ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА (MALIC ACID)

ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА (MALIC ACID)

CAS No. : 6915-15-7
EC No. : 230-022-8

Synonyms:
2-Hydroxybutanedioic acid; Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic acid; (L/D)-Malic acid; (±)-Malic acid; (S/R)-Hydroxybutanedioic acid; Malate; malonic acid; maleic acid; Butanol; Butyraldehyde; Crotonaldehyde; Sodium malate; malic acid; DL-malic acid; 6915-15-7; 2-Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic acid; 617-48-1; malate; Butanedioic acid, hydroxy-; hydroxysuccinic acid; Kyselina jablecna; Deoxytetraric acid; hydroxybutanedioic acid; Pomalus acid; Malic acid, DL-; Musashi-no-Ringosan; alpha-Hydroxysuccinic acid; Hydroxybutandisaeure; dl-Hydroxybutanedioic acid; Caswell No. 537; Monohydroxybernsteinsaeure; Succinic acid, hydroxy-; R,S(+-)-Malic acid; 2-Hydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid; Kyselina jablecna [Czech]; FDA 2018; (+-)-Malic acid; DL-2-hydroxybutanedioic acid; FEMA No. 2655; FEMA Number 2655; Kyselina hydroxybutandiova [Czech]; Malic acid [NF]; EPA Pesticide Chemical Code 051101; EINECS 210-514-9; EINECS 230-022-8; NSC 25941; (-)-Malic acid; (+-)-Hydroxysuccinic acid; butanedioic acid, 2-hydroxy-; BUTANEDIOIC ACID, HYDROXY-, (S)-; MLS000084707; CHEBI:6650; (+/-)-2-Hydroxysuccinic acid; (+-)-1-Hydroxy-1,2-ethanedicarboxylic acid; Hydroxybutanedioic acid, (+-)-; NSC25941; Malic acid (NF); Malic acid, L-; (+/-)-HYDROXYSUCCINIC ACID; Hydroxysuccinate; L-(-)-MalicAcid; Butanedioic acid, 2-hydroxy-, (2S)-; DL-Malate; Hydroxybutanedioate; DL-Apple Acid; DSSTox_CID_7640; DL-Malic acid, 99+%; (R)-Hydroxybutanedioic acid; (S)-Hydroxybutanedioic acid; Hydroxy Succinic Acid; R-Malic acid; Malicacid; Malicum acidum; Poly(malate); Malate homopolymer; Poly (L-malate); CAS-6915-15-7; Malic acid L-(-)-form; DL-hydroxysuccinic acid; Kyselina hydroxybutandiova; Aepfelsaeure; Deoxytetrarate; NSC 9232; NSC-9232; a-Hydroxysuccinate; R,SMalate; R,SMalic acid; H2mal; Hydroxybutanedioic acid homopolymer; 2-Hydroxysuccinate; R,S-Malic acid; Racemic malic acid; R,S-Malate; alpha-Hydroxysuccinate; .+-.-Malic acid; a-Hydroxysuccinic acid; PubChem20057; (+/-)-Malic acid; Opera_ID_805; 2-hydroxyl-succinic acid; DL-Malic acid, 99%; MALIC ACID,(DL); 2-Hydroxydicarboxylic acid; SCHEMBL856; 2-hydroxy-butanedioic acid; EC 210-514-9; EC 230-022-8; Malic acid-, (L-form)-; ACMC-1B8G6; DL-Malic acid, >=99%; HYOSCYAMINEHYDROBROMIDE; Oprea1_130558; Oprea1_624131; KSC353M3D; DL-HYDROXYSUCOINIC ACID; Butanedioic acid, (.+-.)-; DL(+/-)-MALIC ACID; INS NO.296; 2-HYDROXY-SUCCINIC ACID; DL-HYROXYBUTANEDIOIC ACID; CHEMBL1455497; DTXSID0027640; BDBM92495; CTK2F3631; INS NO. 296; INS-296; DL-Malic acid 6915-15-7; DL-Malic acid, FCC, >=99%; 2-Hydroxyethane-1,2-dicarboxylate; DL-Malic acid, analytical standard; ACN-S004262; HY-Y1311; 2-Hydroxybutanedioic acid; Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic acid; (L/D)-Malic acid; (±)-Malic acid; (S/R)-Hydroxybutanedioic acid; Malate; malonic acid; maleic acid; Butanol; Butyraldehyde; Crotonaldehyde; Sodium malate; malic acid; DL-malic acid; 6915-15-7; 2-Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic acid; 617-48-1; malate; Butanedioic acid, hydroxy-; hydroxysuccinic acid; Kyselina jablecna; Deoxytetraric acid; hydroxybutanedioic acid; Pomalus acid; Malic acid, DL-; Musashi-no-Ringosan; alpha-Hydroxysuccinic acid; Hydroxybutandisaeure; dl-Hydroxybutanedioic acid; Caswell No. 537; Monohydroxybernsteinsaeure; Succinic acid, hydroxy-; STR03457; Tox21_201536; Tox21_300372; ANW-43712; s9001; STL283959; AKOS000120085; AKOS017278471; (+/-)-HYDROXYBUTANEDIOIC ACID; AM81418; CCG-266122; DB12751; LS-2394; MCULE-5852208511; Butanedioic acid, hydroxy-, homopolymer; DL-Malic acid, ReagentPlus(R), 99%; DL-Malic acid, >=98% (capillary GC); DL-Malic acid, ReagentPlus(R), >=99%; DL-Malic acid, USP, 99.0-100.5%; CS-0017784; E-296; DL-Malic acid, SAJ first grade, >=99.0%; DL-Malic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%; Malic acid, meets USP/NF testing specifications; 4-ethoxyphenyltrans-4-propylcyclohexanecarboxylate; Malic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Malic acid, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

Яблочная кислота

Яблочная кислота - это органическое соединение с молекулярной формулой C4H6O5. Это дикарбоновая кислота, вырабатываемая всеми живыми организмами, придает фруктам кислый вкус и используется в качестве пищевой добавки. Яблочная кислота имеет две стереоизомерные формы (L- и D-энантиомеры), хотя в природе существует только L-изомер. Соли и сложные эфиры яблочной кислоты известны как малаты. Малат-анион является промежуточным звеном в цикле лимонной кислоты.

Этимология
Слово «яблочный» происходит от латинского «mālum», что означает «яблоко». Это также название рода Malus, который включает в себя все яблоки и яблочки; и происхождение других таксономических классификаций, таких как Maloideae, Malinae и Maleae. Это происхождение также встречается в традиционном немецком названии яблочной кислоты, Äpfelsäure, что означает «яблочная кислота», а также в современном греческом языке mēlicon oxy (Μηλικόν οξύ), после того, как яблоки были впервые обнаружены европейцами в современном Казахстане. 2350 лет назад во время экспедиционного набега Александра Македонского в Азию.

Биохимия
L-яблочная кислота - это встречающаяся в природе форма, тогда как смесь L- и D-яблочной кислоты производится синтетически.
D-яблочная кислота
Малат играет важную роль в биохимии. В процессе связывания углерода C4 малат является источником CO2 в цикле Кальвина. В цикле лимонной кислоты (S) -малат представляет собой промежуточное соединение, образованное добавлением -ОН-группы на поверхности фумарата. Он также может быть образован из пирувата в результате анаплеротических реакций.

Малат также синтезируется путем карбоксилирования фосфоенолпирувата в замыкающих клетках листьев растений. Малат, как двойной анион, часто сопровождает катионы калия во время поглощения растворенных веществ замыкающими клетками, чтобы поддерживать электрический баланс в клетке. Накопление этих растворенных веществ внутри замыкающей клетки снижает потенциал растворенных веществ, позволяя воде проникать в клетку и способствовать раскрытию устьиц.

В еде
Яблочная кислота была впервые выделена из яблочного сока Карлом Вильгельмом Шееле в 1785 году [4]. Антуан Лавуазье в 1787 году предложил название acide malique, которое происходит от латинского слова, обозначающего яблоко, mālum, как и название его рода Malus. [5] [6] На немецком языке он называется Äpfelsäure (или Apfelsäure) после множественного или единственного числа фруктового яблока, но соль (и) Malat (e). Яблочная кислота является основной кислотой во многих фруктах, включая абрикосы, ежевику, чернику, вишню, виноград, мирабель, персики, груши, сливы и айву [7], и в более низких концентрациях присутствует в других фруктах, таких как цитрусовые. [8] ] Он способствует кислинке незрелых яблок. Кислые яблоки содержат большое количество кислоты. Он присутствует в винограде и в большинстве вин, иногда его концентрация достигает 5 г / л [9]. Придает вину терпкий вкус; количество уменьшается с увеличением спелости плодов. Вкус яблочной кислоты очень ясный и чистый у ревеня, растения, для которого она является основным ароматом. Он также входит в состав некоторых ароматизаторов искусственного уксуса, таких как картофельные чипсы со вкусом соли и уксуса.

В цитрусовых, фрукты, выращенные в органическом сельском хозяйстве, содержат более высокий уровень яблочной кислоты, чем фрукты, выращенные в традиционном сельском хозяйстве. [8]
Процесс яблочно-молочной ферментации превращает яблочную кислоту в более мягкую молочную кислоту. Яблочная кислота естественным образом содержится во всех фруктах и ​​многих овощах и вырабатывается в процессе метаболизма фруктов.

Яблочная кислота - это химическое вещество, которое содержится в некоторых фруктах и ​​винах. Иногда используется как лекарство.
Яблочная кислота чаще всего используется при сухости во рту. Он также используется при фибромиалгии, усталости и кожных заболеваниях, но нет убедительных научных доказательств, подтверждающих эти другие применения.

