HEXAMÉTHYLÈNE TÉTRAMINE

L'hexaméthylène tétramine est un durcisseur des résines époxy de type bisphénol A et peut également être utilisé comme agent anticorrosion.
L'hexaméthylène tétramine est un agent sensibilisant chez les céramistes.
Une cage polycyclique qui est l'adamantane dans laquelle les atomes de carbone aux positions 1, 3, 5 et 7 sont remplacés par des atomes d'azote.

CAS : 100-97-0
MF : C6H12N4
MW : 140,19
EINECS : 202-905-8

L'hexaméthylène tétramine, également connue sous le nom de méthénamine, hexamine ou urotropine, est un composé organique hétérocyclique de formule (CH2)6N4.
Ce composé cristallin blanc est très soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires.
L'hexaméthylène tétramine a une structure en forme de cage similaire à l'adamantane.
L'hexaméthylène tétramine est utile dans la synthèse d'autres composés organiques, notamment les plastiques, les produits pharmaceutiques et les additifs pour caoutchouc.
L'hexaméthylène tétramine se sublime sous vide à 280 °C.

Composé organique cristallin blanc obtenu par condensation de méthanal avec de l'ammoniac.
L'hexaméthylène tétramine est utilisé comme combustible pour les réchauds de camping, dans la vulcanisation du caoutchouc et comme désinfectant urinaire.
L'hexaméthylène tétramine peut être nitré pour fabriquer le cyclonite hautement explosif.
L'hexaméthylène tétramine est un composé organique hétérocyclique soluble dans l'eau avec une structure en forme de cage ressemblant à l'adamantane.

L'hexaméthylène tétramine est couramment utilisé dans le traitement des infections des voies urinaires.
C6H12N4 - Hexaméthylène tétramine - est un composé cristallin blanc inodore également connu sous le nom de "combustible solide".
Comme l'hexaméthylène tétramine brûle facilement, il est populaire parmi les campeurs, les amateurs et les militaires pour chauffer la nourriture du camping ou les rations militaires.
Aussi connue sous le nom d'urotropine, l'hexaméthylène tétramine est utilisée dans divers domaines, allant de la production de résines phénol-formaldéhyde à la pyrotechnie.
L'hexaméthylène tétramine est également utilisé en médecine comme antiseptique.

Propriétés chimiques de l'hexaméthylène tétramine
Point de fusion : 280 °C (subl.) (lit.)
Point d'ébullition : 246,7 °C (estimation approximative)
Densité : 1,33
Densité de vapeur : 4,9 (vs air)
Pression de vapeur : <0,01 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : 1,4260 (estimation)
Fp : 482 °F
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité : H2O : 1 M à 20 °C, limpide, incolore
Forme : Solide
pka : 5,1 (à 25 ℃)
Couleur blanche
Odeur : Inodore
pH : 7-10 (100g/l, H2O, 20℃)
Solubilité dans l'eau : 895 g/L (20 ºC)
Sensible : Hygroscopique
Merck : 14,5966
Sublimation : 263-295 ºC
BRN : 2018
Stabilité : stable. Incompatible avec les acides forts, les oxydants forts.
LogP : -2.18--2 à 20℃
Référence de la base de données CAS : 100-97-0 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : Hexaméthylène tétramine (100-97-0)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Hexaméthylène tétramine (100-97-0)

L'hexaméthylène tétraminee a une structure adamantane avec un haut degré de symétrie et les caractéristiques des amines tertiaires.
Chacun des quatre atomes d'azote possède une paire d'électrons non partagés pouvant former un composé de coordination avec de nombreux types de composés inorganiques.
L'hexaméthylène tétramine peut avoir une réaction de chauffage avec un acide inorganique fort pour générer des sels de formaldéhyde et d'ammonium.

