ACIDE MÉTHANESULFONIQUE

CAS : 75-75-2
MF : CH4O3S
MW : 96,11
EINECS : 200-898-6

L'acide méthanesulfonique (MsOH) ou acide méthanesulfonique est un liquide organosulfurique incolore de formule chimique CH3SO3H et de structure H3C−S(=O)2−OH.
L'acide méthanesulfonique est le plus simple des acides alkylsulfoniques (R-S(=O)2-OH).
Les sels et les esters de l'acide méthanesulfonique sont connus sous le nom de mésylates (ou méthanesulfonates, comme dans le méthanesulfonate d'éthyle).
L'acide méthanesulfonique est hygroscopique sous sa forme concentrée.
L'acide méthanesulfonique peut dissoudre une large gamme de sels métalliques, dont beaucoup à des concentrations nettement plus élevées que dans l'acide chlorhydrique (HCl) ou l'acide sulfurique (H2SO4).
L'acide méthanesulfonique (CH3SO3H, MSA) est un acide organique fort.
L'oxydation chimique du sulfure de diméthyle dans l'atmosphère conduit à la formation d'acide méthanesulfonique en grande quantité.
L'acide méthanesulfonique subit une biodégradation en formant du CO2 et du sulfate.
L'acide méthanesulfonique est considéré comme un acide vert car il est moins toxique et corrosif que les acides minéraux.
La solution aqueuse d'acide méthanesulfonique a été considérée comme un électrolyte modèle pour les procédés électrochimiques.
L'acide méthanesulfonique est un acide alcanesulfonique dans lequel le groupe alkyle directement lié à la fonctionnalité sulfo est le méthyle.
L'acide méthanesulfonique a un rôle en tant que métabolite d'Escherichia coli.
L'acide méthanesulfonique est un acide alcanesulfonique et un composé à un carbone.
L'acide méthanesulfonique est un acide conjugué d'un méthanesulfonate.
Acide alcanesulfonique dans lequel le groupe alkyle directement lié à la fonctionnalité sulfo est le méthyle.

L'acide méthanesulfonique (MSA), l'acide alcanesulfonique le plus simple, est un liquide incolore hygroscopique ou un solide blanc, selon que la température ambiante est supérieure ou inférieure à 20 ºC.
L'acide méthanesulfonique est très soluble dans l'eau et les solvants oxygénés, mais solubles avec parcimonie dans la plupart des hydrocarbures.
En solution aqueuse, l'acide méthanesulfonique est un acide fort (complètement ionisé).

Les propriétés de l'acidité et de la solubilité de l'acide méthanesulfonique en rendent une valeur industrielle comme catalyseur dans les réactions organiques, en particulier la polymérisation.
Dans de nombreuses applications, l'avantage de l'acide méthanesulfonique sur l'acide sulfurique concentré est qu'il a une force d'acide similaire mais n'est pas un oxydant.

Le premier rapport de la synthèse de MSA a été dans un brevet de 1950 accordé à John C. Snyder et Aristid V. Grosse de Houdry Process Corp. (par la suite acquis par Air Products).
Ils ont chauffé le trioxyde de méthane et de soufre à 200–325 ºC sous pression en présence d'un catalyseur de mercure.
BASF produit actuellement l'acide via un processus en deux étapes dans lequel le méthanol et le soufre élémentaire réagissent pour donner un disulfure de diméthyle, qui est ensuite oxydé au produit final.

Acide du méthane sulfonique, également connu sous le nom d'acide méthanesulfonique ou d'acide mésylique.
L'acide sulfonique du méthane est largement utilisé comme catalyseur acide et solvant dans les réactions organiques dans l'industrie biologique et agricole.
L'acide sulfonique au méthane est également un ingrédient clé dans le placage de divers métaux pour imprimer la fabrication de la carte de circuit imprimé dans l'industrie électrique.
En outre, l'acide sulfonique du méthane est populairement utilisé dans le traitement textile et la production de plastiques et de polymères.

L'acide méthanesulfonique (MSA) est un acide organique fort.
L'oxydation chimique du sulfure de dimétyle dans l'atmosphère conduit à la formation de MSA en grande quantité.
L'acide méthanesulfonique subit une biodégradation en formant du CO2 et du sulfate.
L'acide méthanesulfonique est considéré comme un acide vert car il est moins toxique et corrosif par rapport aux acides minéraux.
La solution aqueuse d'acide méthanesulfonique a été considérée comme un modèle électrolyte pour les processus électrochimiques.