В пищевых продуктах яблочная кислота используется в качестве ароматизатора, чтобы придать еде терпкий вкус.
В производстве яблочная кислота используется для регулирования кислотности косметических средств.

Как это работает?
Яблочная кислота участвует в цикле Кребса. Это процесс, который организм использует для производства энергии. Яблочная кислота кислая и кислая. Это помогает удалить омертвевшие клетки кожи при нанесении на кожу. Его кислинка также помогает вырабатывать больше слюны, чтобы избавиться от сухости во рту.

Использование и эффективность?
Возможно эффективно для
Сухость во рту. Использование спрея для полости рта, содержащего яблочную кислоту, кажется, улучшает симптомы сухости во рту лучше, чем использование спрея для рта с физиологическим раствором.
Недостаточно доказательств для
Акне. Ранние исследования показывают, что нанесение крема с альфа-гидроксикислотой, содержащим яблочную кислоту, помогает уменьшить признаки прыщей у некоторых людей.
Фибромиалгия. Прием яблочной кислоты в сочетании с магнием уменьшает боль и болезненность, вызванные фибромиалгией.
Усталость.
Бородавки.
Чешуйчатая, зудящая кожа (псориаз).
Старение кожи.
Прочие условия.
Чтобы оценить эффективность яблочной кислоты для этих целей, необходимы дополнительные доказательства.

Яблочная кислота - это вещество, которое в природе содержится в яблоках и грушах. Он считается альфа-гидроксикислотой, классом натуральных кислот, обычно используемых в продуктах по уходу за кожей. Говорят, что яблочная кислота также продается в форме пищевых добавок, предлагая множество преимуществ.

Польза для здоровья
Яблочная кислота содержится во фруктах и ​​овощах и естественным образом вырабатывается в организме, когда углеводы превращаются в энергию. Хотя некоторые исследования показывают, что добавки яблочной кислоты могут помочь людям с определенными заболеваниями, необходимы качественные клинические испытания.
Есть некоторые доказательства того, что добавки яблочной кислоты могут иметь следующие преимущества:

Преимущества ухода за кожей
При нанесении на кожу яблочная кислота уменьшает признаки старения, удаляет омертвевшие клетки кожи, помогает в лечении прыщей и способствует увлажнению кожи.
Ряд ранних исследований, опубликованных в 1990-х и начале 2000-х годов, показывают, что яблочная кислота может быть полезной при нанесении на кожу. В тестах на животных и человеческих клетках авторы исследования обнаружили, что яблочная кислота может помочь увеличить выработку коллагена и обратить вспять вызванные солнцем признаки старения кожи.

Более недавнее исследование яблочной кислоты местного применения включает небольшое исследование, опубликованное в Журнале лекарств в дерматологии в 2013 году.1 Для исследования исследователи назначили людям с меланодермией (распространенное заболевание, отмеченное пятнами аномально темной кожи) режим ухода за кожей. это включало использование местного витамина С и яблочной кислоты. При среднем последующем наблюдении в течение 26 месяцев этот режим оказался эффективным краткосрочным лечением меланодермии.

Физическая производительность
Яблочная кислота также используется для повышения спортивных результатов при приеме в виде добавок. Иногда его сочетают с добавками креатина, чтобы улучшить усвоение креатина организмом. Сторонники утверждают, что яблочная кислота может способствовать выработке энергии, повысить выносливость при упражнениях и помочь бороться с мышечной усталостью.

В исследовании, опубликованном в Acta Physiologica Hungarica в 2015 году, исследователи изучали эффективность креатин-малатной добавки у спринтеров и бегунов на длинные дистанции.2 После шести недель приема добавок в сочетании с физическими тренировками наблюдалось значительное повышение физической работоспособности. у спринтеров, измеряемых пиковой мощностью, общей работой, составом тела и повышенным уровнем гормона роста. У бегунов на длинные дистанции наблюдалось значительное увеличение пройденной дистанции.

Камни в почках
Яблочная кислота является предшественником цитрата, вещества, которое, как считается, предотвращает связывание кальция с другими веществами в моче, которые образуют камни в почках. Цитрат может также предотвратить увеличение кристаллов, не давая им слипаться.

Согласно предварительному лабораторному исследованию, опубликованному в 2014 году, употребление яблочной кислоты может повысить pH мочи и уровень цитрата, что снижает вероятность образования камней. Авторы исследования пришли к выводу, что добавление яблочной кислоты может быть полезным для консервативного лечения кальциевых камней в почках.
В обзоре 2016 года ученые предположили, что, учитывая высокое содержание яблочной кислоты в грушах, будущие исследования должны изучить, может ли диета с добавлением груш и низким содержанием мяса и натрия уменьшить образование камней.

Фибромиалгия
Пилотное исследование, опубликованное в Журнале ревматологии в 1995 году, показало, что прием яблочной кислоты в сочетании с магнием помогает облегчить боль и болезненность у людей с фибромиалгией.
Для исследования исследователи назначили 24 людям с фибромиалгией лечение плацебо или комбинацией яблочной кислоты и магния. Через шесть месяцев у тех, кто получал комбинацию яблочной кислоты / магния, наблюдалось значительное уменьшение боли и болезненности. Однако недавних исследований эффективности яблочной кислоты как средства лечения фибромиалгии недостаточно.

Сухость во рту
Использование однопроцентного спрея с яблочной кислотой для перорального применения было исследовано в качестве лечения сухости во рту. В исследовании, опубликованном в Depression and Anxiety, например, оценивалась эффективность однопроцентного спрея яблочной кислоты по сравнению с плацебо у людей с сухостью во рту, вызванной применением антидепрессантов.6 После двух недель использования спрея при необходимости те, кто использовал спрей яблочной кислоты. улучшились симптомы сухости во рту и увеличился поток слюны.

Возможные побочные эффекты
Из-за отсутствия исследований мало что известно о безопасности длительного или регулярного использования добавок яблочной кислоты. Однако есть некоторые опасения, что потребление яблочной кислоты может вызвать определенные побочные эффекты, такие как головные боли, диарея, тошнота и аллергические реакции.

Хотя яблочная кислота обычно считается безопасной при нанесении на кожу в рекомендуемом количестве, некоторые люди могут испытывать раздражение, зуд, покраснение и другие побочные эффекты. Тестирование новых продуктов - хорошая идея.
Кроме того, известно, что альфа-гидроксикислоты повышают чувствительность вашей кожи к солнечному свету.7 Поэтому важно использовать солнцезащитный крем в сочетании с продуктами по уходу за кожей, содержащими любой тип альфа-гидроксикислоты.
Имейте в виду, что яблочную кислоту нельзя использовать вместо стандартного ухода.

Дозировка и подготовка
Не существует стандартной рекомендуемой дозы яблочной кислоты. Различные дозы использовались у взрослых в исследованиях для изучения лечения различных состояний.
Например, от фибромиалгии продукт под названием Super Malic (яблочная кислота 1200 мг и гидроксид магния 300 мг) принимался дважды в день в течение шести месяцев.

От прыщей дважды в день в течение 60 дней применяли крем, содержащий яблочную кислоту и гликолят аргинина. И, наконец, от сухости во рту спрей для рта, содержащий 1 процент яблочной кислоты, 10 процентов ксилита и 0,05 процента фторида, использовался до восьми раз в день в течение двух недель.
Подходящая для вас доза может зависеть от того, как вы принимаете добавку, вашего возраста, пола и истории болезни. Обратитесь к своему врачу за индивидуальным советом.

Что искать
Яблочная кислота естественным образом содержится во фруктах, включая абрикосы, ежевику, чернику, вишню, виноград, персики, груши и сливы. Яблочная кислота также содержится в некоторых цитрусовых.
В пище яблочная кислота может использоваться для подкисления или ароматизации пищевых продуктов или предотвращения обесцвечивания пищевых продуктов. Его также можно использовать с другими ингредиентами в косметике.

Использование яблочной кислоты в повседневном уходе за кожей может помочь при таких проблемах, как пигментация, угри или старение кожи. Но имейте в виду, что при использовании новых продуктов рекомендуется проводить тест-патч и избегать области вокруг глаз.
Если вы решите принимать добавку яблочной кислоты, Национальный институт здоровья (NIH) предлагает потребителям советы. Организация рекомендует искать на продукте этикетку с дополнительными сведениями. Эта этикетка будет содержать важную информацию, включая количество активных ингредиентов на порцию и другие добавленные ингредиенты.

Наконец, организация предлагает вам искать продукт, имеющий одобрение сторонней организации, которая проводит тестирование качества. Эти организации включают Фармакопею США, ConsumerLab.com и NSF International. Печать одобрения одной из этих организаций не гарантирует безопасность или эффективность продукта, но обеспечивает уверенность в том, что продукт был произведен надлежащим образом, содержит ингредиенты, перечисленные на этикетке, и не содержит вредных уровней загрязняющих веществ.

Яблочная кислота при добавлении в пищевые продукты обозначается E-номером E296. Иногда его используют вместе с менее кислой лимонной кислотой или вместо нее в кислых сладостях. Эти сладости иногда маркируются предупреждением о том, что чрезмерное употребление может вызвать раздражение рта. Он одобрен для использования в качестве пищевой добавки в ЕС [12] США [13], Австралии и Новой Зеландии [14] (где он указан под номером INS 296).
Яблочная кислота обеспечивает 10 кДж (2,39 килокалорий) энергии на грамм во время пищеварения.

