ACIDE TÉTRADÉCANOÏQUE

L'acide myristique, également appelé acide tétradécanoïque, est un acide gras saturé commun de formule moléculaire CH3(CH2)12COOH.
Un myristate est un sel ou un ester de l'acide tétradécanoïque.
L'acide tétradécanoïque tire son nom de la noix de muscade Myristica fragrans.

CAS : 544-63-8
MF : C14H28O2
MW : 228,37
EINECS : 208-875-2

Le beurre de noix de muscade contient 75 % de trimyristine, le triglycéride de l'acide tétradécanoïque.
Outre la noix de muscade, l'acide tétradécanoïque se trouve également dans l'huile de palmiste, l'huile de noix de coco, la graisse de beurre et est un composant mineur de nombreuses autres graisses animales.

L'acide tétradécanoïque se trouve également dans le spermaceti, la fraction cristallisée de l'huile du cachalot.
L'acide tétradécanoïque est également couramment ajouté de manière co-traductionnelle à l'avant-dernière glycine, à l'extrémité azotée, dans les kinases associées aux récepteurs pour conférer la localisation membranaire de l'enzyme.
L'acide tétradécanoïque a une hydrophobicité suffisamment élevée pour s'incorporer dans le noyau acyle gras de la bicouche phospholipidique de la membrane plasmique de la cellule eucaryote.
De cette façon, l'acide tétradécanoïque agit comme un ancrage lipidique dans les biomembranes.
L'ester d'acide isopropyltétradécanoïque est utilisé dans les préparations médicinales cosmétiques et topiques où une bonne absorption par la peau est souhaitée.
La réduction de l'acide tétradécanoïque donne du myristyl aldéhyde et de l'alcool myristylique.

L'acide tétradécanoïque est un acide gras saturé à 14 carbones.
L'acide tétradécanoïque est incorporé dans la myristoyl coenzyme A (myristoyl-CoA) et transféré par la N-myristoyltransférase à la glycine N-terminale de certaines protéines soit pendant la traduction pour modifier l'activité protéique, soit après la traduction dans les cellules apoptotiques.
Un acide gras saturé à chaîne droite, à quatorze carbones et à longue chaîne, principalement présent dans la matière grasse du lait.

L'acide tétradécanoïque est un acide gras saturé courant de formule moléculaire CH3(CH2)12COOH.
Les sels et esters de l'acide tétradécanoïque sont communément appelés myristates ou tétradécanoates.
L'acide tétradécanoïque tire son nom du nom binomial de la noix de muscade (Myristica fragrans), dont il a été isolé pour la première fois en 1841 par Lyon Playfair.

L'acide tétradécanoïque, également connu sous le nom d'acide tétradécanoïque ou C14:0, appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à longue chaîne.
Ce sont des acides gras à queue aliphatique qui contiennent entre 13 et 21 atomes de carbone. L'acide tétradécanoïque (son ester est appelé myristate) est un acide gras saturé qui possède 14 carbones ; à ce titre, l'acide tétradécanoïque est une molécule très hydrophobe pratiquement insoluble dans l'eau.
L'acide tétradécanoïque existe sous la forme d'un solide cristallin blanc huileux.

L'acide tétradécanoïque se trouve dans tous les organismes vivants, des bactéries aux plantes en passant par les animaux, et se trouve dans la plupart des graisses animales et végétales, en particulier la graisse de beurre, ainsi que les huiles de noix de coco, de palme et de noix de muscade.
Industriellement, l'acide tétradécanoïque est utilisé pour synthétiser une variété de composés aromatiques et comme ingrédient dans les savons et les cosmétiques (Dorland, 28e éd.).
Dans les cellules eucaryotes, l'acide tétradécanoïque est également couramment conjugué à un avant-dernier résidu glycine N-terminal dans les kinases associées aux récepteurs pour conférer la localisation membranaire de ces enzymes (une modification post-traductionnelle appelée myristoylation via l'enzyme N-myristoyltransférase).

L'acide tétradécanoïque a une hydrophobicité suffisamment élevée pour permettre à la protéine myristoylée de s'incorporer dans le noyau acyle gras de la bicouche phospholipidique de la membrane plasmique des cellules eucaryotes.
De plus, cet acide gras est connu parce que l'acide tétradécanoïque s'accumule sous forme de graisse dans le corps ; cependant, sa consommation a également un impact positif sur la santé cardiovasculaire (voir, par exemple, PMID:15936650 ).
L'acide tétradécanoïque tire son nom du nom scientifique de la noix de muscade, Myristica fragrans, dont il a été isolé pour la première fois en 1841 par Lyon Playfair.

Propriétés chimiques de l'acide tétradécanoïque
Point de fusion : 52-54 °C (lit.)
Point d'ébullition : 250 °C100 mm Hg (lit.)
Densité : 0,862
Pression de vapeur : <0,01 hPa (20 °C)
FEMA : 2764 | L'ACIDE MYRISTIQUE
Indice de réfraction : nD60 1,4305 ; nD70 1.4273
Fp : >230 °F
Température de stockage : température ambiante
Solubilité : 1,07 mg/l
Forme : flocons, poudre, morceaux ou masse cristalline
pkA : 4,78 ± 0,10 (prédit)
Couleur blanche
Solubilité dans l'eau : <0,1 g/100 mL à 18 ºC
Merck : 14 6333
Numéro JECFA : 113
BRN : 508624
Stabilité : stable. Incompatible avec les agents oxydants forts, les bases.
Référence de la base de données CAS : 544-63-8 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : acide tétradécanoïque (544-63-8)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide tétradécanoïque (544-63-8)

L'acide tétradécanoïque se présente sous la forme d'un solide blanc à blanc jaunâtre, apparaissant parfois sous la forme d'un solide cristallin brillant ou d'une poudre blanche à blanc jaunâtre.
L'acide tétradécanoïque a une densité relative de 0,8739 (80 ℃), un point de fusion de 54,5 ℃ et un point d'ébullition de 326,2 ℃.
L'indice de réfraction de l'acide tétradécanoïque (nD60) est de 1,4310.
L'acide tétradécanoïque n'est pas soluble dans l'eau mais soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme.
L'acide tétradécanoïque en contient environ 70% à 80% tandis que d'autres types d'huile de noix de coco, l'huile de palmiste en contiennent également.
Préparé à partir du mélange d'acides gras d'huile de palme.
L'acide tétradécanoïque a une légère odeur cireuse et huileuse.
L'acide tétradécanoïque se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc huileux avec une légère odeur.

Les usages
L'acide tétradécanoïque peut être utilisé comme agent chimique, également pour la synthèse d'épices et de matières organiques
L'acide tétradécanoïque peut être utilisé dans la fabrication d'émulsifiants, d'agents d'imperméabilisation, d'agents de durcissement, de stabilisants thermiques en PVC et de plastifiants, et également utilisé comme matière première d'épices et de produits pharmaceutiques.
L'acide tétradécanoïque est principalement utilisé comme matière première pour la production de tensioactifs pour la production d'esters d'acides gras de sorbitan, d'esters d'acides gras de glycérol, d'esters d'acides gras d'éthylène glycol ou de propylène glycol.
L'acide tétradécanoïque peut également être utilisé pour la production de myristate d'isopropyle, etc.
L'acide tétradécanoïque peut également être utilisé pour les antimousses et les aromatisants.
Selon la disposition de la Chine GB2760-89, l'acide tétradécanoïque peut être utilisé pour préparer une variété d'épices alimentaires.

L'acide tétradécanoïque est un tensioactif et un agent nettoyant.
Associé au potassium, le savon à l'acide tétradécanoïque fournit une très bonne mousse abondante.
L'acide tétradécanoïque est un acide organique solide naturellement présent dans les acides du beurre tels que la noix de muscade, l'huile de livèche, l'huile de noix de coco, l'huile de macis et la plupart des graisses animales et végétales.
Bien que certaines sources citent l'acide tétradécanoïque comme n'ayant aucun potentiel d'irritation, elles indiquent un potentiel de comédogénicité.