En présence de poudre de zinc, l'hexaméthylène tétramine peut avoir une réaction avec l'acide chlorhydrique pour générer le sel chlorhydrate de triméthylamine et de chlorure d'ammonium.
L'hexaméthylène tétramine peut également subir une nitrification et générer du RDX.
L'hexaméthylène tétramine peut également avoir une réaction avec l'acide nitreux pour former la N'N'-Dinitroso pentaméthylène tétramine.
L'hexaméthylène tétramine peut réagir avec le peroxyde d'hydrogène et le cyanure d'hydrogène.
L'hexaméthylène tétramine peut également réagir avec le soufre et les composés soufrés ou réagir avec les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux et les sels de métaux des terres rares pour former un complexe.
En milieu acide, l'hexaméthylène tétramine peut réagir avec l'alcool.

L'hexaméthylène tétramine peut également réagir avec un acide organique pour former un sel.
L'hexaméthylène tétramine peut également réagir avec les halogénures, les phénols et les amides ainsi qu'avec certains produits naturels tels que les protéines et les fibres.
L'hexaméthylène tétramine est irritant pour la peau et peut provoquer une dermatite.
DL50 intraveineuse-rats : 1 200 mg/kg ; Injection intrapéritonéale - souris DL50 : 512 mg/kg.

L'hexaméthylène tétramine est une poudre cristalline hygroscopique blanche ou des cristaux rhombiques incolores brillants.
L'hexaméthylène tétramine est presque inodore avec un goût sucré et amer.
L'hexaméthylène tétramine est soluble dans l'eau et le chloroforme mais moins soluble dans le tétrachlorure de carbone, l'acétone, le benzène et l'éther et insoluble dans l'éther de pétrole.

Synthèse, structure, réactivité
L'hexaméthylène tétramine a été découvert par Aleksandr Butlerov en 1859.
L'hexaméthylène tétramine est préparé industriellement en associant du formaldéhyde et de l'ammoniac :
La réaction peut être conduite en phase gazeuse et en solution.

La molécule a une structure en forme de cage tétraédrique, semblable à l'adamantane.
Quatre sommets sont occupés par des atomes d'azote, qui sont liés par des groupes méthylène.
Bien que la forme moléculaire définisse une cage, aucun espace vide n'est disponible à l'intérieur pour lier d'autres atomes ou molécules, contrairement aux éthers couronnes ou aux structures de cryptand plus grandes.
La molécule se comporte comme une base amine, subissant une protonation et une N-alkylation (par exemple quaternium-15).

Applications
L'utilisation dominante de l'hexaméthylène tétramine est dans la production de préparations pulvérulentes ou liquides de résines phénoliques et de composés de moulage de résine phénolique, où l'hexaméthylène tétramine est ajoutée comme composant de durcissement.
Ces produits sont utilisés comme liants, par ex. dans les garnitures de freins et d'embrayage, les produits abrasifs, les textiles non tissés, les pièces formées produites par des procédés de moulage et les matériaux ignifuges.

Les usages
L'hexaméthylène tétramine peut être utilisé comme agent de durcissement pour les résines et les plastiques, l'accélérateur de vulcanisation du caoutchouc (accélérateur H) et l'agent anti-rétrécissement des textiles.
L'hexaméthylène tétramine peut également être utilisé pour fabriquer des médicaments antibactériens, des explosifs, etc.
En tant que médicament, après administration orale, l'hexaméthylène tétramine peut être décomposé lorsqu'il rencontre de l'urine acide pour générer du formaldéhyde et exerce son effet antibactérien utilisé pour traiter les infections légères des voies urinaires; L'hexaméthylène tétramine peut être utilisé à l'extérieur pour traiter la teigne, les antisudorifiques et le traitement des odeurs sous les aisselles.

L'hexaméthylène tétramine mélangé avec de la soude caustique et du phénol de sodium peut être utilisé comme absorbeur de phosgène des masques à gaz.
L'hexaméthylène tétramine peut être utilisé comme une sorte d'agent antimicrobien.
L'hexaméthylène tétramine peut être utilisé comme agent d'apprêtage textile anti-rétrécissement, agents de blanchiment du chlorite de sodium et tampon des agents imperméabilisants CR.
L'hexaméthylène tétramine est principalement utilisé comme agent de durcissement du plastique et de la résine, catalyseur et agent moussant de l'aminoplaste, accélérateur de vulcanisation du caoutchouc (accélérateur H) et agent anti-rétrécissement des textiles.
L'hexaméthylène tétramine est la matière première de la synthèse organique et peut être utilisée pour la production de chloramphénicol dans l'industrie pharmaceutique.

L'hexaméthylène tétramine peut être utilisé comme désinfectant du système urinaire, n'ayant lui-même aucun effet antibactérien et étant efficace dans le traitement des bactéries gram-négatives.
La solution à 20% d'hexaméthylène tétramine peut être utilisée pour le traitement de l'odeur des aisselles, des pieds moites, de la teigne, etc.
L'hexaméthylène tétramine mélangé avec de la soude caustique et du phénol de sodium peut être utilisé comme absorbeur de phosgène des masques à gaz.

L'hexaméthylène tétramine peut également être utilisé pour la fabrication de pesticides.
L'hexaméthylène tétramine peut réagir avec de l'acide nitrique fumant pour obtenir une cyclonite hautement explosive, brièvement appelée RDX.
L'hexaméthylène tétramine peut être utilisé comme réactif et réactifs de chromatographie pour la détermination du bismuth, de l'indium, du manganèse, du cobalt, du thorium, du platine, produisant du magnésium, du lithium, du cuivre, de l'uranium, du béryllium, du tellure, du bromure et de l'iodure.

Dans les tests de la fonction hépatique, l'hexaméthylène tétramine peut être utilisé pour formuler la turbidité du thymol, tester et mesurer des objets tels que le bismuth, le fer, le manganèse, le cobalt, le thorium, le platine et le magnésium ainsi que la détermination et l'identification du lithium, du cyanure de fer, du fer bromure et iodure.
L'hexaméthylène tétramine peut également être utilisé pour la détermination du cuivre, de l'uranium, du béryllium, du tellure, etc.
De plus, l'hexaméthylène tétramine peut être utilisé comme solution fixe de chromatographie en phase gazeuse (température maximale d'utilisation de 180 ℃ avec le solvant étant le chloroforme).
Hexaméthylène tétramine utilisé dans le traitement des infections des voies urinaires.
L'hexaméthylène tétramine est un réactif polyvalent en synthèse organique.
L'hexaméthylène tétramine est utilisée dans la réaction de Duff, la réaction de Sommelet et la réaction de Delépine.

L'hexaméthylène tétramine est utilisé comme agent de formylation dans la synthèse et comme agent de précipitation.
L'hexaméthylène tétramine est également utilisé dans la production de résines phénoliques et de ses composés de moulage, qui trouvent une application comme liants dans les matériaux ignifuges, les garnitures de frein et d'embrayage.
L'hexaméthylène tétramine est impliqué dans la préparation du 5-tert-butyl-2-hydroxy-isophtalaldéhyde.
L'hexaméthylène tétramine est utile pour le traitement des infections des voies urinaires.
De plus, l'hexaméthylène tétramine est utilisée dans la réaction de Duff, la réaction de Sommelet et la réaction de Delépine.

Utilisations médicales
Sous forme de sel d'acide mandélique (mandélate de méthénamine) ou de sel d'acide hippurique (hippurate de méthénamine), l'hexaméthylène tétramine est utilisé pour le traitement des infections des voies urinaires.
Dans un environnement acide, on pense que l'hexaméthylène tétramine agit comme un antimicrobien en se convertissant en formaldéhyde.
Une revue systématique de l'utilisation de l'hexaméthylène tétramine à cette fin chez les femmes adultes a révélé qu'il n'y avait pas suffisamment de preuves d'avantages et que des recherches supplémentaires sont nécessaires.
Une étude britannique a montré que l'hexaméthylène tétramine est aussi efficace que les antibiotiques quotidiens à faible dose pour prévenir les infections urinaires chez les femmes qui souffrent d'infections urinaires récurrentes.
Comme la méthénamine est un antiseptique, l'hexaméthylène tétramine peut éviter le problème de la résistance aux antibiotiques.
L'hexaméthylène tétramine agit comme un antisudorifique en vente libre en raison de la propriété astringente du formaldéhyde.

