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ALCOOL TERT-AMYLIQUE (TAA)

Alcool tert-amylique (ATA) ou 2-méthylbutan-2-ol (2M2B), est un pentanol ramifié.
Historiquement, l’alcool tert-amylique a été utilisé comme anesthésique et plus récemment comme drogue récréative.
L'alcool tert-amylique est principalement un modulateur allostérique positif pour les récepteurs GABAA, au même titre que l'éthanol.

Numéro CAS : 75-85-4
Numéro CE : 200-908-9
Nom IUPAC : 2-méthylbutan-2-ol
Formule chimique : C5H12O

Autres noms : 2-MÉTHYL-2-BUTANOL, 75-85-4, 2-Méthylbutan-2-ol, Amylène hydraté, alcool tert-pentylique, tert-pentanol, alcool t-amylique, 2-Butanol, 2-méthyl- , Diméthyléthylcarbinol, éthyldiméthylcarbinol, alcool tert-isoamylique, alcool t-pentylique, 3-méthylbutan-3-ol, 1,1-diméthyl-1-propanol, diméthyléthylcarbinol, éthyldiméthylcarbinol, tert-amylalcool, 2-méthylbutanol- 2, alcool tert-n-amylique, Amylenum hydratum, Amylalkohol, tertiaerer, 3-Méthyl-butanol-(3), NSC 25498, alcool amylique tertiaire, Méthyl-2 butanol-2, Méthyl-3 butanol-3, Amylène hydraté, 2-méthyl-butan-2-ol, NSC-2549, 2-BUTANOL,2-MÉTHYL, C2H5C(CH3)2OH, 69C393R11Z, 25-85-4, HSDB 5005, EINECS 200-908-9, BRN 1361351, tertpentanol , Amylenhydrat, amylène-hydrate, alcool tertamylique, AI3-24191, UNII-69C393R11Z, tert-amyl-alcool, tert. alcool amylique, alcool tert.-amylique, alcool tert.-amylique, alcool amylique tertiaire, 2-méthyl-2butanol, t-AmOH, MFCD00004478, 1,1-diméthylpropanol, alcool méthyl-tert-butylique, EC 200-908-9, 3- Hydroxy-3-méthylbutane, DSSTox_CID_21436, DSSTox_RID_79732, 2-ETHYL-2-PROPANOL, DSSTox_GSID_41436, CHEMBL44658, ALCOOL PENTYLIQUE, TERT-, 2M2B, DTXSID0041436, 1,1-Diméthyl-1-propanol-[d6], 0 , WLN : QX2&1&1, HMS3264I17, Pharmakon1600-01301017, AMY11089, NSC25498, ZINC1481970, Tox21_302356, NSC760354, AKOS000119037, CCG-213670, NSC-760354, 75-85-4, NCGC00166208-01, NCGC00255665-01, FT-0612915 , P0059, EN300-19309, C21401, D02931, E80408, AB01563165_01, A838528, Q209428, J-510046, F0001-1906, Z104473496

Les effets psychotropes de l’alcool tert-amylique et de l’éthanol sont similaires, bien que distincts.
L'impact sur la coordination et l'équilibre est proportionnellement plus important avec l'alcool tert-amylique, qui est nettement plus puissant en poids que l'éthanol.

L'alcool tert-amylique est un liquide incolore au goût brûlant et à l'odeur désagréable semblable au paraldéhyde avec une pointe de camphre.
Le TAA reste sous forme liquide à température ambiante, ce qui en fait un solvant alternatif utile à l'alcool tert-butylique.

Production d'alcool tert-amylique :
L'alcool tert-amylique est principalement fabriqué par l'hydratation du 2-méthyl-2-butène en présence d'un catalyseur acide.
D'un autre côté, il pourrait s'agir d'un produit à partir d'acétone et d'acétylène par réaction de Favorskii pour donner du 2-méthylbut-3-yn-2-ol, puis hydrogénation avec un catalyseur au nickel de Raney pour donner de l'alcool tert-amylique.

Occurrence naturelle de l'alcool tert-amylique :
Les alcools de fusel comme l'alcool tert-amylique sont des sous-produits de la fermentation des grains et donc des traces d'alcool tert-amylique sont présentes dans de nombreuses boissons alcoolisées.
Des traces d'alcool tert-amylique ont été détectées dans d'autres aliments, comme le bacon frit, le manioc et le thé rooibos.
L'alcool tert-amylique est également présent dans le lait du lapin et semble jouer un rôle de phéromone induisant la tétée chez le lapin nouveau-né.

Histoire de l’alcool tert-amylique :
Des années 1880 aux années 1950 environ, l'alcool tert-amylique était utilisé comme anesthésique sous le nom contemporain d'hydrate d'amylène, mais était rarement utilisé uniquement en raison de l'existence de médicaments plus efficaces.
Dans les années 1930, l’alcool tert-amylique était principalement utilisé comme solvant pour l’anesthésique primaire tribromoéthanol (TBE).
Comme le chloroforme, le TBE est toxique pour le foie, c'est pourquoi l'utilisation de telles solutions a décliné dans les années 1940 chez l'homme.

Les solutions TBE-TAA sont restées utilisées comme anesthésiques à courte durée d'action pour les souris et les rats de laboratoire.
De telles solutions sont parfois appelées Avertin, qui était le nom de marque des solutions TAA et TBE, aujourd'hui abandonnées, avec un rapport volumique de 0,5 : 1, fabriquées par les laboratoires Winthrop.
De nos jours, l’alcool tert-amylique est utilisé comme drogue récréative.

Utilisation et effets de l'alcool tert-amylique :
L'ingestion ou l'inhalation d'alcool tert-amylique provoque une euphorie, des effets sédatifs, hypnotiques et anticonvulsivants similaires à ceux de l'éthanol.
Une fois ingéré, les effets du TAA peuvent commencer au bout d’environ 30 minutes et durer jusqu’à 1 à 2 jours.
2 à 4 grammes d'alcool tert-amylique provoquent une perte de conscience.
Environ 100 g d’éthanol provoquent un niveau similaire d’inconscience.

Surdosage et toxicité de l'alcool tert-amylique :
La plus petite dose connue d'alcool tert-amylique ayant tué une personne est de 30 ml.

Une surdose produit des symptômes similaires à ceux d’une intoxication alcoolique et constitue une urgence médicale en raison des propriétés sédatives/dépressives qui se manifestent par une surdose par une dépression respiratoire potentiellement mortelle.
Une perte de conscience soudaine, une acidose respiratoire et métabolique simultanée, un rythme cardiaque rapide, une augmentation de la pression artérielle, une constriction des pupilles, un coma, une dépression respiratoire et la mort peuvent résulter d'un surdosage.
La DL50 orale chez le rat est de 1 g/kg. La DL50 sous-cutanée chez la souris est de 2,1 g/kg.

Métabolisme de l'alcool tert-amylique :
Chez le rat, l'alcool tert-amylique est principalement métabolisé par glucuronidation, ainsi que par oxydation en 2-méthyl-2,3-butanediol.
Il est probable que le même chemin soit suivi chez l'homme, bien que des sources plus anciennes suggèrent que l'alcool tert-amylique est excrété sous forme inchangée.

La consommation d'alcool tert-amylique ne peut pas être détectée par les tests généraux d'éthanol ou d'autres tests de dépistage de drogues ordinaires.
La consommation d'alcool tert-amylique peut être détectée à partir d'un échantillon de sang ou d'urine en utilisant la chromatographie en phase gazeuse et la spectrométrie de masse jusqu'à 48 heures après la consommation.

Utilisations répandues par les professionnels :
D'autres rejets dans l'environnement d'alcool tert-amylique sont susceptibles de provenir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et l'utilisation en extérieur comme auxiliaire technologique.

Formulation ou reconditionnement d'alcool Tert-Amylique :
L'alcool tert-amylique est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire et produits pharmaceutiques. Le rejet dans l'environnement d'alcool tert-amylique peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels de l’alcool Tert-Amylique :
L'alcool tert-amylique est utilisé dans les produits suivants : produits pharmaceutiques et produits chimiques de laboratoire.
L'alcool tert-amylique a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

L'alcool tert-amylique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de l'alcool tert-amylique peut survenir lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et dans la production d'articles.

Aspect : Liquide incolore
Odeur : Camphrée
Densité : 0,805 g/cm3
Point de fusion : −9 °C

Point d'ébullition : 101 à 103 °C
Solubilité dans l'eau : 120 g·dm−3
log P : rapport volumique de 1,0950,5 : 1
Pression de vapeur : 1,6 kPa (à 20 °C)

Indice de réfraction (nD) : 1,405
Viscosité : 4,4740 mPa·s
Poids moléculaire : 88,15
XLogP3 : 0,9

Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 88,088815002
Masse monoisotopique : 88,088815002

Surface polaire topologique : 20,2 Å²
Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 39,2
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

L'alcool tert-amylique (TAA) ou hydrate d'amylène appartient à la classe de composés organiques appelés alcools tertiaires.
Les alcools tertiaires sont des composés dans lesquels un groupe hydroxy, -OH, est attaché à un atome de carbone saturé R3COH (R et non H).
Le 2-méthyl-2-butanol est un composé au goût piquant. Le 2-méthyl-2-butanol a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les poivrons rouges, le poivron (c. annuum), les fruits, les poivrons jaunes et les poivrons orange.

Cela pourrait faire du 2-méthyl-2-butanol un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
Dans les années 1930, le TAA était principalement utilisé comme solvant pour le tribromoéthanol (TBE), formant de l'Avertin dans un rapport volumique de 0,5 : 1 entre le TAA et le TBE. Lorsqu'il est ingéré, les effets du TAA peuvent commencer au bout d'environ 30 minutes et durer jusqu'à 2 jours.
La DL50 orale chez le rat est de 1 g/kg.

L'alcool tert-amylique ou 2m2b, appartient à la classe des composés organiques appelés alcools tertiaires.
Les alcools tertiaires sont des composés dans lesquels un groupe hydroxy, -OH, est attaché à un atome de carbone saturé R3COH (R et non H).
L'alcool tert-amylique est un composé au goût piquant.
L'alcool tert-amylique se trouve, en moyenne, à la concentration la plus élevée dans le vin de raisin.

L'alcool tert-amylique a également été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les mûres à feuilles persistantes (Rubus laciniatus), les poivrons orange (Capsicum annuum), les mûres (Rubus), les poivrons verts (Capsicum annuum) et les céleris-rave. (Apium graveolens var. rapaceum).
Cela pourrait faire du 2-méthyl-2-butanol un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le 2-méthyl-2-butanol.

Nom du système d'alcool tert-amylique 2-méthyl-2-butanol, liquide transparent incolore, légèrement soluble dans l'eau, avec l'eau peut former un mélange azéotropique, le point d'ébullition de 87,4 degrés C, et l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme, le glycérol et autre miscible.
En tant que matière première chimique, l’alcool tert-amylique est largement utilisé dans les industries des parfums synthétiques, de la médecine et des films couleur.

Au milieu des années 70, les recherches japonaises sur la synthèse de l'intermédiaire de l'alcool tert-amylique comme matière première ont été couronnées de succès, de sorte qu'un certain nombre de produits de vulgarisation à haute valeur ajoutée étaient disponibles et le traitement en profondeur de l'alcool tert-amylique a été poussé vers une nouvelle hauteur.

Utiliser
Utilisé comme matière première pour la synthèse d'épices et de pesticides, et également comme excellent solvant
principalement utilisé pour la production de nouveaux pesticides, et peut être utilisé pour la synthèse de musc indane, ainsi que des coupleurs de couleur pour films couleur. La production d'alcool tert-amylique intermédiaire, le méthylbutynol, est également un intermédiaire pharmaceutique utile et un intermédiaire de parfum terpénique, et est utilisé dans la fabrication d'un inhibiteur de gravure acide, d'un stabilisant de viscosité, d'un réducteur de viscosité, et utilisé dans la fabrication de nickelage, d'agent de polissage pour placage de cuivre, chloré. stabilisateur d'hydrocarbures, etc.

Méthode de production
l'acétone et l'acétylène sont utilisés comme matières premières, obtenues par alcynylation et hydrogénation. L'acétylène est dissous dans de l'ammoniac liquide, mélangé à de l'acétone et un catalyseur, puis envoyé au réacteur d'alcynylation. La solution réactionnelle est soumise à une évaporation éclair pour séparer l'acétylène et l'ammoniac n'ayant pas réagi, et l'acétone n'ayant pas réagi est éliminée par distillation, le méthylbutynol obtenu entre dans le réacteur d'hydrogénation pour une réaction visant à générer de l'alcool tert-amylique, et le produit est obtenu par déshydratation et purification.

Il est formé en ajoutant de l'eau à l'isopentène.
Obtenu par distillation fractionnée d'un alcool mixte formé par chloration et hydrolyse du pentane.
La matière première, le pentane, a été déshydratée avec du chlorure d'hydrogène anhydre, évaporée et mélangée avec du chlore gazeux dans le réacteur, et la température de réaction était de 250 à 300 °C.
Le produit de réaction a été séparé par quatre colonnes de distillation pour obtenir du chloropentane.
Dans l'hydrolyseur, l'oléate de sodium est utilisé comme catalyseur et le chloropentane est hydrolysé avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium.

Le pentanol contenant 59 % d'alcool primaire, 36 % d'alcool secondaire et 5 % d'alcool tertiaire peut être obtenu en séparant et en distillant le pentanol brut de l'eau.
En utilisant de l'acétone et de l'acétylène comme matières premières, la pureté du produit était de 99 %. Quota de consommation de matières premières : acétone 1040kg/t, carbure de calcium 1500kg/t, hydrogène (99,5%)650, ammoniac liquide 135kg/t, carbonate de potassium 340kg/t.

L'alcool tert-amylique, réactif est un liquide incolore avec une odeur âcre de camphre et soluble dans l'eau et d'autres solvants organiques. Il est principalement utilisé comme solvant pharmaceutique ou pigmentaire. La qualité du réactif indique que ce produit chimique est de la plus haute qualité disponible dans le commerce et que l'American Chemical Society n'a officiellement fixé aucune spécification pour ce matériau. Les produits de qualité réactif fabriqués par Spectrum Chemical répondent aux normes réglementaires les plus strictes en matière de qualité et de pureté.

L'alcool tert-amylique est largement utilisé dans des industries telles que les parfums synthétiques, la médecine et les films couleur.
En présence d’un acide fort, les alcools protonent. Cela transforme un mauvais groupe partant (hydroxyde) en un bon groupe partant (eau). Après protonation d'un alcool tertiaire, une molécule d'eau repart avec une paire d'électrons créant un carbocation.

L'alcool tert-amylique est un isomère de l'alcool amylique et a été utilisé dans la solubilisation et l'extraction d'enzymes membranaires liées au cytoplasme et dans la synthèse des esters de ginsénoside Rb1. Le composé a également été utilisé dans des études de biotransformation anaérobie ainsi que dans ses effets sur la structure et la fonction des communautés microbiennes du sol.
Un solvant organique utilisé pour la synthèse organique et la biotransformation.

L'alcool tert-amylique (TAA), nom systématique : 2-méthyl-2-butanol (2M2B), est un pentanol ramifié utilisé principalement comme solvant pharmaceutique ou pigmentaire. Il reste liquide à température ambiante, ce qui en fait une alternative utile à l'alcool tert-butylique.

L'alcool tert-amylique est utilisé comme solvant dans les arômes, les produits pharmaceutiques, les inhibiteurs de corrosion, les résines, les gommes, les matériaux de revêtement et en synthèse organique. Il agit comme agent moussant (flottation du minerai), tensioactif (récupération du pétrole) et agent stabilisant. De plus, il est utilisé dans les auxiliaires technologiques.

Description
Liquide incolore à odeur de camphre ; [Hawley]

Sources/Utilisations
Utilisé comme solvant dans les arômes, les produits pharmaceutiques, les inhibiteurs de corrosion, les résines, les gommes, les matériaux de revêtement et autres produits chimiques ; Également utilisé en synthèse organique et comme agent moussant (flottation du minerai), tensioactif (récupération de pétrole) et agent stabilisant ;

Comprend les épices, les extraits, les colorants, les arômes, etc. ajoutés aux aliments destinés à la consommation humaine
Agents aromatisants généraux utilisés dans les aliments, y compris les condiments et les assaisonnements
Terme général utilisé uniquement lorsque la seule information connue de la source est « chimique », généralement liée à la fabrication de produits chimiques ou de produits chimiques de laboratoire.
Produit médicamenteux, ou lié à la fabrication de médicaments ; modifié par un vétérinaire, un animal ou un animal de compagnie si indiqué par la source

Accélérateurs, activateurs, agents oxydants, agents réducteurs, etc.
Décapants pour peinture, anti-graffiti ou solvants généraux
Stabilisants généraux, application inconnue
Utilisé comme solvant dans les arômes synthétiques, les produits pharmaceutiques, les inhibiteurs de corrosion et la fabrication de plastiques et d'autres produits chimiques.

Utilisations industrielles
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
Secteurs de transformation de l'industrie
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Commerce de gros et de détail
Descriptif général
L'alcool tert-amylique est un alcool à encombrement stérique.

Application
L'alcool tert-amylique peut être utilisé comme solvant dans les processus suivants :
Oléfination ortho-C – H catalysée par le palladium (II) des acides phénylacétiques.
Fonctionnalisation directe du CH catalysée par le rhodium en position C7 des N-pivaloylindoles.

L'alcool tert-amylique peut également être utilisé dans la préparation du 2-chloro-2-méthylbutane en réagissant avec de l'acide chlorhydrique concentré.

Propriétés physiques
L'alcool tert-amylique est une substance incolore qui fond à température ambiante mais qui est en grande partie encore solide et qui dégage une odeur caractéristique de camphre. La substance est un alcool tertiaire, ce qui signifie que l’atome de carbone auquel le groupe hydroxyle est lié est lui-même lié à trois autres atomes de carbone. Comme tous les butanols, l’alcool tert-amylique est également inflammable.

Propriétés chimiques
Comme tous les alcools aliphatiques, le groupe hydroxyle de l'alcool t-amylique peut être déprotoné et l'anion tert-butoxyde est obtenu. Un sel bien connu et souvent utilisé en chimie organique synthétique est le tert-butoxyde de potassium, qui z. B. est accessible par réaction de l'alcool tert-amylique avec du potassium élémentaire.

Ce sel fortement basique est utilisé comme base stériquement exigeante mais seulement faiblement nucléophile, par exemple dans les déprotonations dans lesquelles la base ne doit pas attaquer de manière nucléophile.
L'alcool t-amylique est souvent également utilisé comme solvant.