L'acide tétradécanoïque est un acide gras obtenu à partir d'huile de noix de coco et d'autres graisses.
L'acide tétradécanoïque a une faible solubilité dans l'eau mais est soluble dans l'alcool, le chloroforme et l'éther.
L'acide tétradécanoïque est utilisé comme lubrifiant, liant et agent antimousse.
L'acide tétradécanoïque est un acide gras saturé commun présent dans la noix de muscade, l'huile de palmiste, l'huile de noix de coco et la graisse de beurre.

L'acide tétradécanoïque est un acide gras saturé à 14 carbones (14:0).
In vivo, l'acide tétradécanoïque est couramment ajouté de manière covalente à l'extrémité N-terminale des protéines dans un processus de co-traduction appelé N-myristoylation.
De plus, il existe des exemples où la N-myristoylation se produit après la traduction, lorsqu'un motif de myristoylation caché est exposé.

Applications pharmaceutiques
L'acide tétradécanoïque est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et topiques.
L'acide tétradécanoïque a été évalué comme activateur de pénétration dans les patchs transdermiques de mélatonine chez le rat et les formulations de bupropion sur la peau de cadavre humain.
D'autres études ont évalué la pertinence de l'acide myristique dans les formulations d'oxymorphone et les applications topiques de 17-propionate de clobétasol.
De plus, l'alcool polyvinylique substitué par de l'acide tétradécanoïque (ainsi que d'autres acides gras) à différents degrés de substitution a été utilisé pour la préparation de microsphères biodégradables contenant de la progestérone ou de l'indométhacine.

Préparation
Pour préparer l'acide tétradécanoïque, l'ester méthylique des acides gras mixtes ou l'ester méthylique d'acide gras mixte obtenu à partir de l'huile de noix de coco ou de l'huile de palmiste est soumis à un fractionnement sous vide, obtenant de l'acide myristique.
Pour la préparation en laboratoire, le tris de glycérol (tétradécanoate) est soumis à une saponification avec une solution d'hydroxyde de sodium à 10%, puis acidifié avec de l'acide chlorhydrique pour obtenir l'acide myristique libre.
L'acide tétradécanoïque peut également être fabriqué à partir de tétradécanol.

Méthodes de production
L'acide tétradécanoïque est naturellement présent dans le beurre de noix de muscade et dans la plupart des graisses animales et végétales. Synthétiquement, l'acide tétradécanoïque peut être préparé par électrolyse de l'hydrogénoadipate de méthyle et de l'acide décanoïque ou par oxydation de Maurer de l'alcool myristylique.

Actions biochimie/physiol
L'acide tétradécanoïque est couramment ajouté via une liaison covalente à la glycine N-terminale de nombreuses protéines eucaryotes et virales, un processus appelé myristoylation.
La myristoylation permet aux protéines de se lier aux membranes cellulaires et facilite les interactions protéine-protéine.
La myristolyation des protéines affecte de nombreuses fonctions cellulaires et a donc des implications sur la santé et la maladie.

Profil de réactivité
L'acide tétradécanoïque est un acide carboxylique.
Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent ainsi avec toutes les bases, tant organiques (par exemple, les amines) qu'inorganiques. Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur important.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel.
 
L'acide tétradécanoïque avec six atomes de carbone ou moins est librement ou modérément soluble dans l'eau; ceux qui ont plus de six carbones sont légèrement solubles dans l'eau.
L'acide tétradécanoïque soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acide tétradécanoïque est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.

L'acide tétradécanoïque en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec des métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour l'acide tétradécanoïque solide, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même l'acide tétradécanoïque "insoluble" peut absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide tétradécanoïque pour corroder ou dissoudre les pièces et récipients en fer, en acier et en aluminium.

L'acide tétradécanoïque, comme les autres acides, réagit avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour l'acide tétradécanoïque sec et solide.
L'acide tétradécanoïque insoluble réagit avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.

Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par la réaction d'acides carboxyliques avec des composés diazoïques, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
L'acide tétradécanoïque, en particulier en solution aqueuse, réagit également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, l'acide tétradécanoïque peut être oxydé par des agents oxydants puissants et réduit par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, l'acide tétradécanoïque peut initier des réactions de polymérisation ; comme d'autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse) des réactions chimiques.

Synonymes
Acide tétradécanoïque
L'ACIDE MYRISTIQUE
544-63-8
Acide n-tétradécanoïque
Acide n-tétradécane-1-oïque
Crodacide
Acide n-tétradécoïque
Acide 1-tridécanecarboxylique
Myristate
acide tétradécoïque
Acide hydrofolique 1495
Univol U 316S
Émeri 655
Myristinsaeure
Hystrène 9014
FEMA n° 2764
Acide myristique pur
Acide n-myristique
Acide myristique (naturel)
Tétradécanoate
acide tétradécanoique
NSC 5028
CCRIS 4724
CH3-[CH2]12-COOH
HSDB 5686
C14:0
Philacide 1400
CHEBI:28875
AI3-15381
Prifac 2942
NSC-5028
Acide 1-tétradécanecarboxylique
PHILACIDE-1400
PRIFRAC-2942
0I3V7S25AW
CHEMBL111077
NSC5028
n-tétradécane-1-oate
32112-52-0
CAS-544-63-8
Acide myristique [NF]
EINECS 208-875-2
BRN 0508624
myristoate
UNII-0I3V7S25AW
acide myristoïque
n-tétradécanoate
Acide tétradécanoique
3usx
Acide myristique pur
Flocon d'acide myristique
MFCD00002744
Hystrène 9514
Édenor C 14
Acide myristique 655
1-tridécanecarboxylate
MAGNÉSIUMARSENATE
Acide myristique, 95%
Acide myristique, naturel
acide tridécanecarboxylique
Acide myristique (8CI)
Acide myristique, réactif
3v2n
3w9k
Acide myristique, puriss.
Acide tétradécanoïque (9CI)
bmse000737
ID d'épitope : 176772
ACIDE MYRISTIQUE [II]
ACIDE MYRISTIQUE [MI]
SCHEMBL6374
ACIDE MYRISTIQUE [FCC]
Acide myristique-[14-13C]
ACIDE MYRISTIQUE [FHFI]
ACIDE MYRISTIQUE [HSDB]
ACIDE MYRISTIQUE [INCI]
4-02-00-01126 (Référence du manuel Beilstein)
MLS002152942
WLN : QV13
Acide tétradécanoïque (myristique)
ACIDE MYRISTIQUE [MART.]
GTPL2806
ACIDE MYRISTIQUE [USP-RS]
DTXSID6021666
HMS3039E15
HMS3648O20
Acide myristique, étalon analytique
HY-N2041
ZINC1530417
EINECS 250-924-5
Acide myristique, >=98.0% (GC)
Tox21_201852
Tox21_302781
BDBM50147581
LMFA01010014
s5617
STL185697
Acide myristique, >=95%, FCC, FG
Acide myristique, qualité Sigma, >= 99 %
AKOS009156714
GCC-266785
DB08231
DS-3833
FA 14:0
NSC 122834
NCGC00091068-01
NCGC00091068-02
NCGC00091068-03
NCGC00256547-01
NCGC00259401-01
AC-34674
BP-27915
SMR001224536
CS-0018531
FT-0602832
FT-0770860
M0476
EN300-78099
C06424
Acide myristique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
Q422658
SR-01000854525
SR-01000854525-3
W-109088
F8889-5016
Z1954802504
EDAE4876-C383-4AD4-A419-10C0550931DB
ACIDE MYRISTIQUE (CONSTITUANT DU PALMIER NAIN) [DSC]
Acide myristique, norme de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Acide tétradécanoïque; acide 1-tridécanecarboxylique; Acide n-tétradécanoïque
Acide myristique, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié