ОЛЕИЛОВЫЙ СПИРТ

ОЛЕИЛОВЫЙ СПИРТ
№ CAS: 143-28-2
Эта статья о ненасыщенном октадеканоле, цис-9-октадецен-1-оле. Для насыщенного октадеканола, октадекан-1-ол, см. Стеариловый спирт.
Олеиловый спирт / oʊliˌɪl, ˈoʊliəl /, или цис-9-октадецен-1-ол, представляет собой ненасыщенный жирный спирт с молекулярной формулой C18H36O или конденсированной структурной формулой CH3 (CH2) 7-CH = CH- (CH2) 8ОН. Это бесцветное масло, которое в основном используется в косметике.
Его можно получить гидрированием сложных эфиров олеиновой кислоты восстановлением Буво-Блана, что позволяет избежать восстановления группы C = C (как при обычном каталитическом гидрировании).
Синонимы:

(Z) -октадек-9-ен-1-ол; октадеценол; цис-9-октадецен-1-ол; Олеиновая кислота; Олейламин; Олеамид ;; Олеол; олеиловый спирт; олеиловый спирт, (Z) -изомер; ОЛЕИЛОВЫЙ СПИРТ; (Z) -октадек-9-ен-1-ол; 143-28-2; цис-9-октадецен-1-ол; Оценол; Дермаффин; Lancol; Новол; Оцеол; (Z) -OCTADEC-9-ENOL; 9-ОКТАДЕЦЕН-1-ОЛ; 9-ОКТАДЕЦЕН-1-ОЛ, (9Z) -; 9OCTADECEN1OL, (Z); Цис-9-октадецениловый спирт; HYDROXYOCTADEC-9-ENE; ОЛЕИНОВЫЙ СПИРТ; 9-OCTADECEN-1-OL, СНГ-; ADOL 320; ADOL 330; АДОЛ 34 олеол; Сатол; Олеиновый спирт; Олео-спирт; Кродакол-О; Кондиционер1; Локсанол М; Аталко О; Сипонол OC; Сипол О; Октадеценол; (Z) -9-октадецен-1-ол; Кашалот О-1; Кашалот О-3; Кашалот О-8; H.D. эвтанол; HD-Ocenol K; Loxanol95; Unjecol 50; Unjecol 70; Unjecol 90; Олеоиловый спирт; Оливковый спирт; Кашалот О-15; Crodacol A.10; Unjecol 110; Олеиловый спирт HD CG; цис-9-октадецениловый спирт; Adol 34; Adol 80; Adol 85; Adol 90; HD-Ocenol 90/95; Олеиловый спирт HD 70/75; Олеиловый спирт HD 80/85; Олеиловый спирт HD 90/95; (Z) -октадек-9-енол; вит спирт 85; Witcohol 90; 9-октадецен-1-ол, (Z) -; Adol 320; Adol 330; Adol 340; Олеиловый спирт 5 ЭО; (9Z) -октадек-9-ен-1-ол; цис-октадецен-1-ол; Олеиловый спирт; HD-эвтанол; Октадек-9Z-енол; цис-9-октадеценол; (9Z) -9-октадецен-1-ол; (Z) -9-октадеценол; 9Z-октадецен-1-ол; Олеиловый спирт (NF); Олеиловый спирт [NF]; Z-9-додецен-1-ол; (Z) -9-октадеценол; Witcohol 85 (TN); 9-октадецен-1-ол, (9Z) -; EINECS 205-597-3; 9-октадецен-1-ол; 9-октадецен-1-ол, цис-; AI3-07620; Октадек-9-ен-1-ол; W-109512; 9-октадеценол; Lipocol O; C18H36O; Anjecol 90N; Unjecol 90N; (Z) -олеиловый спирт; Anjecol 90NR; Unjecol 90NR; Francol OA-95; Fancol OA-95; цис-9-октадецен-1-ол; цис-9-0-октадецен-1-ол; 9 (Z) -октадецен-1-ол; HD-Echelon 90/95; Октадека-9-цис-ен-1-ол; EC 205-597-3; цис-.DELTA.9-октадеценол; HD-Оценол 90/95 V; (Z) -октадека-9-ен-1-ол; (9Z) -9-октадецен-1-ол #; Октадек-9-ен-1-ол, (Z) -; Олеиловый спирт> = 99% (GC); Олеиловый спирт, аналитический стандарт; цис-Laquo deltaRaquo 9-Octadecenol; (9Z) -9-октадецен-1-ол, 85%; NSC-10999; Спирт олеиловый технический, 85%; Олеиловый спирт технический, ~ 60% (ГХ); CAS-143-28-2; CC-33316; LS-97766; SC-19456; AX8146171; O0058; Спирт олеиловый технический, 80-85% 100г; ОЛЕИЛОВЫЙ СПИРТ; 143-28-2; (Z) -октадек-9-ен-1-ол; цис-9-октадецен-1-ол; Оценол; Дермаффин; Lancol; Новол; Оцеол; Олеол; Сатол; Олеиновый спирт; Олео-спирт; (Z) -9-октадецен-1-ол; Кродакол-О; Кондиционер 1; Локсанол М; Аталко О; Сипонол OC; Сипол О; Кашалот О-1; Кашалот О-3; Кашалот О-8; H.D. эвтанол; HD-Оценол К; Локсанол 95; Unjecol 50; Unjecol 70; Unjecol 90; Олеоиловый спирт; Оливковый спирт; Кашалот О-15; Crodacol A.10; Unjecol 110; Олеиловый спирт HD CG; цис-9-октадецениловый спирт; (Z) -октадек-9-енол; Adol 34; Adol 80; Adol 85; Adol 90; HD-Ocenol 90/95; Олеиловый спирт HD 70/75; Олеиловый спирт HD 80/85; Олеиловый спирт HD 90/95; (9Z) -октадек-9-ен-1-ол; Witcohol 85; Witcohol 90; 9-октадецен-1-ол, (Z) -; Adol 320; Adol 330; Adol 340; Олеиловый спирт; Октадеценол; цис-октадецен-1-ол; 9-октадецен-1-ол; Олеиловый спирт; HD-эвтанол; Октадек-9Z-енол; цис-9-октадеценол; (9Z) -9-октадецен-1-ол; (Z) -9-октадеценол; 9Z-октадецен-1-ол; Олеиловый спирт (NF); Олеиловый спирт [NF]; (Z) -9-октадеценол; Witcohol 85 (TN); 9-октадецен-1-ол, (9Z) -; EINECS 205-597-3; NSC 10999; 9-октадецен-1-ол, цис-; 9-октадеценол; Олеиловый спирт, ок. 60%, технические; цис-олеиловый спирт; Lipocol O; C18H36O; Anjecol 90N; Unjecol 90N; (Z) -олеиловый спирт; Anjecol 90NR; Unjecol 90NR; Francol OA-95; Fancol OA-95; цис-9-октадецен-1-ол; цис-9-0-октадецен-1-ол; 9 (Z) -октадецен-1-ол; HD-Echelon 90/95; цис-октадек-9-ен-1-ол; DSSTox_CID_2010; Октадека-9-цис-ен-1-ол; EC 205-597-3; цис-.DELTA.9-октадеценол; (Z) -октадека-9-ен-1-ол; (9Z) -9-октадецен-1-ол #; Октадек-9-ен-1-ол, (Z) -; Олеиловый спирт> = 99% (GC); Олеиловый спирт, аналитический стандарт; цис-Laquo deltaRaquo 9-Octadecenol; (9Z) -9-октадецен-1-ол, 85%; Спирт олеиловый технический, 85%; Олеиловый спирт, Справочный стандарт фармакопеи США (USP); цис-9-октадецениловый спирт

Олеиновая кислота - соответствующая жирная кислота
Олеиламин - соответствующий амин
Олеамид - соответствующий амид

Олеиловый спирт, или цис-9-октадецен-1-ол, представляет собой ненасыщенный жирный спирт с молекулярной формулой C18H36O или конденсированной структурной формулой CH3 (CH2) 7-CH = CH- (CH2) 8OH. гидрирование эфиров олеиновой кислоты; который может быть получен естественным путем из говяжьего жира, рыбьего жира и, в частности, оливкового масла (от которого он получил свое название). Луи Буво сообщил о производстве этилолеата или н-бутилового эфира с помощью Буво-Блан в 1904 году, а затем он был усовершенствован. Он используется в качестве неионогенного поверхностно-активного вещества, эмульгатора, смягчающего вещества и загустителя в кремах для кожи, лосьонах и многих других косметических продуктах, включая шампуни. и кондиционеры для волос. Он также был исследован в качестве носителя для доставки лекарств через кожу или слизистые оболочки, особенно в легкие. Это неионный ненасыщенный жирный спирт. Он используется как неионогенное поверхностно-активное вещество, эмульгатор, смягчающее средство и загуститель в кремах для кожи, лосьонах.

Необходимые олеатные эфиры получают из говяжьего жира, рыбьего жира и, в частности, оливкового масла (от которого оно и получило свое название). Первоначальная процедура была описана Луи Буво в 1904 году и впоследствии усовершенствована.
Он используется в качестве неионогенного поверхностно-активного вещества, эмульгатора, смягчающего вещества и загустителя в кремах для кожи, лосьонах и многих других косметических продуктах, включая шампуни и кондиционеры для волос. Он также был исследован в качестве носителя для доставки лекарств через кожу или слизистые оболочки; особенно легкие.

Олеиловый спирт и октилдодеканол представляют собой длинноцепочечные жирные спирты. Стеариловый спирт представляет собой белое воскообразное твердое вещество со слабым запахом, в то время как олеиловый спирт и октилдодеканол представляют собой прозрачные бесцветные жидкости. Эти три ингредиента содержатся в самых разных продуктах, таких как кондиционеры для волос, основы, макияж для глаз, увлажняющие средства для кожи, очищающие средства для кожи и другие средства по уходу за кожей. Олеиловый спирт и октилдодеканол помогают образовывать эмульсии и предотвращают разделение эмульсии на масло и жидкие компоненты. Эти ингредиенты также уменьшают склонность готовых продуктов к образованию пены при встряхивании. При использовании в составе средств по уходу за кожей стеариловый спирт, олеиловый спирт и октилдодеканол действуют как смазывающие вещества на поверхности кожи, что придает коже мягкий и гладкий вид.
