ait synthétisé par inadvertance en 1857.
Le formaldéhyde se dissout facilement dans l’eau pour produire une solution appelée formol, généralement commercialisée sous la forme d’une solution à 37 %.
-Propriétés calculées-
Poids moléculaire : 30,026
XLogP3-AA: 1.2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Masse exacte : 30,010564683
Masse monoisotopique : 30,010564683
Surface polaire topologique : 17,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 2
Complexité: 2
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
-Propriétés chimiques-
Le formaldéhyde est un produit chimique important largement utilisé par l’industrie pour fabriquer des matériaux de construction et de nombreux produits ménagers.
Le formaldéhyde est également un sous-produit de la combustion et de certains autres processus naturels.
Le formaldéhyde est présent en concentrations importantes à l’intérieur comme à l’extérieur.
Le formaldéhyde est bien connu comme conservateur dans les laboratoires médicaux, comme liquide d’embaumement et comme stérilisateur.
Le formaldéhyde est principalement utilisé dans la production de résines et comme intermédiaire chimique.
Les résines urée formaldéhyde (uf) et phénol formaldéhyde (pf) sont utilisées dans les isolants en mousse, comme adhésifs dans la production de panneaux de particules et de contreplaqué, et dans le traitement des textiles.
Les sources de formaldéhyde dans la maison comprennent les matériaux de construction, le tabagisme, les produits ménagers et l’utilisation d’appareils à combustible non ventilés, comme les cuisinières à gaz ou les radiateurs au kérosène.
Le formaldéhyde, seul ou en combinaison avec d’autres produits chimiques, remplit de nombreuses fonctions dans les produits manufacturés.
Il a été rapporté que l'utilisation et la production de formaldéhyde en 1998 s'élevaient à environ 11,3 milliards de livres et que la production internationale dépassait 46 milliards de livres en 2004.
-Propriétés physiques-
Le formaldéhyde est un liquide clair et incolore, à l'odeur piquante et suffocante. Son goût est brûlant.
Des concentrations seuils d'odeur déterminées expérimentalement de 1,0 ppmv et 0,50 ppmv ont été rapportées respectivement par Leonardos et al. (1969) et Nagata et Takeuchi (1990).
De plus, le formaldéhyde est une solution aqueuse contenant 37 % de formaldéhyde en poids ; les solutions inhibées (ajoutées pour empêcher la polymérisation) contiennent généralement 6 à 12 % d'alcool méthylique.
Le formaldéhyde est utilisé dans la fabrication de plastiques et de résines par réaction avec les phénols, l'urée et la mélamine. Il est utilisé comme conservateur, désinfectant et intermédiaire chimique.
-Formes-
Le formaldéhyde est plus complexe que de nombreux composés simples du carbone dans la mesure où il adopte plusieurs formes différentes.
Ces composés peuvent souvent être utilisés de manière interchangeable et peuvent être interconvertis.
Formaldéhyde moléculaire. Gaz incolore à l'odeur piquante et irritante caractéristique.
Le formaldéhyde est stable à environ 150 °C, mais se polymérise lorsqu'il est condensé en liquide.
1,3,5-Trioxane, de formule (CH2O)3. C'est un solide blanc qui se dissout sans dégradation dans les solvants organiques.
Le formaldéhyde est un trimère du formaldéhyde moléculaire.
Paraformaldéhyde, de formule HO(CH2O)nH.
Le formaldéhyde est un solide blanc insoluble dans la plupart des solvants.
Méthanediol, de formule CH2(OH)2.
Le formaldéhyde existe également en équilibre avec divers oligomères (polymères courts), en fonction de la concentration et de la température.
Une solution aqueuse saturée, contenant environ 40 % de formaldéhyde en volume ou 37 % en masse, est appelée « 100 % formaline ».
Une petite quantité de stabilisant, tel que le méthanol, est généralement ajoutée pour supprimer l’oxydation et la polymérisation.
Un formol de qualité commerciale typique peut contenir 10 à 12 % de méthanol en plus de diverses impuretés métalliques.
Le terme « formaldéhyde » a été utilisé pour la première fois comme marque générique en 1893, après un nom commercial antérieur, « formaline ».
-Occurrence-
Les processus dans la haute atmosphère contribuent jusqu’à 90 % du formaldéhyde total présent dans l’environnement.
Le formaldéhyde est un intermédiaire dans l'oxydation (ou la combustion) du méthane, ainsi que d'autres composés du carbone, par exemple dans les incendies de forêt, les gaz d'échappement des automobiles et la fumée de tabac.
Lorsqu'il est produit dans l'atmosphère par l'action de la lumière du soleil et de l'oxygène sur le méthane atmosphérique et d'autres hydrocarbures, il devient un élément du smog.
Du formaldéhyde a également été détecté dans l’espace (voir ci-dessous).
Le formaldéhyde et ses adduits sont omniprésents dans les organismes vivants.
Le formaldéhyde se forme lors du métabolisme des acides aminés [lesquels ?] et se retrouve dans le sang des humains et d'autres primates à des concentrations d'environ 0,1 millimolaire.
