Быстрый Поиска
Изоамилацетат, также известный как изопентилацетат, — органическое соединение, представляющее собой сложный эфир, образованный изоамиловым спиртом и уксусной кислотой.
Изоамилацетат бесцветная жидкость, которая мало растворима в воде, но хорошо растворима в большинстве органических растворителей.
Номер CAS: 123-92-2
Номер ЕС: 204-662-3
Название ИЮПАК: 3-метилбутилэтаноат
Химическая формула: C7H14O2
Другие названия: ИЗОАМИЛ АЦЕТАТ, 3-метилбутилацетат, изопентилацетат, 123-92-2, изопентил этаноат, изоамил этаноат, 3-метилбутил этаноат, изо-амил ацетат, 3-метил-1-бутил ацетат, амилуксусный эфир, I-амил ацетат, 3-метил-1-бутанол ацетат, изопентиловый спирт, ацетат, 2-метилбутил этаноат, 1-бутанол, 3-метил-, ацетат, уксусная кислота, изопентиловый эфир, амилацетат, общий, уксусная кислота, 3-метилбутиловый эфир, 3-метил-1-бутанол, ацетат, 3-метилбутиловый эфир уксусной кислоты, бета-метилбутилацетат, 1-бутанол, 3-метил-, 1-ацетат, FEMA № 2055, Номер FEMA 2055, изоамилацетат (натуральный), NSC 9260, ацетат изоамилового спирта, изоамилацетат, изоамилазетат, CCRIS 6051, HSDB 1818, изоамиловый эфир кислоты октаэдрический, ацетат изоамила, 3-метил-бут-1-ил ацетат, EINECS 204-662-3, MFCD00008946, ацетат изопентила, BRN 1744750, 3-метил-1-бутанол 1-ацетат, DTXSID9025453, CHEBI:31725, AI3-00576, NSC-9260, 3-метил-1-бутиловый эфир уксусной кислоты, бета-метилбутилацетат, ацетат 3-метилбутила, UNII-Z135787824, Изоамиловый эфир уксусной кислоты, CH3C(O)O(CH2)2CH(CH3)2, 3-Метил-1-бутанилацетат, DTXCID005453, 3-Метилбутиловый эфир уксусной кислоты, EC 204-662-3, 3-Метилбутиловый эфир уксусной кислоты, 4-02-00-00157 (Справочник Beilstein), Z135787824, изопентилацетат, CAS-123-92-2, Октавный изоамиловый эфир кислицы [чешский], i-пентилацетат, Изоамилацетат, Эфир амилацетата, 3-Метилбутиловый эфир уксусной кислоты, Изопентилацетат, Триизоамилацетат, Уксусная кислота, изоамиловый эфир, Изопентиловый эфир уксусной кислоты, .бета.-Метилбутилацетат, В коммерческой практике амил неизменно означает изоамил, если перед ним не стоит n- для нормального, SCHEMBL27086, ИЗОАМИЛ АЦЕТАТ [MI], MLS002454411, CHEMBL42013, ИЗОАМИЛ АЦЕТАТ [FCC], ИЗОАМИЛ АЦЕТАТ [FHFI], ИЗОАМИЛ АЦЕТАТ [HSDB], QSPL 103, 3-метилбутиловый эфир уксусной кислоты, FEMA 2055, ИЗОАМИЛ АЦЕТАТ [WHO-DD], NSC9260, Изопентил ацетат, LR, >=95%, HMS2270G21, WLN: 1Y1 и 2OV1, Эссенция груши Жаргонель (соль/смесь), Tox21_201257, Tox21_300373, STL280371, Изопентилацетат, аналитический стандарт, AKOS000269068, Изоамилацетат, >=95%, FCC, FG, Изопентилацетат, безводный, >=99%, Изопентилацетат, химически чистый, 98%, NCGC00091500-01, NCGC00091500-02, NCGC00091500-03, NCGC00254385-01, NCGC00258809-01, BS-19548, SMR001253743, A0033, A0264, NS00010166, Изоамилацетат, натуральный, >=97%, FCC, FG, Изопентилацетат, SAJ первый сорт, >=93,0%, Изопентилацетат, специальный сорт SAJ, >=98,0%, A805166, Q221307, J-004996, Изопентилацетат, 99%, содержит около 10% других изомеров, Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов № 2055, Изоамилацетат, натуральный, на основе 70% изоамилацетата, >=97%, В коммерческой практике амил неизменно означает изоамил, если перед ним не стоит n- для обозначения нормального
Изоамилацетат имеет сильный запах, который описывается как похожий одновременно на запах банана и груши.
Чистый изоамилацетат или смеси изоамилацетата, амилацетата и других ароматизаторов могут называться банановым маслом.
Изоамилацетат получают с помощью реакции, катализируемой кислотой (этерификация по Фишеру), между изоамиловым спиртом и ледяной уксусной кислотой, как показано в уравнении реакции ниже.
Обычно в качестве катализатора используется серная кислота.
Альтернативно в качестве катализатора можно использовать п-толуолсульфоновую кислоту или кислую ионообменную смолу.
Изоамилацетат используется для придания пищевым продуктам бананового вкуса.
Банановым маслом обычно называют раствор изоамилацетата в этаноле, который используется в качестве искусственного ароматизатора.
Изоамилацетат также используется в качестве растворителя для некоторых лаков и нитроцеллюлозных лаков.
В качестве растворителя и носителя для таких материалов, как нитроцеллюлоза, он широко использовался в авиационной промышленности для придания жесткости и ветрозащиты тканевым летательным поверхностям, где он и его производные были известны как «авиационная смазка».
Теперь, когда большинство самолетов сделаны полностью из металла, такое использование в основном ограничивается исторически точными репродукциями и масштабными моделями.
Благодаря своему интенсивному, приятному запаху и низкой токсичности изоамилацетат используется для проверки эффективности респираторов и противогазов.
Изоамилацетат обычно получают в студенческих лабораториях по органической химии, поскольку его синтез является идеальным примером нуклеофильного замещения.
Реакция, называемая этерификацией Фишера, происходит, когда спирт, в данном случае изоамиловый спирт, реагирует с карбоновой кислотой, в данном случае ледяной уксусной кислотой.
Под воздействием тепла и кислотного катализатора образуется сложный эфир.
Запах почти всех фруктов обусловлен алифатическими эфирами — простыми молекулами, содержащими карбоксильную группу непосредственно рядом с эфирной связью, ведущей к алкильным или арильным группам.
Молекулы с небольшим количеством атомов углерода пахнут фруктово, но при добавлении большего количества атомов углерода запах меняется на мыльный или даже металлический.
Изоамилацетат содержит всего шесть атомов углерода, поэтому его запах отчетливо сладкий.
Эти эфиры также можно найти в нефруктовых источниках, таких как перечная мята и зеленый чай.
В отличие от своих исходных спиртов, сложные эфиры не могут выступать донорами в водородных связях и, как таковые, не самоассоциируются.
Это приводит к тому, что сложные эфиры более летучи, чем карбоновые кислоты с аналогичной молекулярной массой.
Аэрированные молекулы оседают в обонятельных рецепторах нашего носа, сигналы отправляются в наш мозг, и наше обоняние активизируется.
Даже небольшие изменения в молекулярной структуре могут привести к появлению отчетливых запахов.
Если отщепить один атом углерода от изоамилацетата и получить изобутилацетат, запах снова будет фруктовым, но больше свойственным малиновому.
Переместите заместительный углерод непосредственно рядом с эфиром, чтобы образовался втор-бутилацетат, и запах останется сладким, но с ноткой растворителя.
Сократите его еще раз до этилацетата, и мы получим жидкость для снятия лака с ногтей.
Достаточно трех атомов углерода, чтобы из ощущения, вызывающего слюнотечение, превратилось в ощущение, вызывающее щипки в носу.
Как я уже упоминал ранее, изоамилацетат имеет запах и вкус банана.
Настоящий банан представляет собой комбинацию крахмалов, аминокислот и амилацетата, а также нашу одноименную молекулу.
Однако многие искусственные продукты со вкусом банана содержат исключительно изоамилацетат.
Изоамилацетат используется в качестве ароматизатора в различных обработанных пищевых продуктах: напитках, жевательной резинке, выпечке и, прежде всего, в конфетах, таких как банановые конфеты Runts и арахисовые цукаты Circus.
Вкус изоамилацетата чрезвычайно сильный и ощущается при концентрации всего 2 части на миллион, что составляет примерно одну каплю на каждые 50 литров.
Если вы не большой любитель сладкого, то, возможно, вы пробовали изоамилацетат в неожиданном источнике: пиве.
Изоамилацетат естественным образом вырабатывается дрожжами в процессе брожения.
В вайсбире (особенно баварском хефевайцене), сахти и некоторых бельгийских сортах пива используется искусственный ароматизатор бананов, чтобы усилить сложность вкуса и придать пиву фруктовый оттенок.
Хотя в некоторых сортах пива банановый вкус приятен, в других он может быть отталкивающим, например, в лагерах.
В процессе ферментации изоамилацетат образуется под действием фермента ацетаттрансферазы.
Контроль типа дрожжей позволит контролировать фермент, поэтому важно выбрать правильные дрожжи для правильного пива.
Другой способ контролировать образование эфира — это изменение температуры: более высокие температуры способствуют образованию ацетата.
Если вы домашний пивовар и хотите придать пиву фруктовый привкус, попробуйте проводить брожение при температуре от 21 до 24 градусов по Цельсию.
Распространенная ошибка начинающих пивоваров — сбраживание лагеров при комнатной температуре, в результате чего получается фруктовый лагер — совсем не то, что нужно!
Так что в следующий раз, когда вы почувствуете запах бананов в пиве или вкус бананов в сладостях, помните, что этот яркий вкус обусловлен одной маленькой молекулой, попавшей в ваши сенсорные рецепторы.
Изоамилацетат естественным образом вырабатывается при созревании фруктов.
Изоамилацетат создает сильный фруктовый запах банана или груши, который широко используется для ароматизации пищевых продуктов, привлечения пчел и улучшения запаха всего, от духов до крема для обуви.
Изоамилацетат даже используется в качестве растворителя для масляных красок, лаков и смол; и, как ни странно, его можно использовать для проверки противогазов.
Температура кипения: 142 °C (1013 гПа)
Плотность: 0,876 г/см3 (15 °C)
Предел взрываемости: 1 - 10 %(V)
Температура вспышки: 33 °C
Температура воспламенения: 355 °C
Температура плавления: -78,5 °C
Давление пара: 5,99 гПа (20 °C)
Растворимость: 2,12 г/л
Изоамилацетат — это специальный растворитель, который широко применяется в производстве ароматизаторов и отдушек, а также используется в производстве многих синтетических ароматизаторов.
Изоамилацетат используется для приготовления множества синтетических ароматизаторов: от яблочного до пинаколадного и даже кофейного.
Основной областью применения изоамилацетата является производство ароматизаторов.
Более 40 вкусов предполагают использование изоамилацетата.
Если вас интересует изоамилацетат, вам также может быть интересно узнать об изоамиловом спирте, поскольку он также играет большую роль в индустрии синтетических ароматизаторов.
Изоамилацетат играет важную роль во всех сортах пива и является частью общего вкусового профиля.
Изоамилацетат вырабатывается дрожжами в процессе ферментации для данного применения и присутствует в низких концентрациях (обычно 1,4 мг/л).
Изоамилацетат также используется как малотоксичный растворитель для некоторых лаков и нитроцеллюлозных лаков.
Изоамилацетат широко использовался в авиационной промышленности для придания жесткости тканевым летательным аппаратам в качестве носителя нитроцеллюлозы и сохранил это применение только в авиамоделировании.
Изоамилацетат — распространенный «тревожный» феромон для медоносных пчел, и низкие концентрации привлекают большое количество пчел.
Поскольку изоамилацетат имеет сильный, приятный запах и низкую токсичность, его можно использовать для проверки эффективности газовых уплотнений, например, в респираторах.
Изоамилацетат также используется в косметике, в основном для нанесения и снятия лака для ногтей, поскольку он обладает хорошей растворяющей способностью.
Изоамилацетат также используется в дезодорантах и освежителях воздуха без электропривода.
Изоамилацетат — органическое соединение, которое в основном используется в качестве вкусовой добавки в пищевой промышленности.
Традиционно пищевые ароматизаторы изготавливались путем экстракции из растений, а затем методом химического синтеза, который затем перешел на биокаталитический метод из-за осведомленности потребителей и их склонности к натуральным продуктам.
Данное исследование было проведено с целью изучения синтеза реакции между уксусным ангидридом и изоамиловым спиртом в присутствии липазы-B Candida antarctica (CALB) в качестве катализатора в системе без растворителя (SFS).
Результаты показывают, что между уксусным ангидридом и изоамиловым спиртом произошли две реакции.
Влияние различных параметров реакции на конечный выход изоамилацетата и оптимизация параметров процесса с использованием статистического инструмента также были исследованы с помощью методологии поверхности отклика (RSM).
Было обнаружено, что оптимальный выход изоамилацетата достигается при температуре реакции 30°C, молярном соотношении кислоты и спирта 0,10 и нагрузке фермента 4,14%.
Коэффициент регрессии для оптимизации на основе RSM составил 0,9961.
Ошибки, возникающие при проверке модели, составляют менее 1% и приемлемы для реального применения.
Для определения кинетики реакции и выхода реакции изоамилацетата были выбраны модель RSM и модель первого принципа.
Результаты показали, что модель RSM обеспечивает хорошее прогнозирование системы этерификации со значением R2 0,90.
Сложные эфиры являются одними из наиболее распространенных органических соединений природного происхождения, содержащих функциональную группу –COOR.
Многие простые эфиры представляют собой приятно пахнущие жидкости и в основном используются в качестве ароматизаторов для фруктов и цветов.
Например, метилбутаноат — это элемент, содержащийся в ананасовом масле, тогда как изоамилацетат — это элемент бананового масла.
Эти эфиры также естественным образом присутствуют в животных жирах и маслах, а также во многих биологически важных молекулах.
Эфиры широко распространены и содержат «идентичные натуральным» вещества, которые можно использовать для замены натуральных ароматизаторов и отдушек.
В развитых странах спрос на ароматизаторы и отдушки достаточно высок для большинства сфер применения.
В 2009 году индустрия отдушек и ароматизаторов столкнулась с упадком из-за мирового экономического кризиса, но быстро восстановилась через год.
Прогнозировалось, что рынок продолжит расти среднегодовыми темпами в 5,6% в период 2011–2013 гг.
Поскольку спрос на ароматизированные продукты питания значительно возрос за последние годы, потребители также стали беспокоиться о натуральности их ингредиентов и стали рассматривать в своем списке продукты с натуральными ароматизаторами.
Для производства традиционных ароматизаторов извлекались эфиры, естественным образом присутствующие в растениях и цветах.
Однако традиционный метод извлечения ароматизаторов из растений слишком дорог для коммерческой эксплуатации, имеет ограниченный запас сырья и позволяет производить лишь небольшое количество эфиров.
С другой стороны, спрос на сложные эфиры продолжал расти, поэтому исследователи преодолевали проблемы с помощью альтернативного пути производства посредством химического синтеза.
Этерификация посредством химического синтеза основана на методе этерификации Фишера.
Недостатки изоамилацетатов, связанные с используемыми химикатами, а также осведомленность потребителей о химикатах, добавляемых в их продукты питания, делают этот синтез непопулярным в пищевой промышленности.
Следовательно, необходим новый метод синтеза эфиров для производства большого количества эфиров для промышленного применения с высокой экономической выгодой и более чистым конечным продуктом.
Представлен синтез изоамилацетата в органическом растворителе.
Благодаря регион- и стереоспецифичности, проявляемой большинством липаз в мягких рабочих условиях, а также высокой степени получаемой чистоты, катализируемая липазой этерификация в органическом растворителе в последнее время получила большее распространение по сравнению с традиционными методами химического синтеза, особенно в производстве натуральных ароматизаторов и отдушек.
Несмотря на более высокие выходы конверсии эфиров, органические растворители, несомненно, оказывают отрицательное влияние на токсичность растворителя, воспламеняемость и требуют дополнительных мер по разделению.
Кроме того, некоторые используемые органические растворители слишком дороги, чтобы обеспечить прибыльное коммерческое масштабирование.
Поэтому в процесс этерификации была введена система, не содержащая растворителей.
Отсутствие растворителей при синтезе без растворителя дает преимущества при последующей переработке, поскольку в конце процесса этерификации в реакционной смеси будет присутствовать меньше компонентов.
Более того, себестоимость продукции может быть минимизирована.
заявил, что возможно использование высоких концентраций субстратов в системе без растворителей.
Таким образом, с научной и экологической точки зрения целесообразно производить эфир биотехнологическим способом без использования растворителей, что исключит все недостатки традиционного и химического способа синтеза производства эфиров.
Изоамилацетат, также известный как ацетат изоамила или амилуксусный эфир, относится к классу органических соединений, известных как эфиры карбоновых кислот.
Это производные карбоновых кислот, в которых атом углерода карбонильной группы присоединен к алкильному или арильной группе через атом кислорода (образуя сложноэфирную группу).
Изоамилацетат является чрезвычайно слабым основным (практически нейтральным) соединением (судя по его pKa).
Изоамилацетат — потенциально токсичное соединение.
Сертифицированный стандарт вкуса пива, используемый для обучения профессиональных дегустаторов пива распознавать и оценивать интенсивность характера изоамилацетата.
Изоамилацетат вырабатывается как эльными, так и лагерными дрожжами в процессе брожения.
Изоамилацетат играет ключевую роль в некоторых сортах лагера и эля, а также является фирменным вкусовым свойством пшеничного пива в немецком стиле.
Изоамилацетат является одним из наиболее широко используемых в пищевой промышленности эфиров с короткой цепью из-за его характерного бананового вкуса.
Изоамилацетат можно получить из изоамилового спирта посредством нескольких каталитических реакций, различающихся типом участвующего донора ацила.
Прямая этерификация изоамилового спирта уксусной кислотой является наиболее простой процедурой синтеза, поскольку в качестве побочного продукта образуется только вода.
Однако, поскольку прямая этерификация является равновесной реакцией, для достижения высокого выхода эфира обычно требуется, чтобы едкая кислота присутствовала в избытке, а побочный продукт — вода — удалялся в ходе реакции.
Альтернативно, ацилирование спирта, которое не является равновесной реакцией, также возможно, но использование либо токсичного ацилхлорида, либо уксусного ангидрида в качестве донора ацила приводит к образованию соляной кислоты или уксусной кислоты соответственно в качестве побочных продуктов, и поэтому требует специального оборудования и обработки.
Кроме того, ацилирование обычно предполагает использование опасного органического растворителя.
Наконец, переэтерификация изоамилового спирта путем добавления сложного эфира, например, этилацетата, также возможна и приводит к получению изоамилацетата и этанола.
Катализаторами всех типов этерификации спиртов могут быть как гомогенные, так и гетерогенные кислоты и основания, а также свободные или иммобилизованные липазы.
Хотя в качестве катализатора этерификации традиционно используется растворимая сильная минеральная кислота, например, серная кислота, предпочтительнее использовать твердую кислоту, например, цеолит, сульфатированный цирконий или кислотные ионообменные смолы, поскольку ее можно легко отделить фильтрацией и использовать повторно, при этом не требуется проводить этап нейтрализации в конце реакции, и не образуется большого количества отходов.
В свете вышеизложенных соображений в качестве растворителя и донора ацила для каталитической переэтерификации изоамилового спирта на Amberlyst был выбран триацетат глицерина (триацетин).
Триацетин — прозрачный, бесцветный, нетоксичный эфир, имеющий разнообразное применение в пищевой промышленности, производстве ароматизаторов, красителей и чернил, а также в косметической промышленности.
Физические свойства изоамилацетата также делают его привлекательным растворителем.
Высокая температура кипения и низкое давление паров изоамилацетата позволяют производить перегонку продукта, а экстракция продукта возможна также с помощью несмешивающихся с триацетином растворителей, таких как эфиры.
Переэтерификация изоамилового спирта в триацетине в мягких условиях без предварительной обработки катализатора привела к 13% конверсии через 1 час
Поскольку известно, что предварительная обработка твердого катализатора может повлиять на его каталитические характеристики, было исследовано влияние температуры и времени предварительного нагрева катализатора на конверсию изоамилового спирта.
Предварительный нагрев твердого катализатора при 80°C в течение 1 h дал самую высокую конверсию изоамилового спирта 20%.
Поэтому катализатор предварительно нагревали при 80°С в течение 1 ч для всех последующих экспериментов исследования.
Увеличение температуры реакции или загрузки катализатора линейно увеличивало конверсию изоамилового спирта, которая также увеличивалась по мере развития реакции, достигая полной конверсии через 14 ч при 60°С.
Рециркуляция гетерогенного катализатора также была протестирована путем фильтрации катализатора и повторного использования путем добавления его к свежему изоамиловому спирту в триацетине.
С каждым циклом реакции катализатор терял часть своей активности.
Поскольку триацетин был добавлен в избытке, эффективность рециркуляции как триацетина, так и катализатора также была исследована путем извлечения изоамилацетата из реакционной смеси в конце реакции петролейным эфиром и добавления свежего изоамилового спирта.
Этот метод также привел к частичной дезактивации катализатора, что дало даже более низкие показатели конверсии, чем те, которые были обнаружены при рециркуляции только катализатора.
Такую низкую конверсию можно объяснить частичной конверсией триацетина в глицерин, моноацетат глицерина или диацетат глицерина, что было обнаружено с помощью анализа реакционной смеси методом ЯМР-Н, что может способствовать протеканию обратной реакции.
Наконец, недавно было обнаружено, что нагревание с помощью микроволн усиливает органические реакции, включая гидролиз сложных эфиров, по сравнению с обычным нагреванием.
Таким образом, используя немодифицированную домашнюю микроволновую печь на полной интенсивности, также была испытана переэтерификация изоамилового спирта в триацетин под воздействием микроволнового излучения в открытом реакционном сосуде с Amberlyst 36 в качестве катализатора в течение 10–60 с.
Нагревание реакционной смеси до 40 без добавления катализатора температура увеличилась с 26 до 123°С, но изоамилацетат не образовался.
Однако при наличии катализатора реакция протекала быстро, и ее скорость была в 100 раз выше, чем при реакции при обычном нагревании.
Например, реакция, стимулированная микроволнами, дала 12% конверсии через 20 и достигла конечной температуры 67°C, в то время как реакция, которая проводилась в масляной бане при 60°C, достигла 20% конверсии через 1 час
Насколько нам известно, органический синтез гидролиза эфиров с помощью микроволнового излучения никогда не осуществлялся с такой высокой скоростью.
Изоамилацетат, по-видимому, показывает, что, хотя триацетин имеет относительно низкую диэлектрическую проницаемость, образование ди- и моноацетата глицерина и глицерина в качестве побочных продуктов переэтерификации триацетина увеличивает полярность реакционной среды, тем самым увеличивая способность реакционной смеси адсорбировать микроволновое излучение 10.
Кроме того, заметно низкое давление паров и высокая температура кипения триацетина делают его привлекательным растворителем для органического синтеза с использованием микроволнового излучения при атмосферном давлении.
Изменения конечной температуры реакционной среды и конверсии изоамилового спирта в зависимости от времени реакции показаны на рисунке.
Как конечная температура, так и конверсия изоамилового спирта линейно увеличивались по мере развития реакции до 40°С. с.
Увеличение времени более 40 при нагревании реакционной среды на полной интенсивности температура среды поднялась выше 130°С, но эта высокая температура сильно повредила катализатор.
Увеличение концентрации изоамила с 0,23 до 2,3 М при сохранении загрузки катализатора увеличило переэтерификацию в шесть раз с 0,053 до 0,32 М изоамилацетата.
Кроме того, проведение реакции в течение 20 с (конечная температура реакции 67°C) в течение двух последовательных циклов, между которыми реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры во льду, дали 12% конверсии после первого цикла и 19% конверсии после второго цикла.
Изоамилацетат — ключевой эфир (комбинация кислоты и спирта), присутствующий во всех сортах пива.
См. эфиры.
При пороговом значении вкуса (около 0,6–1,2 частей на миллион) он обеспечивает выраженные фруктово-свежие, банановые или грушевые ароматы.
Изоамилацетат широко используется для воспроизведения ароматических веществ, похожих на банан, в искусственных ароматизаторах.
Как и другие эфиры, он вырабатывается дрожжами в процессе брожения и оказывает существенное влияние на вкус некоторых сортов пива, особенно пшеничного пива в баварском стиле.
В целом он способствует формированию фруктовых ноток пива.
Аромат изоамилацетата, создаваемый традиционными штаммами дрожжей для вайсбира, в сочетании с фенольными гвоздичными нотами 4-винилгваякола составляют основу типичного аромата баварского вайсбира.
Таким образом, концентрация изоамилацетата является одним из основных разделителей вкусов баварского вайсбира и так называемого американского хефевайцена (пшеничного пива в американском стиле), в котором обычно мало или совсем нет ароматизаторов, напоминающих банан.
Немецкие исследования показали, что высокие концентрации изоамилацетата в вайсбире частично зависят от высокого уровня глюкозы в исходном сусле, которого при желании можно достичь с помощью целенаправленного режима отварочного затирания.
Изоамилацетат является одним из важнейших ароматизаторов, используемых в пищевой промышленности из-за его характерного бананового вкуса.
Эфир используется в качестве ароматизатора во многих продуктах питания и напитках, таких как мед, ириски, искусственный кофе, напитки и духи.
Кроме того, изоамилацетат является одним из основных вкусовых компонентов ферментированных алкогольных напитков, таких как саке, пиво и вина.
Производство изоамилацетата традиционно осуществляется путем химического синтеза по механизму этерификации Фишера.
Однако, поскольку потребители переходят на продукты, содержащие натуральные ароматизаторы, из-за проблем с экологией и здоровьем, биотехнология становится конкурентоспособной альтернативой традиционному химическому синтезу для производства изоамилацетата.
Недавно были предложены ферментативный и цельноклеточный биокатализ и ферментация для производства изоамилацетата, которые можно считать близкими к «естественным».
Эти новые биопроцессы находятся на стадии разработки, и большинство из них ограничены только лабораторными масштабами, однако они имеют высокий потенциал для промышленного использования и могут стать альтернативным способом получения натурального бананового вкуса.