Les usages
L'acide méthanesulfonique est utilisé comme catalyseur acide dans les réactions organiques car l'acide méthanesulfonique est un acide fort non volatil qui est soluble dans les solvants organiques.
L'acide méthanesulfonique est pratique pour les applications industrielles car l'acide méthanesulfonique est liquide à température ambiante, tandis que l'acide p-toluènesulfonique étroitement apparenté (PTSA) est solide.
Cependant, dans un environnement de laboratoire, le PTSA solide est plus pratique.
L'acide méthanesulfonique est une matière première pour la médecine et les pesticides.
L'acide méthanesulfonique peut également être utilisé comme agent déshydratant, accélérateur de durcissement pour revêtement, agent de traitement pour fibre, solvant, catalyse et estérification ainsi que réaction de polymérisation.
L'acide méthanesulfonique peut être utilisé comme solvant, alkylation, catalyseur d'estérification et de polymérisation, également utilisé en médecine et dans l'industrie de la galvanoplastie.
L'acide méthanesulfonique peut également être appliqué à l'oxydation.
Catalyseur de polymérisation.
L'acide méthanesulfonique a été développé comme catalyseur d'estérification à la place de l'acide sulfurique pour la synthèse de résines dans les peintures et les revêtements.
L'un des principaux avantages de l'acide méthanesulfonique par rapport à l'acide sulfurique est qu'il ne s'agit pas d'une espèce oxydante.
L'acide méthanesulfonique est utilisé comme catalyseur dans les réactions organiques, à savoir les réactions d'estérification, d'alkylation et de condensation en raison de sa nature non volatile et de sa solubilité dans les solvants organiques.
L'acide méthanesulfonique est également impliqué dans la production d'esters d'amidon, d'esters d'oxyde de cire, d'esters d'acide benzoïque, d'esters phénoliques ou d'esters alkyliques.
L'acide méthanesulfonique réagit avec le borohydrure de sodium en présence de solvant polaire tétrahydrofurane pour préparer un complexe borane-tétrahydrofurane.
L'acide méthanesulfonique trouve une application dans les batteries, en raison de sa pureté et de son absence de chlorure.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide méthanesulfonique est utilisé pour la fabrication d'ingrédients pharmaceutiques actifs comme le telmisartan et l'éprosartan.
L'acide méthanesulfonique est utile en chromatographie ionique et est une source de carbone et d'énergie pour certaines bactéries méthylotropes gram-négatives.
L'acide méthanesulfonique est impliqué dans la déprotection des peptides.
Pour une hydrolyse complète des protéines et des peptides avec récupération du tryptophane.
Après hydrolyse, les échantillons sont dilués avant l'analyse des acides aminés.
L'acide méthanesulfonique peut être utilisé dans la génération de borane (BH3) en faisant réagir l'acide méthanesulfonique avec NaBH4 dans un solvant aprotique tel que le THF ou le DMS, le complexe de BH3 et le solvant est formé.

Propriétés chimiques de l'acide méthanesulfonique
Point de fusion : 17-19 °C (lit.)
Point d'ébullition : 167 °C/10 mmHg (lit.)
Densité : 1,475-1,485 g/mL à 20 °C 1,481 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,3 (vs air)
Pression de vapeur : 1 mm Hg ( 20 °C)
indice de fraction : n20/D 1,429 (lit.)
Fp : >230 °F
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité dans l'eau : soluble1 000 g/L à 20°C
pka : -2,6 (à 25 ℃)
Formulaire : Solution
Couleur marron
Gravité spécifique : 1,48 (18/4℃)
Solubilité dans l'eau : Miscible avec l'eau. Légèrement miscible avec le benzène et le toluène. Non miscible avec les paraffines.
λmax λ : 240-320 nm Amax : <0,4
Sensible : Sensible à la lumière et hygroscopique
Merck : 14,5954
BRN : 1446024
Stabilité : stable. Sensible à l'humidité. Incompatible avec les amines, les bases, l'eau, les métaux communs. Libère une quantité substantielle de chaleur lorsqu'il est dilué avec de l'eau (ajouter l'acide à l'eau avec précaution en cas de dilution).
InChIKey : AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 75-75-2 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : CH3SO3H(75-75-2)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide méthanesulfonique (75-75-2)

L'acide méthanesulfonique, l'acide alcanesulfonique le plus simple, est un liquide huileux incolore ou légèrement brun, apparaissant sous forme solide à basse température.
L'acide méthanesulfonique a une température de fusion de 20 °C, un point d'ébullition de 167 °C (13,33 kPa), 122 °C (0,133 kPa), une densité relative de 1,4812 (18 ℃) et un indice de réfraction de 1,4317 (16 ℃).
L'acide méthanesulfonique est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, insoluble dans les alcanes, le benzène et le toluène.
L'acide méthanesulfonique ne sera pas soumis à la décomposition dans l'eau bouillante et la solution alcaline chaude.
L'acide méthanesulfonique a également un fort effet de corrosion contre le fer métallique, le cuivre et le plomb.
L'acide méthanesulfonique est un liquide incolore ou jaune clair ayant un point de fusion de 20°C, est un acide fort corrosif mais non oxydant.
L'acide méthanesulfonique est utilisé dans l'industrie de la galvanoplastie et pour les synthèses organiques, en particulier comme catalyseur d'alkylations, d'estérifications et de polymérisations.
Au-delà de cela, l'acide méthanesulfonique est utilisé comme matière première pour la préparation du chlorure de méthanesulfonyle.

