Tert-Amil alkol (TAA) veya 2-metilbutan-2-ol (2M2B), dallanmış bir pentanoldür.
Tarihsel olarak Tert-Amil alkol anestezik olarak kullanılmış ve son zamanlarda eğlence amaçlı bir ilaç olarak kullanılmıştır.
Tert-Amil alkol, etanolle aynı şekilde GABAA reseptörleri için çoğunlukla pozitif bir allosterik modülatördür.
CAS Numarası: 75-85-4
EC Numarası: 200-908-9
IUPAC adı: 2-Metilbütan-2-ol
Kimyasal formül: C5H12O
Diğer isimler: 2-METİL-2-BUTANOL, 75-85-4, 2-Metilbutan-2-ol, Amilen hidrat, tert-Pentil alkol, tert-Pentanol, t-Amil alkol, 2-Butanol, 2-metil- , Dimetiletilkarbinol, Etildimetilkarbinol, tert-İzoamil alkol, t-Pentil alkol, 3-Metilbutan-3-ol, 1,1-Dimetil-1-propanol, Dimetil etil karbinol, Etil dimetil karbinol, tert-amilalkol, 2-Metil butanol- 2, tert-n-Amil alkol, Amylenum hidratum, Amilalkohol, tertiaerer, 3-Metil-butanol-(3), NSC 25498, tersiyer amil alkol, Metil-2 butanol-2, Metil-3 butanol-3, Amilen hidrat, 2-Metil-butan-2-ol, NSC-2549, 2-BUTANOL,2-METİL, C2H5C(CH3)2OH, 69C393R11Z, 25-85-4, HSDB 5005, EINECS 200-908-9, BRN 1361351, tertpentanol , Amilenhidrat, amilen-hidrat, tertamil alkol, AI3-24191, UNII-69C393R11Z, tert-amil-alkol, tert. amilalkol, tert.-amilalkol, tert.-amil alkol, üçüncül amilalkol, 2-metil-2butanol, t-AmOH, MFCD00004478, 1,1-dimetilpropanol, metil-tert-butil alkol, EC 200-908-9, 3- Hidroksi-3-metil bütan, DSSTox_CID_21436, DSSTox_RID_79732, 2-ETİL-2-PROPANOL, DSSTox_GSID_41436, CHEMBL44658, PENTİL ALKOL, TERT-, 2M2B, DTXSID0041436, 1,1-Dimetil-1-propanol-[d6], :132750 , WLN: QX2&1&1, HMS3264I17, Pharmakon1600-01301017, AMY11089, NSC25498, ZINC1481970, Tox21_302356, NSC760354, AKOS000119037, CCG-213670, NSC-760354, 75-85-4, NCGC00166208-01, NCGC00255665-01, FT-0612915 , P0059, EN300-19309, C21401, D02931, E80408, AB01563165_01, A838528, Q209428, J-510046, F0001-1906, Z104473496
Tert-Amil alkol ve etanolün psikotropik etkileri farklı olsa da benzerdir.
Koordinasyon ve denge üzerindeki etki, ağırlıkça etanolden önemli ölçüde daha güçlü olan Tert-Amil alkol ile orantılı olarak daha belirgindir.
Tert-Amil alkol, yanıcı bir tada ve bir miktar kafur ile paraldehite benzer hoş olmayan bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
TAA, oda sıcaklığında sıvı olarak kalır ve bu da onu tert-bütil alkole alternatif bir çözücü haline getirir.
Tert-Amil alkol üretimi:
Tert-Amil alkol öncelikle 2-metil-2-butenin asidik bir katalizör varlığında hidrasyonuyla yapılır.
Öte yandan, 2-Metilbut-3-yn-2-ol verecek şekilde Favorskii reaksiyonuyla aseton ve asetilenden ürün elde edilebilir, ardından Tert-Amil alkol verecek şekilde Raney nikel katalizörüyle hidrojenasyon yapılabilir.
Tert-Amil alkolün doğal oluşumu:
Tert-Amil alkol gibi fusel alkoller, tahıl fermantasyonunun yan ürünleridir ve bu nedenle birçok alkollü içecekte eser miktarda Tert-Amil alkol mevcuttur.
Kızartılmış pastırma, manyok ve rooibos çayı gibi diğer gıdalarda da Tert-Amil alkol izleri tespit edildi.
Tert-Amil alkol tavşan sütünde de mevcuttur ve yeni doğan tavşanda emzirmeyi tetikleyen feromon rolü oynadığı görülmektedir.
Tert-Amil alkolün tarihçesi:
Yaklaşık 1880'lerden 1950'lere kadar Tert-Amil alkol, amilen hidratın çağdaş adıyla anestetik olarak kullanıldı, ancak yalnızca daha etkili ilaçların varlığı nedeniyle nadiren kullanıldı.
1930'larda Tert-Amil alkol esas olarak birincil anestezik tribromoetanol (TBE) için bir çözücü olarak kullanıldı.
Kloroform gibi TBE de karaciğer için toksik olduğundan bu tür solüsyonların insanlarda kullanımı 1940'larda azaldı.
TBE-TAA çözeltileri laboratuvar fareleri ve sıçanları için kısa etkili anestezikler olarak kullanılmaya devam etti.
Bu tür çözümlere bazen Winthrop Laboratuvarları tarafından üretilen, artık üretilmeyen, 0,5:1 hacim oranına sahip TAA ve TBE çözümünün marka adı olan Avertin adı verilir.
Günümüzde Tert-Amil alkol eğlence amaçlı bir ilaç olarak kullanım alanı bulmuştur.
Tert-Amil alkolün kullanımı ve etkileri:
Tert-Amil alkolün yutulması veya solunması, etanole benzer şekilde öfori, sedatif, hipnotik ve antikonvülsan etkilere neden olur.
TAA'nın yutulduğunda etkileri yaklaşık 30 dakika içinde başlayabilir ve 1-2 güne kadar sürebilir.
2-4 gram Tert-Amil alkol bilinç kaybına neden olur.
Yaklaşık 100 gram etanol de benzer düzeyde bilinç kaybına neden olur.
Tert-Amil alkolün doz aşımı ve toksisitesi:
Bir kişiyi öldüren bilinen en küçük Tert-Amil alkol dozu 30 mL'dir.
Doz aşımı, alkol zehirlenmesine benzer semptomlara neden olur ve aşırı dozda potansiyel olarak ölümcül solunum depresyonu olarak ortaya çıkan sedatif/depresan özellikleri nedeniyle tıbbi bir acil durumdur.
Doz aşımı sonucu ani bilinç kaybı, eşzamanlı solunum ve metabolik asidoz, hızlı kalp atışı, kan basıncında artış, gözbebeği daralması, koma, solunum depresyonu ve ölüm meydana gelebilir.
Sıçanlarda oral LD50 1 g/kg'dır. Farelerde deri altı LD50 2,1 g/kg'dır.
Tert-Amil alkolün metabolizması:
Sıçanlarda Tert-Amil alkol öncelikle glukuronidasyon yoluyla ve ayrıca 2-metil-2,3-butandiol'e oksidasyon yoluyla metabolize edilir.
Eski kaynaklar Tert-Amil alkolün değişmeden atıldığını öne sürse de, insanlarda da aynı yolun izlenmesi muhtemeldir.
Tert-Amil alkolün kullanımı, genel etanol testleri veya diğer sıradan uyuşturucu testleriyle tespit edilemez.
Tert-Amil alkolün kullanımı, tüketimden sonraki 48 saate kadar gaz kromatografisi-kütle spektrometresi kullanılarak bir kan veya idrar örneğinden tespit edilebilir.
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanım alanları:
Tert-Amil alkolün çevreye diğer salınımlarının şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: iç mekan kullanımı (örn. makine yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplama veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri) ve işleme yardımcısı olarak dış mekan kullanımı.
Tert-Amil alkolün formülasyonu veya yeniden paketlenmesi:
Tert-Amil alkol aşağıdaki ürünlerde kullanılır: laboratuvar kimyasalları ve farmasötik ürünler. Tert-Amil alkolün çevreye salınması endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: karışımların formülasyonu.
Tert-Amil alkolün endüstriyel alanlarda kullanımı:
Tert-Amil alkol şu ürünlerde kullanılır: farmasötik ürünler ve laboratuvar kimyasalları.
Tert-Amil alkol, başka bir maddenin (ara maddelerin kullanımı) üretilmesiyle sonuçlanan endüstriyel bir kullanıma sahiptir.
Tert-Amil alkol aşağıdakilerin üretiminde kullanılır: kimyasallar.
Tert-Amil alkolün çevreye salınması endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: endüstriyel tesislerdeki işleme yardımcılarında, başka bir maddenin daha sonraki imalatında bir ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı) ve eşyaların üretiminde.
Görünüm: Renksiz sıvı
Koku: Kafur
Yoğunluk: 0,805 g/cm3
Erime noktası: −9 °C
Kaynama noktası: 101 ila 103 °C
Suda çözünürlük: 120 g·dm−3
log P: 1.0950.5:1 hacim oranı
Buhar basıncı: 1,6 kPa (20 °C'de)
Kırılma indeksi (nD): 1,405
Viskozite: 4,4740 mPa·s
Molekül Ağırlığı: 88.15
XLogP3: 0,9
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 1
Dönebilen Tahvil Sayısı: 1
Tam Kütle: 88.088815002
Monoizotopik Kütle: 88.088815002
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 20,2 Ų
Ağır Atom Sayısı: 6
Karmaşıklık: 39,2
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirilmiş: Evet
Tert-Amil alkol (TAA) veya amilen hidrat, tersiyer alkoller olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Üçüncül alkoller, bir hidroksi grubunun (-OH) doymuş bir karbon atomu R3COH'ye (R, H değil) bağlandığı bileşiklerdir.
2-Metil-2-bütanol keskin bir tada sahip bir bileşiktir. 2-metil-2-bütanol, kırmızı dolmalık biber, biber (c. annuum), meyveler, sarı dolmalık biber ve turuncu dolmalık biber gibi birçok farklı gıdada tespit edilmiş, ancak miktarı belirlenmemiştir.
Bu, 2-metil-2-bütanolü bu gıdaların tüketimi için potansiyel bir biyobelirteç haline getirebilir.
1930'larda TAA esas olarak tribromoetanol (TBE) için bir çözücü olarak kullanıldı ve TAA'nın TBE'ye 0.5:1 hacim oranında Avertin'i oluşturdu. TAA'nın yutulması halinde etkileri yaklaşık 30 dakika içinde başlayabilir ve 2 güne kadar sürebilir.
Sıçanlarda oral LD50 1 g/kg'dır.
Tert-Amil alkol veya 2m2b, tersiyer alkoller olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Üçüncül alkoller, bir hidroksi grubunun (-OH) doymuş bir karbon atomu R3COH'ye (R değil H) bağlandığı bileşiklerdir.
Tert-Amil alkol keskin bir tada sahip bir bileşiktir.
Tert-Amil alkol ortalama olarak üzüm şarabında en yüksek konsantrasyonda bulunur.
Tert-Amil alkol ayrıca yaprak dökmeyen böğürtlen (Rubus laciniatus), turuncu dolmalık biber (Capsicum annuum), böğürtlen (Rubus), yeşil dolmalık biber (Capsicum annuum) ve kereviz gibi birçok farklı gıdada da tespit edilmiş ancak miktarı belirlenmemiştir. (Apium graveolens var. rapaceum).
Bu, 2-metil-2-bütanolü bu gıdaların tüketimi için potansiyel bir biyobelirteç haline getirebilir.
Literatür taramasına dayanarak 2-Metil-2-bütanol hakkında önemli sayıda makale yayınlanmıştır.
Tert-Amil alkol sistemi adı 2-metil-2-bütanol, renksiz şeffaf sıvı, suda az çözünür, su ile azeotropik bir karışım oluşturabilir, kaynama noktası 87.4 derece C ve etanol, eter, benzen, kloroform, gliserol ve diğer karışabilir.
Kimyasal bir hammadde olarak tert-amil alkol, sentetik parfüm, ilaç ve renkli film endüstrilerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Yetmişli yılların ortalarında, Japonya'nın ham madde olarak tert-amil alkol ara maddesinin sentezi üzerine araştırması başarılı oldu, böylece bir dizi yüksek katma değerli uzatma ürünü mevcut oldu ve tert-amil alkolün derin işlenmesi sağlandı. yeni bir yüksekliğe itildi.
Kullanmak
Baharat ve pestisitlerin sentezinde hammadde olarak kullanılır ve aynı zamanda mükemmel bir çözücüdür.
esas olarak yeni pestisitlerin üretiminde kullanılır ve renkli filmler için renk bağlayıcıların yanı sıra indane Misk sentezi için de kullanılabilir. Tert-amil alkol ara maddesi metil butinolün üretimi aynı zamanda yararlı farmasötik ara maddeler ve terpen parfüm ara maddeleridir ve asit aşındırma inhibitörü, viskozite stabilizatörü, viskozite düşürücü üretiminde kullanılır ve nikel kaplama, bakır kaplama parlatma maddesi, klorlu imalatında kullanılır. hidrokarbon stabilizatörü vb.
Üretim yöntemi
Alkinilasyon ve hidrojenasyon yoluyla elde edilen hammadde olarak aseton ve asetilen kullanılır. Asetilen sıvı amonyak içinde çözülür, aseton ve katalizörle karıştırılır ve ardından alkinilasyon reaktörüne gönderilir. Reaksiyon çözeltisi, reaksiyona girmemiş asetilen ve amonyağı ayırmak için hızla buharlaştırılır ve reaksiyona girmemiş aseton damıtılır, elde edilen metil bütinol, tert-amil alkol üretmek üzere reaksiyon için hidrojenasyon reaktörüne girer ve ürün, dehidrasyon ve saflaştırma yoluyla elde edilir.
İzopentene su eklenmesiyle oluşur.
Pentanın klorlanması ve hidrolizi ile oluşan karışık bir alkolün fraksiyonel damıtılmasıyla elde edilir.
Hammadde pentan susuz hidrojen klorür ile dehidre edildi, buharlaştırıldı ve reaktöre klor gazı ile karıştırıldı ve reaksiyon sıcaklığı 250-300 °C idi.
Reaksiyon ürünü, kloropentan elde etmek üzere dört damıtma kolonu ile ayrıldı.
Hidrolizörde katalizör olarak sodyum oleat kullanılır ve kloropentan, sodyum hidroksit sulu çözeltisi ile hidrolize edilir.
%59 birincil alkol, %36 ikincil alkol ve %5 üçüncül alkol içeren pentanol, ham pentanolün sudan ayrılıp damıtılmasıyla elde edilebilir.
Hammadde olarak aseton ve asetilen kullanıldığında ürünün saflığı %99 oldu. Hammadde tüketim kotası: aseton 1040kg/t, kalsiyum karbür 1500kg/t, hidrojen (%99,5)650, sıvı amonyak 135kg/t, potasyum karbonat 340kg/t.
Tert-Amil Alkol, Reaktif, keskin kafur kokusuna sahip, su ve diğer organik solventlerle çözünebilen renksiz bir sıvıdır. Esas olarak farmasötik veya pigment çözücü olarak kullanılır. Reaktif sınıfı, bu kimyasalın piyasada bulunan en yüksek kaliteye sahip olduğunu ve Amerikan Kimya Derneği'nin bu malzeme için resmi olarak herhangi bir spesifikasyon belirlemediğini belirtir. Spectrum Chemical tarafından üretilen Reaktif sınıfı ürünler, kalite ve saflık açısından en zorlu düzenleyici standartları karşılar.
Tert-Amil alkol sentetik parfüm, ilaç ve renkli film gibi endüstrilerde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Güçlü bir asidin varlığında alkoller protonlanır. Bu, kötü ayrılan bir grubu (hidroksit) iyi bir ayrılan gruba (su) dönüştürür. Üçüncül bir alkolün protonlanmasından sonra, bir su molekülü bir çift elektronla birlikte karbokatyon oluşturur.
Tert-Amil alkol, amil alkolün bir izomeridir ve sitoplazmik bağlı membran enzimlerinin çözündürülmesinde ve ekstraksiyonunda ve ginsenosid Rb1 esterlerinin sentezinde kullanılmıştır. Bileşik aynı zamanda anaerobik biyotransformasyon çalışmalarında ve topraktaki mikrobiyal toplulukların yapısı ve işlevi üzerindeki etkileriyle de kullanılmıştır.
Organik sentez ve biyotransformasyon için kullanılan organik bir çözücü.
Tert-Amil alkol (TAA), sistematik adı: 2-metil-2-bütanol (2M2B), öncelikle farmasötik veya pigment çözücü olarak kullanılan dallanmış bir pentanoldür. Oda sıcaklığında sıvı halde kalır ve bu da onu tert-bütil alkole faydalı bir alternatif haline getirir.
Tert-Amil alkol aromalarda, farmasötiklerde, korozyon önleyicilerde, reçinelerde, zamklarda, kaplama malzemelerinde ve organik sentezlerde çözücü olarak kullanılır. Köpürtücü madde (cevher yüzdürme), yüzey aktif madde (petrol geri kazanımı) ve dengeleyici madde olarak görev yapar. Ayrıca işleme yardımcılarında kullanılır.
Tert-Amil alkol, amil alkolün bir izomeridir ve sitoplazmik bağlı membran enzimlerinin çözündürülmesinde ve ekstraksiyonunda ve ginsenosid Rb1 esterlerinin sentezinde kullanılmıştır. Bileşik aynı zamanda anaerobik biyotransformasyon çalışmalarında ve topraktaki mikrobiyal toplulukların yapısı ve işlevi üzerindeki etkileriyle de kullanılmıştır.
Tanım
Kafur kokusuna sahip renksiz sıvı; [Hawley]
Kaynaklar/Kullanımlar
Aromalarda, farmasötiklerde, korozyon önleyicilerde, reçinelerde, zamklarda, kaplama malzemelerinde ve diğer kimyasallarda çözücü olarak kullanılır; Ayrıca organik sentezde ve köpürtücü madde (cevher yüzdürme), yüzey aktif madde (petrol geri kazanımı) ve dengeleyici madde olarak da kullanılır;
İnsan tüketimi için gıdalara eklenen baharatları, özleri, renklendiricileri, aromaları vb. içerir.
Çeşniler ve çeşniler de dahil olmak üzere gıdalarda kullanılan genel tatlandırıcı maddeler
Yalnızca kaynaktan bilinen tek bilginin "kimyasal" olduğu ve genellikle kimyasalların veya laboratuvar kimyasallarının üretimiyle ilgili olduğu durumlarda kullanılan genel terim
İlaç ürünü veya ilaç üretimiyle ilgili; kaynak tarafından belirtilmesi halinde veteriner, hayvan veya evcil hayvan tarafından değiştirilmiş
Hızlandırıcılar, aktivatörler, oksidasyon maddeleri, indirgeyici maddeler vb.
Boya sökücüler, grafiti sökücüler veya genel solventler
Genel stabilizatörler, bilinmeyen uygulama
Sentetik tatlandırıcılarda, farmasötiklerde, korozyon önleyicilerde ve plastik ve diğer kimyasalların yapımında solvent olarak kullanılır.
Endüstri Kullanımları
Başka şekilde listelenmeyen işleme yardımcıları
Sanayi İşleme Sektörleri
Diğer tüm temel organik kimyasal imalatları
İlaç ve ilaç üretimi
Toptan ve perakende ticaret
Genel açıklama
tert-Amil alkol sterik olarak engellenmiş bir alkoldür.
Başvuru
Tert-Amil alkol aşağıdaki işlemlerde çözücü olarak kullanılabilir:
Fenilasetik asitlerin paladyum (II) katalizli orto-C-H olefinasyonu.
N-pivaloylindollerin C7 pozisyonunda rodyum katalizli doğrudan CH işlevselleştirmesi.
Tert-Amil alkol, konsantre hidroklorik asit ile reaksiyona sokularak 2-kloro-2-metilbutanın hazırlanmasında da kullanılabilir.
Fiziksel Özellikler
Tert-Amil alkol, oda sıcaklığında eriyen, ancak çoğunlukla hala katı olan ve karakteristik kafur benzeri bir kokuya sahip olan renksiz bir maddedir. Madde üçüncül bir alkoldür; bu, hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun kendisinin diğer üç karbon atomuna bağlı olduğu anlamına gelir. Tüm butanoller gibi tert-Amil alkol de yanıcıdır.
Kimyasal özellikler
Tüm alifatik alkoller gibi, t-Amil alkolün hidroksil grubu da protondan arındırılabilir ve tert-butoksit anyonu elde edilir. Sentetik organik kimyada sıklıkla kullanılan iyi bilinen bir tuz, z olan potasyum tert-butoksittir. B.'ye tert-Amil alkolün elementel potasyum ile reaksiyonu yoluyla erişilebilir.
Bu kuvvetli bazik tuz, sterik olarak zorlu fakat sadece zayıf nükleofilik bir baz olarak kullanılır; örneğin, bazın nükleofilik olarak saldırmaması gereken deprotonasyonlarda.
Çoğunlukla t-Amil alkol de çözücü olarak kullanılır.