В текущем обзоре обсуждается множество реакционных систем, разработанных для производства изоамилацетата.
Изоамилацетат — ароматический эфир, имеющий запах, похожий на запах банана.
Этот эфир пользуется большим спросом в различных отраслях промышленности, особенно в производстве вкусовых добавок и ароматизаторов.
Целью данного исследования является изучение влияния параметров синтеза на производство изоамилацетата в милли-реакторе.
Некатализируемая реакция проводилась путем взаимодействия изоамилового спирта с уксусным ангидридом без дальнейшего разбавления.
В качестве параметров реакции были выбраны скорость потока от 40 до 80 мкл/мин, температура реакции от 20 до 50°С и молярное соотношение кислоты и спирта от 0,5 до 2,0.
Все образцы были проанализированы методом газовой хроматографии с пламенно-ионизационным детектированием (ГХ-ПИД).
Результаты показали, что наибольшая продукция изоамилацетата была получена при скорости потока 60 мкл/мин и температуре 50°C с молярным соотношением кислоты 0,5.
В заключение следует отметить, что данные параметры синтеза существенно влияют на реакцию некаталитической этерификации получения изоамилацетата в миллиреакторе.
Сложные эфиры — это органические соединения, которые обычно встречаются в природе.
Обычно эфиры с короткой цепью, содержащие от двух до восьми атомов углерода, имеют приятный запах и всегда использовались в производстве ароматизаторов и отдушек.
Изоамилацетат, также известный как изопентилацетат, представляет собой сложный эфир бесцветной жидкости.
Этот эфир естественным образом присутствует в таких фруктах, как бананы, яблоки, груши, персики и другие.
Изоамилацетат используется в коммерческих целях в производстве продуктов питания и напитков, таких как мороженое, конфеты, безалкогольные напитки и т. д.
Благодаря низкой токсичности изоамилацетат использовался при изготовлении лака для ногтей, духов, мыла, лосьона и шампуня.
Изоамилацетат получают различными способами.
Ранее изоамилацетат извлекали из природных источников методом экстракции, однако его коммерческая эксплуатация нецелесообразна из-за высокой стоимости и неэффективности процесса.
Были обнаружены различные сообщения о синтезе изоамилацетата посредством этерификации по Фишеру, где в реакцию вовлекались карбоновая кислота и спирт в присутствии катализатора.
Обычно для катализа реакции используют серную кислоту.
Этот метод потреблял много химикатов и растворителей, что нежелательно в промышленности и требовало дополнительной последующей обработки.
Затем вместо химического катализатора был введен биокатализатор.
Этот метод классифицируется как «зеленый» метод, поскольку он безопасен для окружающей среды.
Однако биокатализатор в форме фермента очень дорог, что приводит к высокой себестоимости производства.
Это побудило исследователей обратить внимание на ионные жидкости как на замену химическим растворителям для реакции этерификации.
Изоамилацетат, также известный как изопентилацетат, — органическое соединение, представляющее собой сложный эфир, образованный изоамиловым спиртом и уксусной кислотой.
Изоамилацетат — бесцветная жидкость, которая мало растворима в воде, но хорошо растворима в большинстве органических растворителей.
Изоамилацетат имеет сильный запах (похожий на запах Juicy Fruit, банановой пены или грушевых леденцов), который также описывают как похожий как на запах банана, так и на запах груши.
Банановое масло — это термин, который применяется либо к чистому изоамилацетату, либо к ароматизаторам, представляющим собой смеси изоамилацетата, амилацетата и других ароматизаторов.
Изоамилацетат, также известный как изопентилацетат, представляет собой сложный эфир, образованный уксусной кислотой и изоамиловым спиртом.
Изоамилацетат может использоваться в качестве растворителя для нитроцеллюлозных лаков и некоторых лаков.
Разработать методы органической лабораторной работы, синтезировать изоамилацетат (изопентилацетат), ознакомиться с реакциями карбонильных соединений и приобрести опыт использования инфракрасной Фурье-спектроскопии (ИК-Фурье) для характеристики продукта реакции.
Поместите 1,0 мл изоамилового спирта (изопентилового спирта) во взвешенный конический флакон объемом 5 мл.
Запишите массу спирта.
Добавьте 1,5 мл ледяной уксусной кислоты и 0,2 грамма смолы Amberlyst (вместо смолы Amberlyst можно использовать две-три капли концентрированной серной кислоты) в конический флакон объемом 5 мл.
Добавьте вращающуюся лопасть, прикрепите к пробирке конденсатор с водяным охлаждением и закройте конденсатор осушительной трубкой, неплотно набитой стекловатой.
Поместите аппарат в алюминиевый блок, включите подачу охлаждающей воды, нагрейте алюминиевый блок до 150–160 °C и кипятите (с обратным холодильником) смесь в течение 60–75 минут.
Извлеките аппарат из алюминиевого блока и дайте ему остыть до комнатной температуры.
Выполните следующую последовательность три раза.
Медленно добавьте 1,0 мл 5% водного раствора бикарбоната натрия к органическому слою.
Перемешайте содержимое флакона, и как только выделение пузырьков замедлится, закройте флакон крышкой и осторожно встряхните.
Не забывайте выпускать воздух во время встряхивания.
Отделите водный слой от органического слоя.
Подтвердите идентичность водного слоя и выбросьте его.
Перенесите органический слой в сухую коническую пробирку.
Органический слой высушивают безводным сульфатом натрия.
Изоамилацетат синтезировали из изоамилола и ледяной уксусной кислоты с использованием сильнокислотного катионообменника в качестве катализатора.
Было исследовано влияние условий реакции, таких как соотношение кислоты и спирта, время реакции, дозировка катализатора на реакцию этерификации, и можно сделать вывод о оптимальных условиях реакции:
молярное соотношение уксусной кислоты к изоамилолу 0,8:1, время реакции 2 ч, 25 % катализатора (качество уксусной кислоты в качестве эталона).
Коэффициент конверсии может достигать 75,46%.
Каталитическая способность существенно не снизилась после 10-кратного повторного использования, и результаты показали, что катализатор продемонстрировал оптимальную каталитическую активность и возможность повторного использования.
Изоамилацетат используется в качестве растворителя для дубильных веществ, нитроцеллюлозы, лаков, целлулоида и камфоры.
Изоамилацетат также используется в качестве ароматизатора в безалкогольных напитках, жевательной резинке и конфетах.
Изоамилацетат используется в процессе производства искусственного шелка, кожи, жемчуга, фотопленок, целлулоидных клеев, водостойких лаков, бронзирующих жидкостей, металлических красок, при крашении и отделке тканей.
Изоамилацетат используется в следующих продуктах в следующих типичных концентрациях (%):
мыло, 0,05;
моющее средство, 0,005;
кремы, лосьоны,0,003;
духи,0,05.
Сообщается, что изоамилацетат использовался в следующих продуктах:
уровни:
безалкогольные напитки, 28 ppm; мороженое, лед и т. д., 56 ppm; конфеты, 190 ppm;
хлебобулочные изделия, 120 ppm; желатины и пудинги, 100 ppm; и жевательная резинка, 2700 ppm
Изоамилацетат — летучее вещество растительного происхождения.
Изоамилацетат выделяется в процессе ферментации при производстве пива и виски.
Изоамилацетат — это феромон медоносной пчелы (Apis mellifera), который можно использовать для привлечения больших групп медоносных пчел на небольшую территорию.
Это соединение выделяется медоносной пчелой при укусе, и возникающий запах привлекает других пчел, чтобы ужалить жертву.
Изоамилацетат — феромон Lobesi a botrana и Manduca sexta.
Изоамилацетат используется в качестве реагента при испытаниях респираторов из-за его интенсивного, приятного запаха и низкой токсичности.
В ходе этой процедуры в окружающую среду может выделяться изоамилацетат.
Изоамилацетат обнаружен в виски, пиве и коньяке.
Концентрация эфиров, включая изоамилацетат, в американском светлом пиве составляет 25–50 ppm и придает пиву фруктовый привкус.
Изоамилацетат был обнаружен в следующих пищевых продуктах: жареный бекон, сыр Бофор.
Изоамилацетат — ароматическое химическое вещество, обычно представляющее собой прозрачную маслянистую жидкость со сладким запахом банана или груши.
Изоамилацетат синтезируется для нужд промышленности путем реакции изоамилового спирта с уксусной кислотой, но также встречается в природе в бананах, яблоках и некоторых винах.
В чистом виде или в смеси с другими компонентами изоамилацетат иногда называют банановым маслом или грушевой эссенцией.
Изоамилацетат имеет некоторые применения в качестве малотоксичного растворителя и используется реставраторами при реставрации масляных картин.
Изоамилацетат также может использоваться в косметике, средствах личной гигиены и производстве продуктов питания для создания фруктовых ароматов и вкусов.