Des expériences dans lesquelles des animaux sont exposés à une atmosphère contenant du formaldéhyde marqué isotopiquement ont démontré que même chez les animaux délibérément exposés, la majorité des adduits formaldéhyde-ADN trouvés dans les tissus non respiratoires proviennent de formaldéhyde produit de manière endogène.
Le formaldéhyde ne s’accumule pas dans l’environnement, car il est décomposé en quelques heures par la lumière du soleil ou par les bactéries présentes dans le sol ou l’eau.
Les humains métabolisent rapidement le formaldéhyde, le convertissant en acide formique, de sorte qu’il ne s’accumule pas dans le corps.
-Histoire-
Le formaldéhyde est un sous-produit de la combustion de composés organiques, du métabolisme et d’autres processus naturels.
Le formaldéhyde résulte de la combustion du bois et des concentrations atmosphériques élevées peuvent résulter des incendies de forêt, ainsi que de sources de pollution urbaine telles que les transports.
Le formaldéhyde a été identifié comme un polluant important de l’air intérieur.
Les matériaux de construction tels que les panneaux de particules, le contreplaqué et les panneaux sont des sources majeures de formaldéhyde, car ils contiennent des résines de formaldéhyde comme adhésifs de liaison.
D’autres sources de formaldéhyde dans la maison sont les tapis, les tissus d’ameublement, les rideaux, la fumée de tabac et les produits de combustion intérieurs.
Le formaldéhyde peut être émis par les matériaux de construction pendant plusieurs années après l’installation.
Au cours des deux décennies des années 1960 et 1970, un demi-million de foyers aux États-Unis utilisaient une isolation en mousse d’urée-formaldéhyde, mais des problèmes de santé ont conduit à son élimination comme isolant au début des années 1980.
Les gens réagissent différemment à l’exposition au formaldéhyde, mais on estime qu’entre 10 et 20 % de la population connaîtra une réaction à des concentrations aussi faibles que 0,2 partie par million.
Le formaldéhyde irrite les yeux, le nez et la gorge, provoquant de la toux, des éternuements, un écoulement nasal et des brûlures aux yeux.
Les réactions plus graves se traduisent par des insomnies, des maux de tête, des éruptions cutanées et des difficultés respiratoires. Certains États ont établi des normes de qualité de l'air intérieur allant de 0,05 à 0,5 ppm.
-Utilisations-
Le formaldéhyde est utilisé comme conservateur, désinfectant, antiseptique, dans les solutions d'embaumement, dans la fabrication de résines phénoliques, de soie artificielle, d'esters de cellulose, de colorants, d'urée, de thiourée, de résines de mélamine, de produits chimiques organiques, de miroirs en verre et d'explosifs, dans l'amélioration de la solidité des colorants sur les tissus, dans le tannage et la conservation des peaux, dans le mordançage et l'imperméabilisation des tissus, comme germicide et fongicide pour les légumes et autres plantes.
Détruire les mouches et autres insectes ; conserver et coaguler le latex de caoutchouc ; prévenir la moisissure et l'épeautre dans le blé et la pourriture dans l'avoine ; utilisé pour rendre la caséine, l'albumine et la gélatine insolubles ; dans l'analyse chimique ; comme fixateur de tissus ; comme composant des panneaux de particules et du contreplaqué ; dans la fabrication du pentaérythritol, de l'hexaméthylènetétramine et de l'alkylbutanediol ; utilisé dans l'isolation des plafonds et des murs ; dans les résines utilisées pour rendre les tissus infroissables ; en photographie pour durcir les plaques et les papiers de gélatine.
pour la coloration des papiers gélatinochlorés et pour l'impression et le développement au chrome; intermédiaire dans la fabrication de médicaments; intermédiaire de pesticides; dans la production d'urée, de mélamine phénolique et de résines acétaliques; dans les produits textiles; comme astringent, désinfectant et conservateur dans les cosmétiques, les fluides de travail des métaux, les shampooings, etc.; antitranspirant dans les cosmétiques; agent anti-fissuration dans les plastiques dentaires; dans les anhydrotiques; dans la production de panneaux de particules; dans les produits de nettoyage, les désinfectants et les désodorisants, les matériaux de nettoyage à sec et les colles; dans la production de laine minérale, les peintures et les revêtements, l'industrie du papier, les résines phénoliques et les plastiques à base d'urée; dans les adhésifs et les chaussures, le papier et les solutions photographiques, les produits de polissage, les matériaux d'impression, les agents de tannage, les remèdes contre les verrues, les solutions d'embaumement, les engrais, les composites de bois et les isolants.
Le formaldéhyde est utilisé dans la fabrication de résines phénoliques, d'esters de cellulose, de soie artificielle, de colorants, d'explosifs et de produits chimiques organiques. Il est également utilisé comme germicide, fongicide et désinfectant, dans le tannage, les adhésifs, l'imperméabilisation des tissus, ainsi que pour l'impression tonique et chromée en photographie, et pour le traitement des maladies de la peau chez les animaux.
