ФОРМАЛЬДЕГИД

Формальдегид это встречающееся в природе органическое соединение с формулой CH2O (H−CHO).
Чистое соединение представляет собой бесцветный газ с резким запахом, который самопроизвольно полимеризуется в параформальдегид (см. раздел «Формы» ниже), поэтому его хранят в виде водного раствора (формалина).

Номер CAS:50-0-0
Номер ЕС: 200-001-8
Название ИЮПАК: Метаналь
Химическая формула:CH2O

Другие названия: aldeideformica, BFV, CH2O, Chloditan, Chlodithan, Chlodithane, dormol, Durine, formaldehyde, formin, methanal, Paraformaldehyde, 50-00-0, formol, Methylene oxide, Oxomethane, Paraform, Formic aldehyde, Oxymethylene, Methyl aldehyde, Fannoform, Formalith, Formaldehyde solution, Methaldehyde, Oxomethylene, Superlysoform, Formalina, Lysoform, Morbicid, Karsan, Formaldehyd, Formaline, 30525-89-4, Aldehyde formique, FYDE, Formaldehyde, gas, Formalin 40, Aldeide formica, Oplossingen, Dormol, Formalin-loesungen, Rcra waste number U122, oxomethyl, Aldehyd mravenci, CH2O, UN 2209 (формалин), Формальдегид (газ), Формалин [немецкий], NCI-C02799, Формалина [итальянский], Oplossingen [голландский], HCHO, Caswell № 465, ГРУППА ФОРМИЛОВ, Fordor, ООН 1198, Aldehyd mravenci [чешский], Aldeide formica [итальянский], Aldehyde formique [французский], Formalin-loesungen [немецкий], Formaldehyd [чешский, польский], CCRIS 315, NSC 298885, Формальдегид [USP], HSDB 164, Aldehyde formique [ISO-французский], BFV, Формальдегид, раствор, UNII-1HG84L3525, CHEBI:16842, AI3-26806, UN1198, UN2209, RCRA отходы №. U122, Код химиката пестицида EPA 043001, метанон, DTXSID7020637, Раствор формалина, Формальдегид, Пара, Формальдегид (USP), MFCD00003274, 1HG84L3525, NSC-298885, Формальдегид, раствор (от 37% до 50%), Формальдегид-свежий раствор, Полиформальдегид, DSSTox_CID_637, Формалин, буферный, 10%, DSSTox_RID_82549, Параформальдегид, DSSTox_GSID_47796, Формальдегид, 37% по весу, Формальдегид, 40% по объему, Параформальдегид, 90%, чистый, Формальдегид (ЧЕШСКИЙ, ПОЛЬСКИЙ), Формальдегид-свежий раствор, буферный, Формалаз, Формальдегид, растворы, горючий [UN1198] [Легковоспламеняющаяся жидкость], MFCD00133991, Формальдегид, растворы с содержанием формальдегида не менее 25% [UN2209] [Едкий], Буферный раствор, pH 4,00, Цветной красный, Муравьиный альдегид, формальдегид, формальдегид, формальдегид, метанон, параформальдегид, параформальдегид, формальдегид, формальдегид, дурин, параформальдегид, Формальдегид, 37% масс. раствор в воде, стабильный с 5-15% метанолом, Формальдегид, реагент ACS, 37% масс. раствор, стабильный 10-15% метанол, параформальдегид, параформальдегид, параформальдегид, раствор формалина, нейтральный буферный, 10%, фиксатор гистологических тканей, F-gen, Hyperband (TN), формалин [JAN], EINECS 200-001-8, HCOH, Floguard 1015, формалин (JP17), монооксид углерода, Hercules 37M6-8, H2CO, WLN: VHH, формальдегид [BSI:ISO], параформальдегид (JP17), ACMC-1AVX8, bmse000256, идентификатор эпитопа: 116196, EC 200-001-8, формальдегид, 4% в PBS, формальдегид, без метанола, CHEMBL1255, раствор формальдегида, 10%, BIDD: ER0493, GTPL4196, AMY6741, Формальдегид, в виде раствора формалина, Формальдегид, растворы, горючий, Tox21_111160, Tox21_302438, ANW-44009, FM 282, NSC298885, AKOS008967440, Цветные растворы BufferPac™, DB03843, Формальдегид, 37% в водном растворе, MCULE-1476806907, NA 9202, UN 1016, UN 2209, Раствор формальдегида 37 мас. % в H2O, NCGC00255116-01, BP-21234, E240, формальдегид;формальдегид [bsi:iso];метаналь;формальдегид (акт. 37%);формалин;формальдегид формальдегид [bsi:iso] метаналь формальдегид (акт. 37%) формалин, Формальдегид (37% м/м водн. р-р), Раствор формальдегида, 37 мас. % в H2O, F0622, FT-0626522, FT-0689115, P0018, Y1318, Раствор формальдегида ACS 37 мас. % в H2O, C00067, D00017, D01494, A827922, Q161210, SR-01000944454, Формальдегид, растворы с содержанием формальдегида не <25%, SR-01000944454-1, Q27110014

Формальдегид — простейший из альдегидов (R−CHO).
Общее название этого вещества происходит от его сходства и родства с муравьиной кислотой.
Формальдегид является важным предшественником многих других материалов и химических соединений.
В 1996 году установленная мощность производства формальдегида оценивалась в 8,7 млн тонн в год.
Формальдегид в основном используется в производстве промышленных смол, например, для древесно-стружечных плит и покрытий.
Ввиду своей широкой распространенности, токсичности и летучести формальдегид представляет значительную опасность для здоровья человека.
В 2011 году Национальная токсикологическая программа США описала формальдегид как «известный канцероген для человека».

-Общее описание-
Формальдегид, также называемый муравьиным альдегидом или метиловым альдегидом, имеет широкое применение. Например, он используется в качестве консерванта тканей или органического химического реагента.
Таким образом, формальдегид широко распространен в химической промышленности.
Фактически, формальдегид является важным химическим веществом, широко используемым в промышленности для производства строительных материалов и многочисленных бытовых товаров.
Формальдегид также является побочным продуктом горения и некоторых других природных процессов.

Формальдегид присутствует в значительных концентрациях как в помещениях, так и на открытом воздухе.
Формальдегид хорошо известен как консервант в медицинских лабораториях, бальзамирующая жидкость и стерилизатор.
Его основное применение — производство смол и в качестве промежуточного химического продукта.
Мочевиноформальдегидные (ФФ) и фенолформальдегидные (ФФ) смолы используются в пенопластовой изоляции, в качестве клея при производстве древесно-стружечных плит и фанеры, а также при обработке текстиля.
Источниками формальдегида в доме являются строительные материалы, курение, бытовая химия и использование невентилируемых приборов, работающих на топливе, таких как газовые плиты или керосиновые обогреватели.

Формальдегид, сам по себе или в сочетании с другими химическими веществами, выполняет ряд функций в промышленных продуктах.
Сам по себе формальдегид — бесцветный газ, но его чаще всего покупают и используют в виде водного раствора (так называемого раствора формалина) с максимальной концентрацией 40%.
Растворы формалина часто также содержат некоторое количество метанола.
Как газообразный формальдегид, так и его растворы имеют характерный резкий, неприятный запах.

Формальдегид — бесцветный горючий газ с характерным резким запахом.
Формальдегид — простейший альдегид, представляющий собой класс органических соединений, в которых карбонильная группа связана по крайней мере с одним атомом водорода.
Формальдегид был описан Августом Вильгельмом фон Гофманом (1818–1892) в 1867 году после того, как русский химик Александр Бутлеров (1828–1886) случайно синтезировал его в 1857 году.
Формальдегид легко растворяется в воде, образуя раствор, называемый формалином, который обычно продается как 37%-ный раствор.

-Вычисляемые свойства-
Молекулярный вес: 30,026
XLogP3-AA: 1.2
Количество акцепторов водородной связи: 1
Точная масса: 30,010564683
Моноизотопная масса: 30,010564683
Топологическая полярная площадь поверхности: 17,1 Ų
Количество тяжелых атомов: 2
Сложность: 2
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

-Химические свойства-
Формальдегид — важное химическое вещество, широко используемое в промышленности для производства строительных материалов и многочисленных бытовых товаров.
Формальдегид также является побочным продуктом горения и некоторых других природных процессов.
Формальдегид присутствует в значительных концентрациях как в помещениях, так и на открытом воздухе.
Формальдегид хорошо известен как консервант в медицинских лабораториях, бальзамирующая жидкость и стерилизатор.
Формальдегид в основном используется в производстве смол и в качестве промежуточного химического продукта.
Мочевиноформальдегидные (УФ) и фенолформальдегидные (ФФ) смолы используются в пенопластовой изоляции, в качестве клея при производстве древесно-стружечных плит и фанеры, а также при обработке текстиля.
Источниками формальдегида в доме являются строительные материалы, курение, бытовая химия и использование невентилируемых приборов, работающих на топливе, таких как газовые плиты или керосиновые обогреватели.
Формальдегид, сам по себе или в сочетании с другими химическими веществами, выполняет ряд функций в промышленных продуктах.
Сообщается, что в 1998 году объем использования и производства формальдегида составил около 11,3 млрд фунтов, а в 2004 году мировое производство превысило 46 млрд фунтов.

-Физические свойства-
Формальдегид — прозрачная бесцветная жидкость с резким удушливым запахом. Жгучий вкус.
Экспериментально определенные пороговые концентрации запаха в 1,0 ppmv и 0,50 ppmv были зарегистрированы Леонардосом и др. (1969) и Нагатой и Такеучи (1990) соответственно.
Кроме того, формалин представляет собой водный раствор, содержащий 37% формальдегида по весу; ингибированные растворы (добавляются для предотвращения полимеризации) обычно содержат 6–12% метилового спирта.
Формальдегид используется в производстве пластмасс и смол путем реакции с фенолами, мочевиной и меламином. Он используется как консервант, дезинфицирующее средство и как промежуточный химический продукт.

-Формы-
Формальдегид сложнее многих простых соединений углерода, поскольку он принимает несколько различных форм.
Эти соединения часто могут использоваться взаимозаменяемо и могут быть взаимопревращаемы.

Молекулярный формальдегид. Бесцветный газ с характерным резким, раздражающим запахом.
Формальдегид стабилен при температуре около 150 °C, но полимеризуется при конденсации в жидкость.
1,3,5-Триоксан с формулой (CH2O)3. Это белое твердое вещество, которое растворяется без разложения в органических растворителях.
Формальдегид — это тример молекулярного формальдегида.
Параформальдегид с формулой HO(CH2O)nH.
Формальдегид — белое твёрдое вещество, нерастворимое в большинстве растворителей.
Метандиол с формулой CH2(OH)2.

Формальдегид также существует в равновесии с различными олигомерами (короткими полимерами) в зависимости от концентрации и температуры.
Насыщенный водный раствор, содержащий около 40% формальдегида по объему или 37% по массе, называется «100% формалином».
Для подавления окисления и полимеризации обычно добавляют небольшое количество стабилизатора, например, метанола.
Типичный коммерческий формалин может содержать 10–12% метанола, а также различные металлические примеси.

«Формальдегид» впервые был использован в качестве общей торговой марки в 1893 году после предыдущего торгового наименования «формалин».

-Происшествие-
Процессы в верхних слоях атмосферы ответственны за образование до 90% общего количества формальдегида в окружающей среде.
Формальдегид является промежуточным продуктом в процессе окисления (или горения) метана, а также других соединений углерода, например, в лесных пожарах, выхлопных газах автомобилей и табачном дыме.
Образуясь в атмосфере под воздействием солнечного света и кислорода на атмосферный метан и другие углеводороды, он становится частью смога.
Формальдегид также был обнаружен в космосе (см. ниже).

Формальдегид и его аддукты широко распространены в живых организмах.
Формальдегид образуется в процессе метаболизма аминокислот [каких?] и содержится в кровотоке человека и других приматов в концентрации приблизительно 0,1 миллимоль.
Эксперименты, в которых животные подвергались воздействию атмосферы, содержащей изотопно-меченный формальдегид, продемонстрировали, что даже у преднамеренно подвергавшихся воздействию животных большинство аддуктов формальдегида и ДНК, обнаруженных в недыхательных тканях, образуются из эндогенно вырабатываемого формальдегида.

Формальдегид не накапливается в окружающей среде, поскольку он разлагается в течение нескольких часов под воздействием солнечного света или бактерий, присутствующих в почве или воде.
Формальдегид быстро усваивается организмом человека, превращаясь в муравьиную кислоту, поэтому он не накапливается в организме.

-История-
Формальдегид является побочным продуктом сгорания органических соединений, обмена веществ и других природных процессов.
Формальдегид образуется в результате сжигания древесины, а повышенные концентрации в атмосфере могут быть следствием лесных пожаров, а также городских источников загрязнения, таких как транспорт.
Формальдегид был определен как значительный загрязнитель воздуха внутри помещений.
Такие строительные материалы, как ДСП, фанера и панели, являются основными источниками формальдегида, поскольку в их состав в качестве связующих веществ входят формальдегидные смолы.

Другими источниками формальдегида в доме являются ковры, обивка, шторы, табачный дым и продукты сгорания в помещении.
Формальдегид может выделяться из строительных материалов в течение нескольких лет после установки.
В течение двух десятилетий 1960-х и 1970-х годов в Соединенных Штатах в полумиллионе домов использовалась изоляция из мочевиноформальдегидной пены, но жалобы на здоровье привели к тому, что в начале 1980-х годов ее исключили из числа изоляторов.
 
Люди по-разному реагируют на воздействие формальдегида, но, по оценкам, от 10% до 20% населения испытают ту или иную реакцию при концентрации всего лишь 0,2 части на миллион.
Формальдегид раздражает глаза, нос и горло, вызывая кашель, чихание, насморк и жжение в глазах.
Более серьезные реакции приводят к бессоннице, головным болям, сыпи и затрудненному дыханию. В некоторых штатах установлены стандарты качества воздуха в помещениях в диапазоне от 0,05 до 0,5 ppm.

-Использование-
Формальдегид используется как консервант; дезинфицирующее средство; антисептик; в бальзамирующих растворах; в производстве фенольных смол, искусственного шелка, эфиров целлюлозы, красителей, мочевины, тиомочевины, меламиновых смол, органических химикатов, стеклянных зеркал и взрывчатых веществ; используется для улучшения стойкости красителей на тканях; при дублении и консервировании шкур; для протравки и придания водонепроницаемости тканям; как бактерицидное и фунгицидное средство для овощей и других растений.

Уничтожение мух и других насекомых; для консервирования и коагуляции каучукового латекса; предотвращение появления плесени и спельты в пшенице и гниения в овсе; используется для придания нерастворимости казеину, альбумину и желатину; в химическом анализе; как фиксатор тканей; как компонент древесно-стружечных плит и фанеры; в производстве пентаэритрита, гексаметилентетрамина и икбутандиола; используется для изоляции потолков и стен; в смолах, используемых для защиты тканей от складок; в фотографии для отверждения желатиновых пластин и бумаги,

для тонирования желатинохлоридной бумаги, а также для хромовой печати и проявки; промежуточное вещество в производстве лекарств; промежуточное вещество для пестицидов; в производстве мочевины, феноло-меламиновых и ацетальных смол; в текстильной продукции; как вяжущее, дезинфицирующее и консервирующее средство в косметике, жидкостях для металлообработки, шампунях и т. д.; антиперспирант в косметике; противотрещинный агент в стоматологических пластмассах; в ангидротиках; в производстве ДСП; в чистящих средствах, дезинфицирующих и дезодорирующих средствах, материалах для химчистки и клеях; в производстве минеральной ваты, красках и покрытиях, бумажной промышленности, фенольных смолах и мочевинных пластиках; в клеях и обуви, фотобумаге и растворах, полиролях, печатных материалах, дубильных веществах, средствах от бородавок, бальзамирующих растворах, удобрениях, древесных композитах и изоляции.

Формальдегид используется в производстве фенольных смол, эфиров целлюлозы, искусственного шелка, красителей, взрывчатых веществ и органических химикатов. Другие применения включают в себя как бактерицид, фунгицид и дезинфицирующее средство; в дублении, производстве клеев, водонепроницаемых тканей, а также для тонизирующей и хромированной печати в фотографии; и для лечения кожных заболеваний у животных.
Сообщалось о нейтрализации токсичности яда скорпиона in vitro формальдегидом (Venkateswarlu et al., 1988).

Формальдегид составляет около 50% всех альдегидов, присутствующих в воздухе.
Формальдегид — один из токсичных газов, выделяемых при сжигании древесины и синтетических полимерных веществ, таких как полиэтилен, нейлон 6 и полиуретановая пена.
Пожарные подвергаются большему риску воздействия.
Сообщается, что потеря трудоспособности из-за токсичных отходящих газов происходит быстрее при сжигании синтетических полимеров, чем при сжигании натуральных целлюлозных материалов.
Формальдегид выбрасывается в воздух непосредственно транспортными средствами.
Он выделяется в следовых количествах из прессованной древесины, такой как ДСП и фанерные панели, из старых «больных» зданий, а также из хлопчатобумажных и хлопчатобумажно-полиэфирных тканей с определенными видами сшивок.

Образование формальдегида наблюдалось в некоторых замороженных тресковых рыбах из-за ферментативного разложения добавки триметиламиноксида (Rehbein 1985).
Его концентрация может нарастать во время хранения рыбы в замороженном виде (Leblanc и Leblanc 1988; Reece 1985).
Он встречается в верхних слоях атмосферы, облаках и тумане; он также образуется в фотохимических процессах смога.

Более половины производимого товарного формальдегида используется для производства фенольных, мочевино- и меламиноформальдегидных смол.
Полиацетиловые смолы используют еще 5–10% формальдегида, а около 80% формальдегида идет в промышленность по производству смол и пластмасс.
Фенольно-формальдегидные смолы были первыми полученными синтетическими пластмассами.
Первый пластик назывался бакелит.
Формальдегид традиционно использовался в качестве консерванта в биологических и медицинских лабораториях, а также в бальзамирующей жидкости.

Бальзамирующие жидкости обычно содержат 5–15% формальдегида, значительный процент спирта и другие добавки, выполняющие определенные функции, например, отбеливатели и красители для сохранения цвета кожи.
Формальдегид используется для сохранения тел умерших с 1900 года и обладает рядом качеств, которые делают его предпочтительным консервантом.
Прежде всего, это его низкая стоимость, но он также имеет ряд биохимических преимуществ: он убивает микробы и микроорганизмы, разрушает ферменты разложения, замедляет разложение белков и укрепляет ткани организма.

Формальдегид (метилальдегид, метиленоксид) — повсеместно распространенное эндогенное соединение в организме и окружающей среде.
Это бесцветный, горючий газ с отчетливым резким запахом, который чаще всего доступен в водных растворах под названием формалин (37% формальдегида в воде).
Формальдегид использовался как дезинфицирующее средство, бальзамирующее средство, а в промышленности — как прекурсор при изготовлении сложных соединений.
Поскольку научные исследования выявили связь между формальдегидом и неблагоприятными последствиями для здоровья, при его использовании необходимо соблюдать меры предосторожности и защиты.

-Синтез и промышленное производство-
Лабораторный синтез:
Формальдегид впервые был описан в 1859 году русским химиком Александром Бутлеровым (1828–1886).
В своей статье Бутлеров назвал формальдегид «диоксиметиленом» (диоксидом метилена), поскольку его эмпирическая формула для него была неверной (C4H4O4).
Окончательно его идентифицировал Август Вильгельм фон Гофман, который первым сообщил о получении формальдегида путем пропускания паров метанола в воздухе над раскаленной платиновой проволокой.
Метод Хоффмана, с некоторыми изменениями, по-прежнему лежит в основе современного промышленного производства.

Пути растворения формальдегида также подразумевают окисление метанола или метилйодида.

Отрасль:
Формальдегид производится в промышленности путем каталитического окисления метанола.
Наиболее распространенными катализаторами являются металлическое серебро или смесь оксидов железа и молибдена или ванадия.
В широко используемом процессе формокса метанол и кислород реагируют при температуре около 250–400 °C в присутствии оксида железа в сочетании с молибденом и/или ванадием, образуя формальдегид в соответствии с химическим уравнением:

2 СН3ОН + О2 → 2 СН2О + 2 Н2О
Катализатор на основе серебра обычно работает при более высокой температуре, около 650 °C. На нем одновременно происходят две химические реакции, в результате которых образуется формальдегид: та, что показана выше, и реакция дегидрирования:

CH3OH → CH2O + H2В принципе, формальдегид можно получить путем окисления метана, но этот путь не является промышленно выгодным, поскольку метанол легче окисляется, чем метан.