ТЕТРАДЕКАНОВАЯ КИСЛОТА

Миристиновая кислота, также называемая тетрадекановой кислотой, представляет собой распространенную насыщенную жирную кислоту с молекулярной формулой CH3(CH2)12COOH.
Миристат представляет собой соль или эфир тетрадекановой кислоты.
Тетрадекановая кислота названа в честь мускатного ореха Myristica fragrans.

КАС: 544-63-8
МФ: C14H28O2
МВт: 228,37
ИНЭКС: 208-875-2

Масло мускатного ореха на 75 % состоит из тримиристина, триглицерида тетрадекановой кислоты.
Помимо мускатного ореха, тетрадекановая кислота также содержится в косточковом пальмовом масле, кокосовом масле, масляном жире и является второстепенным компонентом многих других животных жиров.

Тетрадекановая кислота также содержится в спермацете, кристаллизованной фракции масла кашалота.
Тетрадекановая кислота также обычно котрансляционно добавляется к предпоследнему азотному концу глицина в киназах, связанных с рецептором, чтобы придать мембранную локализацию фермента.
Тетрадекановая кислота обладает достаточно высокой гидрофобностью, чтобы встраиваться в жирно-ацильную сердцевину фосфолипидного двойного слоя плазматической мембраны эукариотической клетки.
Таким образом, тетрадекановая кислота действует как липидный якорь в биомембранах.
Сложный эфир изопропилтетрадекановой кислоты используется в косметических и местных лекарственных препаратах, где желательно хорошее всасывание через кожу.
Восстановление тетрадекановой кислоты дает миристиловый альдегид и миристиловый спирт.

Тетрадекановая кислота представляет собой 14-углеродную насыщенную жирную кислоту.
Тетрадекановая кислота включается в миристоилкофермент А (миристоил-КоА) и переносится N-миристоилтрансферазой на N-концевой глицин определенных белков либо во время трансляции для изменения активности белка, либо посттрансляционно в апоптотических клетках.
Неразветвленная, четырнадцатиуглеродная, длинноцепочечная насыщенная жирная кислота, в основном содержащаяся в молочном жире.

Тетрадекановая кислота представляет собой распространенную насыщенную жирную кислоту с молекулярной формулой CH3(CH2)12COOH.
Соли и сложные эфиры тетрадекановой кислоты обычно называют миристатами или тетрадеканоатами.
Тетрадекановая кислота названа в честь биномиального названия мускатного ореха (Myristica fragrans), из которого она была впервые выделена в 1841 году Лайоном Плейфером.

Тетрадекановая кислота, также известная как тетрадекановая кислота или C14:0, принадлежит к классу органических соединений, известных как жирные кислоты с длинной цепью.
Это жирные кислоты с алифатическим хвостом, содержащим от 13 до 21 атома углерода. Тетрадекановая кислота (ее эфир называется миристат) — насыщенная жирная кислота, содержащая 14 атомов углерода; как таковая, тетрадекановая кислота представляет собой очень гидрофобную молекулу, практически нерастворимую в воде.
Тетрадекановая кислота существует в виде маслянистого белого кристаллического вещества.

Тетрадекановая кислота содержится во всех живых организмах, от бактерий до растений и животных, и содержится в большинстве животных и растительных жиров, особенно в молочном жире, а также в кокосовом, пальмовом и мускатном маслах.
В промышленности тетрадекановая кислота используется для синтеза различных вкусовых соединений и в качестве ингредиента мыла и косметики (Дорланд, 28-е изд.).
В эукариотических клетках тетрадекановая кислота также обычно конъюгируется с предпоследним N-концевым остатком глицина в киназах, ассоциированных с рецептором, чтобы обеспечить мембранную локализацию этих ферментов (посттрансляционная модификация, называемая миристоилированием с помощью фермента N-миристоилтрансферазы).

Тетрадекановая кислота обладает достаточно высокой гидрофобностью, что позволяет миристоилированному белку встраиваться в жирно-ацильную сердцевину фосфолипидного двойного слоя плазматической мембраны эукариотических клеток.
Кроме того, эта жирная кислота известна тем, что тетрадекановая кислота накапливается в организме в виде жира; однако его потребление также положительно влияет на здоровье сердечно-сосудистой системы (см., например, PMID:15936650).
Тетрадекановая кислота названа в честь научного названия мускатного ореха Myristica fragrans, из которого она была впервые выделена в 1841 году Лайоном Плейфером.