Производство и основные реакции
Рацемическая яблочная кислота производится в промышленности путем двойной гидратации малеинового ангидрида. В 2000 году американские производственные мощности составляли 5000 тонн в год. Оба энантиомера могут быть разделены хиральным разделением рацемической смеси, а (S) - энантиомер может быть конкретно получен ферментацией фумаровой кислоты.
Самоконденсация яблочной кислоты с дымящей серной кислотой дает пирон-кумаловую кислоту.

Синтез кумаловой кислоты
Яблочная кислота сыграла важную роль в открытии инверсии Вальдена и цикла Вальдена, в которых (-) - яблочная кислота сначала превращается в (+) - хлорянтарную кислоту под действием пентахлорида фосфора. Затем влажный оксид серебра преобразует соединение хлора в (+) - яблочную кислоту, которая затем реагирует с PCl5 до (-) - хлорянтарной кислоты. Цикл завершается, когда оксид серебра возвращает это соединение в (-) - яблочную кислоту.
Яблочная кислота или цис-бутендиовая кислота - это органическое соединение, представляющее собой дикарбоновую кислоту, молекулу с двумя карбоксильными группами. Его химическая формула: HO2CCH = CHCO2H или C4H4O4. Яблочная кислота является цис-изомером бутендиовой кислоты, тогда как фумаровая кислота является транс-изомером. В основном она используется в качестве предшественника фумаровой кислоты, и по сравнению с ее исходным малеиновым ангидридом яблочная кислота имеет несколько применений.

Физические свойства
Яблочная кислота имеет теплоту сгорания -1,355 кДж / моль, [4] на 22,7 кДж / моль выше, чем у фумаровой кислоты. Яблочная кислота более растворима в воде, чем фумаровая кислота. Температура плавления яблочной кислоты (135 ° C) также намного ниже, чем у фумаровой кислоты (287 ° C). Оба свойства яблочной кислоты можно объяснить за счет внутримолекулярной водородной связи [5], которая имеет место в яблочной кислоте за счет межмолекулярных взаимодействий, и которые невозможны в фумаровой кислоте по геометрическим причинам.

Производство и промышленное применение
В промышленности яблочную кислоту получают путем гидролиза малеинового ангидрида, причем последний получают путем окисления бензола или бутана.
Яблочная кислота является промышленным сырьем для производства глиоксиловой кислоты путем озонолиза. [7]
Яблочная кислота может использоваться для образования кислотно-аддитивных солей с лекарственными средствами, чтобы сделать их более стабильными, такими как индакатерол малеат.
Яблочная кислота также используется в качестве усилителя адгезии для различных подложек, таких как нейлон и металлы с цинковым покрытием, например оцинкованная сталь, в клеях на основе метилметакрилата.

Изомеризация в фумаровую кислоту
Основное промышленное использование яблочной кислоты - ее преобразование в фумаровую кислоту. Это превращение, изомеризация, катализируется различными реагентами, такими как минеральные кислоты и тиомочевина. Опять же, большая разница в растворимости в воде облегчает очистку фумаровой кислоты.

Изомеризация - популярная тема в школах. Яблочная кислота и фумаровая кислота не превращаются самопроизвольно, потому что вращение вокруг двойной углерод-углеродной связи не является энергетически выгодным. Однако преобразование цис-изомера в транс-изомер возможно путем фотолиза в присутствии небольшого количества брома. [8] Свет превращает элементарный бром в радикал брома, который атакует алкен в реакции радикального присоединения к радикалу бромалкана; и теперь возможно вращение одинарной связи. Радикалы брома рекомбинируют и образуется фумаровая кислота. В другом методе (используемом в качестве демонстрации в классе) яблочная кислота превращается в фумаровую кислоту в процессе нагревания яблочной кислоты в растворе соляной кислоты. Обратимое добавление (H +) приводит к свободному вращению вокруг центральной связи C-C и образованию более стабильной и менее растворимой фумаровой кислоты.
Некоторые бактерии производят фермент малеат-изомеразу, который используется бактериями в метаболизме никотината. Этот фермент катализирует изомеризацию фумарата и малеата.

Другие реакции
Яблочная кислота, хотя и не применяется на практике, может быть преобразована в малеиновый ангидрид путем дегидратации, в яблочную кислоту путем гидратации и в янтарную кислоту путем гидрирования (этанол / палладий на угле) [9]. Он реагирует с тионилхлоридом или пентахлоридом фосфора с образованием хлорангидрида яблочной кислоты (невозможно выделить хлорангидрид одноосновной кислоты). Яблочная кислота, будучи электрофильной, участвует в качестве диенофила во многих реакциях Дильса-Альдера.

Малеаты
Ион малеата представляет собой ионизированную форму яблочной кислоты. Ион малеата полезен в биохимии в качестве ингибитора трансаминазных реакций. Сложные эфиры яблочной кислоты также называют малеатами, например диметилмалеат.

Использование в фармацевтических препаратах
Многие препараты, содержащие амины, представлены в виде соли малеиновой кислоты, например карфеназин, хлорфенирамин, пириламин, метилэргоновин и тиэтилперазин.

Яблочная кислота (систематическое название IUPAC: пропандиовая кислота) представляет собой дикарбоновую кислоту со структурой CH2 (COOH) 2. Ионизированная форма яблочной кислоты, а также ее сложные эфиры и соли известны как малонаты. Например, диэтилмалонат представляет собой диэтиловый эфир яблочной кислоты. Название происходит от греческого слова μᾶλον (малон), означающего «яблоко».

История
Яблочная кислота [2] - это натуральное вещество, которое содержится во многих фруктах и ​​овощах. [3] Есть предположение, что цитрусовые, выращенные в органическом сельском хозяйстве, содержат более высокий уровень яблочной кислоты, чем фрукты, выращенные в традиционном сельском хозяйстве. [4]
Яблочная кислота была впервые получена в 1858 году французским химиком Виктором Дессенем путем окисления яблочной кислоты. [2] [5]

Состав и подготовка
Структура была определена с помощью рентгеновской кристаллографии [6], а обширные данные о свойствах, в том числе для термохимии конденсированной фазы, доступны в Национальном институте стандартов и технологий [7]. Классический препарат яблочной кислоты начинается с хлоруксусной кислоты: [8]

Получение яблочной кислоты из хлоруксусной кислоты.
Карбонат натрия образует натриевую соль, которая затем реагирует с цианидом натрия с образованием натриевой соли цианоуксусной кислоты посредством нуклеофильного замещения. Нитрильная группа может быть гидролизована гидроксидом натрия до малоната натрия, а подкисление дает яблочную кислоту. Однако в промышленности яблочную кислоту получают путем гидролиза диметилмалоната или диэтилмалоната. [9] Он также был получен путем ферментации глюкозы.

Органические реакции
Яблочная кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: образуя амидные, сложноэфирные, ангидридные и хлоридные производные. [11] Ангидрид малоновой кислоты можно использовать в качестве промежуточного соединения для производных сложного моноэфира или амида, тогда как малонилхлорид наиболее полезен для получения сложных диэфиров или диамидов. В хорошо известной реакции яблочная кислота конденсируется с мочевиной с образованием барбитуровой кислоты. Яблочная кислота также может конденсироваться с ацетоном с образованием кислоты Мелдрума, универсального промежуточного соединения в дальнейших превращениях. Сложные эфиры яблочной кислоты также используются в качестве синтона -CH2COOH в синтезе эфира малоновой кислоты.
Кроме того, производное кофермента А малоната, малонил-КоА, является важным предшественником в биосинтезе жирных кислот наряду с ацетил-КоА. Малонил-КоА образуется из ацетил-КоА под действием ацетил-КоА-карбоксилазы, и малонат переносится на белок-носитель ацила для добавления к цепи жирной кислоты.

Реакция Бриггса – Раушера
Яблочная кислота является ключевым компонентом реакции Бриггса – Раушера, классического примера колеблющейся химической реакции [12].

Конденсация Кневенагеля
При конденсации Кневенагеля яблочная кислота или ее диэфиры реагируют с карбонильной группой альдегида или кетона с последующей реакцией дегидратации.
Z = COOH (яблочная кислота) или Z = COOR '(эфир малоната)
Когда используется сама яблочная кислота, это обычно происходит потому, что желаемый продукт представляет собой продукт, в котором произошла вторая стадия с потерей диоксида углерода в так называемой модификации Добнера.
Модификация Дёбнера конденсации Кневенагеля.
Так, например, продуктом реакции акролеина и яблочной кислоты в пиридине является транс-2,4-пентадиеновая кислота с одной группой карбоновой кислоты, а не с двумя.

Приготовление недооксида углерода
Недокись углерода получают нагреванием сухой смеси пятиокиси фосфора (P4O10) и яблочной кислоты. [15] Он реагирует аналогично малоновому ангидриду, образуя малонаты. [16]

Приложения
Яблочная кислота является предшественником специальных полиэфиров. Его можно преобразовать в 1,3-пропандиол для использования в полиэфирах и полимерах, а к 2021 году прогнозируемый размер рынка составит 621,2 миллиона долларов. [Цитата необходима] Он также может быть компонентом алкидных смол, которые используются в ряде покрытий. для защиты от повреждений УФ-светом, окисления и коррозии. Одним из применений яблочной кислоты является промышленность покрытий в качестве сшивающего агента для порошковых покрытий, отверждаемых при низких температурах, которые становятся все более ценными для термочувствительных подложек и стремятся ускорить процесс нанесения покрытий. [17] Мировой рынок покрытий для автомобилей оценивался в 18,59 млрд долларов в 2014 году с прогнозируемыми совокупными годовыми темпами роста до 5,1% до 2022 года.

Он используется в ряде производственных процессов в качестве особо ценного химического вещества, включая электронную промышленность, промышленность ароматизаторов [3], специальные растворители, сшивание полимеров и фармацевтическую промышленность. В 2004 году годовое мировое производство яблочной кислоты и связанных с ней диэфиров превышало 20 000 метрических тонн [19]. Потенциальный рост этих рынков может быть результатом достижений промышленной биотехнологии, которая стремится вытеснить химические вещества на основе нефти в промышленных применениях.

Министерство энергетики США внесло яблочную кислоту в список 30 крупнейших химических веществ, производимых из биомассы.
В пищевых продуктах и ​​лекарствах яблочная кислота может использоваться для контроля кислотности либо в качестве вспомогательного вещества в фармацевтическом составе, либо в качестве натуральной консервантной добавки для пищевых продуктов.
Яблочная кислота используется в качестве строительного химического вещества для производства множества ценных соединений [21], включая ароматические и ароматические соединения гамма-ноналактон, коричную кислоту и фармацевтическое соединение вальпроат.
Яблочная кислота (до 37,5% по весу) использовалась для сшивки кукурузного и картофельного крахмалов с целью получения биоразлагаемого термопласта; процесс осуществляется в воде с использованием нетоксичных катализаторов. В 2014 году полимеры на основе крахмала составили 38% мирового рынка биоразлагаемых полимеров, причем пищевая упаковка, упаковка из пеноматериала и мешки для компоста были крупнейшими сегментами конечного использования.

Биохимия
Яблочная кислота является классическим примером конкурентного ингибитора фермента сукцинатдегидрогеназы (комплекс II) в дыхательной цепи переноса электронов. [26] Он связывается с активным центром фермента, не вступая в реакцию, конкурируя с обычным субстратом сукцинатом, но не имеет группы -CH2CH2-, необходимой для дегидрирования. Это наблюдение было использовано для определения структуры активного центра сукцинатдегидрогеназы. Ингибирование этого фермента снижает клеточное дыхание. [27] [28] Поскольку яблочная кислота является естественным компонентом многих пищевых продуктов, она присутствует у млекопитающих, включая человека.

Тест эффективности и безопасности таблетки, содержащей 200 мг яблочной кислоты (и 50 мг магния), был проведен на пациентах с синдромом первичной фибромиалгии. В первой части теста 24 пациентам давали по три таблетки два раза в день (2 раза в день) в течение 4 недель. Во второй части 16 пациентов начали с трех таблеток 2 раза в день и увеличивали дозу каждые 3-5 дней по мере необходимости; на 6-м месяце средняя доза составила 8,8 таблеток в день. (Для человека весом 50 кг прием шести таблеток будет эквивалентен 24 мг малата / кг веса тела). В первой части исследования один испытуемый сообщил о диарее, один - о тошноте и один - о диспепсии. (В группе плацебо два пациента сообщили о диарее и один сообщил о диспепсии.) Во второй части исследования пять испытуемых сообщили о диарее, один сообщил о тошноте, один сообщил о диспепсии, один сообщил о панических атаках и один сообщил о головокружении.

Органические кислоты в китайских травах, компоненты, которыми давно пренебрегают, обладают антиоксидантной, противовоспалительной и антитромбоцитарной активностью; таким образом, они могут иметь потенциально защитное действие при ишемической болезни сердца. Таким образом, это исследование направлено на изучение защитного действия двух органических кислот, а именно лимонной кислоты и L-яблочной кислоты, которые являются основными компонентами Fructus Choerospondiatis, на ишемию / реперфузионное повреждение миокарда и лежащие в основе механизмы. На крысиной модели ишемии / реперфузии миокарда in vivo мы обнаружили, что лечение лимонной кислотой и L-яблочной кислотой значительно уменьшало размер инфаркта миокарда, уровни TNF-альфа в сыворотке и агрегацию тромбоцитов. Эксперименты in vitro показали, что и лимонная кислота, и L-яблочная кислота значительно снижали высвобождение ЛДГ, снижали скорость апоптоза, подавляли экспрессию расщепленной каспазы-3 и повышали экспрессию фосфорилированного Akt в первичных кардиомиоцитах новорожденных крыс, подвергшихся гипоксии / реоксигенации. Эти результаты позволяют предположить, что и лимонная кислота, и L-яблочная кислота обладают защитным действием на ишемию / реперфузионное повреждение миокарда; лежащий в основе механизм может быть связан с их противовоспалительным действием, агрегацией антитромбоцитов и прямым защитным действием на кардиомиоциты. Эти результаты также демонстрируют, что органические кислоты, помимо флавоноидов, также могут быть основным активным ингредиентом Fructus Choerospondiatis, ответственным за его кардиозащитные эффекты, и им следует придавать большое значение в терапии ишемической болезни сердца.

Цели: оценка клинической эффективности местного сиалога в виде спрея (яблочная кислота, 1%) при лечении ксеростомии, вызванной антигипертензивными препаратами. Дизайн исследования: это исследование было проведено в рамках рандомизированного двойного слепого клинического исследования. 45 пациентов, страдающих ксеростомией, вызванной гипертоническими препаратами, были разделены на 2 группы: первая группа (25 пациентов) получала местный сиалог в виде спрея (яблочная кислота, 1%), а вторая группа (20 пациентов) получала плацебо. Оба они вводились по запросу в течение 2 недель. Опросник по сухому рту (DMQ) использовался для оценки уровней ксеростомии до и после применения продукта / плацебо. Измеряли скорость нестимулированного и стимулированного слюноотделения до и после нанесения. Все статистические анализы были выполнены с использованием программного обеспечения SPSS v17.0. Различные показатели DMQ на самом раннем и заключительном этапах исследования были проанализированы с помощью U-критерия Манна-Уитни, тогда как T-критерий Стьюдента использовался для анализа слюноотделения. Критическое значение p было установлено при p <0,05. Результаты: баллы DMQ значительно увеличились (клиническое выздоровление) с 1,21 до 3,36 баллов (p <0,05) после применения яблочной кислоты (1%), тогда как баллы DMQ увеличились с 1,18 до 1,34 баллов (p> 0,05) после применения плацебо. После двух недель лечения яблочной кислотой нестимулированный поток слюны увеличился с 0,17 до 0,242 мл / мин, тогда как стимулированный поток увеличился с 0,66 до 0,92 мл / мин (p <0,05). После применения плацебо нестимулированный поток составлял от 0,152 до 0,146 мл / мин, а стимулированный поток увеличивался с 0,67 до 0,70 мл / мин (p> 0,05). Выводы: спрей яблочной кислоты 1% улучшил вызванную гипотензивными средствами ксеростомию и стимулировал выработку слюны.

Четырнадцать пациентов, 11 мужчин и 3 женщины, с различными формами ихтиозиформдерматоза использовались для оценки терапевтического потенциала более 60 химических веществ, включая яблочную кислоту. Яблочную кислоту растворяли в воде или этаноле и добавляли в гидрофильную мазь из простого петролатума. Мазь, содержащая 5% яблочную кислоту (pH не указан), наносили два раза в день на соответствующее тестируемое место в течение 2 недель. Наблюдения проводились от ежедневных до еженедельных. Яблочная кислота обеспечила улучшение на 3+ (исчезновение чешуек с поражений) или 4+ (восстановление нормальной кожи) у всех пациентов, кроме одного с эпидермолитическим.

Яблочная кислота является промежуточным звеном в цикле лимонной кислоты. Он образуется из фумаровой кислоты и окисляется до щавелевоуксусной кислоты. Он также метаболизируется до пировиноградной кислоты под действием яблочного фермента, который присутствует во многих биологических системах, включая бактерии и растения. L-яблочная и dl-яблочная кислоты быстро метаболизируются у крыс. L- или dl-яблочная кислота, вводимая перорально или внутрибрюшинно, в значительной степени выводилась в виде диоксида углерода (от 83 до 92%). Не было обнаружено различий между двумя формами в скорости (от 90 до 95% за 24 часа) или маршрутах выведения.

Малат присутствует во всех живых организмах в качестве промежуточного звена в цикле лимонной кислоты. В относительно больших количествах он содержится во многих фруктах и ​​овощах. Яблочная кислота имеет две стереоизомерные формы (L- и D-энантиомеры), хотя в природе существует только L-изомер.
При пероральном и внутрибрюшинном введении радиоактивной яблочной кислоты крысам большая часть радиоактивности выделялась в виде диоксида углерода.
Яблочная кислота является промежуточным звеном в цикле лимонной кислоты. Он образуется из фумаровой кислоты и окисляется до щавелевоуксусной кислоты. Он также метаболизируется до пировиноградной кислоты под действием яблочного фермента, который присутствует во многих биологических системах, включая бактерии и растения. L-яблочная и dl-яблочная кислоты быстро метаболизируются у крыс. L- или dl-яблочная кислота, вводимая перорально или внутрибрюшинно, в значительной степени выводилась в виде диоксида углерода (от 83 до 92%). Не было обнаружено различий между двумя формами в скорости (от 90 до 95% за 24 часа) или маршрутах выведения.

Яблочная кислота представляет собой кристаллическое твердое вещество от бесцветного до белого цвета. Имеет кисловатый вкус. Он хорошо растворяется в воде. Яблочная кислота естественным образом присутствует во многих растениях, включая цветы, фрукты и овощи, специи и виноград. Это компонент табака. Он может образовываться в воздухе при реакции других химических веществ со светом. Яблочная кислота естественным образом образуется у животных и людей и используется в процессе расщепления сахара в организме до энергии. ПРИМЕНЕНИЕ: Яблочная кислота является важным коммерческим химическим веществом, используемым при консервировании фруктов и овощей, чтобы предотвратить их порчу. Он используется в раз