МЕТАНСУЛЬФОННАЯ КИСЛОТА

КАС: 75-75-2
ПФ: CH4O3S
МВт: 96,11
ИНЭКС: 200-898-6

Метансульфоновая кислота (MsOH) или метансульфоновая кислота представляет собой сероорганическую бесцветную жидкость с химической формулой CH3SO3H и структурой H3C-S(=O)2-OH.
Метансульфокислота является простейшей из алкилсульфокислот (R-S(=O)2-OH).
Соли и сложные эфиры метансульфокислоты известны как мезилаты (или метансульфонаты, как этилметансульфонат).
Метансульфокислота в концентрированном виде гигроскопична.
Метансульфокислота может растворять широкий спектр солей металлов, многие из них в значительно более высоких концентрациях, чем в соляной кислоте (HCl) или серной кислоте (H2SO4).
Метансульфоновая кислота (CH3SO3H, MSA) — сильная органическая кислота.
Химическое окисление диметилсульфида в атмосфере приводит к образованию в больших количествах метансульфокислоты.
Метансульфоновая кислота подвергается биоразложению с образованием CO2 и сульфата.
Метансульфоновая кислота считается зеленой кислотой, поскольку она менее токсична и коррозионно-активна по сравнению с минеральными кислотами.
Водный раствор метансульфокислоты считается модельным электролитом для электрохимических процессов.
Метансульфоновая кислота представляет собой алкансульфоновую кислоту, в которой алкильная группа, непосредственно связанная с сульфогруппой, представляет собой метил.
Метансульфоновая кислота играет роль метаболита Escherichia coli.
Метансульфокислота представляет собой алкансульфокислоту и одноуглеродное соединение.
Метансульфокислота представляет собой сопряженную кислоту метансульфоната.
Алкансульфокислота, в которой алкильная группа, непосредственно связанная с сульфогруппой, представляет собой метил.

Метанасульфоновая кислота (MSA), простейшая алкансульфоновая кислота, представляет собой гигроскопическую бесцветную жидкость или белое твердое вещество, в зависимости от того, превышает ли температура окружающей среды или менее 20 ºC.
Метанасульфоновая кислота очень растворима в воде и кислородных растворителях, но экономно растворим в большинстве углеводородов.
В водном растворе метансульфоновая кислота является сильной кислотой (полностью ионизированной).

Свойства кислотности и растворимости метансульфоновой кислоты делают их промышленно ценными в качестве катализатора в органических реакциях, в частности полимеризации.
Во многих применениях преимущество метансульфоновой кислоты по сравнению с концентрированной серной кислотой состоит в том, что она имеет сходную прочность кислоты, но не является окислителем.

Первый отчет о синтезе MSA был в патенте 1950 года, присужденном Джону С. Снайдеру и Аристиду В. Гроссе из Houdry Process Corp. (впоследствии приобретенной воздушными продуктами).
Они нагревали метан и серый триоксид до 200–325 ºC под давлением в присутствии ртутного катализатора.
В настоящее время BASF производит кислоту посредством двухэтапного процесса, в котором реагируют метанол и элементарные серы с получением диметилового дисульфида, который затем окисляется до конечного продукта.

Метановая сульфоновая кислота, также известная как метансульфоновая или мезиловая кислота.
Метан сульфоновая кислота широко используется в качестве кислотного катализатора и растворителя в органических реакциях в биологической и сельскохозяйственной промышленности.
Метановая сульфоновая кислота также является ключевым ингредиентом для покрытия различных металлов для печати проготочных заседаний в электрической промышленности.
Кроме того, метановая сульфоновая кислота обычно используется в текстильной обработке и производстве пластмасс и полимеров.

Метанасульфоновая кислота (MSA) является сильной органической кислотой.
Химическое окисление диметилсульфида в атмосфере приводит к образованию MSA в больших количествах.
Метанасульфоновая кислота подвергается биодеградации, образуя CO2 и сульфат.
Метанасульфоновая кислота считается зеленой кислотой, поскольку она менее токсичная и коррозийная по сравнению с минеральными кислотами.
Водный раствор метансульфоновой кислоты считался модельным электролитом для электрохимических процессов.