Химические свойства тетрадекановой кислоты
Температура плавления: 52-54 °C (лит.)
Температура кипения: 250°C100 мм рт.ст.(лит.)
Плотность: 0,862
Давление паров: <0,01 гПа (20 °C)
Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям: 2764 | миристиновая кислота
Показатель преломления: nD60 1,4305; nD70 1,4273
Fp: >230 °F
Температура хранения: комнатная температура
Растворимость: 1,07 мг/л
Форма: хлопья, порошок, кусочки или кристаллическая масса
pkA: 4,78 ± 0,10 (прогнозировано)
Белый цвет
Растворимость в воде: <0,1 г/100 мл при 18 ºC
Мерк: 14 6333
Номер ОКЭПД: 113
БРН: 508624
Стабильность: Стабильная. Несовместим с сильными окислителями, основаниями.
Ссылка на базу данных CAS: 544-63-8 (справка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: тетрадекановая кислота (544-63-8)
Система регистрации веществ EPA: тетрадекановая кислота (544-63-8)

Тетрадекановая кислота выглядит как твердое вещество от белого до желтовато-белого цвета, иногда в виде блестящего кристаллического твердого вещества или порошка от белого до желтовато-белого цвета.
Тетрадекановая кислота имеет относительную плотность 0,8739 (80 ℃), температуру плавления 54,5 ℃ и температуру кипения 326,2 ℃.
Показатель преломления тетрадекановой кислоты (nD60) составляет 1,4310.
Тетрадекановая кислота не растворяется в воде, но растворяется в этаноле, эфире и хлороформе.
Тетрадекановая кислота содержит от 70% до 80%, в то время как другие виды кокосового масла, косточкового пальмового масла также содержат ее.
Приготовлен из смеси жирных кислот пальмового масла.
Тетрадекановая кислота имеет слабый восковой маслянистый запах.
Тетрадекановая кислота представляет собой маслянистое белое кристаллическое вещество со слабым запахом.

Использование
Тетрадекановую кислоту можно использовать в качестве химического агента, а также для синтеза специй и органических веществ.
Тетрадекановую кислоту можно использовать в производстве эмульгаторов, гидроизоляционных агентов, отвердителей, термостабилизаторов и пластификаторов ПВХ, а также использовать в качестве сырья для специй и фармацевтических препаратов.
Тетрадекановая кислота в основном используется в качестве сырья для производства поверхностно-активных веществ для производства эфиров сорбитана и жирных кислот, эфиров глицерина и жирных кислот, эфиров этиленгликоля или пропиленгликоля и жирных кислот.
Тетрадекановую кислоту также можно использовать для производства изопропилмиристата и так далее.
Тетрадекановую кислоту также можно использовать в качестве пеногасителя и ароматизатора.
Согласно положению Китая GB2760-89, тетрадекановую кислоту можно использовать для приготовления различных пищевых специй.

Тетрадекановая кислота является поверхностно-активным и очищающим средством.
В сочетании с калием мыло с тетрадекановой кислотой дает очень хорошую обильную пену.
Тетрадекановая кислота представляет собой твердую органическую кислоту, встречающуюся в природе в масляных кислотах, таких как мускатный орех, масло любистока, кокосовое масло, масло мускатного ореха и большинство животных и растительных жиров.
Хотя в некоторых источниках указывается, что тетрадекановая кислота не обладает потенциалом раздражения, они указывают на потенциал комедогенности.

Тетрадекановая кислота представляет собой жирную кислоту, получаемую из кокосового масла и других жиров.
Тетрадекановая кислота плохо растворима в воде, но растворима в спирте, хлороформе и эфире.
Тетрадекановая кислота используется в качестве смазки, связующего и пеногасителя.
Тетрадекановая кислота является распространенной насыщенной жирной кислотой, содержащейся в мускатном орехе, косточковом пальмовом масле, кокосовом масле и сливочном масле.

Тетрадекановая кислота представляет собой 14-углеродную насыщенную (14:0) жирную кислоту.
In vivo тетрадекановая кислота обычно ковалентно добавляется к N-концу белков в котрансляционном процессе, называемом N-миристоилированием.
Кроме того, есть примеры, когда N-миристоилирование происходит посттрансляционно, когда проявляется скрытый паттерн миристоилирования.

Фармацевтические приложения
Тетрадекановая кислота используется в фармацевтических препаратах для перорального и местного применения.
Тетрадекановая кислота была оценена как усилитель проникновения в трансдермальные пластыри мелатонина у крыс и составы бупропиона на коже трупа человека.
Дальнейшие исследования оценили пригодность миристиновой кислоты в составах оксиморфона и местного применения клобетазола 17-пропионата.
Кроме того, поливиниловый спирт, замещенный тетрадекановой кислотой (а также другими жирными кислотами) с различной степенью замещения, был использован для получения биоразлагаемых микросфер, содержащих прогестерон или индометацин.

Подготовка
Для получения тетрадекановой кислоты метиловый эфир смешанных жирных кислот или смешанный метиловый эфир жирных кислот, полученный из кокосового масла или пальмоядрового масла, подвергают вакуумному фракционированию с получением миристиновой кислоты.
Для лабораторного приготовления трис (тетрадеканоат) глицерина подвергают омылению 10%-ным раствором едкого натра с последующим подкислением соляной кислотой с получением свободной миристиновой кислоты.
Тетрадекановую кислоту также можно получить из тетрадеканола.

Методы производства
Тетрадекановая кислота встречается в природе в мускатном масле и в большинстве животных и растительных жиров. Синтетически тетрадекановую кислоту можно получить электролизом метилгидроадипата и декановой кислоты или окислением миристилового спирта Маурером.

Биохимия/физиол Действия
Тетрадекановую кислоту обычно добавляют через ковалентную связь с N-концевым глицином многих эукариотических и вирусных белков, процесс, называемый миристоилированием.
Миристоилирование позволяет белкам связываться с клеточными мембранами и облегчает межбелковые взаимодействия.
Миристоляция белков влияет на многие клеточные функции и, таким образом, влияет на здоровье и болезни.

Профиль реактивности
Тетрадекановая кислота представляет собой карбоновую кислоту.
Карбоновые кислоты отдают ионы водорода, если присутствует основание, способное их принять.
Так они реагируют со всеми основаниями, как органическими (например, амины), так и неорганическими. Их реакции с основаниями, называемые «нейтрализациями», сопровождаются выделением значительного количества тепла.
Нейтрализация между кислотой и основанием дает воду плюс соль.
 
Тетрадекановая кислота с шестью или менее атомами углерода свободно или умеренно растворима в воде; те, у которых больше шести атомов углерода, мало растворимы в воде.
Растворимая тетрадекановая кислота в определенной степени диссоциирует в воде с образованием ионов водорода.
Следовательно, рН растворов тетрадекановой кислоты составляет менее 7,0.
Многие нерастворимые карбоновые кислоты быстро реагируют с водными растворами, содержащими химическое основание, и растворяются по мере того, как при нейтрализации образуется растворимая соль.

Тетрадекановая кислота в водном растворе и жидкие или расплавленные карбоновые кислоты могут реагировать с активными металлами с образованием газообразного водорода и соли металла.
Такие реакции в принципе происходят и для твердой тетрадекановой кислоты, но они медленны, если твердая кислота остается сухой.
Даже «нерастворимая» тетрадекановая кислота может поглощать достаточно воды из воздуха и достаточно растворяться в тетрадекановой кислоте, чтобы разъедать или растворять железные, стальные и алюминиевые детали и контейнеры.

Тетрадекановая кислота, как и другие кислоты, реагирует с солями цианидов с образованием газообразного цианистого водорода.
Реакция протекает медленнее для сухой твердой тетрадекановой кислоты.
Нерастворимая тетрадекановая кислота реагирует с растворами цианидов с выделением газообразного цианистого водорода.

