PRODUITS

ALCOOL OLEYL

ALCOOL OLEYL
N ° CAS: 143-28-2
Cet article concerne l'octadécanol insaturé, le cis-9-octadécène-1-ol. Pour l'octadécanol saturé, l'octadécan-1-ol, voir Alcool stéarylique.
Alcool oléylique / ˈoʊliˌɪl, ˈoʊliəl /, ou cis-9-octadécène-1-ol, est un alcool gras insaturé de formule moléculaire C18H36O ou de formule développée condensée CH3 (CH2) 7-CH = CH- (CH2) 8OH. C'est une huile incolore, principalement utilisée en cosmétique.
Il peut être produit par l'hydrogénation d'esters d'acide oléique par réduction de Bouveault – Blanc, ce qui évite la réduction du groupe C = C (comme cela se produirait avec l'hydrogénation catalytique habituelle).
Synonymes:

(Z) -Octadéc-9-én-1-ol; octadécénol; cis-9-octadécén-1-ol; L'acide oléique; Oléylamine; Oleamide ;; Oleol; alcool oléylique; alcool oléylique, isomère (Z); ALCOOL OLEYL; (Z) -octadéc-9-én-1-ol; 143-28-2; cis-9-octadécén-1-ol; Océnol, dermaffine; Lancol; Novol; Oceol; (Z) -OCTADEC-9-ENOL; 9-OCTADECEN-1-OL; 9-OCTADECEN-1-OL, (9Z) -; 9OCTADECEN1OL, (Z); ALCOOL CIS-9-OCTADECENYL; HYDROXYOCTADEC-9-ENE; ALCOOL OLÉIQUE; 9-OCTADECEN-1-OL, CIS-; ADOL 320; ADOL 330; ADOL 34 Oleol; Satol; Alcool oléique; Alcool oléo; Crodacol-O; Conditioner1; Loxanol M; Atalco O; Siponol OC; Sipol O; Octadécénol; (Z) -9-octadécén-1-ol; Cachalot O-1; Cachalot O-3; Cachalot O-8; HAUTE DÉFINITION. eutanol; HD-Ocenol K; Loxanol95; Unjecol 50; Unjecol 70; Unjecol 90; Alcool oléoylique; Alcool d'olive; Cachalot O-15; Crodacol A.10; Unjecol 110; Alcool oléylique HD CG; alcool cis-9-octadécénylique; Adol 34; Adol 80; Adol 85; Adol 90; HD-Ocenol 90/95; Alcool oléylique HD 70/75; Alcool oléylique HD 80/85; Alcool oléylique HD 90/95; (Z) -Octadéc-9-énol, alcool 85; Witcohol 90; 9-octadécén-1-ol, (Z) -; Adol 320; Adol 330; Adol 340; Alcool oléylique 5 OE; (9Z) -octadéc-9-én-1-ol; cis-octadécène-1-ol; Oléylalcool; HD-Eutanol; Octadec-9Z-énol; cis-9-octadécénol; (9Z) -9-octadécén-1-ol; (Z) -9-octadécénol; 9Z-octadécén-1-ol; Alcool oléylique (NF); Alcool oléylique [NF]; Z-9-dodécén-1-ol; (Z) -9-octadécénol; Witcohol 85 (TN); 9-octadécén-1-ol, (9Z) -; EINECS 205-597-3; 9-octadécén-1-ol; 9-octadécén-1-ol, cis-; AI3-07620; Octadéc-9-én-1-ol; W-109512; 9-octadécénol; Lipocol O; C18H36O; Anjecol 90N; Unjecol 90N; Alcool (Z) oléylique; Anjecol 90NR; Unjecol 90NR; Francol OA-95; Fancol OA-95; cis 9 octadécén-1-ol; cis-9-0ctadécén-1-ol; 9 (Z) -Octadécén-1-ol; HD-Echelon 90/95; Octadéca-9-cis-én-1-ol; EC 205-597-3; cis-.DELTA.9-octadécénol; HD-Ocenol 90/95 V; (Z) -octadéca-9-én-1-ol; (9Z) -9-octadécène-1-ol #; Octadéc-9-én-1-ol, (Z) -; Alcool oléylique,> = 99% (GC); Alcool oléylique, étalon analytique; cis-Laquo deltaRaquo 9-octadécénol; (9Z) -9-octadécén-1-ol, 85%; NSC-10999; Alcool oléylique, qualité technique, 85%; Alcool oléylique, technique, ~ 60% (GC); CAS-143-28-2; CC-33316; LS-97766; SC-19456; AX8146171; O0058; Oléylalcool, technique, 80-85% 100g; ALCOOL OLEYL; 143-28-2; (Z) -octadéc-9-én-1-ol; cis-9-octadécén-1-ol; Ocenol; Dermaffine; Lancol; Novol; Oceol; Oleol; Satol; Alcool oléique; Alcool oléo; (Z) -9-octadécén-1-ol; Crodacol-O; Conditionneur 1; Loxanol M; Atalco O; Siponol OC; Sipol O; Cachalot O-1; Cachalot O-3; Cachalot O-8; HAUTE DÉFINITION. eutanol; HD-Ocenol K; Loxanol 95; Unjecol 50; Unjecol 70; Unjecol 90; Alcool oléoylique; Alcool d'olive; Cachalot O-15; Crodacol A.10; Unjecol 110; Alcool oléylique HD CG; alcool cis-9-octadécénylique; (Z) -Octadec-9-énol; Adol 34; Adol 80; Adol 85; Adol 90; HD-Ocenol 90/95; Alcool oléylique HD 70/75; Alcool oléylique HD 80/85; Alcool oléylique HD 90/95; (9Z) -octadéc-9-én-1-ol; Witcohol 85; Witcohol 90; 9-octadécén-1-ol, (Z) -; Adol 320; Adol 330; Adol 340; Alcool 0leyl; Octadécénol; cis-octadécène-1-ol; 9-octadécén-1-ol; Oléylalcool; HD-Eutanol; Octadec-9Z-énol; cis-9-octadécénol; (9Z) -9-octadécén-1-ol; (Z) -9-octadécénol; 9Z-octadécén-1-ol; Alcool oléylique (NF); Alcool oléylique [NF]; (Z) -9-octadécénol; Witcohol 85 (TN); 9-octadécén-1-ol, (9Z) -; EINECS 205-597-3; NSC 10999; 9-octadécén-1-ol, cis-; 9-octadécénol; Alcool oléylique, ca. 60%, technique; alcool cis-oléylique; Lipocol O; C18H36O; Anjecol 90N; Unjecol 90N; Alcool (Z) oléylique; Anjecol 90NR; Unjecol 90NR; Francol OA-95; Fancol OA-95; cis 9 octadécén-1-ol; cis-9-0ctadécén-1-ol; 9 (Z) -Octadécén-1-ol; HD-Echelon 90/95; cis-octadéc-9-én-1-ol; DSSTox_CID_2010; Octadéca-9-cis-én-1-ol; EC 205-597-3; cis-.DELTA.9-octadécénol; (Z) -octadéca-9-én-1-ol; (9Z) -9-octadécène-1-ol #; Octadéc-9-én-1-ol, (Z) -; Alcool oléylique,> = 99% (GC); Alcool oléylique, étalon analytique; le cis-Laquo deltaRaquo 9-octadécénol; (9Z) -9-octadécén-1-ol, 85%; Alcool oléylique, qualité technique, 85%; Alcool oléylique, Norme de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP); alcool cis-9-octadécénylique
Acide oléique - l'acide gras correspondant
Oleylamine - l'amine correspondante
Oléamide - l'amide correspondant

