PRODUITS

HEMA (HYDROXYETHYL METACRYLATE)

CAS No. : 868-77-9
EC No. : 212-782-2

CAS No. : 868-77-9
EC No. : 212-782-2

Synonyms:
2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE; 868-77-9; Glycol methacrylate; Hydroxyethyl methacrylate; Glycol monomethacrylate; Ethylene glycol methacrylate; HEMA; 2-(Methacryloyloxy)ethanol; 2-Hydroxyethylmethacrylate; Mhoromer; Ethylene glycol monomethacrylate; Monomer MG-1; 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate; Methacrylic acid, 2-hydroxyethyl ester; (hydroxyethyl)methacrylate; HYDROXYETHYL METACRYLATE; 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-hydroxyethyl ester; PHEMA; beta-Hydroxyethyl methacrylate; NSC 24180; 2-Hydroxyethyl 2-methylacrylate; UNII-6E1I4IV47V; PEG-5 methacrylate; CCRIS 6879; CHEBI:34288; Ethylene glycol, monomethacrylate; HSDB 5442; PEG-MA; POLYHYDROXYETHYL METHACRYLATE; EINECS 212-782-2; BRN 1071583; Monomethacrylic ether of ethylene glycol; 6E1I4IV47V; polyethylene glycol methacrylate; .beta.-Hydroxyethyl methacrylate; 1,2-Ethanediol mono(2-methyl)-2-propenoate; MFCD00002863; 12676-48-1; methacryloyloxyethyl alcohol; Poly-hema; Bisomer HEMA; 2-Hydroxyethyl methacrylate, 97%, stabilized; Hydroxymethacrylate gel; 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HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle)

Applications de HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle)
Le polyhydroxyéthylméthacrylate est hydrophobe; cependant, lorsque le polymère est soumis à l'eau, il gonfle en raison du groupe pendant hydrophile de la molécule. Selon la structure physique et chimique du polymère, il est capable d'absorber de 10 à 600% d'eau par rapport au poids sec. En raison de cette propriété, il a été l'un des premiers matériaux à être utilisé avec succès dans la fabrication de lentilles de contact souples [3]

Lorsqu'il est traité avec des polyisocyanates, le poly (HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle)) produit un polymère réticulé, une résine acrylique, qui est un composant utile dans certaines peintures.
Biomatériaux synthétiques pour les applications de médecine régénérative
Satyavrata Samavedi, ... Aaron S. Goldstein, dans Regenerative Medicine Applications in Organ Transplantation, 2014

7.5.2 Poly (2-hydroxyéthylméthacrylate)
7.5.2.1 Propriétés de HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle)
Le poly (2-hydroxyéthylméthacrylate) (pHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle)) est un hydrogel inerte, stable à l'eau et non dégradable [180] à haute transparence. Les propriétés physiques de pHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) (par exemple, gonflement, rigidité, rhéologie) peuvent être ajustées en faisant varier la densité de réticulation, en incorporant différentes chimies par copolymérisation et en introduisant des pores mésoscopiques. Plus précisément, une réduction de la densité de réticulation se traduit par un hydrogel plus doux et plus malléable [157] qui peut être mieux adapté à la régénération des tissus mous. De plus, la copolymérisation avec de l'acide acétique, du méthacrylate de méthyle ou du dextrane peut ajuster la permanence, l'hydrophilie et l'adhésion cellulaire in vivo [158, 181, 182]. Enfin, l'introduction de porogènes mésoscopiques peut faciliter la croissance vasculaire, améliorer la fixation cellulaire et surmonter la perméabilité limitée [159, 183]. Bien que pHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) soit considéré comme non dégradable (ce qui le rend idéal pour des applications à long terme in vivo), des copolymères dégradables pHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) ont été fabriqués par l'intégration de monomères sensibles enzymatiquement (par exemple, dextrane) ou des agents de réticulation [158]. Ces matériaux dégradables sont prometteurs pour la libération contrôlée de produits pharmaceutiques et de protéines [158,160,184].