Характеристики
Химическая формула C18H36O
Молярная масса 268,478 г / моль
Плотность 0,845-0,855 г / см3
Температура плавления от 13 до 19 ° C (от 55 до 66 ° F, от 286 до 292 K)
Температура кипения от 330 до 360 ° C (от 626 до 680 ° F; от 603 до 633 K)
Растворимость в воде Нерастворимый
Использует

Олеиловый спирт - неионогенное поверхностно-активное вещество, используемое в качестве покрытия для волос в шампунях и кондиционерах. Олеиловый спирт используется в качестве смягчающего средства (смягчителя кожи), эмульгатора и загустителя в кремах и лосьонах.
Олеиловый спирт, октадеценол или цис-9-октадецен-1-ол - это жирный спирт, получаемый из несъедобного говяжьего жира. Он также содержится в рыбьем жире. Его химическая формула C18H36O или CH3 (CH2) 7-CH = CH- (CH2) 8OH. Это неионный ненасыщенный жирный спирт. Он используется в качестве неионогенного поверхностно-активного вещества, эмульгатора, смягчающего вещества и загустителя в кремах для кожи, лосьонов и многих других косметических продуктов, пластификатора для смягчения тканей, поверхностно-активного вещества и покрытия для волос в шампунях и кондиционерах для волос, а также в качестве носителя для лекарств.
Олеиловый спирт классифицируется под номером CAS 143-28-2. Олеиловый спирт также известен как цис-9-октадецен-1-ол. Олеиловый спирт представляет собой неионный ненасыщенный жирный спирт, длинноцепочечный алифатический спирт, встречающийся в природе. в рыбьем жире. Олеиловый спирт, полученный путем синтетического восстановления растительной олеиновой кислоты. Олеиловый спирт может использоваться в больших масштабах для смягчения и смазки текстильных тканей, а также в производстве копировальной бумаги, трафаретной бумаги и печатных красок. Олеиловый спирт также используется в качестве противовспенивающего агента и смазки для резки. Олеиловый спирт также известен как прекурсор. для получения его производных сложного эфира серной кислоты, которые используются в детергентах и ​​смачивателях. Олеиловый спирт также включен в различные составы для доставки лекарств. Олеиловый спирт также может использоваться в качестве неионогенного поверхностно-активного вещества, эмульгатора, смягчающего вещества и загустителя для кожи. кремы, лосьоны и многие другие косметические продукты. Олеиловый спирт также используется в качестве пластификатора для смягчения тканей, поверхностно-активного вещества и покрытия волос в шампунях и кондиционерах для волос, а также в качестве носителя для лекарств. Олеиловый спирт (также октадеценол или цис-9-октадецен-1-ол) представляет собой неионный ненасыщенный жирный спирт. Это стабилизатор эмульсии, пеногаситель, детергент и разделительный агент для пищевых продуктов. Олеиловый спирт содержится в рыбьем жире и несъедобном говяжьем жире. Он принадлежит к семейству жирных спиртов. Это алифатические спирты, состоящие из цепочки из 8-22 атомов углерода (не обязательно нести группу карбоновой кислоты.
Заместители

Жирный спирт с длинной цепью
Органическое кислородное соединение
Углеводородное производное
Первичный спирт
Кислородорганическое соединение
Алкоголь
Алифатическое ациклическое соединение
Приложения

Олеиловый спирт используется для смягчения и смазки текстильных тканей, а также при производстве копировальной бумаги, трафаретной бумаги и печатной краски. Он находит применение в косметических продуктах, таких как кремы и лосьоны для кожи в качестве загустителя, кондиционеры для волос и шампуни для покрытия волос. Он используется в качестве противовспенивающего агента и смазочно-охлаждающей жидкости, а также в качестве предшественника для получения его производных серного эфира, которые используются в моющих и смачивающих средствах. Это играДаже после исчезновения спирта 18: 1 из смеси субстратов (12 часов) спирт 22: 0 не использовался в какой-либо измеримой степени для образования алкила и алк-1-енилглицерина.
цис-9-октадецениловый спирт (олеиловый спирт), вводимый перорально, увеличивал относительную концентрацию 18: 1 алкильных и алк-1-енильных фрагментов в алкоксилипидах тонкого кишечника крыс.
Фарнезол (FOH) ингибирует путь CDP-холин для синтеза PtdCho (фосфатидилхолина), активности, которая участвует в последующей индукции апоптоза / SRP: запрограммированная гибель клеток /. Интересно, что ограничивающий скорость фермент в этом пути, CCTalpha (CTP: фосфохолинцитидилилтрансфераза альфа), быстро активируется, расщепляется каспазами и выводится из ядра во время апоптоза, индуцированного FOH. Целью настоящего исследования было определить, как активность CCTalpha и синтез PtdCho способствуют индукции апоптоза под действием FOH и олеилового спирта. Вопреки предыдущим сообщениям, / авторы / показывают, что первоначальный эффект FOH и олеилового спирта был быстрой (10-30 мин) и временной активацией синтеза PtdCho. В течение этого периода масса DAG (диацилглицерина) снизилась на 40%, что указывает на то, что последующее накопление ЦДФ-холина и ингибирование синтеза PtdCho может быть связано с истощением субстрата. В более поздние моменты времени (> 1 ч) FOH и олеиловый спирт способствовали расщеплению каспазы и ядерному экспорту CCTalpha, что предотвращалось обработкой олеатом или DiC8 (диоктаноилглицерином). Защита от апоптоза, индуцированного FOH, требует активности CCTalpha и синтеза PtdCho, поскольку (i) DiC8 и олеат восстанавливают синтез PtdCho, но не уровни эндогенного DAG, и (ii) частичная устойчивость обеспечивается стабильной сверхэкспрессией CCTalpha и повышенным синтезом PtdCho в CCTalpha-дефицитных Клетки МТ58. Эти результаты показывают, что истощение DAG под действием FOH или олеилового спирта может быть вовлечено в ингибирование синтеза PtdCho. Однако снижение DAG было недостаточным для индукции апоптоза, если ядерный синтез CCTalpha и PtdCho был устойчивым.
Остатки олеилового спирта освобождаются от требований толерантности при использовании в качестве сорастворителя (предел: 15%) в соответствии с надлежащей сельскохозяйственной практикой в ​​качестве инертных (или иногда активных) ингредиентов в пестицидных составах, применяемых для выращивания сельскохозяйственных культур или сырых сельскохозяйственных товаров после урожай.
Были приготовлены гидрофильные и липофильные композиции напроксена, и на крысах исследовали влияние наполнителей в композициях на ульцерогенный потенциал напроксена. Дозы суспензий напроксена в диапазоне от 3,125 до 100 мг / кг вводили голодным крысам, и вырезанные желудки исследовали макроскопически на частоту и тяжесть поражений. Результаты были выражены как доза с 50% изъязвлением. Результаты исследования показали, что липофильный состав, содержащий олеиловый спирт, обеспечивает максимальную защиту желудка.
Длинноцепочечные жирные кислоты являются важными питательными веществами, но ожирение является наиболее распространенным нарушением питания у людей. В этом исследовании / авторы / исследовали влияние олеилового спирта на абсорбцию длинноцепочечных жирных кислот в кишечнике у крыс. ... [14C] Олеиновая кислота и олеиловый спирт / вводили / в виде липидной эмульсии интрадуоденально неанестезированным лимфатическим канюлированным крысам и измеряли выход олеиновой кислоты в лимфатическую систему. ... Затем вводили липидную эмульсию / через желудочный зонд и ... измеряли остатки олеиновой кислоты в просвете и слизистой оболочке /. Кроме того, крысам давали олеиловый спирт в качестве диетического компонента в течение 20 дней, и измеряли липид в фекалиях и вес жировой ткани. У крыс с лимфатической канюляцией выход триглицеридов и [14C] олеиновой кислоты в лимфу был значительно ниже в присутствии олеилового спирта по сравнению с отсутствием олеилового спирта в зависимости от дозы. Радиоактивность, остающаяся в просвете кишечника, была сильнее обнаружена у крыс, которым перорально вводили олеиловый спирт, чем у контрольных. Фекалии крыс, получавших диету с добавлением олеилового спирта, содержали гораздо большее количество липидов, а вес их жировой ткани был значительно ниже, чем в контрольной группе. Эти результаты предполагают, что олеиловый спирт подавляет всасывание длинноцепочечных жирных кислот в желудочно-кишечном тракте крыс in vivo.
Продолжались исследования влияния жирных кислот, которые были компонентом липидов слизистой оболочки кишечника, на проницаемость некоторых лекарств через двухслойные липидные мембраны, образованные из яичного фосфатидилхолина и липидов кишечника. Коэффициенты проницаемости п-аминобензойной кислоты, салициловой кислоты и п-аминосалициловой кислоты (анионно-заряженное лекарство) увеличиваются, когда жирные кислоты, такие как лауриновая, стеариновая, олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты, включаются в двухслойные липидные мембраны, образованные из фосфатидилхолина. В присутствии метиллинолеата и олеилового спирта не было получено эффекта усиления переноса п-аминобензойной кислоты.
Влияние жирных кислот было более выраженным при pH 6,5, чем при pH 4,5. Напротив, вверх при добавлении жирных кислот к липидным мембранам кишечника, которые изначально содержали жирные кислоты, коэффициент проницаемости п-аминобензойной кислоты имел тенденцию к снижению, хотя проницаемость через липидные мембраны кишечника была больше, чем проницаемость фосфатидилхолиновых мембран. Проницаемость п-аминобензойной кислоты через двухслойные липидные мембраны из кишечных фосфолипидов была значительно снижена до примерно такой же, как у фосфатидилхолиновых мембран, и вернулась к значению кишечных липидных мембран, когда жирные кислоты были добавлены к кишечным фосфолипидам. Казалось разумным предположить, что свободные жирные кислоты во фракции нейтральных липидов кишечника могут способствовать увеличению проницаемости п-аминобензойной кислоты. На основании приведенных выше результатов обсуждаются возможные механизмы хорошей абсорбции слабокислых лекарственных средств из кишечника.
Целью этого исследования было изучить частоту сенсибилизации к жирным спиртам в группе пациентов с подозрением на косметический или медикаментозный контактный дерматит. С мая 1992 года по сентябрь 1995 года мы протестировали серию из 5 жирных спиртов на 146 пациентах. Среди них 108 женщин и 38 мужчин в возрасте от 13 до 72 лет (средний возраст 42,5 года). Эти пациенты, которые ранее были протестированы с помощью стандартной серии GIRDCA, были отобраны, потому что их клинические поражения или история болезни указывали на препараты для местного применения как на возможный источник их контактного дерматита. Для тестирования использовали жирные спирты высокого качества (чистота> 99%). 34 пациента (23,2%), 25 женщин и 9 мужчин в возрасте от 14 до 72 лет, показали положительный пластырный тест на жирные спирты, 33 из них - на олеиловый спирт. Всего было обнаружено 39 реакций, из которых 5 пациентов показали более 1 положительной реакции. Наши результаты показывают, что сенсибилизация к олеиловому спирту не редкость у пациентов с контактным дерматитом из-за косметических средств или лекарственных препаратов местного действия.
Острое воздействие / ... До 50% глицерина, 10% гидроксиэтиллактамида (HELA), 10% олеилового спирта, 10% солкетала, 10% гликофурола, 100% тетрагидрофурфурилового спирта (THFA) и 10% мочевины не вызывали заметных изменений в гистологический вид кожи, в то время как 100% диметилсульфоксид (ДМСО), 100% диметилформамид (ДМФ), 100% N-метил-2-пирролидон, 10% азон, 10% олеиновая кислота, 10% метиллаурат, 10% бензиловый спирт и 10% глицерин формальный вызывали сильное раздражение кожи.
Субхроническое или прехроническое воздействие / ... У крыс с лимфатической канюляцией выход триглицеридов и [14C] олеиновой кислоты в лимфу был значительно ниже в присутствии олеилового спирта по сравнению с отсутствием олеилового спирта в зависимости от дозы. Радиоактивность, остающаяся в просвете кишечника, была сильнее обнаружена у крыс, которым перорально вводили олеиловый спирт, чем у контрольных. Фекалии крыс, получавших диету с добавлением олеилового спирта, содержали гораздо большее количество липидов, а вес их жировой ткани был значительно ниже, чем в контрольной группе.
Три ненасыщенных жирных спирта в концентрации 35-50 мкМ ингибировали синтез ДНК и пролиферацию опухолевых клеток в сочетании с гипертермией в большей степени в следующем порядке: олеил (C18: 1) -> линолеил (C18: 2) -> альфа-линоленил ( С18: 3) спирт. Два насыщенных жирных спирта, пальмитиловый (C16: 0) - и стеариловый (C18: 0) спирты, не ингибировали при одинаковых концентрациях. При 100 мкМ пальмитиловый спирт подавлял, а стеариловый спирт - нет. ... Подавление ненасыщенных жирных спиртов синтеза и пролиферации ДНК было почти пропорционально количеству их межклеточного накопления при 37 или 42 градусах Цельсия; олеиловый спирт с наибольшей ингибирующей способностью оказался наиболее проницаемым для мембран, в то время как альфа-линолениловый спирт с наименьшей ингибирующей способностью оказался наименее проницаемым. Для насыщенных жирных спиртов пропорциональной корреляции не наблюдалось.
Использование олеилового спирта в качестве промежуточного химического вещества, автомобильной смазки, пеногасителя, сорастворителя и пластификатора для печатных красок, а также в качестве смягчающего косметического средства может привести к его выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов. Олеиловый спирт - это натуральный продукт, содержащийся в рыбьем жире. При выбросе в воздух расчетное давление пара 9,3X10-5 мм рт. Ст. При 25 ° C указывает на то, что олеиловый спирт будет присутствовать как в паровой фазе, так и в фазах твердых частиц в атмосфере. Парофазный олеиловый спирт будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; Период полураспада этой реакции в воздухе оценивается в 4,9 часа, а озоновые радикалы в тропосфере с расчетным периодом полураспада 2,1 часа. Олеиловый спирт в виде твердых частиц удаляется из атмосферы путем влажного или сухого осаждения. При попадании в почву олеиловый спирт не будет иметь подвижности, исходя из расчетного значения Koc 1,3X10 + 4. Ожидается, что улетучивание с влажных поверхностей почвы будет важным процессом судьбы, исходя из оценочной константы закона Генри, равной 4,6 · 10-4 атм-куб м / моль.
Однако ожидается, что адсорбция на почве уменьшит улетучивание. Одно микробное исследование wИспользование чистых культур предполагает, что биоразложение может быть важным процессом судьбы олеилового спирта в почве и воде, но данные о скорости отсутствуют. Ожидается, что при попадании в воду олеиловый спирт будет адсорбироваться взвешенными твердыми частицами и осадками, исходя из расчетного значения Koc. Ожидается, что улетучивание с поверхности воды будет важным процессом судьбы, исходя из оценочной константы закона Генри для этого соединения. Расчетные периоды полураспада улетучивания для модельной реки и модельного озера составляют 8 часов и 7,4 дня соответственно. Однако ожидается, что улетучивание с поверхности воды будет ослаблено за счет адсорбции взвешенными твердыми частицами и отложениями в толще воды. Расчетный период полураспада из модельного пруда составляет 163 дня с учетом адсорбции. Расчетный КБК, равный 420, свидетельствует о высоком потенциале биоконцентрации в водных организмах. Не ожидается, что гидролиз станет важным процессом в окружающей среде, поскольку в этом соединении отсутствуют функциональные группы, которые гидролизуются в условиях окружающей среды. Профессиональное воздействие олеилового спирта может происходить при вдыхании паров или через глаза и контакт с кожей с этим соединением на рабочих местах, где производится или используется олеиловый спирт. Обычные люди могут подвергаться воздействию олеилового спирта при контакте с кожей во время использования косметических средств, в которых он содержится в качестве косметического смягчающего средства, и при употреблении рыбы.
Использование олеилового спирта в качестве промежуточного химического вещества, автомобильной смазки, пеногасителя, сорастворителя и пластификатора для печатных красок, а также в качестве смягчающего косметического средства (1) может привести к его выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов (SRC).
Основываясь на схеме классификации (1), оценочное значение Koc 1,3X10 + 4 (SRC), определенное с помощью метода оценки структуры (2), указывает на то, что олеиловый спирт, как ожидается, будет неподвижен в почве (SRC). Можно ожидать, что улетучивание олеилового спирта с влажных поверхностей почвы будет важным процессом судьбы (SRC), учитывая оценочную константу закона Генри, равную 4,6 · 10-4 атм-куб м / моль (SRC), с использованием метода оценки константы фрагментов (3) . Не ожидается улетучивания олеилового спирта с сухой поверхности почвы (SRC), исходя из расчетного давления пара 9,3X10-5 мм рт.ст., определенного методом константы фрагментов (4). Однако ожидается, что адсорбция на почве снизит улетучивание (SRC). На основании одного микробного исследования было обнаружено, что олеиловый спирт используется в качестве единственного источника углерода бактериями, дрожжами и грибами (5). Хотя это исследование дает мало информации о скорости биоразложения в почве, оно предполагает, что биоразложение в почве может иметь важное значение (SRC).
Основываясь на схеме классификации (1), оценочное значение Koc 1,23X10 + 4 (SRC), определенное с помощью метода оценки структуры (2), указывает на то, что олеиловый спирт, как ожидается, будет адсорбироваться на взвешенных твердых частицах и осадках (SRC). Ожидается улетучивание с водных поверхностей (3) на основании оценочной константы закона Генри 4,6 · 10-4 атм-куб м / моль (SRC), разработанной с использованием метода оценки константы фрагментов (4). Используя эту константу закона Генри и метод оценки (3), период полураспада у модельной реки и модельного озера составляет 8 часов и 7,4 дня соответственно (SRC). Однако ожидается, что улетучивание с поверхности воды будет ослаблено за счет адсорбции взвешенными твердыми частицами и отложениями в толще воды. Расчетный период полураспада из модельного пруда составляет 163 дня с учетом адсорбции (5). Спирты обычно устойчивы к гидролизу (6). В соответствии со схемой классификации (7) расчетный КБК, равный 420 (SRC), исходя из расчетного log Kow, равного 7,5 (8), и уравнения, полученного из регрессии (9), предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах высок (SRC ). На основании одного микробного исследования было обнаружено, что олеиловый спирт используется в качестве единственного источника углерода бактериями, дрожжами и грибами (10). Хотя это исследование дает мало информации о скорости биоразложения в воде, оно предполагает, что биоразложение в воде может быть важным (SRC).
АТМОСФЕРНАЯ СУДЬБА: Согласно модели распределения газ / частицы полулетучих органических соединений в атмосфере (1), олеиловый спирт имеет расчетное давление паров 9,3X10-5 мм рт. Ст. При 25 ° C (SRC), определенное из Метод константы фрагментов (2) будет существовать как в паровой фазе, так и в фазе твердых частиц в окружающей атмосфере. Парофазный олеиловый спирт разлагается в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами фотохимического происхождения (SRC); Период полураспада этой реакции в воздухе оценивается в 4,5 часа (SRC), рассчитанный из константы скорости 7,8X10-11 куб см / молекула-сек при 25 ° C (SRC), которая была получена с использованием метода оценки структуры. (3). Олеилалхол в виде твердых частиц может быть удален из воздуха влажным или сухим осаждением (SRC). Константа скорости парофазной реакции олеилового спирта с озоном была оценена как 1,3 · 10-16 куб см / молекула-сек при 25 ° C (SRC), что было получено с использованием метода оценки структуры (3). Это соответствует периоду полураспада в атмосфере около 2,1 часа при концентрации в атмосфере 7X10 + 11 молекул озона на куб. См (4).
АЭРОБНЫЙ СПИР: Было обнаружено, что олеиловый спирт (10 г) используется бактериями (Pseudomonas) в качестве единственного источника углерода в течение 10 дней при 30 ° C и pH 6,8-7,0. В том же исследовании 10 г олеилового спирта использовались в качестве единственного источника углерода 3 дрожжами (Candida, Pichia и неизвестный) в течение 10 дней при 30 ° C и pH 6,8-7,0. Он также использовался 3 грибами (Aspergillus, Penicillium и неизвестный) в течение 20 дней при 20-25 ° C и pH 5,5-5,6 (1).
Константа скорости парофазной реакции олеилового спирта с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем, оценивается в 7,8 · 10-11 куб. См / молекула-сек при 25 ° C, что соответствует периоду полураспада при атмосферном давлении около 4,9 часа при атмосферная концентрация гидроксильных радикалов 5 · 10 + 5 на куб. см (1). Константа скорости парофазной реакции олеилового спирта с озоном в тропосфере может быть оценена как 1,3 · 10-16 куб. См / молекула-сек при 25 ° C, что соответствует периоду полураспада около 2,1 часа при атмосферном давлении. концентрация 7 · 10 + 11 молекул на куб. см (1-2). Ожидается, что олеиловый спирт не будет подвергаться гидролизу в окружающей среде из-за отсутствия функциональных групп, которые гидролизуются в условиях окружающей среды (3).
Расчетный BCF, равный 420, был рассчитан для олеилового спирта (SRC) с использованием расчетного log Kow, равного 7,5 (1), и уравнения, выведенного из регрессии (2). Согласно классификационной схеме (3), этот BCF предполагает высокий потенциал биоконцентрации в водных организмах (SRC) при условии, что соединение не метаболизируется организмом (SRC).
Используя метод оценки структуры, основанный на индексах молекулярной связности (1), Koc олеилового спирта можно оценить как 1,3 · 10 + 4 (SRC). Согласно классификационной схеме (2), это оценочное значение Koc предполагает, что олеиловый спирт, как ожидается, будет неподвижен в почве.
Олеиловый спирт содержится в рыбьем жире (1).
Константа закона Генри для олеилового спирта оценивается как 4,6 · 10-4 атм-куб м / моль с использованием метода оценки константы фрагментов (1). Эта константа закона Генри указывает на то, что олеиловый спирт будет улетучиваться с поверхности воды (2). Основываясь на этой константе закона Генри, период полураспада олеилового спирта при испарении из модельной реки (глубина 1 м, течение 1 м / сек, скорость ветра 3 м / сек) (2) оценивается как 8 часов (SRC). Период улетучивания из модельного озера (глубина 1 м, скорость потока 0,05 м / сек, скорость ветра 0,5 м / сек) (2) оценивается в 7,4 дня (SRC). Однако ожидается, что улетучивание с поверхности воды будет ослаблено за счет адсорбции взвешенными твердыми частицами и отложениями в толще воды. Расчетный период полураспада из модельного пруда составляет 163 дня с учетом адсорбции (3). Константа закона Генри олеилового спирта указывает на возможность улетучивания с влажных поверхностей почвы (SRC). Не ожидается, что олеиловый спирт будет улетучиваться с сухой поверхности почвы (SRC), исходя из расчетного давления пара 9,3X10-5 мм рт.ст., определенного методом константы фрагментов (4).
Олеиловый спирт был качественно обнаружен у взрослой озерной форели (Salvelinus namaycush), собранной в 1977 году из озера Мичиган в Шарлевуа, штат Мичиган, и качественно обнаружен у судака (Stizostedion v. Vitreum) из озера Сент-Клер, залив Анкор, штат Мичиган, и озера Эри Дюнкерк, ПА (1).
Согласно статистическим оценкам NIOSH (исследование NOES 1981–1983 гг.) 78 925 рабочих (49 124 из них - женщины) потенциально подвергаются воздействию олеилового спирта в США (1). Воздействие олеилового спирта на рабочем месте может происходить в результате вдыхания и контакта с кожей этого соединения на рабочих местах, где производится или используется олеиловый спирт (SRC). Данные мониторинга показывают, что население в целом может подвергаться воздействию олеилового спирта при употреблении пищевых продуктов, содержащих рыбий жир (SRC).
Что это?

Стеариловый спирт, олеиловый спирт и октилдодеканол представляют собой длинноцепочечные жирные спирты. Стеариловый спирт представляет собой белое воскообразное твердое вещество со слабым запахом, в то время как олеиловый спирт и октилдодеканол представляют собой прозрачные бесцветные жидкости. Эти три ингредиента содержатся в самых разных продуктах, таких как кондиционеры для волос, тональные средства, макияж для глаз, увлажняющие средства для кожи, очищающие средства для кожи и другие средства по уходу за кожей.
Почему его используют в косметике и средствах личной гигиены?

Стеариловый спирт, олеиловый спирт и октилдодеканол помогают образовывать эмульсии и предотвращают разделение эмульсии на масляные и жидкие компоненты. Эти ингредиенты также уменьшают склонность готовых продуктов к образованию пены при встряхивании. При использовании в составе средств по уходу за кожей стеариловый спирт, олеиловый спирт и октилдодеканол действуют как смазывающие вещества на поверхности кожи, что придает коже мягкий и гладкий вид.
Научные факты:

Стеариловый спирт и олеиловый спирт представляют собой смеси длинноцепочечных жирных спиртов. Стеариловый спирт состоит в основном из н-октадеканола, а олеиловый спирт в основном представляет собой ненасыщенный 9-н-октадеценол. Октилдодеканол представляет собой жирный спирт с разветвленной цепью. Жирные спирты представляют собой нелетучие спирты с более высокой молекулярной массой. Они производятся из натуральных жиров и масел путем восстановления группы жирных кислот (-COOH) до гидроксильных групп.функция (-OH). Альтернативно, несколько полностью синтетических путей дают жирные спирты, которые могут быть структурно идентичными или подобными природным спиртам.
Используйте специальный олеиловый / линолеиловый спирт, обеспечивающий исключительно высокий уровень ненасыщенности (110-135 I.V.) для специальных реакций этоксилирования и этерификации. JARCOL 110BJ имеет значительно более высокие уровни, чем стандартные мононенасыщенные олеиловые спирты.
Мембранное восстановление, такое как первапорация
Первапорация - это простой метод, который позволяет селективно удалять летучие вещества из модельных растворов / ферментационных бульонов с помощью мембраны. Летучий органический компонент (в данном случае AB) диффундирует через мембрану в виде пара с последующим выделением путем конденсации. Во время этого процесса происходит фазовый переход от жидкости к пару. Поскольку это процесс селективного удаления, требуемый компонент требует теплоты испарения при температуре подачи. При первапорации эффективность отделения летучих веществ измеряется двумя параметрами, называемыми селективностью (мера избирательного удаления летучих) и потоком (скорость, с которой летучие органические вещества проходят через мембрану на м2 площади мембраны). Схематическая диаграмма процесса первапорации показана на рисунке 5 (с). Применение первапорации для периодической ферментации бутанола описано многими исследователями. Первапорация также применялась для удаления бутанола из ферментационного бульона в реакторах периодического действия с подпиткой. В реакторах периодического действия с подпиткой использовались концентрированные сахарные растворы для уменьшения объема технологических потоков. Интересно отметить, что кислоты не диффундируют через некоторые мембраны.
Tweet et al. недавно сообщалось, что витамин K1 является эффективным гасителем флуоресценции хлорофилла в монослое, разбавленном олеиловым спиртом (28). На фиг. 6 относительная флуоресценция (соотношение выходов флуоресценции в присутствии и в отсутствие витамина K1) в разбавленном монослое представлена ​​как функция концентрации витамина K1, выраженной в количестве молекул на единицу площади. В диапазоне концентраций хлорофилла, соответствующем доле площади хлорофилла от 0,003 до 0,026 в смешанном слое, или разделению хлорофилл-хлорофилл от 175 до 75 Å, согласие было в пределах 10%. Сплошная линия представляет значения, рассчитанные по уравнению Штерна-Фольмера ϕ (Q) / φ0 = l / (1 + kQCQ), с константой тушения kQ = 3,4 · 1013 см2 / молекула. Тушение флуоресценции хлорофилла нефлуоресцентным феофитином меди а показано на том же рисунке штриховой кривой. Как и в случае с витамином K1, флуоресценция хлорофилла постепенно гасится с увеличением концентрации феофитина меди.
Прямое карбоксилирование ненасыщенных жирных кислот до двухосновных кислот в отсутствие металлического катализатора было продемонстрировано Киркпатриком 200, который реагировал олеиновой кислотой с CO в присутствии трифторида бора и воды при высоких температурах (100–250 ° C) и давления (400–1000 атм). Впоследствии Кох описал технически возможный путь получения карбоновых кислот 201, катализируемый большим избытком кислоты Бренстеда, которая действовала как протонирующий агент, а также как растворитель, 201 и теперь известна как «реакция Коха». Ненасыщенные соединения могут быть напрямую карбоксилированы при низких давлениях и температурах в присутствии концентрированной серной кислоты, например, при образовании смеси дикарбоновых кислот C12 из ундециленовой кислоты, в которой вновь образованная карбоксильная группа является вторичной или третичной.202,203
Реакцию Коха использовали для добавления CO к двойным связям олеиновой кислоты, олеилового спирта, линолевой кислоты и метилрицинолеата, 204 которая включала модификацию, в которой CO получали in situ из муравьиной кислоты и концентрированной серной кислоты.203 Лучший выход карбоксилированная олеиновая кислота была получена с 97% -ной серной кислотой, которая имела 5 мол. воды на моль олеиновой кислоты. Карбоксилирование не происходило ни в 91% -ной серной кислоте, ни в 100% -ной серной кислоте, что демонстрирует важность правильной концентрации серной