L'alcool oléylique, ou cis-9-octadécène-1-ol, est un alcool gras insaturé de formule moléculaire C18H36O ou de formule développée condensée CH3 (CH2) 7-CH = CH- (CH2) 8OH. Il peut être produit par le l'hydrogénation d'esters d'acide oléique; qui peut être obtenue naturellement à partir de la graisse de bœuf, de l'huile de poisson et en particulier de l'huile d'olive (dont elle tire son nom). La production par la réduction Bouveault-Blanc des esters d'oléate d'éthyle ou d'oléate de n-butyle a été rapportée par Louis Bouveault en 1904 et raffinée par la suite.Il a des utilisations comme tensioactif non ionique, émulsifiant, émollient et épaississant dans les crèmes pour la peau, les lotions et de nombreux autres produits cosmétiques, y compris les shampooings. et revitalisants capillaires. Il a également été étudié comme support pour l'administration de médicaments à travers la peau ou les muqueuses, en particulier les poumons. Il s'agit d'un alcool gras insaturé non ionique. Il a des utilisations comme tensioactif non ionique, émulsifiant, émollient et épaississant dans les crèmes pour la peau, les lotions

Les esters d'oléate nécessaires sont obtenus à partir de graisse de bœuf, d'huile de poisson et, en particulier, d'huile d'olive (dont il tire son nom). La procédure originale a été rapportée par Louis Bouveault en 1904 et affinée par la suite.
Il a des utilisations comme tensioactif non ionique, émulsifiant, émollient et épaississant dans les crèmes pour la peau, les lotions et de nombreux autres produits cosmétiques, y compris les shampooings et les revitalisants capillaires. Il a également été étudié comme support pour l'administration de médicaments à travers la peau ou les muqueuses; en particulier les poumons.

L'alcool oléylique et l'octyldodécanol sont des alcools gras à longue chaîne. L'alcool stéarylique est un solide blanc cireux avec une légère odeur, tandis que l'alcool oléique et l'octyldodécanol sont des liquides clairs et incolores. Ces trois ingrédients se retrouvent dans une grande variété de produits tels que les revitalisants capillaires, les fonds de teint, le maquillage des yeux, les hydratants pour la peau, les nettoyants pour la peau et d'autres produits de soins de la peau.L'alcool oléylique et l'octyldodécanol aident à former des émulsions et empêchent une émulsion de se séparer en son huile et composants liquides. Ces ingrédients réduisent également la tendance des produits finis à générer de la mousse lorsqu'ils sont secoués. Lorsqu'ils sont utilisés dans la formulation de produits de soins de la peau, l'alcool stéarylique, l'alcool oléylique et l'octyldodécanol agissent comme des lubrifiants à la surface de la peau, ce qui donne à la peau une apparence douce et lisse.
Propriétés
Formule chimique C18H36O
Masse moléculaire 268,478 g / mol
Densité 0,845-0,855 g / cm3
Point de fusion 13 à 19 ° C (55 à 66 ° F; 286 à 292 K)
Point d'ébullition 330 à 360 ° C (626 à 680 ° F; 603 à 633 K)
Solubilité dans l'eau Insoluble
Les usages

L'alcool oléylique est un tensioactif non ionique utilisé comme revêtement capillaire dans les shampooings et les revitalisants.L'alcool oléylique est utilisé comme émollient (adoucissant pour la peau), émulsifiant et épaississant dans les crèmes et lotions.
L'alcool oléylique, l'octadécénol, ou cis-9-octadécène-1-ol, est un alcool gras provenant de la graisse de bœuf non comestible. On le trouve également dans l'huile de poisson. Sa formule chimique est C18H36O ou CH3 (CH2) 7-CH = CH- (CH2) 8OH. C'est un alcool gras insaturé non ionique. Il a des utilisations comme tensioactif non ionique, émulsifiant, émollient et épaississant dans les crèmes pour la peau, les lotions et de nombreux autres produits cosmétiques, plastifiant pour adoucir les tissus, tensioactif et revêtement capillaire dans les shampooings et les revitalisants capillaires, et comme support pour les médicaments.
L'alcool oléylique est classé sous le numéro CAS 143-28-2 L'alcool oléique est également connu sous le nom de cis-9-octadécène-1-ol L'alcool oléique est un alcool gras non ionique insaturé, un alcool aliphatique à longue chaîne qui se produit naturellement dans les huiles de poisson.Alcool oléylique préparé par réduction synthétique d'acide oléique d'origine végétale. L'alcool oléylique peut être utilisé dans des applications à grande échelle comme adoucissant et lubrifiant des tissus textiles, et dans la production de papier carbone, papier pour pochoir et encre d'imprimerie.L'alcool oléique également utilisé comme agent anti-mousse et lubrifiant de coupe.L'alcool oléylique également connu sous le nom de précurseur pour la préparation de ses dérivés d'ester sulfurique, qui sont utilisés dans les détergents et les agents mouillants.L'alcool oléique a également été incorporé dans diverses formulations pour l'administration de médicaments.L'alcool oléylique peut également être utilisé comme tensioactif non ionique, émulsifiant, émollient et épaississant dans la peau crèmes, lotions et de nombreux autres produits cosmétiques. L'alcool oléylique est également utilisé comme plastifiant pour adoucir les tissus, surfactant et revêtement capillaire dans les shampooings et revitalisants capillaires, et support pour les médicaments. L'alcool oléylique (également octadécénol ou cis-9-octadécène-1-ol) est un alcool gras insaturé non ionique. C'est un stabilisant d'émulsion, un agent anti-mousse, un détergent et un agent de démoulage pour les applications alimentaires. L'alcool oléylique se trouve dans les huiles de poisson et la graisse de bœuf non comestible. Il appartient à la famille des alcools gras. Ce sont des alcools aliphatiques constitués d'une chaîne de 8 à 22 atomes de carbone (ne doivent pas porter de groupement acide carboxylique
Substituants

Alcool gras à longue chaîne
Composé organique de l'oxygène
Dérivé d'hydrocarbure
Alcool primaire
Composé organooxygéné
De l'alcool
Composé acyclique aliphatique
Applications

L'alcool oléylique est utilisé dans le ramollissement et la lubrification des tissus textiles et dans la production de papier carbone, de papier pochoir et d'encre d'imprimerie. Il trouve une application dans les produits cosmétiques, à savoir les crèmes et lotions pour la peau en tant qu'épaississant, les revitalisants capillaires et les shampooings d'enrobage. Il est utilisé comme agent anti-mousse et lubrifiant de coupe, comme précurseur pour la préparation de ses dérivés d'ester sulfurique, qui sont utilisés dans les détergents et les agents mouillants. Ça joue s un rôle vital dans diverses formulations pour l'administration de médicaments. Se produit dans les huiles de poisson. Stabilisant d'émulsion, agent anti-mousse, détergent et agent de démoulage pour les applications alimentaires L'alcool oléylique, l'octadécénol ou le cis-9-octadécène-1 -ol est un alcool gras issu de la graisse de bœuf non comestible. On le trouve également dans l'huile de poisson.
L'alcool oléylique est utilisé dans le ramollissement et la lubrification des tissus textiles et dans la production de papier carbone, de papier pochoir et d'encre d'imprimerie. Il trouve une application dans les produits cosmétiques, à savoir les crèmes et lotions pour la peau en tant qu'épaississant, les revitalisants capillaires et les shampooings d'enrobage. Il est utilisé comme agent anti-mousse et lubrifiant de coupe, comme précurseur pour la préparation de ses dérivés d'ester sulfurique, qui sont utilisés dans les détergents et les agents mouillants. Il joue un rôle essentiel dans diverses formulations pour l'administration de médicaments.

Solubilité

Miscible avec l'alcool et l'éther. Légèrement miscible au tétrachlorure de carbone. Non miscible à l'eau. L'alcool oléylique est un alcool gras qui se trouve généralement dans l'huile de poisson et la graisse de bœuf. Il est de nature insaturée et non ionique qui partage un large champ d'application dans diverses applications ainsi que dans les industries des utilisateurs finaux.
L'alcool oléylique est utilisé dans une large gamme d'applications telles que les lotions, les épaississants dans les crèmes pour la peau, les émulsifiants, les tensioactifs, les revêtements capillaires, les revitalisants capillaires et les plastifiants pour adoucir les tissus. Le marché mondial de l'alcool oléylique a connu une croissance significative en raison de la demande croissante de ses industries d'application telles que les soins personnels. Il est utilisé dans une variété d'applications telles que les surfactants, les produits pharmaceutiques et les cosmétiques. L'une des principales opportunités pour l'industrie des surfactants réside dans les surfactants biosourcés, où la sensibilisation croissante des consommateurs aux produits respectueux de l'environnement a sensiblement contribué à la demande croissante d'alcool oléylique dans les surfactants. Les tensioactifs partagent également un large champ d'application en tant qu'agents moussants, émulsifiants, détergents et agents mouillants.
Le conditionnement et la détergence sont quelques-unes des propriétés vitales des tensioactifs grâce auxquelles ils partagent un large champ d'application. Les principales applications des tensioactifs à base d'alcool oléylique comprennent les soins personnels, les textiles, les produits pharmaceutiques, les savons et les détergents, entre autres. Les principaux fabricants ont conclu plusieurs collaborations et accords avec d'autres entreprises pour la commercialisation de nouveaux produits et pour gagner une plus grande part du marché.
D'autres applications de l'alcool oléylique comprennent un plastifiant destiné à être utilisé dans les tissus. Le marché de l'alcool oléylique dans les plastifiants a connu une croissance notable en raison de l'évolution des modes de vie et des économies mondiales émergentes en Asie-Pacifique et en Amérique latine. De plus, la sensibilisation croissante à l'environnement et la hausse des dispositions légales ont servi de catalyseur pour le marché des plastifiants avec des développements dans diverses économies émergentes telles que le Brésil, la Russie, la Chine et l'Inde. Les régions matures telles que l'Europe et l'Amérique du Nord représentaient la demande la plus élevée d'alcool oléylique en raison de la présence de vastes industries de soins capillaires et de soins de la peau dans ces régions, entraînant une demande importante pour le produit chimique. En outre, les économies émergentes d'Asie-Pacifique telles que le Japon, la Chine et l'Inde devraient connaître le taux de croissance le plus rapide au cours de la période de prévision en raison de la croissance des industries des soins capillaires, des soins de la peau et des produits pharmaceutiques dans la région. On s'attend à ce que divers facteurs, tels que la sensibilisation croissante des consommateurs à la santé des cheveux et de la peau, ainsi que l'évolution des modes de vie, stimulent la demande de produits de soins personnels qui, à leur tour, devraient contribuer à la demande d'alcool oléylique.
On s'attend à ce que la demande accrue de produits de soins personnels tels que les soins capillaires et les soins de la peau soit un autre facteur important qui déclenche le besoin d'alcool oléylique, en raison d'une sensibilisation accrue aux cheveux et à la peau. En outre, la demande croissante de drogues devrait également contribuer à l'augmentation de la demande d'alcool oléylique dans la production de diverses drogues et pommades au cours de la période de prévision. De plus, en raison du faible coût et de la facilité d'utilisation, l'augmentation de la consommation d'alcool dans les tensioactifs a contribué de manière significative à la croissance du marché. Cependant, les fluctuations des prix des principales matières premières ont été une préoccupation majeure pour les producteurs et devraient limiter la croissance du marché. L'alcool oléylique, axé sur la commercialisation et le développement d'agents tensioactifs biosourcés rentables, devrait offrir de nouvelles opportunités de croissance du marché.

C'est un liquide clair et incolore. On le trouve dans une grande variété de produits tels que les revitalisants capillaires, les hydratants pour la peau, les nettoyants pour la peau et d'autres produits de soins de la peau.L'alcool oléylique aide à former des émulsions et empêche une émulsion de se séparer en ses composants huileux et liquides. Lorsqu'il est utilisé dans la formulation de produits de soins de la peau, il agit comme un lubrifiant à la surface de la peau, ce qui lui donne une apparence douce et lisse.La demande croissante de produits de soins personnels tels que les soins capillaires et les soins de la peau en raison de la hausse de la L'augmentation des cheveux et de la peau devrait être un autre facteur majeur de la demande d'alcool oléylique. En outre, la demande croissante de produits pharmaceutiques devrait également contribuer à la demande croissante d'alcool oléylique dans la production de divers médicaments et pommades au cours de la période de prévision. En outre, l'augmentation de la consommation d'alcool oléylique dans les tensioactifs en raison de leur faible coût et de leur facilité de disponibilité a également contribué de manière significative à la croissance du marché. Cependant, la fluctuation des prix des principales matières premières a été une préoccupation majeure pour les fabricants et devrait limiter la croissance du marché. La concentration sur la commercialisation et le développement d'agents tensioactifs biosourcés rentables utilisant de l'alcool oléylique devrait offrir de nouvelles opportunités pour la croissance du marché.
Utilisation d'alcool oléylique

L'alcool oléylique est utilisé dans le traitement, le contrôle, la prévention des maladies, affections et symptômes suivants:
Psoriasis
Dermatite séborrhéique
Crèmes et lotions épaississantes pour la peau
Adoucissement des cheveux
Alcool oléylique - Effets secondaires

Il s'agit d'une liste d'effets secondaires possibles des médicaments contenant de l'alcool oléique. Ce n'est pas une liste exhaustive. Ces effets secondaires sont susceptibles d'être observés, mais pas toujours. Certains des effets secondaires sont rares, mais ils peuvent être très graves. Consultez votre médecin si vous observez l'un des effets indésirables suivants, en particulier ceux qui ne persistent pas malgré votre période d'attente.
Irritation de la peau

Irritation de la peau de la tête
Coloration de la peau / des cheveux
Étude sur l'alcool oléylique, mécanisme d'action et pharmacologie
L'alcool oléylique améliore l'état du patient en remplissant les fonctions suivantes:
La peau provoque des cellules mortes de la couche supérieure.
Inhibe la synthèse de la phosphatidylcholine.
L'alcool oléylique, ou cis-9-octadécène-1-ol, est un alcool gras insaturé de formule moléculaire C18H36O ou de formule développée condensée CH3 (CH2) 7-CH = CH- (CH2) 8OH. Il peut être produit par le l'hydrogénation d'esters d'acide oléique; qui peut être obtenue naturellement à partir de la graisse de bœuf, de l'huile de poisson et en particulier de l'huile d'olive (dont elle tire son nom). La production par la réduction Bouveault-Blanc des esters d'oléate d'éthyle ou d'oléate de n-butyle a été rapportée par Louis Bouveault en 1904 et raffinée par la suite.Il a des utilisations comme tensioactif non ionique, émulsifiant, émollient et épaississant dans les crèmes pour la peau, les lotions et de nombreux autres produits cosmétiques, y compris les shampooings. et revitalisants capillaires. Il a également été étudié comme support pour l'administration de médicaments à travers la peau ou les muqueuses, en particulier les poumons. Il s'agit d'un alcool gras insaturé non ionique. Il a des utilisations comme tensioactif non ionique, émulsifiant, émollient et épaississant dans les crèmes pour la peau, les lotions
L'alcool oléylique et l'octyldodécanol sont des alcools gras à longue chaîne. L'alcool stéarylique est un solide blanc cireux avec une légère odeur, tandis que l'alcool oléique et l'octyldodécanol sont des liquides clairs et incolores. Ces trois ingrédients se retrouvent dans une grande variété de produits tels que les revitalisants capillaires, les fonds de teint, le maquillage des yeux, les hydratants pour la peau, les nettoyants pour la peau et d'autres produits de soins de la peau.L'alcool oléylique et l'octyldodécanol aident à former des émulsions et empêchent une émulsion de se séparer en son huile et composants liquides. Ces ingrédients réduisent également la tendance des produits finis à générer de la mousse lorsqu'ils sont secoués. Lorsqu'ils sont utilisés dans la formulation de produits de soins de la peau, l'alcool stéarylique, l'alcool oléylique et l'octyldodécanol agissent comme des lubrifiants à la surface de la peau, ce qui donne à la peau une apparence douce et lisse.
Les usages

Même après la disparition de l'alcool 18: 1 du mélange de substrats (12 h), l'alcool 22: 0 n'a pas été utilisé dans une mesure mesurable pour la formation d'alkyle et d'alc-1-énylglycérol.
L'alcool cis-9-octadécénylique (alcool oléylique), administré par voie orale, a augmenté la concentration relative des groupements alkyle et alk-1-ényle 18: 1 dans les alcoxylipides de l'intestin grêle des rats.
Le farnesol (FOH) inhibe la voie CDP-choline pour la synthèse de PtdCho (phosphatidylcholine), une activité impliquée dans l'induction ultérieure de l'apoptose / SRP: mort cellulaire programmée /. Fait intéressant, l'enzyme limitant la vitesse dans cette voie, CCTalpha (CTP: phosphocholine cytidylyltransferase alpha), est rapidement activée, clivée par les caspases et exportée du noyau pendant l'apoptose induite par FOH. Le but de la présente étude était de déterminer comment l'activité CCTalpha et la synthèse de PtdCho contribuaient à l'induction de l'apoptose par la FOH et l'alcool oléylique. Contrairement aux rapports précédents, / les auteurs / montrent que l'effet initial de la FOH et de l'alcool oléylique était une activation rapide (10-30 min) et transitoire de la synthèse de PtdCho. Pendant cette période, la masse de DAG (diacylglycérol) a diminué de 40%, indiquant que l'accumulation de CDP-choline et l'inhibition de la synthèse de PtdCho pourraient être dues à l'épuisement du substrat. À des moments ultérieurs (> 1 h), la FOH et l'alcool oléylique ont favorisé le clivage de la caspase et l'exportation nucléaire de CCTalpha, ce qui a été empêché par un traitement avec de l'oléate ou du DiC8 (dioctanoylglycérol). La protection contre l'apoptose induite par la FOH nécessitait une activité de CCTalpha et une synthèse de PtdCho puisque (i) DiC8 et l'oléate restauraient la synthèse de PtdCho, mais pas les niveaux de DAG endogènes, et (ii) une résistance partielle était conférée par une surexpression stable de CCTalpha et une augmentation de la synthèse de PtdCho chez les déficients en CCTalpha Cellules MT58. Ces résultats montrent que l'épuisement du DAG par FOH ou l'alcool oléylique pourrait être impliqué dans l'inhibition de la synthèse de PtdCho. Cependant, une diminution du DAG n'était pas suffisante pour induire l'apoptose à condition que les synthèses nucléaires CCTalpha et PtdCho soient maintenues.
Les résidus d'alcool oléylique sont exemptés de l'exigence d'une tolérance lorsqu'ils sont utilisés comme cosolvant (limite: 15%) conformément aux bonnes pratiques agricoles en tant qu'ingrédients inertes (ou parfois actifs) dans les formulations de pesticides appliquées aux cultures en croissance ou aux produits agricoles bruts après récolter.
Des formulations hydrophiles et lipophiles de naproxène ont été préparées et l'influence des excipients des formulations sur le potentiel ulcérogène du naproxène a été étudiée chez le rat. Des doses de suspensions de naproxène allant de 3,125 à 100 mg / kg ont été administrées à des rats à jeun et des estomacs excisés ont été examinés macroscopiquement pour l'incidence et la gravité des lésions. Les résultats ont été exprimés en dose d'ulcération à 50%. Les résultats de l'étude ont montré qu'une formulation lipophile contenant de l'alcool oléylique offrait la meilleure protection gastrique.
Les acides gras à longue chaîne sont des nutriments importants, mais l'obésité est le trouble nutritionnel le plus courant chez l'homme. Dans cette étude / les auteurs / ont étudié l'effet de l'alcool oléylique sur l'absorption intestinale des acides gras à longue chaîne chez le rat. ... [14C] Acide oléique et alcool oléique / a été administré / sous forme d'émulsion lipidique par voie intraduodénale chez des rats lymphatiques non anesthésiés et a mesuré la production lymphatique d'acide oléique. ... émulsion lipidique / a ensuite été administrée / avec une sonde gastrique et ... les résidus d'acide oléique luminal et muqueux / ont été mesurés /. De plus, des rats ont été nourris avec de l'alcool oléylique comme composant alimentaire pendant 20 jours, et les lipides fécaux et le poids des tissus adipeux ont été mesurés. Chez les rats à canule lymphatique, la production de triglycérides et d'acide [14C] oléique dans la lymphe était significativement plus faible en présence d'alcool oléylique par rapport à l'absence d'alcool oléique d'une manière dose-dépendante. La radioactivité restant dans la lumière intestinale a été plus fortement détectée chez les rats ayant reçu de l'alcool oléique par voie orale que chez les témoins. Les excréments de rats nourris avec un régime alimentaire à base d'alcool oléylique contenaient des quantités beaucoup plus élevées de lipides et le poids de leurs tissus adipeux était significativement plus bas que dans le groupe témoin. Ces résultats suggèrent que l'alcool oléylique inhibe l'absorption gastro-intestinale chez le rat des acides gras à longue chaîne in vivo.
Des études de l'influence des acides gras, qui étaient le composant des lipides de la muqueuse intestinale, sur la perméabilité de plusieurs médicaments à travers les membranes lipidiques bicouches générées à partir de la phosphatidylcholine d'oeuf et des lipides intestinaux ont été poursuivies. Les coefficients de perméabilité de l'acide p-aminobenzoïque, de l'acide salicylique et de l'acide p-aminosalicylique (médicament chargé anionique) augmentaient lorsque des acides gras tels que l'acide laurique, stéarique, oléique, linoléique et linolénique étaient incorporés dans les membranes lipidiques bicouches générées à partir de la phosphatidylcholine. En présence de linoléate de méthyle et d'alcool oléylique, aucun effet améliorant le transfert d'acide p-aminobenzoïque n'a été obtenu.
L'effet des acides gras était plus marqué à pH 6,5 qu'à pH 4,5. En revanche, vers le haut lors de l'addition d'acides gras aux membranes lipidiques intestinales qui contenaient à l'origine des acides gras, le coefficient de perméabilité de l'acide p-aminobenzoïque avait tendance à diminuer, bien que la perméabilité à travers les membranes lipidiques intestinales était plus grande que celle des membranes de phosphatidylcholine. La perméabilité de l'acide p-aminobenzoïque à travers les membranes lipidiques bicouches des phospholipides intestinaux a été significativement réduite à environ égale à celle des membranes de phosphatidylcholine, et est revenue à la valeur des membranes lipidiques intestinales lorsque des acides gras ont été ajoutés aux phospholipides intestinaux. Il semble raisonnable de supposer que les acides gras libres dans la fraction lipidique neutre intestinale pourraient contribuer à l'augmentation de la perméabilité de l'acide p-aminobenzoïque. Sur la base des résultats ci-dessus, les mécanismes possibles pour une bonne absorbabilité des médicaments faiblement acides de l'intestin sont discutés.
Le but de cette étude était d'étudier la fréquence de sensibilisation aux alcools gras dans un groupe de patients avec suspicion de dermatite de contact cosmétique ou médicamenteuse. De mai 1992 à septembre 1995, nous avons testé par patch une série de 5 alcools gras sur 146 patients. Ceux-ci comprenaient 108 femmes et 38 hommes âgés de 13 à 72 ans (âge moyen de 42,5 ans). Ces patients, qui avaient déjà été testés avec la série standard GIRDCA, ont été sélectionnés parce que leurs lésions cliniques ou leurs antécédents indiquaient des préparations topiques comme source possible de leur dermatite de contact. Des alcools gras de haute qualité (purs à plus de 99%) ont été utilisés pour les tests. 34 patients (23,2%), 25 femmes et 9 hommes âgés de 14 à 72 ans, ont présenté un test épicutané positif aux alcools gras, 33 d'entre eux à l'alcool oléique. Un total de 39 réactions a été détecté avec 5 patients présentant plus d'une réaction positive. Nos résultats montrent que la sensibilisation à l'alcool oléylique n'est pas rare chez les patients atteints de dermatite de contact due aux cosmétiques ou aux médicaments topiques.
Exposition aiguë / ... Jusqu'à 50% de glycérol, 10% d'hydroxyéthyl lactamide (HELA), 10% d'alcool oléylique, 10% de Solketal, 10% de glycofurol, 100% d'alcool tétrahydrofurfurylique (THFA) et 10% d'urée n'ont induit aucun changement perceptible dans le aspect histologique de la peau alors que 100% diméthylsulfoxyde (DMSO), 100% diméthylformamide (DMF), 100% N-méthyl-2-pyrrolidone, 10% azone, 10% acide oléique, 10% laurate de méthyle, 10% alcool benzylique et 10% de glycérol formel ont provoqué une irritation cutanée sévère.
Exposition subchronique ou préchronique / ... Chez les rats à canules lymphatiques, la production de triglycérides et d'acide [14C] oléique dans la lymphe était significativement plus faible en présence d'alcool oléylique par rapport à l'absence d'alcool oléylique d'une manière dose-dépendante. La radioactivité restant dans la lumière intestinale a été plus fortement détectée chez les rats ayant reçu de l'alcool oléique par voie orale que chez les témoins. Les excréments de rats nourris avec un régime alimentaire à base d'alcool oléylique contenaient des quantités beaucoup plus élevées de lipides et le poids de leurs tissus adipeux était significativement plus bas que dans le groupe témoin.
Trois alcools gras insaturés à 35-50 μM ont inhibé la synthèse de l'ADN et la prolifération des cellules tumorales par une combinaison avec l'hyperthermie dans une plus grande mesure dans l'ordre: oléyle (C18: 1) -> linoléyle (C18: 2) -> alpha-linolényle ( C18: 3) alcool. Deux alcools gras saturés, les alcools palmityl (C16: 0) et stéarylique (C18: 0), n'ont pas inhibé aux mêmes concentrations. À 100 μM, l'alcool palmitylique a inhibé, contrairement à l'alcool stéarylique. ... L'inhibition des alcools gras insaturés sur la synthèse et la prolifération de l'ADN était presque proportionnelle à la quantité de leur accumulation intercellulaire à 37 degrés C ou 42 degrés C; le plus inhibiteur, l'alcool oléylique, était le plus perméable à la membrane, tandis qu'à l'inverse l'alcool alpha-linolénique le moins inhibiteur était le moins perméable. Une corrélation proportionnelle n'a pas été observée pour les alcools gras saturés
L'utilisation de l'alcool oléylique comme intermédiaire chimique, lubrifiant automobile, antimousse, cosolvant et plastifiant pour l'encre d'impression et comme émollient cosmétique peut entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets. L'alcool oléylique est un produit naturel dans les huiles de poisson. En cas de rejet dans l'air, une pression de vapeur estimée de 9,3 x 10-5 mm Hg à 25 ° C indique que l'alcool oléylique existera à la fois en phase vapeur et en phase particulaire dans l'atmosphère. L'alcool oléylique en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits par voie photochimique; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 4,9 heures et les radicaux d'ozone dans la troposphère à une demi-vie estimée à 2,1 heures. L'alcool oléylique en phase particulaire sera éliminé de l'atmosphère par dépôt humide ou sec. S'il est rejeté dans le sol, l'alcool oléylique ne devrait pas avoir de mobilité sur la base d'un Koc estimé de 1,3 X 10 + 4. On s'attend à ce que la volatilisation à partir des surfaces de sol humides soit un processus de devenir important basé sur une constante de la loi de Henry estimée à 4,6 x 10-4 atm-m3 / mole.
Cependant, l'adsorption sur le sol devrait atténuer la volatilisation. Une étude microbienne w qui a utilisé des cultures pures suggère que la biodégradation peut être un processus de devenir important de l'alcool oléylique dans le sol et l'eau, mais aucune donnée sur le taux n'est disponible. S'il est rejeté dans l'eau, l'alcool oléylique devrait s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments en fonction du Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau devrait être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière et un lac modèles sont de 8 heures et 7,4 jours, respectivement. Cependant, la volatilisation à la surface de l'eau devrait être atténuée par adsorption sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau. La demi-vie de volatilisation estimée à partir d'un étang modèle est de 163 jours si l'adsorption est prise en compte. Un FBC estimé à 420 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est élevé. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important, car ce composé manque de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales. L'exposition professionnelle à l'alcool oléylique peut se produire par inhalation de vapeurs ou par contact oculaire et cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'alcool oléique est produit ou utilisé. Le grand public peut être exposé à l'alcool oléylique par contact cutané lors de l'utilisation de produits cosmétiques dans lesquels il est contenu comme émollient cosmétique et par la consommation de poisson.
L'utilisation de l'alcool oléylique comme intermédiaire chimique, lubrifiant automobile, antimousse, cosolvant et plastifiant pour l'encre d'impression et comme émollient cosmétique (1) peut entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets (SRC).
Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 1,3X10 + 4 (SRC), déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure (2), indique que l'alcool oléylique devrait être immobile dans le sol (SRC). On peut s'attendre à ce que la volatilisation de l'alcool oléylique des surfaces de sol humides soit un processus de devenir important (SRC) étant donné une constante de la loi de Henry estimée à 4,6X10-4 atm-m3 m / mole (SRC), en utilisant une méthode d'estimation de la constante de fragment . On ne s'attend pas à ce que l'alcool oléique se volatilise à partir des surfaces sèches du sol (SRC) sur la base d'une pression de vapeur estimée de 9,3X10-5 mm Hg (SRC), déterminée à partir d'une méthode de constante de fragment (4). Cependant, l'adsorption sur le sol devrait atténuer la volatilisation (SRC). Sur la base d'une étude microbienne, l'alcool oléylique s'est avéré être utilisé comme seule source de carbone par les bactéries, les levures et les champignons (5). Bien que cette étude donne peu d'informations sur le taux de biodégradation dans le sol, elle suggère que la biodégradation dans le sol peut être importante (SRC).
Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 1,23 x 10 + 4 (SRC), déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure (2), indique que l'alcool oléique devrait s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments (SRC). La volatilisation à partir de la surface de l'eau est attendue (3) sur la base d'une constante de la loi de Henry estimée à 4,6X10-4 atm-m3 / mole (SRC), développée à l'aide d'une méthode d'estimation de la constante de fragment (4). En utilisant cette constante de la loi de Henry et une méthode d'estimation (3), les demi-vies de volatilisation pour une rivière modèle et un lac modèle sont de 8 heures et 7,4 jours, respectivement (SRC). Cependant, la volatilisation à la surface de l'eau devrait être atténuée par adsorption sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau. La demi-vie de volatilisation estimée à partir d'un bassin modèle est de 163 jours si l'adsorption est prise en compte (5). Les alcools sont généralement résistants à l'hydrolyse (6). Selon un schéma de classification (7), un FBC estimé de 420 (SRC), à partir d'un log Koe estimé de 7,5 (8) et d'une équation dérivée de la régression (9), suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est élevé (SRC ). Sur la base d'une étude microbienne, l'alcool oléylique s'est avéré être utilisé comme seule source de carbone par les bactéries, les levures et les champignons (10). Bien que cette étude donne peu d'informations sur le taux de biodégradation dans l'eau, elle suggère que la biodégradation dans l'eau peut être importante (SRC).
SORT ATMOSPHÉRIQUE: Selon un modèle de partition gaz / particules des composés organiques semi-volatils dans l'atmosphère (1), l'alcool oléique, qui a une pression de vapeur estimée de 9,3X10-5 mm Hg à 25 ° C (SRC), déterminée à partir d'un la méthode de la constante de fragment (2), existera à la fois en phase vapeur et en phase particulaire dans l'atmosphère ambiante. L'alcool oléique en phase vapeur est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits par voie photochimique (SRC); la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 4,5 heures (SRC), calculée à partir de sa constante de vitesse de 7,8X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) qui a été dérivée à l'aide d'une méthode d'estimation de la structure (3). L'oléylalchol en phase particulaire peut être éliminé de l'air par dépôt humide ou sec (SRC). La constante de vitesse de la réaction en phase vapeur de l'alcool oléylique avec l'ozone a été estimée à 1,3 x 10-16 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC), dérivée à l'aide d'une méthode d'estimation de la structure (3). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 2,1 heures à une concentration atmosphérique de 7 X10 + 11 molécules d'ozone par cm3 (4).
AÉROBIE: L'alcool oléylique (10 g) s'est avéré être utilisé comme seule source de carbone par les bactéries (Pseudomonas) en 10 jours à 30 ° C et à pH 6,8-7,0. Dans la même étude, 10 g d'alcool oléylique ont été utilisés comme seule source de carbone par 3 levures (Candida, Pichia et une inconnue) en 10 jours à 30 ° C et à pH 6,8-7,0. Il a également été utilisé par 3 champignons (Aspergillus, Penicillium et un inconnu) en 20 jours à 20-25 ° C et pH 5,5-5,6 (1).
La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de l'alcool oléylique avec des radicaux hydroxyles produits par photochimie a été estimée à 7,8 x 10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C, ce qui correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 4,9 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (1). La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de l'alcool oléylique avec l'ozone dans la troposphère peut être estimée à 1,3X10-16 cm3 / molécule-s à 25 ° C, ce qui correspond à une demi-vie d'environ 2,1 heures à une température atmosphérique. concn de 7X10 + 11 molécules par cm3 (1-2). On ne s'attend pas à ce que l'alcool oléylique subisse une hydrolyse dans l'environnement en raison du manque de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales (3).
Un FBC estimé de 420 a été calculé pour l'alcool oléylique (SRC), en utilisant un log Koe estimé de 7,5 (1) et une équation dérivée de la régression (2). Selon un schéma de classification (3), ce FBC suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est élevé (SRC), à condition que le composé ne soit pas métabolisé par l'organisme (SRC).
En utilisant une méthode d'estimation de structure basée sur des indices de connectivité moléculaire (1), le Koc de l'alcool oléylique peut être estimé à 1,3X10 + 4 (SRC). Selon un schéma de classification (2), cette valeur Koc estimée suggère que l'alcool oléylique devrait être immobile dans le sol.
L'alcool oléylique se trouve dans les huiles de poisson (1).
La constante de la loi de Henry pour l'alcool oléylique est estimée à 4,6X10-4 atm-m3 / mole en utilisant une méthode d'estimation de la constante de fragment (1). Cette constante de la loi de Henry indique que l'alcool oléique devrait se volatiliser à partir des surfaces de l'eau (2). Sur la base de cette constante de la loi de Henry, la demi-vie de volatilisation de l'alcool oléylique d'une rivière modèle (1 m de profondeur, coulant 1 m / s, vitesse du vent de 3 m / s) (2) est estimée à 8 heures (SRC). La demi-vie de volatilisation d'un lac modèle (1 m de profondeur, débit de 0,05 m / s, vitesse du vent de 0,5 m / s) (2) est estimée à 7,4 jours (SRC). Cependant, la volatilisation à la surface de l'eau devrait être atténuée par adsorption sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau. La demi-vie de volatilisation estimée à partir d'un bassin modèle est de 163 jours si l'adsorption est prise en compte (3). La constante de la loi de Henry de l'alcool oléylique indique que la volatilisation à partir de surfaces de sol humides peut se produire (SRC). On ne s'attend pas à ce que l'alcool oléique se volatilise à partir des surfaces sèches du sol (SRC) sur la base d'une pression de vapeur estimée de 9,3X10-5 mm Hg (SRC), déterminée à partir d'une méthode de constante de fragment (4).
De l'alcool oléylique a été détecté qualitativement chez le touladi adulte (Salvelinus namaycush) prélevé en 1977 dans le lac Michigan à Charlevoix, MI et il a été détecté qualitativement chez le doré jaune (Stizostedion v. Vitreum) du lac Sainte-Claire Anchor Bay, MI et du lac Érié Dunkerque, PA (1).
Le NIOSH (enquête NOES 1981-1983) a estimé statistiquement que 78 925 travailleurs (dont 49 124 sont des femmes) sont potentiellement exposés à l'alcool oléique aux États-Unis (1). L'exposition professionnelle à l'alcool oléylique peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'alcool oléylique est produit ou utilisé (SRC). Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée à l'alcool oléylique par l'ingestion de produits alimentaires contenant de l'huile de poisson (SRC).
Qu'est-ce que c'est?