Использование
Метансульфокислота используется в качестве кислотного катализатора в органических реакциях, поскольку метансульфокислота является нелетучей сильной кислотой, растворимой в органических растворителях.
Метансульфокислота удобна для промышленного применения, поскольку метансульфокислота является жидкой при температуре окружающей среды, в то время как близкородственная п-толуолсульфокислота (ПТСК) является твердой.
Однако в лабораторных условиях более удобен твердый PTSA.
Метансульфокислота является сырьем для медицины и пестицидов.
Метансульфокислота также может использоваться в качестве дегидратирующего агента, ускорителя отверждения для покрытия, агента для обработки волокна, растворителя, катализа и этерификации, а также реакции полимеризации.
Метансульфокислота может использоваться в качестве растворителя, алкилирования, катализатора этерификации и полимеризации, а также в медицине и гальванотехнике.
Метансульфокислота также может применяться для окисления.
Катализатор полимеризации.
Метансульфокислота была разработана в качестве катализатора этерификации вместо серной кислоты для синтеза смол в красках и покрытиях.
Одним из основных преимуществ метансульфокислоты по сравнению с серной кислотой является то, что она не является окислителем.
Метансульфоновая кислота используется в качестве катализатора в органических реакциях, а именно в реакциях этерификации, алкилирования и конденсации, благодаря ее нелетучей природе и растворимости в органических растворителях.
Метансульфокислота также участвует в производстве эфиров крахмала, эфиров оксидата воска, эфиров бензойной кислоты, эфиров фенольной кислоты или алкиловых эфиров.
Метансульфокислота реагирует с боргидридом натрия в присутствии полярного растворителя тетрагидрофурана с образованием боран-тетрагидрофуранового комплекса.
Метансульфокислота находит применение в батареях благодаря своей чистоте и отсутствию хлоридов.
В фармацевтической промышленности метансульфокислота используется для производства активных фармацевтических ингредиентов, таких как телмисартан и эпросартан.
Метансульфокислота используется в ионной хроматографии и является источником углерода и энергии для некоторых грамотрицательных метилотропных бактерий.
Метансульфоновая кислота участвует в снятии защиты с пептидов.
Для полного гидролиза белков и пептидов с выделением триптофана.
После гидролиза образцы разбавляют перед аминокислотным анализом.
Метансульфоновую кислоту можно использовать для получения борана (BH3) путем взаимодействия метансульфоновой кислоты с NaBH4 в апротонном растворителе, таком как ТГФ или ДМС, при этом образуется комплекс BH3 и растворителя.

Химические свойства метансульфоновой кислоты
Температура плавления: 17-19 °C (лит.)
Температура кипения: 167 °C/10 мм рт.ст. (лит.)
Плотность: 1,475–1,485 г/мл при 20 °C 1,481 г/мл при 25 °C (лит.)
Плотность пара: 3,3 (относительно воздуха)
Давление паров: 1 мм рт. ст. (20 °C)
показатель преломления: n20/D 1,429(лит.)
Fp: >230 °F
Температура хранения: 2-8°C
Растворимость в воде: растворим 1000 г/л при 20°C
pka: -2,6 (при 25 ℃)
Форма: Решение
Коричневый цвет
Удельный вес: 1,48 (18/4 ℃)
Растворимость в воде: Смешивается с водой. Слабо смешивается с бензолом и толуолом. Не смешивается с парафинами.
λmax λ: 240-320 нм Amax: <0,4
Чувствительный: светочувствительный и гигроскопичный
Мерк: 14 5954
БРН: 1446024
Стабильность: Стабильная. Чувствителен к влаге. Несовместим с аминами, основаниями, водой, обычными металлами. Выделяет значительное количество тепла при разбавлении водой (при разбавлении осторожно добавляйте кислоту в воду).
InChIKey: AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N
Ссылка на базу данных CAS: 75-75-2 (справка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: CH3SO3H(75-75-2)
Система регистрации веществ EPA: метансульфоновая кислота (75-75-2)

Метансульфокислота, простейшая алкансульфокислота, представляет собой бесцветную или слегка коричневую маслянистую жидкость, которая при низких температурах выглядит как твердое вещество.
Метансульфокислота имеет температуру плавления 20 ° C, температуру кипения 167 ° C (13,33 кПа), 122 ° C (0,133 кПа), относительную плотность 1,4812 (18 ℃) и показатель преломления 1,4317 (16 ℃).
Метансульфокислота растворима в воде, спирте и эфире, нерастворима в алканах, бензоле и толуоле.
Метансульфокислота не подвергается разложению в кипящей воде и горячем растворе щелочи.
Метансульфокислота также оказывает сильное коррозионное действие на металлы железа, меди и свинца.
Метансульфокислота представляет собой бесцветную или светло-желтую жидкость с температурой плавления 20°С, является сильной кислотой, разъедающей, но не окисляющей.
Метансульфокислота используется в гальванотехнике и органическом синтезе, в частности, в качестве катализатора алкилирования, этерификации и полимеризации.
Кроме того, метансульфоновая кислота используется в качестве исходного материала для получения метансульфонилхлорида.