7.5.2.2 Applications de l'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle)
En raison de ses excellentes propriétés optiques, pHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) a été principalement utilisé dans des applications ophtalmiques [157] sous les noms génériques etafilcon A et vifilcon A. En outre, il a été examiné pour la libération contrôlée de protéines et de médicaments [ 158,161], ingénierie du tissu cardiaque [159], régénération axonale dans les lésions de la moelle épinière [160], et remplacement des disques intervertébraux [162]. Cependant, deux limites de pHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) sont sa propension à la calcification et la toxicité des monomères 2-hydroxyéthylméthacrylate. Les tests de phase I de pHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) pour les prothèses cornéennes (kératoprothèse) ont révélé un dépôt de sel de calcium dans les 2,5 ans après l'implantation [180, 181]. Dans le même temps, le monomère résiduel HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) peut compromettre les propriétés mécaniques de l'hydrogel et s'infiltrer dans les tissus environnants avec des effets toxiques
Parce que le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle est très important en chimie macromoléculaire. Cet article passe en revue les principales propriétés des polymères ou copolymères préparés à partir de celui-ci en résumant les informations publiées dans des articles ou des patients. Le plan suivant est adopté: Préparation et purification du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle Polymérisation et copolymérisation du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle et propriétés physiques Modifications chimiques du monomère Modifications chimiques du méthacrylate de poly-2-hydroxyéthyle et copolymères apparentés Réactions de greffage de polymère ou copolymère Applications dans le domaine biomédical champs Les abréviations suivantes seront utilisées: HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) pour le 2-hydroxyéthyl méthacrylate (plutôt que GMA, qui est principalement utilisé dans les revues médicales) et PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) pour les polymères correspondants. L'EGDMA sera utilisé pour le diméthacrylate d'éthylène glycol, une impureté synthétisée dans la préparation du monomère.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle)) est peut-être le monomère hydrophile neutre le plus étudié et le plus utilisé. Le monomère est soluble, son homopolymère est insoluble dans l'eau mais plastifié et gonflé dans l'eau. Ce monomère est à la base de nombreux produits d'hydrogel tels que les lentilles de contact souples, ainsi que des liants polymères pour une libération contrôlée de médicaments, des absorbants pour les fluides corporels et des revêtements lubrifiants. En tant que comonomère avec d'autres monomères esters, l'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) peut être utilisé pour contrôler l'hydrophobicité ou introduire des sites réactifs.

méthacrylate de glycol
Qualité technique: Pureté% = min. 97; Teneur en acide% = max 1,5;
Teneur en EGDMA% = max 0,2; Couleur = 50
À propos de cette substance
Information utile
Cette substance est fabriquée et / ou importée dans l'Espace économique européen à raison de 10 000 à 100 000 tonnes par an.

Cette substance est utilisée par les consommateurs, dans les articles, par les travailleurs professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et en fabrication.

Utilisations des consommateurs
Cette substance est utilisée dans les produits suivants: adhésifs et mastics.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'extérieur, l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides / détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air), utilisation à l'extérieur dans des matériaux de longue durée à faible taux de libération (par exemple, matériaux de construction et de construction en métal, en bois et en plastique) et utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, sols, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, papier et produits en carton, équipements électroniques).
Durée de vie de l'article
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, les matériaux de construction et de construction en métal, en bois et en plastique) et l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet ( par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, articles en cuir, produits en papier et en carton, équipement électronique).
Cette substance peut être trouvée dans des articles complexes, sans rejet prévu: véhicules, machines, appareils mécaniques et produits électriques / électroniques (par exemple, ordinateurs, caméras, lampes, réfrigérateurs, machines à laver) et piles et accumulateurs électriques.
Cette substance peut être trouvée dans les produits avec des matériaux à base de: tissus, textiles et vêtements (par exemple, vêtements, matelas, rideaux ou tapis, jouets en textile), cuir (par exemple gants, chaussures, sacs à main, meubles), papier (par exemple, mouchoirs en papier, hygiène féminine produits, couches, livres, magazines, papier peint), caoutchouc (par exemple pneus, chaussures, jouets), bois (par exemple planchers, meubles, jouets) et plastique (par exemple emballage et stockage des aliments, jouets, téléphones portables).

Utilisations généralisées par les professionnels
Cette substance est utilisée dans les produits suivants: adhésifs et mastics et produits cosmétiques et de soins personnels.
Cette substance est utilisée dans les domaines suivants: bâtiment et travaux de construction.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'extérieur et à l'intérieur (par exemple, liquides / détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).
Formulation ou réemballage
Cette substance est utilisée dans les produits suivants: adhésifs et mastics et produits cosmétiques et de soins personnels.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle: formulation de mélanges et formulation de matériaux.
Utilisations sur les sites industriels
Cette substance est utilisée dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels, adhésifs et mastics et produits de traitement de surface non métalliques.
Cette substance est utilisée dans les domaines suivants: mines, services de santé, impression et reproduction de supports enregistrés, travaux de construction et de construction et approvisionnement municipal (par exemple, électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées.
Cette substance est utilisée pour la fabrication de: équipements électriques, électroniques et optiques, produits en plastique, textiles, cuir ou fourrure, bois et produits du bois, pâte, papier et produits en papier, produits minéraux (par exemple plâtres, ciment), métaux, métaux ouvrés produits, machines et véhicules et meubles.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle: pour la fabrication de thermoplastiques, dans la production d'articles et comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle: fabrication de la substance, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, dans la production d'articles, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire technologique , pour la fabrication de thermoplastiques, comme auxiliaires technologiques et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.

Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle)) est peut-être le monomère hydrophile neutre le plus étudié et le plus utilisé. Le monomère est soluble, son homopolymère est insoluble dans l'eau mais plastifié et gonflé dans l'eau. Ce monomère est à la base de nombreux produits d'hydrogel tels que les lentilles de contact souples, ainsi que des liants polymères pour une libération contrôlée de médicaments, des absorbants pour les fluides corporels et des revêtements lubrifiants. En tant que comonomère avec d'autres monomères esters, l'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) peut être utilisé pour contrôler l'hydrophobicité ou introduire des sites réactifs.

méthacrylate de glycol
Qualité technique: Pureté% = min. 97; Teneur en acide% = max 1,5;
Teneur en EGDMA% = max 0,2; Couleur = 50

Parce que le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle est très important en chimie macromoléculaire. Cet article passe en revue les principales propriétés des polymères ou copolymères préparés à partir de celui-ci en résumant les informations publiées dans des articles ou des patients. Le plan suivant est adopté: Préparation et purification du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle Polymérisation et copolymérisation du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle et propriétés physiques Modifications chimiques du monomère Modifications chimiques du méthacrylate de poly-2-hydroxyéthyle et copolymères apparentés Réactions de greffage de polymère ou copolymère Applications dans le domaine biomédical champs Les abréviations suivantes seront utilisées: HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) pour le 2-hydroxyéthyl méthacrylate (plutôt que GMA, qui est principalement utilisé dans les revues médicales) et PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) pour les polymères correspondants. L'EGDMA sera utilisé pour le diméthacrylate d'éthylène glycol, une impureté synthétisée dans la préparation du monomère.

Le HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) préparé par ces deux méthodes contient des impuretés en différents pourcentages: par exemple, l'acide méthacrylique résulte d'une réaction d'hydrolyse de HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) et EGDMA provenant de l'estérification entre l'acide méthacrylique ou HEMA Métakrilate, métacrylate d'hydroxyéthyle) et éthylène glycol. Le HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) étant un produit commercial, il semble plus utile de résumer les différentes procédures de purification plutôt que les nombreux travaux sur les préparations industrielles car le produit commercial contient de l'EGDMA et de l'acide méthacrylique dans des proportions de monomères. Les principales procédures utilisent la solubilité de l'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) dans l'eau ou l'éther diéthylique et sa non-solubilité dans l'hexane. L'EGDMA est soluble dans l'hexane. Par conséquent, HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) est dissous dans quatre volumes d'eau et EGDMA est extrait avec de l'hexane. Ensuite, la solution aqueuse de HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) est salée en acide méthacrylique complexe. HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) est extrait avec de l'éther diéthylique, la solution est séchée, et HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) est distillé sous vide (11-141. L'élimination de l'acide méthacrylique peut également être effectuée par trempage technique HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) avec du carbonate de sodium anhydre [15] et extraction de l'EGDMA avec de l'hexane. Ensuite, l'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) est extrait avec de l'éther diéthylique et distillé comme décrit précédemment. Utilisation de résines échangeuses d'ions (Amberlyst A 21) est une méthode simple d'élimination de l'acide méthacrylique [16-18] mais le rendement est plutôt médiocre. Le N, N'-Dicyclohexylcarbodiimide a également été utilisé pour l'élimination de l'acide méthacrylique [19], mais des variations dans la qualité de le réactif l'emporte souvent sur la valeur de la méthode.Enfin, extraction de l'EGDMA à l'hexane suivie du lavage d'une solution diluée de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyet hyl Metacrylate) dans de l'eau avec de l'hydroxyde de sodium ou du bicarbonate de sodium et l'extraction d'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) avec du chloroforme donne, après séchage et évaporation du chloroforme, un produit de haute pureté pour la préparation de résines pour la microscopie optique [20, 211. La pureté du monomère peut être vérifiée en utilisant la chromatographie en phase vapeur [22,24], la chromatographie liquide [15] ou la chromatographie sur couche mince [25]. Des procédures de distillation détaillées pour éviter la polymérisation de l'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) ont été décrites.

Polymérisation Comme pour la plupart des dérivés méthacryliques, l'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) peut être polymérisé par des initiateurs radicalaires ou par diverses méthodes (rayons y, UV et plasma). Lorsque le monomère est purifié (sans EGDMA, qui est un produit de réticulation), un polymère soluble peut être synthétisé, mais lorsque le monomère contient même un faible pourcentage d'EGDMA, les copolymères préparés produisent des gels gonflés dans l'eau et dans de nombreux autres solvants Un résumé des principales procédures de polymérisation sont données dans le tableau 1. Le PHEMA syndiotactique (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a été synthétisé par catalyse UV à - 40 "C, et le PHEMA isotactique (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a été préparé par hydrolyse de poly (méthacrylate de benzoxyéthyle) qui avait été synthétisé à partir des polymères correspondants avec le cuprate de dibutyl-lithium comme catalyseur [52]. ~ 41. 3.1.2. Propriétés physiques du PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) Parce que PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) a nombreuses applications en biomédecine, ses propriétés physiques ont été largement étudiées. 3.1.2.1. Etudes de diffusion. La perméabilité de PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle), utilisé comme membrane pour l'oxygène, a été comparé à d'autres macromolécules [53]. La diffusion de l'eau à travers les hydrogels de PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle), réticulé avec de faibles pourcentages d'EGDMA, a également été étudiée [54, 571. L'influence du degré de réticulation [58, 601, les lois de diffusion, la mesure de la constante d'équilibre avec l'eau et une étude structurale des gels gonflés ont été récemment publiées [61]. 3.1.2.2. Propriétés mécaniques et viscoélastiques. Ces propriétés ont été résumées dans deux revues précédentes [62, 631. Les composites avec PHEMA réticulé (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ont de bonnes propriétés élastiques [64,65]. L'influence des solutions aqueuses de chlorure de sodium sur l'élasticité du PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) a également été étudiée en relation avec son utilisation pour les lentilles optiques [66]. Viscométrie, propriétés thermiques et diélectriques et caractérisations RMN. Les paramètres Mark-Houwink de nombreux solvants étant bien connus, les poids moléculaires du PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) peuvent être mesurés par viscosité.

Enfin, afin d'utiliser le PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) dans le domaine biomédical, la purification de gel polymère a été décrite [80]. 3.1.3. Réactions de copolymérisation de l'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) Les réactions de copolymérisation de ce monomère ont été étudiées pour ses propriétés fondamentales (détermination des rapports de réactivité, des paramètres AlfreyPrice) [81, 821 et ses applications dans divers domaines. Les principaux résultats sont donnés dans le tableau 2. Quelques exemples de copolymérisation séquencée avec du styrène [104, 1051, 2- phényl-1,2,3-dioxaphospholane [1061, et avec des macromonomères [1071 de polyamine [lo81 ou polyuréthane [lo91] peuvent être cité. Enfin, des études fondamentales sur la copolymérisation du méthacrylate de méthyle avec HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) [110] et la détermination de la composition de son copolymère ont été réalisées, et un modèle de copolymérisation de HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) et EDGMA a été récemment publié [11 11. 4. MODIFICATIONS CHIMIQUES DU MONOMÈRE Parce que l'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) a une fonction alcool primaire, un grand nombre de réactions nucléophiles ont été réalisées et généralement le monomère modifié peut être polymérisé. Un résumé des principales modifications chimiques est présenté dans le tableau 3. 5. MODIFICATIONS CHIMIQUES DU PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) ET DES COPOLYMÈRES CONNEXES Un nombre relativement faible de modifications chimiques de PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) ont été enregistrés parce que les modifications du monomère correspondant ainsi que sa polymérisation sont faciles à réaliser. La liste de ces réactions est donnée dans le tableau 4. 6. RÉACTIONS DE GREFFAGE DU POLYMÈRE ET DU COPOLYMÈRE En utilisant diverses techniques, le greffage de PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) et de copolymères préparés avec HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) comme comonomère a été réalisée avec des polymères naturels tels que la cellulose [148], le dextrane [149] et l'amidon.

APPLICATIONS DANS LES DOMAINES BIOMÉDICAUX Parce que l'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) peut être facilement polymérisé, possède un groupe pendant hydrophile et peut former des hydrogels, un nombre croissant d'applications ont été trouvées dans divers domaines biomédicaux. Bien que, comme mentionné précédemment, une liste complète des références bibliographiques semble impossible, nous avons tenté de présenter les principaux domaines d'intérêt pour HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle), soit utilisé seul, soit en combinaison avec d'autres réactifs chimiques. 7.1. Effets irritants et toxiques Tout d'abord, la faible toxicité du monomère est largement acceptée mais peu de rapports sont disponibles sur les effets irritants (puissants) de l'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle). L'injection intradermique de monomère HEMA brut (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) à de faibles concentrations dans une solution saline (-1%) induisait une très légère irritation chez le rat, tandis que des concentrations plus élevées (jusqu'à 20%) étaient associées à une forte réaction. Des résultats similaires ont été observés avec le benzoate de sodium (un produit final de la dégradation du peroxyde de benzoyle utilisé comme initiateur de polymérisation) soulignant le rôle irritant des résidus [1591. Les gels PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) implantés dans les muscles des rats se sont révélés libérer un irritant résiduel. en continu mais à une vitesse très faible, n'induisant ainsi aucune réaction cellulaire [160]. HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) utilisé à des concentrations de 0,01 à 1% s'est avéré altérer la structure fine des cellules cultivées avec la microscopie vidéo quantitative [161]. D'autre part, de nombreux essais cliniques, énumérés ci-après dans une description d'organe spécifique, ont trouvé des réactions irritantes minimes. 7.2. Inclusion histologique
L'utilisation de HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) dans la pratique histologique (c'est-à-dire l'étude des tissus et cellules vivants au niveau microscopique) a été proposée par Rosenberg [162] et Wichterle (1631. Les propriétés hydrophiles du monomère lui permettent de être utilisé comme agent déshydratant combiné pour les tissus et comme milieu d'enrobage pour la microscopie électronique. Cependant, les blocs Downloaded by [University of Illinois at Urbana-Champaign] at 07:47 13 May 2013 2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE 15 of pure PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) semblaient difficiles à sectionner, et ils avaient une faible résistance sous un faisceau d'électrons. La qualité de HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) disponible dans le commerce variait considérablement jusqu'en 1965 [164]. Copolymères avec du n-butyle le méthacrylate [165] ou le styrène [166] ont également été jugés moins satisfaisants que les résines époxy. Au cours de la dernière décennie, HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate ) a trouvé un nouvel intérêt pour la microscopie optique [167,168]. Un examen approfondi a été effectué par Bennett et al. "1. En bref, l'inclusion d'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) est privilégiée pour la microscopie optique car: 1) La durée d'enrobage est plus courte que pour les méthodes classiques. L'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) a été utilisée pour incorporer des échantillons de grande et très grande taille [169]. 2) La préservation des structures tissulaires et cellulaires est bien supérieure aux autres méthodes classiques [170]. Cela est dû à l'adhérence des coupes de tissu sur les lames de verre microscopiques et parce que la résine n'est pas retirée avant la coloration. (3 ) La coupe est plus facile et des sections demi-fines (c'est-à-dire de 2 à 3 pm d'épaisseur) peuvent être obtenues sur des microtomes conventionnels avec des couteaux en acier ou en verre de Ralph [171]. De plus, une fois coupées, les sections s'étalent sur l'eau et ne rétrécissent pas. (4 ) De nombreuses méthodes de coloration peuvent être effectuées sur les coupes PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle). Les colorations classiques (à l'exception de celles ayant un véhicule hydro-alcoolique qui fait gonfler la coupe) ont été rep conçu pour bien fonctionner, parfois après des modifications mineures [172]. Des études enzymologiques peuvent être facilement effectuées et de grandes quantités d'enzymes sont préservées. Des enzymes tissulaires calcifiées ont été mises en évidence sur des coupes non calcifiées [1731. À l'heure actuelle, plusieurs kits commerciaux à base d'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) sont disponibles (Historesin, JB4,..) Cependant, l'hydrolyse lente de la résine rend la il est difficile d'obtenir des résultats réguliers; l'acide méthacrylique régénéré semble se combiner avec des colorants basiques, et de petites quantités (1,5% ou moins) altèrent la coloration correcte en obscurcissant fortement le fond [16, 181. Plusieurs méthodes de purification spécialement dédiées à l'histotechnologie ont été conçues [16-21]. Une copolymérisation avec du méthacrylate de diméthylaminoéthyle a été proposée pour complexer les groupes carboxyliques de l'acide méthacrylique [174]. HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) seul s'est avéré à plusieurs reprises être un milieu médiocre pour les tissus calcifiés parce que la taille de la molécule rend difficile l'infiltration de tels tissus. Combiné avec le méthacrylate de méthyle (MMA) [1751 ou divers types de méthacrylates ou d'acrylates d'aikyle, HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) s'est avéré fournir des milieux d'enrobage appropriés [1761. HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) est généralement polymérisé par un red (peroxyde de benzoyle et N, N'-diméthylaniline), et la méthode a été utilisée pour l'enfoncer dans le froid, préservant ainsi les activités enzymatiques [169, 1731. L'azobisisobutyronitrile a également été proposé [177]. Le peroxyde de benzoyle et la lumière UV ont été signalés comme fonctionnant bien, mais ils induisent des artefacts de coloration [178] à 07:47 13 mai 2013 16 MONTHEARD, CHATZOPOULOS ET CHAPPARD. D'autres initiateurs ont également été proposés (composés barbituriques cyclo, butazolidine [179]). PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) a été montré pour produire de meilleures sections lorsque de petites quantités de réticulants sont utilisés [171, 1801. Nous avons récemment montré que l'enrobage de HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) est un mécanisme inhomogène et qu'il varie selon le volume de monomère à polymériser en masse [1811. 7.3. Dentisterie Des ciments synthétiques de phosphate de calcium apatitique ont été préparés avec un hydrogel PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) contenant du phosphate de tétracalcium et du phosphate dicalcique [182].

PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) s'est avéré être un matériau hautement biocompatible et résorbable pour le remplissage endodontique des dents primaires [1831. Cependant, en raison de son hydrophilie, PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) s'est avéré plus utile en dentisterie comme réactif de liaison entre la dentine et d'autres types de résines de restauration; divers mélanges de HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) et de glutaraldéhyde ont été étudiés [184, 1851. D'autres complexes de liaison utilisant PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) ont été signalés pour l'émail et la dentine [186]. HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) s'est avéré être un véhicule approprié pour les apprêts auto-mordançants dentinaires (tels que les monomères acides) [187]. D'autres essais cliniques ont été réalisés avec un antiseptique (chlorhexidine) piégé dans une membrane de copolymère HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) / MMA pour développer un système d'administration à libération contrôlée [188]. Cependant, PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) s'est avéré inadapté comme matériau de revêtement souple permanent pour recouvrir la muqueuse buccale dans les zones portant des prothèses [189]. 7.4. Immobilisation de molécules et de cellules L'immobilisation implique le piégeage dans un réseau polymérique d'un composé «étranger» défini (c'est-à-dire une enzyme, un médicament, une cellule, ...), qu'il soit simplement confiné ou greffé sur les chaînes polymériques. 7.5. Immobilisation des enzymes L'immobilisation de plusieurs enzymes sur des supports solides a trouvé un certain nombre d'applications en biotechnologie parce que les molécules d'enzymes deviennent réutilisables et que les produits secondaires ne sont pas obtenus [190]. Afin de préserver l'activité enzymatique, la polymérisation induite par rayonnement est souvent rapportée: la cellulase s'est avérée bien conservée dans HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) polymérisé par rayonnement y (5 x lo5 à 5 x loh rad) à basse température après salage Téléchargé par [Université de l'Illinois à Urbana-Champaign] à 07:47 13 mai 2013 MÉTHACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE 17 hors du monomère [191]. On a trouvé que la trypsine se liait de manière covalente sur un matériau composite constitué d'un alginate copolymérisé avec de l'HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) et du glycidyl méthacrylate. La perte d'activité enzymatique n'était que de 7% après cinq utilisations successives [192]. La glucose oxydase a été facilement immobilisée dans les membranes PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle), mais l'affinité de l'enzyme pour son substrat (glucose) a été considérablement diminuée [193].L'activité de la lipase était diminuée lorsqu'elle était immobilisée dans PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) en raison du caractère hydrophobe de l'enzyme elle-même [194]. La localisation de l'enzyme dans l'hydrogel a été étudiée. La distribution de la glucoamylase marquée par l'isothiocyanate de fluorescéine a été étudiée par microscopie à fluorescence. L'enzyme s'est avérée située à l'interface entre la membrane polymère, les structures des pores et en partie dans le polymère lui-même [1951. A PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) et un copolymère de diméthacrylate d'éthylène (Separon HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) )) a été utilisé pour étudier l'immobilisation covalente de diverses enzymes. On a constaté que le type et les concentrations de sels ajoutés modifiaient les rendements [1961. Les membranes de PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) contenant de la glucose oxydase se sont avérées gonfler dans les solutions de glucose et peuvent être utilisées pour la surveillance du glucose dans les pancréas artificiels [1971. 7.6. Immobilisation des cellules Plusieurs types de cellules microbiennes ou de levures connues pour avoir des enzymes d'intérêt biotechnologique ont été piégées dans des hydrogels de PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) (par exemple, Streptornyces phaechrornogenes contenant de la glucose isomérase [1981 et Mortiella vinacea contenant une galactosidase [1991)]. Les îlots pancréatiques enfermés dans un hydrogel PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) se sont avérés synthétiser et libérer l'insuline in vitro [200]. La biocompatibilité de ces îlots pancréatiques s'est avérée excellente lors de l'implantation chez l'animal [201]. Des chambres de diffusion faites d'un hydrogel PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) ont été utilisées avec succès in vivo après immobilisation d'embryons de lapin; la chambre a été implantée dans la cavité péritonéale de souris mâles et les premiers stades de développement ont été suivis [202]. Un hydrogel de PHEMA pur (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) n'a aucun effet sur la motilité des spermatozoïdes, mais le copolymère de HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) -méthacrylique acide inhibe 100% des spermatozoïdes après 30 min; cette dernière pourrait être utilisée comme technique contraceptive masculine lorsqu'elle est injectée dans le canal déférent [203]. Des composites d'alginate et de HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) ont été utilisés pour préparer des microsphères pour la microencapsulation de cellules [204]. Une méthode détaillée d'encapsulation des fibroblastes ovariens de hamster chinois a été rapportée [205]. Téléchargé par [Université de l'Illinois à Urbana-Champaign] à 07:47 13 mai 2013 18 MONTHEARD, CHATZOPOULOS ET CHAPPARD 7.7. Immobilisation de médicaments De nombreux médicaments ont été piégés (ou immobilisés) dans de l'HEMA polymérisé par rayonnement (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) afin de produire des dispositifs d'administration de médicaments, par exemple, ergotamine [14], acide salicylique.

La capacité de divers médicaments à se diffuser dans des polymères peut être utilisée dans divers types de biotechnologies telles que la séparation membranaire et les dispositifs d'administration de médicaments. La prédiction de la solubilité des médicaments dans PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) et d'autres polymères a été étudiée [209]. L'immobilisation du chloramphénicol dans des hydrogels de PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) réticulés avec EGDMA s'est avérée être libérée lors du gonflement du gel dans l'eau; la diffusion obéit à la deuxième loi de Fick [210]. La cinétique de diffusion de la thiamine (vitamine B1) à partir de billes de PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) précédemment chargées a été étudiée à 37,5 "C dans l'eau [211]. Libération de théophylline à partir d'un composite amphiphile fait de PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) et Le polyisobutylène a été étudié d'un point de vue cinétique [212]. Les membranes PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) sont favorisées comme systèmes d'administration transdermique pour l'administration constante à long terme de médicaments [213]. La vidarabine (un agent antiviral) a été piégée dans PHEMA ( Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) membranes et utilisé pour les patchs transdermiques: les concentrations sanguines de médicament pourraient être prédites et le coefficient de perméabilité des membranes pourrait être ajusté en contrôlant l'hydratation [214, 2151. Des observations similaires ont été obtenues avec la progestérone [216]. Nitroglycérine a également été piégé dans des membranes PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) pour fournir un trans système de délivrance cutanée [217]. Des substituts d'organes synthétiques ayant la capacité de libérer lentement des hormones ont été conçus: la diffusivité de l'insuline à travers les membranes PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) a été étudiée [218]. Étant donné que les hydrogels de PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) sont à peine dégradés in vivo, il a été constaté que le piégeage de médicaments (testostérone) dans un mélange de PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) / albumine aboutissait à une matrice lentement dégradée avec libération continue de la drogue. Des prothèses testiculaires libérant de la testostérone ont été réalisées [219, 2201. Des médicaments anticancéreux ont été largement piégés dans des matrices de PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle), fournissant ainsi un matériau dur qui peut être implanté dans la tumeur où il délivre des quantités plus élevées de médicament dans situ [221]. 5- Le fluorouracile a été incorporé dans un copolymère HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyéthyl Métacrylate) / acrylate de bisglycol dans des billes de 3 mm de diamètre qui pouvaient être implantées par voie sous-cutanée [222]. Le méthotrexate et la 3'3'-dibromoaminoptérine ont été absorbés sur PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) et utilisés comme implants intratumoraux locaux dans le lymphosarcome de Gardner de la souris C3H [223]. L'effet de la réticulation sur le gonflement des gels PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) (et le coefficient de diffusion du médicament à travers ces gels) a été exploré [224]. Téléchargé par [Université de l'Illinois à Urbana-Champaign] à 07:47 13 mai 2013 PHYDROXYETHYL METHACRYLATE 19 Enfin, diverses substances ont été immobilisées dans PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) afin de préparer des outils de diagnostic. Un méthotrexate augmenté d'antisérum a été piégé dans PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) pendant la polymérisation. La poudre lyophilisée a été utilisée pour le dosage radio-immunologique de ce médicament anticancéreux [225]. Le piégeage des immunoglobulines a été utilisé pour des études immunochimiques [226].Le fragment Fc des immunoglobulines a été greffé sur des résines Separon HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) après oxydation au periodate, fournissant ainsi des sorbants d'immuno-affinité pour l'isolement des protéines [227]. Un colorant, Cibracron Blue F3GA, a été piégé dans les pores d'un gel de nylon / PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) utilisé pour la purification des protéines [228]. 7.8. Biocompatibilité de HEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) La biocompatibilité de PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) a été étudiée aux niveaux cellulaire et tissulaire. Des cultures cellulaires sur des lames revêtues de PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) ou sur des hydrogels PHEMA (Méthacrylate d'hydroxyéthyle) sont utilisées pour étudier les mécanismes intimes de compatibilité cellulaire. L'implantation de morceaux de gel chez un animal par une intervention chirurgicale permet d'étudier les effet