L'alcool stéarylique, l'alcool oléylique et l'octyldodécanol sont des alcools gras à longue chaîne. L'alcool stéarylique est un solide blanc cireux avec une légère odeur, tandis que l'alcool oléique et l'octyldodécanol sont des liquides clairs et incolores. Ces trois ingrédients se retrouvent dans une grande variété de produits tels que les revitalisants capillaires, les fonds de teint, le maquillage des yeux, les hydratants pour la peau, les nettoyants pour la peau et d'autres produits de soins de la peau.
Pourquoi est-il utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels?

L'alcool stéarylique, l'alcool oléylique et l'octyldodécanol aident à former des émulsions et empêchent une émulsion de se séparer en ses composants huileux et liquides. Ces ingrédients réduisent également la tendance des produits finis à générer de la mousse lorsqu'ils sont secoués. Lorsqu'ils sont utilisés dans la formulation de produits de soins de la peau, l'alcool stéarylique, l'alcool oléylique et l'octyldodécanol agissent comme des lubrifiants à la surface de la peau, ce qui donne à la peau une apparence douce et lisse.
Faits scientifiques:

L'alcool stéarylique et l'alcool oléylique sont des mélanges d'alcools gras à longue chaîne. L'alcool stéarylique se compose principalement de n-octadécanol, tandis que l'alcool oléylique est principalement le 9-n-octadécénol insaturé. L'octyldodécanol est un alcool gras à chaîne ramifiée. Les alcools gras sont des alcools non volatils de poids moléculaire plus élevé. Ils sont produits à partir de graisses et d'huiles naturelles par réduction du groupement des acides gras (-COOH) en hydroxyle fonction (-OH). En variante, plusieurs voies complètement synthétiques donnent des alcools gras qui peuvent être structurellement identiques ou similaires aux alcools d'origine naturelle.
Utiliser l'alcool oléylique / linoléylique de spécialité fournit des niveaux d'insaturation exceptionnellement élevés (110-135 I.V.) pour les réactions d'éthoxylation et d'estérification spéciales. JARCOL 110BJ a des niveaux significativement plus élevés que ceux que l'on peut trouver avec les alcools oléyliques mono-insaturés standard.
Récupération membranaire telle que la pervaporation
La pervaporation est une technique simple qui permet l'élimination sélective des volatils des solutions modèles / bouillons de fermentation à l'aide d'une membrane. Le composant organique volatil (AB dans ce cas) diffuse à travers la membrane sous forme de vapeur suivie d'une récupération par condensation. Au cours de ce processus, un changement de phase se produit du liquide à la vapeur. Puisqu'il s'agit d'un processus d'élimination sélective, le composant souhaité nécessite une chaleur de vaporisation à la température d'alimentation. Dans la pervaporation, l'efficacité de la séparation d'un volatil est mesurée par deux paramètres appelés sélectivité (une mesure d'élimination sélective des volatils) et flux (la vitesse à laquelle un volatil organique passe à travers la membrane par m2 de surface de membrane). Un diagramme schématique du processus de pervaporation est présenté sur la figure 5 (c). L'application de la pervaporation à la fermentation discontinue du butanol a été décrite par de nombreux chercheurs. La pervaporation a également été appliquée pour l'élimination du butanol du bouillon de fermentation dans les réacteurs alimentés en lots. Dans les réacteurs alimentés en lots, des solutions de sucre concentrées ont été utilisées pour réduire le volume des flux de processus. Il est intéressant de noter que les acides ne se sont pas diffusés à travers certaines membranes.
Tweet et coll. récemment rapporté que la vitamine K1 est un désactivateur efficace pour la fluorescence de la chlorophylle dans une monocouche diluée avec de l'alcool oléylique (28). Sur la figure 6, la fluorescence relative (le rapport des rendements de fluorescence en présence et en l'absence de vitamine K1) dans la monocouche diluée est tracée en fonction de la concentration de vitamine K1 exprimée en nombre de molécules par unité de surface. Sur une plage de concentration de chlorophylle correspondant à une fraction d'aire de chlorophylle de 0,003 à 0,026 dans la couche mélangée, ou à une séparation chlorophylle-chlorophylle de 175 à 75 Â, l'accord était de 10% près. Le trait plein représente les valeurs calculées à partir de l'équation de Stern-Volmer ϕ (Q) / φ0 = l / (1 + kQCQ), avec la constante d'extinction kQ = 3,4 × 1013 cm2 / molécule. La désactivation de la fluorescence de la chlorophylle par la phéophytine de cuivre non fluorescente a est représentée sur la même figure par la courbe en pointillés. Comme pour la vitamine K1, la fluorescence de la chlorophylle est progressivement éteinte avec l'augmentation de la concentration en phéophytine de cuivre.
La carboxylation directe d'acides gras insaturés en acides dibasiques, en l'absence de catalyseur métallique, a été démontrée par Kirkpatrick, 200 qui a fait réagir l'acide oléique avec du CO en présence de trifluorure de bore et d'eau à des températures élevées (100-250 ° C) et pressions (400-1000 atm). Par la suite, Koch a décrit une voie techniquement réalisable vers les acides carboxyliques 201 catalysée par un large excès d'un acide de Brnsted, qui agissait à la fois comme agent protonant et comme