Méthode de production
L'acide méthanesulfonique peut être obtenu par oxydation du nitrate de thiocyanate de méthyle.
L'acide nitrique et l'eau négative sont chauffés avec précaution à 80-88 ° C avec addition fractionnée de thiocyanate de méthyle et la température est automatiquement augmentée à environ 105 ℃.
Après que la réaction soit devenue douce, la réaction a été chauffée à 120°C et mise à réagir pendant 5 heures pour obtenir un produit brut.
Le produit brut a été dilué avec de l'eau échangée et ajusté à pH 8-9 par addition d'une solution d'hydroxyde de baryum à 25 % et filtré.
Le filtrat est condensé jusqu'à précipitation cristalline.
Le cristal est lavé par du méthanol pour éliminer le nitrate afin d'obtenir le méthanesulfonate de baryum.
L'acide méthanesulfonique est ensuite ajouté à l'eau échangée jusqu'à ébullition, ajouter l'acide sulfurique pour décomposition tandis que l'acide méthanesulfonique est chaud, filtrer et le filtrat est concentré sous vide jusqu'à absence d'eau pour obtenir le produit fini.
Une autre méthode consiste à soumettre le sulfate de méthylisothiourée successivement à une chloration, une oxydation et une hydrolyse pour obtenir le produit fini.
Du sulfate de méthylisothiourée a été ajouté à l'eau; et le chlore est envoyé à 20-25°C jusqu'à ce qu'un phénomène tel que la couleur de la solution soit viré au jaune ; une couche d'huile émerge au fond de la bouteille ; la chute de température et le grand nombre de chlore résiduel sont évacués du tuyau d'échappement ; cela indique le point final de la réaction.
La solution réactionnelle a été extraite avec du chloroforme.
Après séchage, l'extrait est distillé à 60-62°C sous pression normale pour éliminer le chloroforme, puis encore soumis à une distillation sous pression réduite.
Recueillir la fraction à 60-65 °C (2,67 kPa) pour obtenir le chlorure de méthanesulfonyle.
Ajouter la base goutte à goutte sous agitation à 80 ℃ d'eau chaude et maintenir l'hydrolyse à chaud pendant environ 2h, jusqu'à ce que les gouttelettes de liquide de réaction disparaissent complètement.
La solution réactionnelle a été concentrée sous pression réduite jusqu'à une forme sirupeuse, diluée avec de l'eau et concentrée sous pression réduite jusqu'à ce qu'il n'y ait plus d'eau distillée pour obtenir de l'acide méthanesulfonique.

Synonymes
ACIDE MÉTHANESULFONIQUE
75-75-2
Acide méthylsulfonique
Acide méthanesulfonique
Mésylate
Acide mésylique
Kyselina methansulfonova
Sulfométhane
Methansulfonsaeure
NSC 3718
CH3SO3H
MFCD00007518
CHEBI:27376
22515-76-0
MSA
NSC-3718
12EH9M7279
méthanesulfonate d'ammonium
CCRIS 2783
Kyselina methansulfonova [Tchèque]
HSDB 5004
EINECS 200-898-6
BRN 1446024
ACI MÉTHANE SULFONIQUE
AI3-28532
UNII-12EH9M7279
acide métanesulfonique
acide méthanesulfonique
MsOH
acide méthanesulfonique
acide méthylsulfonique
03S
acide méthylsulfonique
acide méthyl-sulfonique
acide méthane-sulfonique
MeSO3H
acide méthane sulfonique
acide-méthanesulfonique-
ACIDE LACTIQUE (DL)
méthanesulfonate d'ammonium
CH3SO2OH
H3CSO3H
DSSTox_CID_6422
WLN : WSQ1
CE 200-898-6
DSSTox_RID_78109
Acide méthane sulfonique 99 %
DSSTox_GSID_26422
4-04-00-00010 (Référence du manuel Beilstein)
Acide méthanesulfonique, 99,5 %
Acide méthanesulfonique, anhydre
CHEMBL3039600
DL-SEL MONOSODIQUE DE MALICACIDE
DTXSID4026422
ACIDE MÉTHANESULFONIQUE [II]
ACIDE MÉTHANESULFONIQUE [MI]
Acide méthanesulfonique, qualité HPLC
NSC3718
Acide méthanesulfonique, >=99.0%
ACIDE MÉTHANESULFONIQUE [HSDB]
Tox21_201073
STL264182
Acide méthane sulfonique, solution à 70 %
AKOS009146947
AT25153
J1.465F
CAS-75-75-2
NCGC00248914-01
NCGC00258626-01
BP-12823
DB-075013
FT-0628287
M0093
M2059
Acide méthanesulfonique, >=99,0 %, ReagentPlus(R)
Acide méthanesulfonique, pour HPLC, >=99,5 % (T)
A934985
Solution d'acide méthanesulfonique, 70 % en poids. % dans H2O
Q414168
J-521696
Acide méthanesulfonique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
F1908-0093
Z940713430
Solution d'acide méthanesulfonique, 4 M (avec 0,2 % (p/v) de tryptamine)
Concentré d'acide mthanesulfonique, 0,1 M CH3SO3H dans l'eau (0,1 N), éluant concentré pour CI
Acide méthanesulfonique, PharmaGrade, fabriqué sous contrôle GMP approprié pour la production pharmaceutique ou biopharmaceutique.