La neutralisation in vitro de la toxicité du venin de scorpion par le formaldéhyde a été rapportée (Venkateswarlu et al. 1988).
Le formaldéhyde constitue environ 50 % de tous les aldéhydes présents dans l’air.
Le formaldéhyde est l’un des gaz toxiques émis par la combustion du bois et des substances polymères synthétiques telles que le polyéthylène, le nylon 6 et les mousses de polyuréthane.
Les pompiers sont davantage exposés au risque d’être exposés.
Il semble que l'incapacitation causée par les gaz toxiques émis par la combustion de polymères synthétiques se produise plus rapidement que celle de matières cellulosiques naturelles.
Le formaldéhyde est directement émis dans l’air par les véhicules.
Il est libéré en quantités infimes à partir de produits en bois pressé tels que les panneaux de particules et de contreplaqué, de vieux bâtiments « malades » et de tissus en coton et en coton-polyester avec des finitions réticulées sélectionnées.
La formation de formaldéhyde a été observée dans certains poissons gadidés congelés en raison de la décomposition enzymatique de l'additif oxyde de triméthylamine (Rehbein 1985).
Sa concentration peut s’accumuler lors de la conservation congelée du poisson (Leblanc et Leblanc 1988; Reece 1985).
On le retrouve dans la haute atmosphère, les nuages et le brouillard ; il se forme également dans les processus de smog photochimique.
Plus de la moitié du formaldéhyde commercial produit est utilisé pour fabriquer des résines phénoliques, urée et mélamine formaldéhyde.
Les résines polyacétyles utilisent 5 à 10 % supplémentaires de formaldéhyde, et environ 80 % du formaldéhyde est utilisé dans l’industrie des résines et des plastiques.
Les résines phénoliques-formaldéhydes ont été les premiers plastiques synthétiques à être produits.
Le premier plastique s'appelait Bakélite.
Le formaldéhyde est traditionnellement utilisé comme conservateur dans les laboratoires de biologie et de médecine ainsi que dans les liquides d’embaumement.
Les liquides d’embaumement contiennent généralement 5 à 15 % de formaldéhyde, un pourcentage important d’alcool et d’autres additifs pour remplir certaines fonctions, par exemple des agents de blanchiment et des colorants pour préserver la couleur de la peau.
Le formaldéhyde est utilisé pour conserver les cadavres depuis 1900 et possède plusieurs qualités qui en font le conservateur privilégié.
Le plus important d’entre eux est son faible coût, mais il présente également plusieurs avantages biochimiques : il tue les germes et les micro-organismes, détruit les enzymes de décomposition, retarde la décomposition des protéines et durcit les tissus corporels.
Le formaldéhyde (méthylaldéhyde, oxyde de méthylène) est un composé omniprésent présent de manière endogène dans le corps et l’environnement.
Il s'agit d'un gaz incolore et inflammable, doté d'une odeur piquante et distincte, le plus souvent disponible sous forme de solutions aqueuses sous le nom de formol (37 % de formaldéhyde dans l'eau).
Le formaldéhyde a été utilisé comme désinfectant, agent d’embaumement et dans l’industrie comme précurseur dans la fabrication de composés complexes.
Les recherches scientifiques ayant identifié des liens entre le formaldéhyde et des effets néfastes sur la santé, des précautions et des protections doivent être prises lors de son utilisation.
-Synthèse et production industrielle-
Synthèse en laboratoire :
Le formaldéhyde a été signalé pour la première fois en 1859 par le chimiste russe Aleksandr Butlerov (1828-1886).
Dans son article, Butlerov fait référence au formaldéhyde sous le nom de « dioxyméthylène » (dioxyde de méthylène) parce que sa formule empirique était incorrecte (C4H4O4).
Il a été identifié de manière concluante par August Wilhelm von Hofmann, qui a annoncé pour la première fois la production de formaldéhyde en faisant passer de la vapeur de méthanol dans l'air sur un fil de platine chaud.
Avec quelques modifications, la méthode d'Hoffmann reste la base de la voie industrielle actuelle.
Les voies de dissolution du formaldéhyde impliquent également l’oxydation du méthanol ou de l’iodure de méthyle.
Industrie:
Le formaldéhyde est produit industriellement par l’oxydation catalytique du méthanol.
Les catalyseurs les plus courants sont l'argent métallique ou un mélange d'oxydes de fer et de molybdène ou de vanadium.
Dans le procédé formox couramment utilisé, le méthanol et l'oxygène réagissent à environ 250–400 °C en présence d'oxyde de fer en combinaison avec du molybdène et/ou du vanadium pour produire du formaldéhyde selon l'équation chimique :
2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O
Le catalyseur à base d'argent fonctionne généralement à une température plus élevée, environ 650 °C. Deux réactions chimiques produisent simultanément du formaldéhyde : celle illustrée ci-dessus et la réaction de déshydrogénation :
CH3OH → CH2O + H2En principe, le formaldéhyde pourrait être généré par oxydation du méthane, mais cette voie n’est pas viable industriellement car le méthanol est plus facilement oxydé que le méthane.