Способ производства
Метансульфокислота может быть получена нитратным окислением тиоцианата метила.
Азотную кислоту и отрицательную воду осторожно нагревают до 80-88°С с частичным добавлением метилтиоцианата, и температура автоматически поднимается примерно до 105°С.
После того как реакция станет мягкой, реакционную смесь нагревают до 120°С и проводят реакцию в течение 5 часов с получением сырого продукта.
Неочищенный продукт разбавляли замененной водой и доводили до рН 8-9 добавлением 25% раствора гидроксида бария и фильтровали.
Фильтрат конденсируют до кристаллического осадка.
Кристалл промывают метанолом для удаления нитрата с получением метансульфоната бария.
Затем к обменной воде добавляют метансульфокислоту до кипения, добавляют серную кислоту для разложения, пока метансульфокислота горячая, фильтруют и фильтрат концентрируют под вакуумом до полного отсутствия воды с получением готового продукта.
Другой метод заключается в том, что метилизотиомочевину сульфат последовательно подвергают хлорированию, окислению и гидролизу с получением готового продукта.
К воде добавляли сульфат метилизотиомочевины; и хлор направляют при температуре 20-25°С до тех пор, пока такое явление, как цвет раствора, не станет желтым; на дне бутылки появляется масляный слой; перепад температуры и выброс большого количества остаточного хлора из выхлопной трубы; это указывает на конечную точку реакции.
Реакционный раствор экстрагировали хлороформом.
После сушки экстракт перегоняли при 60-62°С при нормальном давлении для удаления хлороформа, а затем подвергали дальнейшей перегонке при пониженном давлении.
Соберите фракцию 60-65°C (2,67 кПа) для получения метансульфонилхлорида.
Добавьте по каплям основу при перемешивании в горячую воду с температурой 80 ℃ и поддерживайте тепловой гидролиз в течение примерно 2 часов, пока капли реакционной жидкости полностью не исчезнут.
Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении до сиропообразной формы, разбавляли водой и концентрировали при пониженном давлении до тех пор, пока не переставала отгоняться вода, с получением метансульфоновой кислоты.

Синонимы
МЕТАНСУЛЬФОННАЯ КИСЛОТА
75-75-2
Метилсульфоновая кислота
Метансульфоновая кислота
Мезилат
мезиловая кислота
Киселина метансульфонова
сульфометан
метансульфоновый эфир
НСК 3718
CH3SO3H
MFCD00007518
ЧЕБИ:27376
22515-76-0
СУО
НБК-3718
12ЭХ9М7279
аммонийметансульфонат
КРИС 2783
Киселина метансульфонова [чешская]
ХДБ 5004
ИНЭКС 200-898-6
БРН 1446024
МЕТАН СУЛЬФОНОВАЯ АЦИ
АИ3-28532
УНИИ-12ЭХ9М7279
метансульфоновая кислота
метансульфоновая кислота
MsOH
метансульфоновая кислота
метилсульфоновая кислота
03С
метилсульфоновая кислота
метилсульфоновая кислота
метансульфокислота
MeSO3H
метансульфокислота
метансульфокислота-
МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА (DL)
метансульфонат аммония
CH3SO2OH
H3CSO3H
DSSTox_CID_6422
ВЛН: WSQ1
ЕС 200-898-6
DSSTox_RID_78109
Метансульфоновая кислота 99%
DSSTox_GSID_26422
4-04-00-00010 (Справочник Beilstein)
Метансульфокислота, 99,5%
Метансульфокислота безводная
КЕМБЛ3039600
DL-МАЛИКОВАЯ КИСЛОТАМОНОНАТРИЙСОЛЬ
DTXSID4026422
МЕТАНСУЛЬФОННАЯ КИСЛОТА [II]
МЕТАНСУЛЬФОННАЯ КИСЛОТА [MI]
Метансульфоновая кислота, чистота для ВЭЖХ
NSC3718
Метансульфокислота, >=99,0%
МЕТАНСУЛЬФОННАЯ КИСЛОТА [HSDB]
Токс21_201073
STL264182
Метансульфокислота, 70% раствор
АКОС009146947
AT25153
J1.465F
КАС-75-75-2
NCGC00248914-01
NCGC00258626-01
БП-12823
ДБ-075013
FT-0628287
M0093
М2059
Метансульфокислота, >=99,0%, ReagentPlus(R)
Метансульфоновая кислота, для ВЭЖХ, >=99,5% (Т)
А934985
Раствор метансульфокислоты, 70 мас. % в Н2О
Q414168
J-521696
Метансульфоновая кислота, Vetec(TM) хч, 98%
F1908-0093
Z940713430
Раствор метансульфоновой кислоты, 4 М (с 0,2% (вес/объем) триптамина)
Концентрат мтансульфоновой кислоты, 0,1 М CH3SO3H в воде (0,1 н.), концентрат элюента для IC
Метансульфоновая кислота, PharmaGrade, произведена под надлежащим контролем GMP для фармацевтического или биофармацевтического производства.