Médicament vénérable utilisé pour la désinfection de l'urine acide, l'hexaméthylène tétramine est un polymère d'ammoniac et de formaldéhyde de faible poids moléculaire qui revient à ses composants dans des conditions légèrement acides.
Le formaldéhyde est le composant antimicrobien actif.
L'hexaméthylène tétramine est utilisé pour les infections récurrentes des voies urinaires.
Le médicament est disponible sous diverses formes posologiques ainsi que divers sels, dont l'hippurate et le mandélate.

Combustible solide
Avec le 1,3,5-trioxane, l'hexaméthylène tétramine est un composant des comprimés de carburant à base d'hexamine utilisés par les campeurs, les amateurs, les militaires et les organisations de secours pour chauffer la nourriture du camping ou les rations militaires.
L'hexaméthylène tétramine brûle sans fumée, a une densité énergétique élevée de 30,0 mégajoules par kilogramme (MJ/kg), ne se liquéfie pas pendant la combustion et ne laisse pas de cendres, bien que ses fumées soient toxiques.

Les comprimés standardisés de 0,149 g de méthénamine (hexamine) sont utilisés par les laboratoires de protection contre l'incendie comme source d'incendie propre et reproductible pour tester l'inflammabilité des tapis et moquettes.

Additif alimentaire
L'hexaméthylène tétramine ou hexamine est également utilisé comme additif alimentaire en tant que conservateur (numéro SIN 239).
L'hexaméthylène tétramine est approuvé pour une utilisation à cette fin dans l'UE, où il est répertorié sous le numéro E E239, mais l'hexaméthylène tétramine n'est pas approuvé aux États-Unis, en Russie, en Australie ou en Nouvelle-Zélande.

Utilisations historiques
L'hexaméthylène tétramine a été introduit pour la première fois dans le milieu médical en 1895 en tant qu'antiseptique urinaire.
Cependant, l'hexaméthylène tétramine n'était utilisé que dans les cas d'urine acide, tandis que l'acide borique était utilisé pour traiter les infections des voies urinaires avec une urine alcaline.
Le scientifique De Eds a découvert qu'il existait une corrélation directe entre l'acidité de l'environnement de l'hexaméthylène tétramine et la vitesse de sa décomposition.

Par conséquent, l'efficacité de l'hexaméthylène tétramine en tant que médicament dépendait beaucoup de l'acidité de l'urine plutôt que de la quantité de médicament administrée.
Dans un environnement alcalin, l'hexaméthylène tétramine s'est avéré presque complètement inactif.
L'hexaméthylène tétramine a également été utilisée comme méthode de traitement pour les soldats exposés au phosgène pendant la Première Guerre mondiale. Des études ultérieures ont montré que de fortes doses d'hexaméthylène tétramine offrent une certaine protection si elles sont prises avant l'exposition au phosgène, mais aucune si elles sont prises après.

Applications pharmaceutiques
La méthénamine (hexamine, hexaméthylène tétraamine), sous le nom d'urotropine, a été utilisée avec succès dans la cystite par le médecin allemand Nicolaier en 1895.
L'hexaméthylène tétramine n'a pas d'activité antibactérienne intrinsèque et doit son effet à la décomposition dans des conditions acides du formaldéhyde, qui est non spécifiquement microbicide, et de l'ammoniac.
L'hexaméthylène tétramine est souvent utilisé sous la forme de sels d'acides organiques, d'hippurate de méthénamine et de mandélate de méthénamine, qui ont été revendiqués (de manière peu convaincante) pour maintenir le pH urinaire bas.
L'acide mandélique a une certaine activité antibactérienne à part entière et est parfois administré seul comme antiseptique urinaire, généralement sous forme de sel de calcium ou d'ammonium.

L'infection par des organismes séparant l'urée tels que Proteus spp. rend l'urine alcaline et l'hexaméthylène tétramine ne convient pas à ces infections.
L'hexaméthylène tétramine est absorbée par l'intestin et principalement excrétée sous forme inchangée dans l'urine, atteignant des concentrations d'environ 2 à 60 mg/L, suffisantes pour inhiber la plupart des bactéries et des levures. Des concentrations plus élevées sont atteintes par le sel d'hippurate.
L'hexaméthylène tétramine est administré sous forme de comprimés entérosolubles pour empêcher la libération de formaldéhyde par l'acide gastrique.

Il y a peu de dégradation dans le sang et pas d'effet systémique ni de toxicité.
Certains patients se plaignent de troubles gastro-intestinaux ou de mictions fréquentes et brûlantes.
Les tentatives de contrôler ces effets secondaires avec un alcali aboliront l'effet antibactérien du médicament.
Des dermatites de contact et des uvéites antérieures ont parfois été rencontrées.
Une administration prolongée ou une dose élevée peut entraîner une protéinurie, une hématurie et des modifications de la vessie. La méthénamine ne doit pas être administrée aux patients souffrant d'acidose, de goutte ou d'insuffisance hépatique.
Il y a eu des craintes quant à la cancérogénicité potentielle du formaldéhyde.
Les sels de méthénamine et d'hexaméthylène tétramine ne conviennent pas au traitement des infections aiguës des voies urinaires.
Leur utilisation principale, maintenant largement supplantée par d'autres agents, a été dans la prophylaxie à long terme de la cystite récurrente.

Effets pharmacologiques
L'hexaméthylène tétramine est un médicament thérapeutique pour le traitement des infections bactériennes des voies urinaires.
L'hexaméthylène tétramine lui-même n'a aucun effet antibactérien.
Après absorption orale, l'hexaméthylène tétramine peut être sécrétée par voie rénale en se décomposant en ammoniac et en formaldéhyde dans l'urine acide, cette dernière étant capable d'inhiber efficacement les bactéries G, en particulier en ayant un fort effet antibactérien sur Escherichia coli, Enterobacter aerogenes et Pseudomonas aeruginosa.
L'hexaméthylène tétramine peut être utilisé pour traiter les infections des voies urinaires causées par des souches sensibles.
Lorsque l'hexaméthylène tétramine est soumis à une administration orale, les patients doivent également prendre en même temps de la vitamine C ou du chlorure d'ammonium afin d'acidifier les urines (pH ≤ 5,5).

Méthode de production
L'hexaméthylène tétramine peut être fabriqué à partir de la réaction de condensation du formaldéhyde et de l'ammoniac.
Placer la solution de formaldéhyde dans un réacteur, faire passer l'ammoniac avec la réaction de condensation effectuée dans une solution alcaline et la température de réaction maintenue à 50-70 ℃ ; le matériau liquide a été refroidi et introduit dans l'évaporateur sous vide à film et soumis à une évaporation à 60-80 ℃ pour que sa concentration soit augmentée de 24% à 38%-42%.
Ensuite, le mélange réactionnel a été filtré et soumis à une évaporation sous vide et une cristallisation, un séchage par filtration pour obtenir le produit hexaméthylène tétramine.

Mettez le formaldéhyde (solution aqueuse à 37%) et l'excès d'ammoniac pendant 3 h à 38 ℃.
Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel a ensuite été soumis à une clarification, une filtration, une évaporation sur membrane (pression 9,806 ~ 9,866 kPa) deux fois avec un liquide concentré soumis à un refroidissement et une cristallisation, une filtration et un séchage à 150 ℃ pour obtenir les produits.
L'hexaméthylène tétramine est obtenue par la réaction entre le formaldéhyde et la quantité calculée d'ammoniac.

Profil de réactivité
L'hexaméthylène tétramine est hygroscopique.
L'hexaméthylène tétramine est sensible à l'exposition à la chaleur.
L'hexaméthylène tétramine est incompatible avec les agents oxydants.
L'hexaméthylène tétramine est également incompatible avec les acides.
L'hexaméthylène tétramine réagit violemment avec le peroxyde de sodium.
L'hexaméthylène tétramine réagit de manière explosive avec le 1-bromopentaborane(9) à des températures supérieures à 194 °F.
Le complexe avec l'iode déflagre à 280° F.
Le complexe d'addition 1:1 avec l'iodoforme a explosé à 352° F.
L'hexaméthylène tétramine est corrosif pour certains métaux, comme l'aluminium et le zinc.
Dangers particuliers des produits de combustion : Du gaz formaldéhyde et de l'ammoniac peuvent être dégagés lorsqu'ils sont chauds.

Allergènes de contact
L'hexaméthylène tétramine est utilisé dans les industries de la fonderie, du pneumatique et du caoutchouc, des résines phénol formaldéhyde et dans d'autres applications telles que durcisseur dans les résines époxy type Bisphénol A et comme agent anticorrosion.
L'hexaméthylène tétramine est un libérateur d'ammoniac et de formaldéhyde parfois utilisé dans les médicaments topiques et les cosmétiques.

Synonymes
méthénamine
Hexaméthylènetétramine
100-97-0
Hexamine
Urotropine
Aminoforme
Urotropine
Hexaméthylénamine
Hexaméthylène tétramine
1,3,5,7-tétraazaadamantane
HMTA
Méthénamine
Uritone
Hexaméthylènetétraamine
Formamine
Aminoformaldéhyde
Ammonioformaldéhyde
Forme de munitions
Antihydrique
Cystamine
Cystogène
Duirexol
Hexaforme
Hexaloïdes
Métramine
Résotropine
Uratrine
Urodéine
Xametrin
Formine
Héterin
Hexasan
Uramin
Préparation AF
Hexaméthylèneamine
Hexilméthylèneamine
Hexa-Flo-Pulver
Ekagom H
méthénamine
Acéto HMT
Herax UTS
Hexaméthylènetétramine
Metenamina
Hexamine
Formine (hétérocycle)
Noccélér H
Sanceler H
Hexamine (hétérocycle)
Vulkacite H 30
Hexaméthylènetétraminum
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
Hexaméthylènetétramine
Hexasan (VAN)
S 4 (hétérocycle)
Hexaméthylènetétraminum
Uro-phosphate
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1~3,7~]décane
Esametilentetramina
Méténamine
Métamine
Vésaloïne
Hexa (accélérateur de vulcanisation)
1,3,5,7-tétraazatricyclo (3.3.1.1(3,7))décane
HMT
Hexamine (JAN)
Hexamine (TN)
1,3,5,7-tétraazatricyclo(3.3.1.13,7)décane
Hexaméthylènetétramine (aliphatique)
Méthénamine (USP/DCI)
NSC-26346
J50OIX95QV
1,3,5,7-tétraazatricyclo(3.3.1.1(sup 37))décane
CHEBI:6824
H.M.T.
SIN N° 239
INS-239
1,3,5,7-tétrazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
Formine (le composé hétérocyclique)
NSC26346
Méthénamine d'argent
MFCD00006895
NSC-403347
1,3,5,7-tétraazatricyclo(3.3.1.1(sup 3,7))décane
NCGC00094719-04
E239
HEXAMINE [JAN]
Hexamine Argent
E-239
Méthénamine Argent
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1^{3,7}]décane
Caswell n ° 482
Méthénamine [USAN: DCI]
Sanceler HT
Metenamina [DCI-espagnol]
Methenaminum [DCI-latin]
Heksa K
Hexamine Superfine
Noccélér H-PO
Sanceler HT-PO
Hexa B
Iodhydrate de 1,3,5,7-tétraazatricyclo(3.3.1.13,7)décane
CAS-100-97-0
Esametilentetramina [italien]
Hexaméthylènetétramine [Allemand]
SMR000857139
Cohédur H 30
CCRIS 2297
HSDB 563
hexaméthylène-tétramine
NSC403347
Rhénogran HEXA 80
Thixon 715B
1,3,5,7-tétraazotricyclo[3.3.1.13,7]décane
SR-05000002024
Méthénamine [USP: DCI]
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1{3,7}]décane
EINECS 202-905-8
NSC 26346
UN1328
UNII-J50OIX95QV
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1(sup 3,7)]décane
Code chimique des pesticides EPA 045501
NSC 403347
Hexaméthylamine
naphtamine
Urisol
Carine
EL 10 (inhibiteur de corrosion)
AI3-09611
HEXAMÉTHYLÈNETÉTRAMINE, ACS
EL 10
Prestwick_79
Vulcacit H30
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.13,7 ]décane
Grasselator 102
Cystex (sel/mélange)
hexam-éthylènetétraamine
hexaméthylène tétraamine
Spectre_000991
MÉTHÉNAMINE [MI]
Spectre2_000827
Spectre3_001730
Spectre4_000872
Spectre5_001603
Méthénamine (Mandelamine)
METHENAMINE [DCI]
Formaldéhyde-ammoniac 6:4
[16]-Adamazane, DCI
composant d'Uro-Phosphate
MÉTHÉNAMINE [HSDB]
METHENAMINE [INCI]
Uro-phosphate (sel/mélange)
1,5,7-tétraazaadamantane
CE 202-905-8
Hexaméthylènetétramine (allemand)
METHENAMINE [VANDF]
Hexaméthylènetétramine, 8CI
MÉTHÉNAMINE [MART.]
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1?,?]décane
SCHEMBL33785
BSPBio_003380
Hexaméthylènetétramine, tech.
KBioGR_001563
KBioSS_001471
MÉTHÉNAMINE [USP-RS]
METHENAMINE [WHO-DD]
Hexaméthylènetétramine [UN1328] [Solide inflammable]
MLS001332361
MLS001332362
MLS002207085
DivK1c_000322
SPECTRE1500394
SPBio_000753
Hexaméthylènetétramine, BioXtra
CHEMBL1201270
DTXSID6020692
GTPL10913
HMS501A04
KBio1_000322
KBio2_001471
KBio2_004039
KBio2_00660
KBio3_002600
NINDS_000322
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HMS2091D08
HMS2233B09
HMS3371O15
HMS3652A05
HMS3715D17
METHENAMINE [MONOGRAPHIE EP]
Pharmakon1600-01500394
METHENAMINE [MONOGRAPHIE USP]
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STR00289
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ZINC86040406
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Tox21_113455_1
Urotropine 100 microg/mL dans du méthanol
DB06799
NSC-757101
IDI1_000322
NCGC00094719-01
NCGC00094719-02
NCGC00094719-03
NCGC00094719-05
NCGC00094719-06
NCGC00094719-08
NCGC00254463-01
NCGC00259155-01
SBI-0051439.P003
FT-0627024
FT-0669190
H0093
Hexaméthylènetétramine, ReagentPlus(R), 99 %
SW199604-2
EN300-16855
1,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
D00393
Hexaméthylènetétramine, réactif ACS, >=99.0%
Q71969
AB00052038_08
AB00052038_09
1,3,5,7-tétraaza-tricyclo[3.3.1.13,7]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo-[3.3.1.13,7]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3,3,1,13,7]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.1,3,7]décane
1,5:3,7-diméthano-1,3,5,7-tétraazacyclooctane
AE-641/00560026
WLN : T66 B6 A B-C 1B I BN DN FN HNTJ
Hexaméthylènetétramine [UN1328] [Solide inflammable]
Hexaméthylènetétramine, matériau de référence analytique
Hexaméthylènetétramine, p.a., réactif ACS, 99,0 %
Hexaméthylènetétramine, SAJ premier grade, >=98,5 %
J-000293
J-521456
SR-05000002024-1
SR-05000002024-3
1,3,5,7-tétraaza-tricyclo[3.3.1.1*3,7*]décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo-[3.3.1.1(3,7)]décane
BRD-K30114692-001-10-0
Hexaméthylènetétramine, qualité spéciale JIS, >=99,0 %
F2173-0429
Z362014242
Méthénamine, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
1,3,5,7-TETRAAZATRICYCLO(3.3.1.1 SUP(3,7))DECANE
Méthénamine, Pharmacopée des États-Unis (USP)Norme de référence
Hexaméthylènetétramine, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), réactif ACS, >=99,0 %