Горючие и/или токсичные газы и тепло образуются при реакции карбоновых кислот с диазосоединениями, дитиокарбаматами, изоцианатами, меркаптанами, нитридами и сульфидами.
Тетрадекановая кислота, особенно в водном растворе, также реагирует с сульфитами, нитритами, тиосульфатами (с образованием H2S и SO3), дитионитами (SO2) с образованием горючих и/или токсичных газов и тепла.
Их реакция с карбонатами и бикарбонатами приводит к образованию безвредного газа (углекислого газа), но все же тепла.
Как и другие органические соединения, тетрадекановая кислота может окисляться сильными окислителями и восстанавливаться сильными восстановителями.
Эти реакции выделяют тепло.
Возможен широкий ассортимент продукции.
Как и другие кислоты, тетрадекановая кислота может инициировать реакции полимеризации; как и другие кислоты, они часто катализируют (увеличивают скорость) химических реакций.

Синонимы
тетрадекановая кислота
миристиновая кислота
544-63-8
н-тетрадекановая кислота
н-тетрадекан-1-овая кислота
Кродацид
н-тетрадекоевая кислота
1-тридеканкарбоновая кислота
Миристат
тетрадекоевая кислота
Гидрофолиевая кислота 1495
Унивол У 316С
Эмери 655
Миристинсавр
Гистрен 9014
FEMA № 2764
Миристиновая кислота, чистая
н-миристиновая кислота
Миристиновая кислота (природная)
тетрадеканоат
тетрадекановая кислота
НСК 5028
КРИС 4724
СН3-[СН2]12-СООН
ХДБ 5686
С14:0
Филацид 1400
ЧЕБИ:28875
АИ3-15381
Прифак 2942
НБК-5028
1-тетрадеканкарбоновая кислота
ФИЛАЦИД-1400
ПРИФРАК-2942
0I3V7S25AW
ЧЕМБЛ111077
NSC5028
н-тетрадекан-1-оат
32112-52-0
КАС-544-63-8
Миристиновая кислота [NF]
ИНЭКС 208-875-2
БРН 0508624
миристоат
УНИИ-0I3V7S25AW
миристиновая кислота
н-тетрадеканоат
тетрадекановая кислота
3usx
Миристиновая кислота чистая
Хлопья миристиновой кислоты
MFCD00002744
Гистрен 9514
Эденор С 14
Миристиновая кислота 655
1-тридеканкарбоксилат
МАГНИЯМАРСЕНАТ
Миристиновая кислота, 95%
Миристиновая кислота, натуральная
тридеканкарбоновая кислота
Миристиновая кислота (8CI)
Миристиновая кислота, реагент
3х2н
3w9k
Миристиновая кислота, пурисс.
Тетрадекановая кислота (9CI)
бмсе000737
ID эпитопа: 176772
Миристиновая кислота [II]
Миристиновая кислота [MI]
SCHEMBL6374
Миристиновая кислота [FCC]
Миристиновая кислота-[14-13C]
Миристиновая кислота [FHFI]
Миристиновая кислота [HSDB]
Миристиновая кислота [INCI]
4-02-00-01126 (Справочник Beilstein)
МЛС002152942
ВЛН: QV13
Тетрадекановая (миристиновая) кислота
Миристиновая кислота [март.]
GTPL2806
Миристиновая кислота [USP-RS]
DTXSID6021666
HMS3039E15
HMS3648O20
Миристиновая кислота, аналитический стандарт
HY-N2041
ЦИНК1530417
ИНЭКС 250-924-5
Миристиновая кислота, >=98,0% (ГХ)
Токс21_201852
Токс21_302781
БДБМ50147581
ЛМФА01010014
с5617
STL185697
Миристиновая кислота, >=95%, FCC, FG
Миристиновая кислота, Sigma Grade, >=99%
АКОС009156714
CCG-266785
DB08231
ДС-3833
ФА 14:0
СНБ 122834
NCGC00091068-01
NCGC00091068-02
NCGC00091068-03
NCGC00256547-01
NCGC00259401-01
AC-34674
БП-27915
SMR001224536
CS-0018531
FT-0602832
FT-0770860
M0476
EN300-78099
C06424
Миристиновая кислота, Vetec(TM) ч.д.а., 98%
Q422658
СР-01000854525
СР-01000854525-3
W-109088
F8889-5016
Z1954802504
ЭДАЭ4876-К383-4АД4-А419-10К0550931ДБ
МИРИСТОВАЯ КИСЛОТА (СОСТАВ ПАЛМЕТТО) [DSC]
Миристиновая кислота, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
тетрадекановая кислота; 1-тридеканкарбоновая кислота; н-тетрадекановая кислота
Миристиновая кислота, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал