L'ACIDE MALIQUE (MALIC ACID)

L'ACIDE MALIQUE (MALIC ACID)

CAS No. : 6915-15-7
EC No. : 230-022-8

Synonyms:
2-Hydroxybutanedioic acid; Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic acid; (L/D)-Malic acid; (±)-Malic acid; (S/R)-Hydroxybutanedioic acid; Malate; malonic acid; maleic acid; Butanol; Butyraldehyde; Crotonaldehyde; Sodium malate; malic acid; DL-malic acid; 6915-15-7; 2-Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic acid; 617-48-1; malate; Butanedioic acid, hydroxy-; hydroxysuccinic acid; Kyselina jablecna; Deoxytetraric acid; hydroxybutanedioic acid; Pomalus acid; Malic acid, DL-; Musashi-no-Ringosan; alpha-Hydroxysuccinic acid; Hydroxybutandisaeure; dl-Hydroxybutanedioic acid; Caswell No. 537; Monohydroxybernsteinsaeure; Succinic acid, hydroxy-; R,S(+-)-Malic acid; 2-Hydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid; Kyselina jablecna [Czech]; FDA 2018; (+-)-Malic acid; DL-2-hydroxybutanedioic acid; FEMA No. 2655; FEMA Number 2655; Kyselina hydroxybutandiova [Czech]; Malic acid [NF]; EPA Pesticide Chemical Code 051101; EINECS 210-514-9; EINECS 230-022-8; NSC 25941; (-)-Malic acid; (+-)-Hydroxysuccinic acid; butanedioic acid, 2-hydroxy-; BUTANEDIOIC ACID, HYDROXY-, (S)-; MLS000084707; CHEBI:6650; (+/-)-2-Hydroxysuccinic acid; (+-)-1-Hydroxy-1,2-ethanedicarboxylic acid; Hydroxybutanedioic acid, (+-)-; NSC25941; Malic acid (NF); Malic acid, L-; (+/-)-HYDROXYSUCCINIC ACID; Hydroxysuccinate; L-(-)-MalicAcid; Butanedioic acid, 2-hydroxy-, (2S)-; DL-Malate; Hydroxybutanedioate; DL-Apple Acid; DSSTox_CID_7640; DL-Malic acid, 99+%; (R)-Hydroxybutanedioic acid; (S)-Hydroxybutanedioic acid; Hydroxy Succinic Acid; R-Malic acid; Malicacid; Malicum acidum; Poly(malate); Malate homopolymer; Poly (L-malate); CAS-6915-15-7; Malic acid L-(-)-form; DL-hydroxysuccinic acid; Kyselina hydroxybutandiova; Aepfelsaeure; Deoxytetrarate; NSC 9232; NSC-9232; a-Hydroxysuccinate; R,SMalate; R,SMalic acid; H2mal; Hydroxybutanedioic acid homopolymer; 2-Hydroxysuccinate; R,S-Malic acid; Racemic malic acid; R,S-Malate; alpha-Hydroxysuccinate; .+-.-Malic acid; a-Hydroxysuccinic acid; PubChem20057; (+/-)-Malic acid; Opera_ID_805; 2-hydroxyl-succinic acid; DL-Malic acid, 99%; MALIC ACID,(DL); 2-Hydroxydicarboxylic acid; SCHEMBL856; 2-hydroxy-butanedioic acid; EC 210-514-9; EC 230-022-8; Malic acid-, (L-form)-; ACMC-1B8G6; DL-Malic acid, >=99%; HYOSCYAMINEHYDROBROMIDE; Oprea1_130558; Oprea1_624131; KSC353M3D; DL-HYDROXYSUCOINIC ACID; Butanedioic acid, (.+-.)-; DL(+/-)-MALIC ACID; INS NO.296; 2-HYDROXY-SUCCINIC ACID; DL-HYROXYBUTANEDIOIC ACID; CHEMBL1455497; DTXSID0027640; BDBM92495; CTK2F3631; INS NO. 296; INS-296; DL-Malic acid 6915-15-7; DL-Malic acid, FCC, >=99%; 2-Hydroxyethane-1,2-dicarboxylate; DL-Malic acid, analytical standard; ACN-S004262; HY-Y1311; 2-Hydroxybutanedioic acid; Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic acid; (L/D)-Malic acid; (±)-Malic acid; (S/R)-Hydroxybutanedioic acid; Malate; malonic acid; maleic acid; Butanol; Butyraldehyde; Crotonaldehyde; Sodium malate; malic acid; DL-malic acid; 6915-15-7; 2-Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic acid; 617-48-1; malate; Butanedioic acid, hydroxy-; hydroxysuccinic acid; Kyselina jablecna; Deoxytetraric acid; hydroxybutanedioic acid; Pomalus acid; Malic acid, DL-; Musashi-no-Ringosan; alpha-Hydroxysuccinic acid; Hydroxybutandisaeure; dl-Hydroxybutanedioic acid; Caswell No. 537; Monohydroxybernsteinsaeure; Succinic acid, hydroxy-; STR03457; Tox21_201536; Tox21_300372; ANW-43712; s9001; STL283959; AKOS000120085; AKOS017278471; (+/-)-HYDROXYBUTANEDIOIC ACID; AM81418; CCG-266122; DB12751; LS-2394; MCULE-5852208511; Butanedioic acid, hydroxy-, homopolymer; DL-Malic acid, ReagentPlus(R), 99%; DL-Malic acid, >=98% (capillary GC); DL-Malic acid, ReagentPlus(R), >=99%; DL-Malic acid, USP, 99.0-100.5%; CS-0017784; E-296; DL-Malic acid, SAJ first grade, >=99.0%; DL-Malic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%; Malic acid, meets USP/NF testing specifications; 4-ethoxyphenyltrans-4-propylcyclohexanecarboxylate; Malic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Malic acid, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

L'acide malique

L'acide malique est un composé organique de formule moléculaire C4H6O5. C'est un acide dicarboxylique qui est fabriqué par tous les organismes vivants, contribue au goût amer des fruits et est utilisé comme additif alimentaire. L'acide malique a deux formes stéréoisomères (énantiomères L et D), bien que seul l'isomère L existe naturellement. Les sels et les esters de l'acide malique sont connus sous le nom de malates. L'anion malate est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.

Étymologie
Le mot «malic» est dérivé du latin «mālum», qui signifie «pomme». C'est aussi le nom du genre Malus, qui comprend toutes les pommes et les pommettes; et l'origine d'autres classifications taxonomiques telles que Maloideae, Malinae et Maleae. Cette dérivation est également observée dans le nom allemand traditionnel de l'acide malique, `` Äpfelsäure '' qui signifie `` acide de pomme '', ainsi qu'en grec moderne, `` mēlicon oxy '' (Μηλικόν οξύ), après la découverte européenne originale de pommes dans le Kazakhstan moderne. Il y a 2350 ans par l'incursion expéditionnaire d'Alexandre le Grand en Asie. [La citation nécessaire]

Biochimie
L'acide L-malique est la forme naturelle, tandis qu'un mélange d'acide L- et D-malique est produit par synthèse.
Acide D-malique
Le malate joue un rôle important en biochimie. Dans le processus de fixation du carbone C4, le malate est une source de CO2 dans le cycle de Calvin. Dans le cycle de l'acide citrique, le (S) -malate est un intermédiaire, formé par l'addition d'un groupe -OH sur la face si du fumarate. Il peut également être formé à partir de pyruvate via des réactions anaplérotiques.

Le malate est également synthétisé par carboxylation du phosphoénolpyruvate dans les cellules de garde des feuilles des plantes. Le malate, en tant qu'anion double, accompagne souvent les cations de potassium lors de l'absorption des solutés dans les cellules de garde afin de maintenir l'équilibre électrique dans la cellule. L'accumulation de ces solutés dans la cellule de garde diminue le potentiel de soluté, permettant à l'eau d'entrer dans la cellule et de favoriser l'ouverture des stomates.

Dans la nourriture
L'acide malique a été isolé pour la première fois du jus de pomme par Carl Wilhelm Scheele en 1785. [4] Antoine Lavoisier a proposé en 1787 le nom acide malique, qui est dérivé du mot latin pour apple, mālum - tout comme son nom de genre Malus. [5] [6] En allemand, il est nommé Äpfelsäure (ou Apfelsäure) après le pluriel ou le singulier du fruit pomme, mais le sel (s) Malat (e). L'acide malique est le principal acide de nombreux fruits, y compris les abricots, les mûres, les myrtilles, les cerises, les raisins, les mirabelles, les pêches, les poires, les prunes et les coings [7] et est présent à des concentrations plus faibles dans d'autres fruits, comme les agrumes. [8] ] Il contribue à l'acidité des pommes non mûres. Les pommes aigres contiennent des proportions élevées d'acide. Il est présent dans les raisins et dans la plupart des vins avec des concentrations parfois aussi élevées que 5 g / l. [9] Il confère un goût acidulé au vin; la quantité diminue avec l'augmentation de la maturité des fruits. Le goût de l'acide malique est très clair et pur dans la rhubarbe, une plante dont il est l'arôme principal. C'est également un composant de certains arômes de vinaigre artificiel, tels que les chips de pomme de terre aromatisées «sel et vinaigre».

Dans les agrumes, les fruits produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d'acide malique que les fruits produits en agriculture conventionnelle. [8]
Le processus de fermentation malolactique convertit l'acide malique en acide lactique beaucoup plus doux. L'acide malique est naturellement présent dans tous les fruits et de nombreux légumes et est généré dans le métabolisme des fruits.

L'acide malique est un produit chimique présent dans certains fruits et vins. Il est parfois utilisé comme médicament.
L'acide malique est le plus couramment utilisé pour la bouche sèche. Il est également utilisé pour la fibromyalgie, la fatigue et les affections cutanées, mais il n'y a aucune preuve scientifique valable pour soutenir ces autres utilisations.

Dans les aliments, l'acide malique est utilisé comme agent aromatisant pour donner aux aliments un goût acidulé.
Dans la fabrication, l'acide malique est utilisé pour ajuster l'acidité des cosmétiques.

Comment ça marche?
L'acide malique est impliqué dans le cycle de Krebs. C'est un processus que le corps utilise pour produire de l'énergie. L'acide malique est aigre et acide. Cela aide à éliminer les cellules mortes de la peau lorsqu'il est appliqué sur la peau. Son acidité contribue également à produire plus de salive pour aider à la sécheresse de la bouche.

Utilisations et efficacité?
Peut-être efficace pour
Bouche sèche. L'utilisation d'un spray buccal contenant un acide malique semble améliorer les symptômes de la bouche sèche mieux que l'utilisation d'un spray buccal salin.
Preuve insuffisante pour
Acné. Les premières recherches montrent que l'application d'une crème d'acide alpha-hydroxy contenant de l'acide malique aide à réduire les signes d'acné chez certaines personnes.
Fibromyalgie. La prise d'acide malique en association avec du magnésium semble réduire la douleur et la sensibilité causées par la fibromyalgie.
Fatigue.
Verrues.
Peau squameuse et démangeaisons (psoriasis).
Vieillissement de la peau.
D'autres conditions.
Plus de preuves sont nécessaires pour évaluer l'efficacité de l'acide malique pour ces utilisations.

L'acide malique est une substance naturellement présente dans les pommes et les poires. Il est considéré comme un acide alpha-hydroxy, une classe d'acides naturels couramment utilisés dans les produits de soins de la peau. Également vendu sous forme de complément alimentaire, l'acide malique offrirait une variété d'avantages.

Avantages pour la santé
L'acide malique se trouve dans les fruits et légumes et est produit naturellement dans le corps lorsque les glucides sont convertis en énergie. Bien que certaines recherches suggèrent que les suppléments d'acide malique peuvent aider les personnes atteintes de certaines conditions, des essais cliniques de haute qualité sont nécessaires.
Il existe des preuves que les suppléments d'acide malique peuvent offrir ces avantages:

Avantages pour les soins de la peau
Lorsqu'il est appliqué sur la peau, on dit que l'acide malique réduit les signes du vieillissement, élimine les cellules mortes de la peau, aide au traitement de l'acné et favorise l'hydratation de la peau.
Un certain nombre de premières études publiées dans les années 1990 et au début des années 2000 indiquent que l'acide malique peut être bénéfique lorsqu'il est appliqué sur la peau. Lors d'essais sur des animaux et des cellules humaines, les auteurs des études ont constaté que l'acide malique pouvait aider à augmenter la production de collagène et à inverser les signes du vieillissement cutané induits par le soleil.

Des recherches plus récentes sur l'acide malique appliqué localement comprennent une petite étude publiée dans le Journal of Drugs in Dermatology en 2013.1 Pour l'étude, les chercheurs ont assigné des personnes atteintes de mélasma (un trouble courant marqué par des plaques de peau anormalement foncée) à un régime de soins de la peau qui comprenait l'utilisation de vitamine C topique et d'acide malique. À un suivi moyen de 26 mois, le régime s'est avéré être un traitement efficace à court terme pour le mélasma.

Performance physique
L'acide malique est également utilisé pour améliorer les performances sportives lorsqu'il est pris sous forme de supplément. Il est parfois associé à des suppléments de créatine afin d'améliorer l'absorption de la créatine par l'organisme. Les partisans affirment que l'acide malique peut favoriser la production d'énergie, augmenter l'endurance à l'exercice et aider à lutter contre la fatigue musculaire.

Pour une étude publiée dans Acta Physiologica Hungarica en 2015, des chercheurs ont étudié l'efficacité d'un supplément de créatine-malate chez les sprinters et les coureurs de fond.2 Après six semaines de supplémentation combinée à un entraînement physique, il y a eu une augmentation significative de la performance physique. chez les sprinters, mesurée par la puissance maximale, le travail total, la composition corporelle et les niveaux élevés d'hormone de croissance. Chez les coureurs de fond, il y a eu une augmentation significative de la distance parcourue.

Calculs rénaux
L'acide malique est un précurseur du citrate, une substance censée empêcher le calcium de se lier à d'autres substances dans l'urine qui forment des calculs rénaux. Le citrate peut également empêcher les cristaux de grossir en les empêchant de coller ensemble.

Selon une étude préliminaire de laboratoire publiée en 2014, la consommation d'acide malique peut augmenter le pH de l'urine et les niveaux de citrate, rendant la formation de calculs moins probable. Les auteurs de l'étude ont conclu que la supplémentation en acide malique peut être utile pour le traitement conservateur des calculs rénaux calciques.
Dans une revue de 2016, les scientifiques ont suggéré qu'étant donné la teneur élevée en acide malique des poires, les recherches futures devraient explorer si un régime alimentaire complété de poires et pauvre en viande et en sodium peut réduire la formation de calculs.4

La fibromyalgie
Une étude pilote publiée dans le Journal of Rheumatology en 1995 a révélé que la prise d'acide malique en association avec du magnésium aidait à soulager la douleur et la sensibilité chez les personnes atteintes de fibromyalgie.5
Pour l'étude, les chercheurs ont affecté 24 personnes atteintes de fibromyalgie à un traitement avec un placebo ou une combinaison d'acide malique et de magnésium. Après six mois, les personnes traitées par l'association acide malique / magnésium ont montré une amélioration significative de la douleur et de la sensibilité. Cependant, il y a un manque de recherche plus récente sur l'efficacité de l'acide malique comme traitement de la fibromyalgie.

Bouche sèche
L'utilisation d'un spray d'acide malique oral à un pour cent a été explorée comme traitement de la bouche sèche. Une étude publiée dans Depression and Anxiety, par exemple, a évalué un spray d'acide malique à un pour cent par rapport à un placebo chez des personnes ayant la bouche sèche résultant de l'utilisation d'antidépresseurs.6 Après deux semaines d'utilisation des sprays au besoin, ceux qui utilisent le spray d'acide malique présentait une amélioration des symptômes de la bouche sèche et une augmentation des débits de salive.

Les effets secondaires possibles
En raison d'un manque de recherche, on sait peu de choses sur la sécurité de l'utilisation à long terme ou régulière de suppléments d'acide malique. Cependant, on craint que la prise d'acide malique puisse déclencher certains effets secondaires tels que maux de tête, diarrhée, nausées et réactions allergiques.

Bien que l'acide malique soit généralement considéré comme sûr lorsqu'il est appliqué sur la peau dans la quantité recommandée, certaines personnes peuvent ressentir une irritation, des démangeaisons, des rougeurs et d'autres effets secondaires. C'est une bonne idée de tester de nouveaux produits.
De plus, les acides alpha-hydroxy sont connus pour augmenter la sensibilité de votre peau au soleil.7 Par conséquent, il est important d'utiliser un écran solaire en combinaison avec des produits de soin de la peau contenant tout type d'acide alpha-hydroxy.
Gardez à l'esprit que l'acide malique ne doit pas être utilisé comme substitut aux soins standard. L'auto-traitement d'une condition et le fait d'éviter ou de retarder les soins standard peuvent avoir de graves conséquences.

Dosage et préparation
Il n'y a pas de dose standard d'acide malique recommandée. Diverses doses ont été utilisées avec des adultes dans des études visant à étudier le traitement de différentes conditions.
Par exemple, pour la fibromyalgie, un produit appelé Super Malic (acide malique 1200 mg et hydroxyde de magnésium 300 mg) a été pris deux fois par jour pendant six mois.

Pour l'acné, une crème contenant de l'acide malique et du glycolate d'arginine a été appliquée deux fois par jour pendant 60 jours. Et enfin, pour la bouche sèche, un spray buccal contenant 1% d'acide malique, 10% de xylitol et 0,05% de fluorure a été utilisé jusqu'à huit fois par jour pendant deux semaines.
La dose appropriée pour vous peut dépendre de la façon dont vous utilisez le supplément, de votre âge, de votre sexe et de vos antécédents médicaux. Parlez à votre professionnel de la santé pour obtenir des conseils personnalisés.

Ce qu'il faut chercher
L'acide malique se trouve naturellement dans les fruits, notamment les abricots, les mûres, les myrtilles, les cerises, les raisins, les pêches, les poires et les prunes. L'acide malique se trouve également dans certains agrumes.
Dans les aliments, l'acide malique peut être utilisé pour acidifier ou aromatiser les aliments ou empêcher la décoloration des aliments. Il peut également être utilisé avec d'autres ingrédients dans les cosmétiques.

L'utilisation d'acide malique dans le cadre de votre routine de soins de la peau peut aider à résoudre des problèmes tels que la pigmentation, l'acné ou le vieillissement cutané. Mais gardez à l'esprit que c'est une bonne idée de faire un test de patch lors de l'utilisation de nouveaux produits et d'éviter le contour des yeux.
Si vous choisissez de prendre un supplément d'acide malique, les National Institutes of Health (NIH) offrent des conseils aux consommateurs. L'organisation recommande que vous recherchiez une étiquette sur le supplément sur le produit. Cette étiquette contiendra des informations vitales, y compris la quantité d'ingrédients actifs par portion et d'autres ingrédients ajoutés.

Enfin, l'organisation vous suggère de rechercher un produit qui contient un sceau d'approbation d'une organisation tierce qui fournit des tests de qualité. Ces organisations comprennent U.S. Pharmacopeia, ConsumerLab.com et NSF International. Un sceau d'approbation de l'une de ces organisations ne garantit pas la sécurité ou l'efficacité du produit, mais il fournit l'assurance que le produit a été correctement fabriqué, contient les ingrédients énumérés sur l'étiquette et ne contient pas de niveaux nocifs de contaminants.

L'acide malique, lorsqu'il est ajouté aux produits alimentaires, est désigné par le numéro E E296. Il est parfois utilisé avec ou à la place de l'acide citrique moins acide dans les bonbons acides. Ces bonbons sont parfois étiquetés avec un avertissement indiquant qu'une consommation excessive peut provoquer une irritation de la bouche. Son utilisation en tant qu'additif alimentaire est approuvée dans l'UE [12], aux États-Unis [13] et en Australie et en Nouvelle-Zélande [14] (où il est répertorié sous son numéro SIN 296).
L'acide malique fournit 10 kJ (2,39 kilocalories) d'énergie par gramme pendant la digestion.

Production et principales réactions
L'acide malique racémique est produit industriellement par la double hydratation de l'anhydride maléique. En 2000, la capacité de production américaine était de 5000 tonnes par an. Les deux énantiomères peuvent être séparés par résolution chirale du mélange racémique, et l'énantiomère (S) peut être spécifiquement obtenu par fermentation de l'acide fumarique.
L'autocondensation d'acide malique avec de l'acide sulfurique fumant donne l'acide pyrone coumalique

Synthèse d'acide coumalique
L'acide malique a joué un rôle important dans la découverte de l'inversion de Walden et du cycle de Walden, dans lequel l'acide (-) - malique est d'abord converti en acide (+) - chlorosuccinique par l'action du pentachlorure de phosphore. L'oxyde d'argent humide convertit ensuite le composé chloré en acide (+) - malique, qui réagit ensuite avec PCl5 en acide (-) - chlorosuccinique. Le cycle est terminé lorsque l'oxyde d'argent ramène ce composé à l'acide (-) - malique.
L'acide malique ou acide cis-butènedioïque est un composé organique qui est un acide dicarboxylique, une molécule à deux groupes carboxyle. Sa formule chimique est HO2CCH = CHCO2H ou C4H4O4. L'acide malique est l'isomère cis de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide fumarique est l'isomère trans. Il est principalement utilisé comme précurseur de l'acide fumarique, et par rapport à son anhydride maléique parent, l'acide malique a peu d'applications.

Propriétés physiques
L'acide malique a une chaleur de combustion de -1 355 kJ / mol. [4] 22,7 kJ / mol supérieure à celle de l'acide fumarique. L'acide malique est plus soluble dans l'eau que l'acide fumarique. Le point de fusion de l'acide malique (135 ° C) est également bien inférieur à celui de l'acide fumarique (287 ° C). Les deux propriétés de l'acide malique peuvent être expliquées en raison de la liaison hydrogène intramoléculaire [5] qui a lieu dans l'acide malique au détriment des interactions intermoléculaires, et qui ne sont pas possibles dans l'acide fumarique pour des raisons géométriques.

Production et applications industrielles
Dans l'industrie, l'acide malique est dérivé par hydrolyse de l'anhydride maléique, ce dernier étant produit par oxydation du benzène ou du butane.
L'acide malique est une matière première industrielle pour la production d'acide glyoxylique par ozonolyse. [7]
L'acide malique peut être utilisé pour former des sels d'addition d'acide avec des médicaments pour les rendre plus stables, comme le maléate d'indacatérol.
L'acide malique est également utilisé comme promoteur d'adhésion pour différents substrats, tels que le nylon et les métaux revêtus de zinc, par exemple l'acier galvanisé, dans les adhésifs à base de méthacrylate de méthyle.

Isomérisation en acide fumarique
La principale utilisation industrielle de l'acide malique est sa conversion en acide fumarique. Cette conversion, une isomérisation, est catalysée par une variété de réactifs, tels que les acides minéraux et la thiourée. Encore une fois, la grande différence de solubilité dans l'eau facilite la purification de l'acide fumarique.

L'isomérisation est un sujet populaire dans les écoles. L'acide malique et l'acide fumarique ne s'interconvertissent pas spontanément car la rotation autour d'une double liaison carbone-carbone n'est pas énergétiquement favorable. Cependant, la conversion de l'isomère cis en isomère trans est possible par photolyse en présence d'une petite quantité de brome. [8] La lumière convertit le brome élémentaire en un radical brome, qui attaque l'alcène dans une réaction d'addition de radicaux à un radical bromo-alcane; et maintenant la rotation de liaison simple est possible. Les radicaux brome se recombinent et de l'acide fumarique se forme. Dans une autre méthode (utilisée comme démonstration en classe), l'acide malique est transformé en acide fumarique par le processus de chauffage de l'acide malique dans une solution d'acide chlorhydrique. L'addition réversible (de H +) conduit à une rotation libre autour de la liaison centrale C-C et à la formation de l'acide fumarique plus stable et moins soluble.
Certaines bactéries produisent l'enzyme maléate isomérase, qui est utilisée par les bactéries dans le métabolisme du nicotinate. Cette enzyme catalyse l'isomérisation entre le fumarate et le maléate.

Autres réactions
Bien que non pratiqué dans le commerce, l'acide malique peut être converti en anhydride maléique par déshydratation, en acide malique par hydratation et en acide succinique par hydrogénation (éthanol / palladium sur charbon). [9] Il réagit avec le chlorure de thionyle ou le pentachlorure de phosphore pour donner le chlorure d'acide malique (il n'est pas possible d'isoler le mono-chlorure d'acide). L'acide malique, étant électrophile, participe en tant que diénophile à de nombreuses réactions de Diels-Alder.

Maléates
L'ion maléate est la forme ionisée de l'acide malique. L'ion maléate est utile en biochimie comme inhibiteur des réactions de transaminase. Les esters d'acide malique sont également appelés maléates, par exemple le maléate de diméthyle.

Utilisation dans les médicaments pharmaceutiques
De nombreux médicaments contenant des amines sont fournis sous forme de sel d'acide maléate, par ex. carfénazine, chlorphéniramine, pyrilamine, méthylergonovine et thiéthylpérazine.

L'acide malique (nom systématique IUPAC: acide propanedioïque) est un acide dicarboxylique de structure CH2 (COOH) 2. La forme ionisée de l'acide malique, ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates. Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide malique. Le nom vient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie «pomme».

L'histoire
L'acide malique [2] est une substance naturellement présente dans de nombreux fruits et légumes. [3] Il est suggéré que les agrumes produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d'acide malique que les fruits produits en agriculture conventionnelle. [4]
L'acide malique a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes via l'oxydation de l'acide malique. [2] [5]

Structure et préparation
La structure a été déterminée par cristallographie aux rayons X [6] et des données détaillées sur les propriétés, y compris pour la thermochimie en phase condensée, sont disponibles auprès du National Institute of Standards and Technology. [7] Une préparation classique d'acide malique part de l'acide chloroacétique: [8]

Préparation d'acide malique à partir d'acide chloroacétique.
Le carbonate de sodium génère le sel de sodium, qui est ensuite mis à réagir avec du cyanure de sodium pour fournir le sel de sodium de l'acide cyanoacétique via une substitution nucléophile. Le groupe nitrile peut être hydrolysé avec de l'hydroxyde de sodium en malonate de sodium, et l'acidification donne l'acide malique. Cependant, dans l'industrie, l'acide malique est produit par hydrolyse du malonate de diméthyle ou du malonate de diéthyle. [9] Il a également été produit par fermentation du glucose.

Réactions organiques
L'acide malique réagit comme un acide carboxylique typique: il forme des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure. [11] L'anhydride malonique peut être utilisé comme intermédiaire à des dérivés mono-ester ou amide, tandis que le chlorure de malonyle est le plus utile pour obtenir des diesters ou des diamides. Dans une réaction bien connue, l'acide malique se condense avec l'urée pour former de l'acide barbiturique. L'acide malique peut également être condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum, un intermédiaire polyvalent dans d'autres transformations. Les esters de l'acide malique sont également utilisés comme synthon -CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.
De plus, le dérivé coenzyme A du malonate, le malonyl-CoA, est un précurseur important dans la biosynthèse des acides gras avec l'acétyl CoA. Le malonyl CoA est formé à partir d'acétyl CoA par l'action de l'acétyl-CoA carboxylase, et le malonate est transféré à une protéine porteuse d'acyle pour être ajouté à une chaîne d'acide gras.

Réaction de Briggs-Rauscher
L'acide malique est un élément clé de la réaction de Briggs-Rauscher, l'exemple classique d'une réaction chimique oscillante. [12]

Condensation de Knoevenagel
Dans la condensation de Knoevenagel, l'acide malique ou ses diesters sont mis à réagir avec le groupe carbonyle d'un aldéhyde ou d'une cétone, suivi d'une réaction de déshydratation.
Z = COOH (acide malique) ou Z = COOR '(ester malonate)
Lorsque l'acide malique lui-même est utilisé, c'est normalement parce que le produit souhaité est celui dans lequel une deuxième étape s'est produite, avec perte de dioxyde de carbone, dans la soi-disant modification Doebner.
La modification Doebner de la condensation Knoevenagel.
Ainsi, par exemple, le produit de réaction de l'acroléine et de l'acide malique dans la pyridine est l'acide trans-2,4-pentadiénoïque avec un groupe acide carboxylique et non deux.

Préparation du sous-oxyde de carbone
Le sous-oxyde de carbone est préparé en chauffant un mélange sec de pentoxyde de phosphore (P4O10) et d'acide malique. [15] Il réagit de la même manière que l'anhydride malonique, formant des malonates. [16]

Applications
L'acide malique est un précurseur des polyesters spéciaux. Il peut être converti en 1,3-propanediol pour une utilisation dans les polyesters et les polymères et une taille de marché projetée de 621,2 millions de dollars d'ici 2021. [citation nécessaire] Il peut également être un composant dans les résines alkyde, qui sont utilisées dans un certain nombre d'applications de revêtements pour la protection contre les dommages causés par la lumière UV, l'oxydation et la corrosion. Une application de l'acide malique est dans l'industrie des revêtements en tant qu'agent de réticulation pour les revêtements en poudre à durcissement à basse température, qui deviennent de plus en plus intéressants pour les substrats sensibles à la chaleur et un désir d'accélérer le processus de revêtement. 

Il est utilisé dans un certain nombre de processus de fabrication en tant que produit chimique spécialisé de grande valeur, y compris l'industrie électronique, l'industrie des arômes et des parfums, [3] les solvants spéciaux, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique. En 2004, la production mondiale annuelle d'acide malique et de diesters apparentés était supérieure à 20 000 tonnes métriques. [19] La croissance potentielle de ces marchés pourrait résulter des progrès de la biotechnologie industrielle qui cherche à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans les applications industrielles.

L'acide malique a été répertorié comme l'un des 30 principaux produits chimiques à être produits à partir de la biomasse par le département américain de l'énergie.
Dans les applications alimentaires et médicamenteuses, l'acide malique peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans une formulation pharmaceutique, soit comme additif de conservation naturel pour les aliments.
L'acide malique est utilisé comme produit chimique de base pour produire de nombreux composés précieux, [21] y compris les composés d'arôme et de parfum gamma-nonalactone, l'acide cinnamique et le composé pharmaceutique valproate.
L'acide malique (jusqu'à 37,5% p / p) a été utilisé pour réticuler les amidons de maïs et de pomme de terre pour produire un thermoplastique biodégradable; le procédé est réalisé dans l'eau en utilisant des catalyseurs non toxiques. Les polymères à base d'amidon représentaient 38% du marché mondial des polymères biodégradables en 2014, les emballages alimentaires, les emballages en mousse et les sacs de compost étant les plus grands segments d'utilisation finale.

Biochimie
L'acide malique est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase (complexe II), dans la chaîne de transport respiratoire d'électrons. [26] Il se lie au site actif de l'enzyme sans réagir, en compétition avec le substrat succinate habituel mais dépourvu du groupe -CH2CH2- nécessaire à la déshydrogénation. Cette observation a permis de déduire la structure du site actif de la succinate déshydrogénase. L'inhibition de cette enzyme diminue la respiration cellulaire. [27] [28] Étant donné que l'acide malique est un composant naturel de nombreux aliments, il est présent chez les mammifères, y compris les humains.

Un test d'efficacité et d'innocuité d'un comprimé contenant 200 mg d'acide malique (et 50 mg de magnésium) a été réalisé chez des patients atteints du syndrome de fibromyalgie primaire. Dans la première partie du test, 24 patients ont reçu trois comprimés deux fois par jour (bid) pendant 4 semaines. Dans la deuxième partie, 16 patients ont commencé avec trois comprimés bid et ont augmenté la posologie tous les 3 à 5 jours si nécessaire; au mois 6, la dose moyenne était de 8,8 comprimés par jour. (Pour une personne de 50 kg, l'ingestion de six comprimés équivaudrait à 24 mg de malate / kg de poids corporel). Dans la première partie de l'étude, un patient testé a signalé une diarrhée, un des nausées et un une dyspepsie. (Dans le groupe placebo, deux patients ont signalé une diarrhée et un une dyspepsie.) Dans la deuxième partie de l'étude, cinq patients testés ont signalé une diarrhée, un des nausées, un une dyspepsie, un des crises de panique et un des étourdissements.

Il a été rapporté que les acides organiques des herbes chinoises, les composants longtemps négligés, possèdent des activités d'agrégation antioxydante, anti-inflammatoire et antiplaquettaire; ainsi, ils peuvent avoir un effet potentiellement protecteur sur les cardiopathies ischémiques. Par conséquent, cette étude vise à étudier les effets protecteurs de deux acides organiques, à savoir l'acide citrique et l'acide L-malique, qui sont les principaux composants de Fructus Choerospondiatis, sur les lésions d'ischémie myocardique / reperfusion et les mécanismes sous-jacents. Dans un modèle de rat in vivo de lésion d'ischémie myocardique / reperfusion, nous avons constaté que les traitements avec l'acide citrique et l'acide L-malique réduisaient considérablement la taille de l'infarctus du myocarde, les taux sériques de TNF-alpha et l'agrégation plaquettaire. Des expériences in vitro ont révélé que l'acide citrique et l'acide L-malique réduisaient de manière significative la libération de LDH, diminuaient le taux d'apoptose, régulaient à la baisse l'expression de la caspase-3 clivée et augmentaient l'expression de l'Akt phosphorylé dans les cardiomyocytes primaires de rats nouveau-nés soumis à une lésion d'hypoxie / réoxygénation. Ces résultats suggèrent que l'acide citrique et l'acide L-malique ont tous deux des effets protecteurs sur l'ischémie myocardique / les lésions de reperfusion; le mécanisme sous-jacent peut être lié à leurs effets anti-inflammatoires, antiagrégants plaquettaires et protecteurs directs des cardiomyocytes. Ces résultats démontrent également que les acides organiques, outre les flavonoïdes, peuvent également être le principal ingrédient actif de Fructus Choerospondiatis responsable de ses effets cardioprotecteurs et doivent être attachés à une grande importance dans le traitement des cardiopathies ischémiques.

Objectifs: Evaluer l'efficacité clinique d'un sialogogue topique en spray (acide malique, 1%) dans le traitement de la xérostomie induite par les antihypertenseurs. Conception de l'étude: Cette recherche a été menée dans le cadre d'un essai clinique randomisé en double aveugle. 45 patients souffrant de xérostomie induite par les médicaments hypertenseurs ont été répartis en 2 groupes: le premier groupe (25 patients) a reçu un sialogogue topique en spray (acide malique, 1%) tandis que le second groupe (20 patients) a reçu un placebo. Les deux ont été administrés à la demande pendant 2 semaines. Un questionnaire sur la bouche sèche (DMQ) a été utilisé afin d'évaluer les niveaux de xérostomie avant et après l'application du produit / placebo. Les débits salivaires non stimulés et stimulés, avant et après application, ont été mesurés. Toutes les analyses statistiques ont été effectuées à l'aide du logiciel SPSS v17.0. Différents scores DMQ au stade initial et final de l'essai ont été analysés à l'aide du test U de Mann-Whitney, tandis que le test T de Student a été utilisé pour analyser les flux salivaires. La valeur p critique a été établie à p <0,05. Résultats: les scores DMQ ont augmenté de manière significative (récupération clinique) de 1,21 à 3,36 points (p <0,05) après application d'acide malique (1%) alors que les scores DMQ ont augmenté de 1,18 à 1,34 point (p> 0,05) après l'application du placebo. Après deux semaines de traitement avec de l'acide malique, le débit salivaire non stimulé a augmenté de 0,17 à 0,242 mL / min tandis que celui stimulé a augmenté de 0,66 à 0,92 mL / min (p <0,05). Après l'application du placebo, le débit non stimulé variait de 0,152 à 0,146 mL / min et le débit stimulé a augmenté de 0,67 à 0,70 mL / min (p> 0,05). Conclusions: Le spray d'acide malique à 1% a amélioré la xérostomie induite par les antihypertenseurs et stimulé la production de salive.

Quatorze patients, 11 hommes et 3 femmes, atteints de diverses formes de dermatoses ichtyosiformes ont été utilisés pour évaluer le potentiel thérapeutique de plus de 60 produits chimiques, dont l'acide malique. L'acide malique a été dissous dans de l'eau ou de l'éthanol et incorporé dans une pommade hydrophile de vaseline ordinaire. La pommade, contenant 5% d'acide malique (pH non spécifié), a été appliquée deux fois par jour sur le site d'essai approprié pendant 2 semaines. Des observations quotidiennes à hebdomadaires ont été effectuées. L'acide malique a apporté une amélioration de 3+ (disparition des squames des lésions) ou 4+ (restauration d'une peau d'apparence normale) chez tous les patients sauf un avec épidermolytique

L'acide malique est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique. Il est formé à partir d'acide fumarique et est oxydé en acide oxaloacétique. Il est également métabolisé en acide pyruvique par une enzyme malique qui est présente dans de nombreux systèmes biologiques, y compris les bactéries et les plantes. Les acides L-malique et dl-malique sont tous deux rapidement métabolisés chez le rat. L'acide l- ou dl-malique administré par voie orale ou ip a été largement éliminé sous forme de dioxyde de carbone (83 à 92%). Aucune différence entre les deux formes n'a été trouvée dans les taux (90 à 95% en 24 h) ou les voies d'excrétion.

Le malate est présent dans tous les organismes vivants comme intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique. Il se produit en quantités relativement élevées dans de nombreux fruits et légumes. L'acide malique a deux formes stéréoisomères (énantiomères L et D), bien que seul l'isomère L existe naturellement.
Lors de l'administration orale et IP d'acide malique radioactif à des rats, la majeure partie de la radioactivité a été excrétée sous forme de dioxyde de carbone.
L'acide malique est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique. Il est formé à partir d'acide fumarique et est oxydé en acide oxaloacétique. Il est également métabolisé en acide pyruvique par une enzyme malique qui est présente dans de nombreux systèmes biologiques, y compris les bactéries et les plantes. Les acides L-malique et dl-malique sont tous deux rapidement métabolisés chez le rat. L'acide l- ou dl-malique administré par voie orale ou ip a été largement éliminé sous forme de dioxyde de carbone (83 à 92%). Aucune différence entre les deux formes n'a été trouvée dans les taux (90 à 95% en 24 h) ou les voies d'excrétion.

L'acide malique est un solide cristallin incolore à blanc. Il a un goût amer. Il est très soluble dans l'eau. L'acide malique est présent naturellement dans de nombreuses plantes, y compris les fleurs, les fruits et légumes, les épices et les raisins de cuve. C'est un composant du tabac. Il peut se former dans l'air par réaction d'autres produits chimiques avec la lumière. L'acide malique se forme naturellement chez les animaux et les humains et est utilisé dans le processus de décomposition du sucre en énergie dans le corps. UTILISATION: L'acide malique est un produit chimique commercial important utilisé dans la mise en conserve des fruits et légumes pour les empêcher de se gâter. Il est utilisé dans divers autres aliments, poudres de boissons sèches, boissons gazeuses et matériaux d'emballage alimentaire pour contrôler l'acidité. L'acide malique est un ingrédient de certains nettoyants ménagers, de la coloration des cheveux, des vernis à ongles, des shampooings pour animaux de compagnie humains et spécialisés. EXPOSITION: Les travailleurs des industries de l'alimentation, du nettoyage et des soins personnels peuvent être exposés à l'acide malique par contact avec la peau et en respirant des brouillards ou des poussières de sel d'acide malique. La population générale est exposée à l'acide malique en mangeant des aliments consommés dans un régime normal contenant de l'acide malique. Les personnes peuvent respirer des brouillards ou avoir un contact avec la peau avec des produits ménagers et de soins personnels contenant de l'acide malique. Si l'acide malique est rejeté dans l'air, il peut être décomposé par réaction avec d'autres produits chimiques et certains peuvent se trouver dans ou sur des particules qui finissent par tomber sur le sol. S'il est rejeté dans l'eau ou le sol, il ne devrait pas lier les sédiments. On s'attend à ce qu'il se déplace facilement dans le sol. On ne s'attend pas à ce que l'acide malique se déplace dans l'air à partir des sols humides ou des surfaces d'eau. On s'attend à ce que l'acide malique soit décomposé par les micro-organismes et ne devrait pas s'accumuler dans les tissus des organismes aquatiques. RISQUE: Une irritation cutanée et oculaire sévère peut survenir en cas de contact direct avec l'acide malique ou ses sels. Des réactions cutanées allergiques ont été rapportées chez certaines personnes après avoir mangé des aliments contenant de l'acide malique. L'érosion de l'émail dentaire peut survenir en buvant des boissons gazeuses acides contenant de l'acide malique. Une faiblesse, une incoordination, des convulsions et des difficultés respiratoires sont survenues chez des animaux de laboratoire recevant des doses orales très élevées d'acide malique. La mort est survenue chez certains animaux. Aucun problème de santé n'est survenu chez les animaux de laboratoire, les chiens ou les bovins nourris à des doses faibles à modérées avec le temps. L'acide malique n'a pas provoqué de malformations congénitales ni d'effets sur la reproduction chez les animaux de laboratoire. Le potentiel de l’acide malique à provoquer le cancer n’a pas été évalué chez les animaux de laboratoire. Le potentiel de l'acide malique à provoquer le cancer chez l'homme n'a pas été évalué par le programme IRIS de l'EPA des États-Unis, le Centre international de recherche sur le cancer, le 13e rapport du programme national de toxicologie des États-Unis sur les carcinogènes ou le California Office of Environmental Health Hazard Assessment.

L'acide malique est préparé commercialement aux États-Unis et au Canada par hydratation d'anhydride maléique. ... Dans ce processus, l'acide maléique est chauffé à environ 180 ° C (sous une pression d'environ 1 MPa), l'acide malique est produit comme produit principal. Les sous-produits sont les acides maléique et fumarique. Ce dernier peut être séparé par filtration et renvoyé dans le flux de procédé en raison de sa faible solubilité dans l'eau. Le filtrat est ensuite concentré; cela provoque la séparation de l'acide malique, qui est purifié par de multiples lavages, évaporation et recristallisation jusqu'à ce que les teneurs en acides fumarique et maléique soient respectivement réduites à 7,5 et <500 ppm. Une purification supplémentaire est nécessaire pour préparer du matériel de qualité pharmacologique.
L'acide malique est synthétisé par hydratation de l'anhydride maléique sous haute température et pression pour former de l'acide malique et fumarique. Le précipité de l'acide fumarique moins soluble est séparé par centrifugation et la solution résultante est concentrée pour former des cristaux d'acide malique brut, qui sont séparés, redissous dans l'eau et passés à travers une unité de décoloration contenant du charbon actif. Après concentration de la solution, des cristaux purs d'acide malique se forment, qui sont séparés et séchés.

L'acide malique se trouve dans les pommes et de nombreux autres fruits et plantes (1). Une analyse des légumes de manioc des Caraïbes a révélé un constituant à 0,2% d'acide malique (2). L'acide malique a été détecté chez six espèces de champignons sauvages comestibles (Amanita caesarea, Boletus edulis, Gyroporus castaneus, Lactarius Delicious, Suillus collinitus et Xerocomus chrysenteron) (3). L'acide malique a été identifié comme présent dans le tabac (4). De l'acide malique a été détecté dans des citrouilles (5) et des fruits de grenade (6).

Malgré son nom sinistre, le mot acide malique vient du mot latin malum, qui signifie pomme. L'acide malique a été isolé pour la première fois du jus de pomme en 1785, et c'est ce qui donne à certains aliments et boissons un goût acidulé. Si vous êtes amateur de vin légèrement acide, l’acide malique a probablement joué un rôle important. C'est également un ingrédient commun dans de nombreux produits de soins capillaires et de la peau qui comprennent:
shampooings
lotions pour le corps
traitements des ongles
acné et produits anti-âge

L'acide malique fait partie d'une famille d'acides de fruits, appelés acides alpha-hydroxy (AHA). Les acides alpha-hydroxy stimulent l'exfoliation en interférant avec la liaison des cellules de votre peau. En conséquence, la peau terne est supprimée pour faire place à une peau plus neuve. Les produits de soins de la peau contenant de l'acide malique peuvent offrir des avantages tels que:
hydratation cutanée
exfoliation ou élimination des cellules mortes de la peau
amélioration de la douceur et du tonus de la peau
réduction des rides
Votre corps produit également naturellement de l'acide malique lors de la conversion des glucides en énergie. Le mouvement serait très difficile sans acide malique. Il n’est probablement pas surprenant que l’acide malique présente également d’autres bienfaits pour la santé.

Nettoie et rajeunit la peau
L'acide malique dans les produits de soins de la peau est reconnu pour sa capacité à éclaircir la peau et à lisser sa texture. C’est pourquoi c’est un ingrédient commun dans les crèmes anti-âge.
Selon une étude de connexion cerveau-peau - Source de confiance, un stress plus élevé peut aggraver des affections cutanées telles que l'eczéma, l'acné et le vieillissement prématuré. Et si le vin peut aider à réduire le stress, l'utilisation externe de l'acide malique pourrait être une application plus saine.

Équilibre du pH de la peau et hydratation
L'acide malique est également un humectant. Il aide à retenir l'humidité pour aider votre peau à rester hydratée.

Une étude de 2014 sur les effets d'hydratation de l'aloe vera a utilisé de l'acide malique, du glucose et un composé chimique de l'aloe vera (acémannane), comme marqueurs pour le gel frais. Selon les National Institutes of Health (NIH), une autre petite étude a également constaté des améliorations des écailles d'anciennes plaies après l'application d'une pommade à base d'acide malique et de vaseline.

L'acide malique est souvent utilisé comme ingrédient dans les cosmétiques pour équilibrer les niveaux de pH. Selon Bartek, un fabricant qui fabrique des produits chimiques de qualité cosmétique et alimentaire, l'acide malique est plus équilibré que les autres acides de fruits. Il a une meilleure capacité tampon que les autres AHA comme l'acide citrique et lactique.
Avoir une meilleure capacité tampon signifie que vous pouvez utiliser plus d'acide malique sans perturber l'équilibre acido-basique de votre peau, ni les niveaux de pH. Si le pH de votre peau est déséquilibré, la barrière protectrice de votre peau peut être déstabilisée et plus sujette à la sécheresse ou à l’acné.

Anti-âge et éclaircissement des cicatrices
Les AHA favorisent un taux de renouvellement cellulaire cutané élevé. Cela signifie que vos cellules cutanées se renouvellent plus rapidement, ce qui entraîne:
moins de ridules et de rides
un teint plus uniforme
texture de peau plus lisse
diminution des imperfections
«L'acide malique à des concentrations plus élevées peut également pénétrer dans les niveaux inférieurs de la peau pour provoquer une nouvelle formation de collagène», explique la dermatologue Dr. Annie Chiu, directrice du Derm Institute en Californie. Le collagène est une protéine qui aide à construire et à réparer les cellules. Il soutient la force et la flexibilité de la peau et des autres tissus du corps et empêche le relâchement. La production de collagène ralentit avec l'âge, ce qui explique en partie pourquoi la peau perd de son élasticité et de sa fermeté avec l'âge.
L'utilisation de produits contenant de l'acide malique peut augmenter la production de collagène et réduire les signes de vieillissement. Consultez le blog de beauté «Hello Glow» pour découvrir trois masques à base de pomme (faites-le vous-même) pour rajeunir votre visage, votre peau et vos cheveux.

Prévention de l'acné
Que ce soit dans une lotion, un nettoyant ou un agent exfoliant léger, l'acide malique peut aider à éliminer une accumulation de cellules mortes. C'est idéal pour les peaux à tendance acnéique. Lorsque les pores de la peau sont obstrués par trop de cellules mortes et d’huile naturelle de la peau (sébum), des points noirs peuvent se former. Des infections bactériennes peuvent également se développer et provoquer des éruptions cutanées.

«L’acide malique décompose la« colle »qui maintient les cellules mortes de la peau ensemble sur la couche externe de la peau», explique le Dr Chiu. Lorsque ces cellules mortes de la peau sont balayées, "Votre peau paraît moins terne et lorsque vos pores sont dégagés, cela aide à réduire la formation de bosses d'acné et la décoloration souvent associée à l'acné."
Bien que cela ressemble à un remède miracle, le Dr Chiu recommande de s'en tenir à de faibles doses d'acide malique. À moins que votre médecin ne le recommande, les produits de soins de la peau sans ordonnance contiennent tout l'acide malique dont vous avez besoin pour lutter contre les éruptions cutanées ou le relâchement cutané. Des doses plus élevées, telles que des suppléments, ne doivent être prises que sur recommandation de votre médecin.

Aide à la fibromyalgie
La fibromyalgie est un trouble complexe qui provoque des douleurs et de la fatigue dans les muscles. Certaines recherches suggèrent que les personnes atteintes de fibromyalgie ont également du mal à produire de l'acide malique. Bien qu'il existe peu de preuves à l'appui, deux études ont évalué si une combinaison de doses élevées d'acide malique et de magnésium aidait à réduire la douleur et la sensibilité musculaires. Une étude n'a pas été concluante, mais a suggéré que l'association peut être bénéfique à des doses élevées sur une longue période de temps.

Dans l'autre étude, les personnes qui prenaient de l'acide malique et du magnésium ont signalé une amélioration significative dans les 48 heures suivant le début du traitement. Cela a continué pendant les huit semaines complètes de l'étude. Après huit semaines de traitement actif, certains des participants ont reçu un placebo à la place. Les personnes qui ont pris le placebo ont signalé une réapparition de douleurs musculaires dans les 48 heures.
À moins que votre médecin ne recommande des suppléments d'acide malique, vous devriez obtenir tout l'acide malique dont votre corps a besoin grâce à une alimentation saine comprenant beaucoup de fruits et de légumes.

Utiliser avec précaution
Bien que l'acide malique soit moins irritant pour la peau que les autres AHA, il doit tout de même être utilisé avec prudence. L'acide malique peut rendre votre peau rouge, démangeaisons ou brûlures, en particulier autour des yeux.

Vous souhaiterez peut-être tester un produit avant une application complète. Pour le test cutané, tamponnez une petite quantité de produit sur votre poignet ou derrière votre oreille. Attendez ensuite 24 heures pour voir comment votre peau réagit. Si votre peau commence à brûler, lavez immédiatement le produit. Consultez un médecin si l’irritation persiste après le lavage.
De plus, l'inhalation d'acide mal