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La 1,4-benzoquinone se présente sous la forme d'un grand prisme jaune monoclinique dont l'odeur irritante ressemble à celle du chlore.
La 1,4-benzoquinone est largement utilisée comme intermédiaire chimique, inhibiteur de polymérisation, agent oxydant, produit chimique photographique, agent tannant et réactif chimique.
La 1,4-benzoquinone a été produite commercialement pour la première fois en 1919 et a depuis été fabriquée dans plusieurs pays européens.
Numéro CAS : 106-51-4
Formule moléculaire : C6H4O2
Poids moléculaire : 108,09
Numéro EINECS : 203-405-2
p-benzoquinone, 1,4-BENZOQUINONE, Benzoquinone, Quinone, 106-51-4, p-Quinone, cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione, para-benzoquinone, Chinone, 2,5-cyclohexadiène-1,4-dione, para-Quinone, Cyclohexadiènedione, 1,4-benzoquine, 1,4-cyclohexadiènedione, 1,4-dioxybenzène, Steara pbq, p-Chinon, Benzo-chinon, Benzo-1,4-quinone, 1,4-diossibenzène, Chinon, 1,4-dioxybenzol, 1,4-cyclohexadiène dioxyde de carbone, anion semiquinone, radicaux semiquinone, numéro de déchet RCRA U197, NCI-C55845, USAF P-220, Cyclohexadiène-1,4-dione, 1,4-benzochinon, NSC 36324, [1,4]benzoquinone, CHEBI :16509, quinone1,4-benzoquinone, MFCD00001591, NSC-36324, CHEMBL8320, DTXSID6020145, 3T006GV98U, 1,4-benzoquinone, 99%, 3225-29-4, DTXCID40145, p-Chinon [allemand], benzo-chinon [allemand], Caswell n° 719C, 1,4-benzoquinone ; SKF-21232, Chinon [Néerlandais, Allemand], 1,4 benzoquinone, CAS-106-51-4, 1,4-Dioxy-benzol [Allemand], CCRIS 933, 1,4-Diossibenzène [Italien], HSDB 1111, EINECS 203-405-2, UN2587, RCRA déchet no. U197, EPA Pesticide Chemical Code 059805, parabenzochinon, UNII-3T006GV98U, p-benzo-quinone, AI3-09068, C6H4O2, Quinone; p-BQ, NSC36324, 2,4-dione, p-BQ, Benzo-1,4-quinone #, QUINONE [MI], Lopac-B-1266, QUINONE [OMS-DD], Benzoquinone [UN2587], ID de l'épitope :116219, WLN : L6V DVJ, Chinon (NÉERLANDAIS, ALLEMAND), EC 203-405-2, cid_4650, PARA-QUINONE [IARC], Lopac0_000120, SCHEMBL18103, MLS002454445, GTPL6307, 2,5-cyclohexadiène-1-4-dione, BDBM22774, 1,4-BENZOQUINONE [HSDB], HMS2230N13, HMS3260G22, AMY21949, 1,4-BENZOQUINONE [USP-RS], Tox21_202020, Tox21_302970, Tox21_500120, Benzoquinone [UN2587] [Poison], c0261, AKOS000119965, AKOS025243267, CCG-204215, LP00120, SDCCGSBI-0050108. P002, No ONU 2587, p-Benzoquinone, qualité réactif, >=98%, NCGC00015139-01, NCGC00015139-02, NCGC00015139-03, NCGC00015139-04, NCGC00015139-05, NCGC00015139-06, NCGC00015139-07, NCGC00015139-10, NCGC00091053-01, NCGC00091053-02, NCGC00091053-03, NCGC00256505-01, NCGC00259569-01, NCGC00260805-01, SMR000326659, VS-02448, B0089, B0887, EU-0100120, EN300-19699, B 1266, C00472, 2,5-cyclohexadiène-1,4-dione, ion radicalaire(1-), A801452, Q402719, SR-01000075705, J-503966, SR-01000075705-1, Z104474802, InChI=1/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4, 1,4-benzoquinone, étalon secondaire pharmaceutique ; traçable à l'USP, 1,4-benzoquinone, à l'étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP), cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione ; ANNEAU QUINONE DE LA PLASTOQUINONE 9,1,4-Benzoquinone, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
La 1,4-benzoquinone est principalement utilisée dans la production d'hydroquinone, mais elle est également utilisée comme inhibiteur de polymérisation et comme intermédiaire dans la production de diverses substances, y compris les accélérateurs de caoutchouc et les agents oxydants.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans les industries de la teinture, du textile, de la chimie, de la tannerie et des cosmétiques.
Dans la synthèse chimique de l'hydroquinone et d'autres produits chimiques, la quinone est utilisée comme intermédiaire.
La 1,4-benzoquinone est également utilisée dans les industries manufacturières et les laboratoires chimiques associés à la fabrication de fibres protéiques, de films photographiques, de peroxyde d'hydrogène et de gélatine.
L'exposition professionnelle à la quinone peut se produire dans les industries de la teinture, du textile, de la chimie, de la tannerie et des cosmétiques.
L'exposition par inhalation à la quinone peut se produire à partir de la fumée de tabac.
La 1,4-benzoquinone, également connue sous le nom de p-benzoquinone ou simplement benzoquinone, est un composé chimique de formule moléculaire C6H4O2.
La 1,4-benzoquinone est un dérivé du benzène et appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de quinones.
Les 1,4-benzoquinones sont caractérisées par une structure cyclique de dione.
La 1,4-benzoquinone est un matériau cristallin jaune ou de grands prismes jaunes monocliniques.
La 1,4-benzoquinone ou p-benzoquinone est la structure de base des composés quinonoïdes.
Ils sont largement distribués dans le monde naturel, se trouvant dans les bactéries, les plantes et les arthropodes et donc les quinones sont omniprésentes dans les systèmes vivants.
Les 1,4-benzoquinones jouent un rôle central dans les fonctions biologiques, notamment la phosphorylation oxydative et le transfert d'électrons.
La 1,4-benzoquinone est le membre le plus simple de la classe des 1,4-benzoquinones, obtenue par l'oxydation formelle de l'hydroquinone en dicétone correspondante.
La 1,4-benzoquinone est un métabolite du benzène.
La 1,4-benzoquinone joue un rôle de cofacteur, de métabolite xénobiotique humain et de métabolite de souris.
La 1,4-benzoquinone, communément appelée para-quinone, est un composé chimique de formule C6H4O2.
À l'état pur, il forme des cristaux jaune vif avec une odeur irritante caractéristique, ressemblant à celle du chlore, de l'eau de Javel et du plastique chaud ou du formaldéhyde.
Ce composé cyclique à six chaînons est le dérivé oxydé de la 1,4-hydroquinone.
La molécule est multifonctionnelle : elle présente les propriétés d'une cétone, étant capable de former des oximes ; un oxydant, formant le dérivé dihydroxy ; et un alcène, subissant des réactions d'addition, en particulier celles typiques des cétones α,β-insaturées.
La 1,4-benzoquinone est sensible aux acides minéraux forts et aux alcalis, qui provoquent la condensation et la décomposition du composé.
La benzoquinone se présente sous la forme d'un solide cristallin de couleur jaunâtre avec une odeur piquante et irritante.
Toxique par ingestion ou inhalation de vapeurs.
Peut endommager gravement la peau, les yeux et les muqueuses.
La 1,4-benzoquinone est utilisée pour fabriquer des colorants et comme produit chimique photographique.
La 1,4-benzoquinone est préparée industriellement par oxydation de l'hydroquinone, qui peut être obtenue par plusieurs voies.
L'une d'entre elles implique l'oxydation de la 1,4-benzoquinone et le réarrangement de Hock.
La réaction nette peut être représentée comme suit :
C6H4(CHMe2)2 + 3 O2 → C6H4O2 + 2 OCMe2 + H2O
La réaction se déroule via le bis(hydroperoxyde) et l'hydroquinone.
Un autre processus majeur implique l'hydroxylation directe du phénol par du peroxyde d'hydrogène acide : C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O L'hydroquinone et le catéchol sont produits.
L'oxydation ultérieure de l'hydroquinone donne la quinone.
À l'origine, la 1,4-benzoquinone était préparée industriellement par oxydation de l'aniline, par exemple par le dioxyde de manganèse.
Cette méthode est principalement pratiquée en RPC où les réglementations environnementales sont plus souples.
L'une de ces méthodes utilise du peroxyde d'hydrogène comme oxydant et de l'iode ou un sel d'iode comme catalyseur de l'oxydation qui se produit dans un solvant polaire ; par exemple, l'alcool isopropylique.
Lorsqu'elle est chauffée près de son point de fusion, la 1,4-benzoquinone se sublime, même à la pression atmosphérique, ce qui permet une purification efficace.
Les échantillons impurs sont souvent de couleur foncée en raison de la présence de quinhydre, un complexe de transfert de charge vert foncé 1 :1 de la 1,4-benzoquinone avec l'hydroquinone.
La 1,4-benzoquinone est un métabolite toxique présent dans le sang humain et peut être utilisé pour suivre l'exposition au benzène ou à des mélanges contenant du benzène et des composés benzéniques, tels que l'essence.
La 1,4-benzoquinone peut interférer avec la respiration cellulaire, et des lésions rénales ont été constatées chez des animaux exposés à une exposition sévère.
La 1,4-benzoquinone est excrétée sous sa forme originale et également sous forme de variations de son propre métabolite, l'hydroquinone.
La 1,4-benzoquinone, communément appelée para-quinone, est un composé chimique de formule C6H4O2.
À l'état pur, la 1,4-benzoquinone forme des cristaux jaune vif avec une odeur irritante caractéristique, ressemblant à celle du chlore, de l'eau de Javel et du plastique chaud ou du formaldéhyde.
Ce composé cyclique à six chaînons est le dérivé oxydé de la 1,4-hydroquinone.
La molécule est multifonctionnelle : elle présente les propriétés d'une cétone, étant capable de former des oximes ; un oxydant, formant le dérivé dihydroxy ; et un alcène, subissant des réactions d'addition, en particulier celles typiques des cétones α,β-insaturées.
La 1,4-benzoquinone est sensible aux acides minéraux forts et aux alcalis, qui provoquent la condensation et la décomposition du composé.
Dans le cas de la 1,4-benzoquinone, la structure est constituée d'un cycle benzénique avec deux atomes d'oxygène aux positions 1 et 4, créant un motif de 1,4-dione.
La 1,4-benzoquinone est une molécule plane à l'aspect caractéristique dû à l'alternance de doubles liaisons dans le cycle benzénique.
La 1,4-benzoquinone est souvent rencontrée dans divers processus chimiques et a des applications en synthèse organique.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans la production de certains colorants, comme précurseur dans la synthèse de l'hydroquinone (un agent réducteur) et dans certaines réactions chimiques comme agent oxydant.
La 1,4-benzoquinone est une dicétone conjuguée cyclique.
La 1,4-benzoquinone est un spectre de photoélectrons à haute résolution a été rapportée.
Les spectres visible et proche ultraviolet de la 1,4-benzoquinone ont été enregistrés et analysés.
La 1,4-benzoquinone est ajoutée en tant que coagent pour augmenter le taux de réticulation du polypropylène initié par la pyrolyse des peroxydes.
L′impact de la 1,4-benzoquinone sur l′hémoglobine (Hb) a été étudié sur la base d′immunoblots et de l′analyse spectrale de masse du sang d′un fumeur.
La 1,4-benzoquinone est un précurseur utilisé dans la synthèse de l'hydroquinone et est également utilisé comme accepteur et oxydant de l'hydrogène.
La 1,4-benzoquinone présente des activités anti-inflammatoires et antibiotiques.
La 1,4-benzoquinone inhibe la 5-lipoxygénase et empêche la synthèse des leucotriènes.
De plus, la 1,4-benzoquinone présente une efficacité antibactérienne contre les staphylocoques, les salmonelles et les bacilles.
Les 1,4-benzoquinones sont omniprésentes dans la nature et peuvent être synthétisées par diverses stratégies.
Les développements récents sur leurs méthodologies de synthèse, les réactions de cycloaddition, la chimie computationnelle et les études radiolytiques pulsées sont rapportés dans cette revue.
Leur importance chimique et biologique ainsi que leurs dérivés sont également couverts.
1,4-Benzoquinone pour les colorants et les produits pharmaceutiques.
Production d'hydroquinone et d'antioxydants en caoutchouc, d'initiateurs de polymérisation et d'oxydants d'acrylonitrile et d'acétate de vinyle.
La 1,4-benzoquinone, également connue sous le nom de MCW ou p-benzoquinone, méthoxy, appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de p-benzoquinones.
Il s'agit de 1,4-benzoquinones où les deux groupes C=O sont attachés aux positions 1 et 4, respectivement.
Sur la base d'une revue de la littérature, très peu d'articles ont été publiés sur la 1,4-benzoquinone.
La 1,4-benzoquinone, communément appelée para-quinone, est un composé chimique de formule C6H4O2.
À l'état pur, il forme des cristaux jaune vif avec une odeur irritante caractéristique, ressemblant à celle du chlore, de l'eau de Javel et du plastique chaud ou du formaldéhyde.
Ce composé cyclique à six chaînons est le dérivé oxydé de la 1,4-benzoquinone.
La molécule est multifonctionnelle : elle présente les propriétés d'une cétone, étant capable de former des oximes ; un oxydant, formant le dérivé dihydroxy ; et un alcène, subissant des réactions d'addition, en particulier celles typiques des cétones α,β-insaturées.
La 1,4-benzoquinone est sensible aux acides minéraux forts et aux alcalis, qui provoquent la condensation et la décomposition du composé.
La 1,4-benzoquinone est préparée industriellement par oxydation de l'hydroquinone, qui peut être obtenue par plusieurs voies.
L'une d'entre elles implique l'oxydation du diisopropylbenzène et le réarrangement de Jarret. La réaction nette peut être représentée comme suit :
C6H4(CHMe2)2 + 3 O2 → C6H4O2 + 2 OCMe2 + H2O
La réaction se déroule via le bis(hydroperoxyde) et l'hydroquinone.
Un autre processus majeur implique l'hydroxylation directe du phénol par du peroxyde d'hydrogène acide : C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O L'hydroquinone et le catéchol sont produits.
L'oxydation ultérieure de l'hydroquinone donne la 1,4-benzoquinone.
À l'origine, la 1,4-benzoquinone était préparée industriellement par oxydation de l'aniline, par exemple par le dioxyde de manganèse.
Cette méthode est principalement pratiquée dans la 1,4-benzoquinone où les réglementations environnementales sont plus souples.
La 1,4-benzoquinone de l'hydroquinone est facile.
L'une de ces méthodes utilise du peroxyde d'hydrogène comme oxydant et de l'iode ou un sel d'iode comme catalyseur de l'oxydation qui se produit dans un solvant polaire ; par exemple, l'alcool isopropylique.
Lorsqu'elle est chauffée près de son point de fusion, la 1,4-benzoquinone se sublime, même à la pression atmosphérique, ce qui permet une purification efficace.
Les échantillons impurs sont souvent de couleur foncée en raison de la présence de quinhydrone, un complexe de transfert de charge vert foncé 1 :1 de quinone avec hydroquinone.
La 1,4-benzoquinone est un agent oxydant puissant, ce qui signifie qu'elle a la capacité d'accepter des électrons lors d'une réaction chimique.
La 1,4-benzoquinone peut facilement subir des réactions de réduction.
Étudié pour ses activités biologiques potentielles, y compris ses propriétés anticancéreuses.
Certaines recherches suggèrent des propriétés antioxydantes et antimicrobiennes.
La 1,4-benzoquinone doit être manipulée avec précaution en raison de sa nature oxydante.
Peut provoquer une irritation de la peau et des yeux.
Un équipement de protection approprié doit être utilisé lorsque vous travaillez avec de la 1,4-benzoquinone.
La 1,4-benzoquinone est un composé organique qui s'est avéré génotoxique dans la vessie.
La 1,4-benzoquinone réagit avec l'acide chlorhydrique pour former un éther diphénylique dibromé, qui peut subir un certain nombre de réactions.
La 1,4-benzoquinone produit des groupes hydroxyles réactifs et des structures chimiques cancérigènes.
Le mécanisme de réaction n'est pas bien compris, mais il a été démontré qu'il inhibe la synthèse de l'ADN et provoque le cancer chez les animaux de laboratoire.
La 1,4-benzoquinone inhibe également la synthèse de l'ARN et la synthèse des protéines en formant des liaisons covalentes avec les acides aminés du ribosome ou en réagissant avec les nucléotides des molécules d'ADN.
Cela conduit à la mort cellulaire car les cellules sont incapables de synthétiser des protéines pour la croissance et la réparation.
La 1,4-benzoquinone subit facilement des réactions d'oxydoréduction, ce qui signifie qu'elle peut à la fois accepter et donner des électrons.
Cette propriété rend la 1,4-benzoquinone utile dans divers processus chimiques, y compris ceux impliqués dans le stockage et le transfert d'énergie.
La 1,4-benzoquinone peut être trouvée dans l'environnement à la suite de processus de combustion, et elle a été détectée dans des échantillons d'air, de sol et d'eau.
En tant que 1,4-benzoquinone préoccupant pour l'environnement, son devenir et son transport sont étudiés pour comprendre son impact sur les écosystèmes.
Se produit naturellement dans certains organismes, jouant un rôle dans les voies biochimiques.
La 1,4-benzoquinone est impliquée dans les réactions de transfert d'électrons dans les systèmes biologiques.
Synthétisé industriellement par diverses méthodes, impliquant souvent l'oxydation de l'hydroquinone ou l'oxydation des phénols dans l'air.
Soumis à des contrôles réglementaires et à des normes en raison de son impact environnemental potentiel et de sa toxicité.
Les recherches en cours explorent les applications potentielles de la 1,4-benzoquinone dans le stockage de l'énergie, l'électronique organique et la chimie médicinale.
L'exposition à la 1,4-benzoquinone peut provoquer une irritation des voies respiratoires et de la peau.
Des études ont étudié ses effets cytotoxiques et génotoxiques potentiels.
Diverses méthodes analytiques, y compris la spectroscopie et la chromatographie, sont utilisées pour la détection et la quantification de la 1,4-benzoquinone dans différentes matrices.
Outre son rôle dans la synthèse organique, il trouve des applications dans certains procédés industriels, notamment la production de polymères et de plastiques.
Produit à grande échelle dans le monde entier pour répondre à la demande des industries qui l'utilisent comme précurseur ou agent oxydant.
Il existe de nombreux brevets liés à la synthèse, à l'application et à la modification de la 1,4-benzoquinone à diverses fins.
Point de fusion : 113-115 °C (lit.)
Point d'ébullition : 293°C
Densité : 1.31
Densité de vapeur : 3,73 (par rapport à l'air)
pression de vapeur : 0,1 mm Hg ( 25 °C)
indice de réfraction : n20/D 1.453
Point d'éclair : 38°C
Température de stockage : Température ambiante
Solubilité : 10g/l
forme : Poudre
PKA : 7,7
couleur : Jaune à vert
PH : 4 (1g/l, H2O, 20°C)
Odor: irritant odor
Solubilité dans l'eau : 10 g/L (25 ºC)
Merck : 14,8074
BRN : 773967
Limites d'exposition TLV-TWA 0,4 mg/m3 (0,1 ppm) ; STEL 1,2 mg/m3 (0,3 ppm) (ACGIH) ; IDLH 75 ppm (NIOSH).
Stabilité : Stable, mais sensible à la lumière. Incompatible avec les agents oxydants forts. Inflammable.
InChIKey : AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,1-0,3 à 23°C et pH4,8-5,3
La 1,4-benzoquinone et ses dérivés sont largement utilisés dans les réactions de Diels-Alder.
Une tautomérisation facile de l'alkyle substitué 1,4-benzoquinone en méthhide o-quinone est le point culminant de cette cycloaddition.
La 1,4-benzoquinone est une molécule plane avec des liaisons C=C, C=O et C-C localisées et alternées.
La réduction donne l'anion semiquinone C6H4O2−}, qui adopte une structure plus délocalisée.
Une réduction supplémentaire couplée à la protonation donne l'hydroquinone, dans laquelle le cycle C6 est complètement délocalisé.
La 1,4-benzoquinone a été produite dès 1838 par oxydation de l'acide quinique avec du dioxyde de manganèse.
La 1,4-benzoquinone peut être préparée par oxydation à partir de l'aniline ou par oxydation de l'hydroquinone avec de l'acide bromique.
Plus récemment, la 1,4-benzoquinone a été fabriquée par biosynthèse à partir du D-glucose.
La 1,4-benzoquinone est un réactif de déshydrogénation.
Les dérivés tétrachloro-1,4-benzoquinone et 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone sont des oxydants plus puissants.
Alors que le phénolate résultant en tant que produit de réaction de la 1,4-benzoquinone (hydroquinone) est nucléophile, un oxydant similaire - 3,3',5'5-tétra-tert-butyldiphénoquinone - peut être utilisé en présence de groupes électrophiles sensibles.
La 1,4-benzoquinone (ou, moins formellement, « quinone »), est un solide cristallin jaune avec une odeur semblable à celle du chlore.
La 1,4-benzoquinone est le membre le plus simple de la famille des quinone des diènediones conjuguées qui ont plusieurs utilisations en chimie organique.
La 1,4-benzoquinone subit des réactions typiques de cétone et d'oléfine, mais son utilisation prédominante est celle d'un agent oxydant.
La 1,4-benzoquinone et sa forme réduite, la 1,4-dihydroquinone (1,4-dihydroxybenzène), constituent la base de nombreux systèmes d'oxydoréduction.
La 1,4-benzoquinone, également connue sous le nom de benzoquinone ou 1,4-benzochinon, appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de p-benzoquinones.
Il s'agit de benzoquinones où les deux groupes C = O sont attachés aux positions 1 et 4, respectivement.
La 1,4-benzoquinone est un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (sur la base de son pKa).
La 1,4-benzoquinone existe dans toutes les espèces vivantes, allant des bactéries aux humains.
La 1,4-benzoquinone a été détectée, mais non quantifiée, dans quelques aliments différents, tels que l'anis, l'orge et les olives.
Cela pourrait faire de la 1,4-benzoquinone un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
La 1,4-benzoquinone est un composé potentiellement toxique.
L'inhalation de vapeurs de 1,4-benzoquinone peut provoquer une irritation des voies respiratoires, de la toux et un essoufflement.
Le contact avec la peau peut entraîner des irritations, des rougeurs et d'éventuelles réactions allergiques.
L'exposition des yeux peut provoquer des irritations et des larmoiements.
Les travailleurs des industries impliquant la production ou l'utilisation de 1,4-benzoquinone doivent suivre les protocoles de sécurité et porter un équipement de protection approprié pour minimiser les risques d'exposition.
Considéré comme un polluant environnemental, son rejet dans l'eau, l'air ou le sol peut avoir des conséquences écologiques.
Des limites réglementaires et des lignes directrices sont en place pour gérer son impact environnemental.
Dans les systèmes biologiques, la 1,4-benzoquinone peut subir diverses transformations, y compris la réduction en hydroquinone.
Métabolisé dans le foie et excrété dans l'urine.
A été étudié pour le rôle de la 1,4-benzoquinone dans le stress oxydatif dans les cellules, où il peut générer des espèces réactives de l'oxygène (ROS) conduisant à des dommages cellulaires.
Disponible en tant que matériau de référence standard, notamment à des fins d'analyse et de contrôle qualité.
Des méthodes analytiques telles que la chromatographie liquide à haute performance (HPLC) et la spectrométrie de masse sont souvent utilisées pour la détection et la quantification de la 1,4-benzoquinone dans divers échantillons.
Des études toxicologiques en cours continuent d'étudier les effets potentiels sur la santé et les mécanismes d'action de la 1,4-benzoquinone.
Le composé est identifié par divers identificateurs chimiques internationaux, notamment le numéro CAS (Chemical Abstracts Service) 106-51-4 et le numéro EINECS (European Inventory of Existing Commercial Chemical Substances) 203-405-2.
La production et la consommation de 1,4-benzoquinone sont influencées par les demandes industrielles et les considérations réglementaires.
On le trouve à l'état de traces dans certains aliments et boissons.
La 1,4-benzoquinone est un composant naturel de certaines substances d'origine végétale.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme accepteur d'hydrogène et oxydant en synthèse organique.
La 1,4-benzoquinone sert de réactif de déshydrogénation.
La 1,4-benzoquinone est également utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels Alder.
La 1,4-benzoquinone réagit avec l'anhydride acétique et l'acide sulfurique pour donner le triacétate d'hydroxyquinol.
Cette réaction est appelée réaction de Thiele ou réaction de Thiele-Winter d'après Johannes Thiele, qui l'a décrite pour la première fois en 1898, et d'après Ernst Winter, qui a décrit plus en détail son mécanisme de réaction en 1900.
Une application se trouve dans cette étape de la synthèse totale de la Métachromine A.
Une application de la réaction de Thiele, impliquant un dérivé de la benzoquinone.
La 1,4-benzoquinone est également utilisée pour supprimer la migration des doubles liaisons lors des réactions de métathèse des oléfines.
Une solution acide d'iodure de potassium réduit une solution de 1,4-benzoquinone en hydroquinone, qui peut être réoxydée en quinone avec une solution de nitrate d'argent.
En raison de sa capacité à fonctionner comme un oxydant, la 1,4-benzoquinone peut être trouvée dans des méthodes utilisant l'oxydation Wacker-Tsuji, dans laquelle un sel de palladium catalyse la conversion d'un alcène en cétone.
Cette réaction est généralement réalisée en utilisant de l'oxygène sous pression comme oxydant, mais la benzoquinone peut parfois être préférée.
La 1,4-benzoquinone a été étudiée pour son utilisation potentielle dans les dispositifs de stockage d'énergie, tels que les batteries rechargeables.
La 1,4-benzoquinone peut participer aux réactions d'oxydoréduction, ce qui en fait un candidat pour certains types de cellules électrochimiques.
Certaines études suggèrent que la 1,4-benzoquinone peut présenter des propriétés antioxydantes, piégeant les radicaux libres dans les systèmes biologiques.
De plus, la 1,4-benzoquinone a été explorée pour son activité antimicrobienne.
On le trouve dans diverses sources naturelles, y compris certaines plantes et champignons.
La 1,4-benzoquinone fait parfois partie des mécanismes de défense naturels de ces organismes.
La 1,4-benzoquinone a été utilisée dans les solutions de développement photographique en raison de sa capacité à oxyder les agents de développement.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme catalyseur dans certaines réactions chimiques, en particulier celles impliquant l'oxydation de composés organiques.
Bien qu'elle soit stable dans des conditions normales, la 1,4-benzoquinone peut réagir avec les agents réducteurs, conduisant à la formation d'hydroquinone.
Dans certains milieux de travail, l'exposition à la 1,4-benzoquinone a été associée à une sensibilisation cutanée, et des précautions doivent être prises pour minimiser le contact avec la peau.
Dans les systèmes biologiques, la 1,4-benzoquinone peut être métabolisée par diverses voies, et sa réactivité peut jouer un rôle dans les processus cellulaires.
Des dérivés de la 1,4-benzoquinone ont été synthétisés et étudiés pour des propriétés ou des applications spécifiques, élargissant ainsi la gamme d'utilisations potentielles.
Joue un rôle crucial dans les processus de transfert d'électrons dans les systèmes biologiques, y compris la respiration cellulaire et la photosynthèse.
Parfois désigné par ses noms chimiques tels que 1,4-benzoquinone, para-benzoquinone ou cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione, entre autres.
Classé comme déchet dangereux dans certains contextes, et l'élimination de la 1,4-benzoquinone peut être soumise à des réglementations.
Les effets narcotiques aigus sont dus à l'interaction physique de la quinone elle-même sur les cellules du système nerveux central (SNC).
Les effets à long terme sont très probablement dus à la production d'un intermédiaire réactif instable lors de la biotransformation ou du cycle d'oxydoréduction.
Le métabolisme des xénobiotiques médié par le cytochrome P450 conduit souvent à des intermédiaires biologiques ayant des attributs identiques à ceux des quinones.
La 1,4-benzoquinone est un cristal jaune vif et est plus communément connue sous le nom de paraquinone.
La 1,4-benzoquinone est utilisée en synthèse chimique organique comme réactif de déshydrogénation et comme intermédiaire synthétique.
Utilisations de la 1,4-benzoquinone :
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans la fabrication de colorants, de fongicides et d'hydroquinone ; pour le tannage des peaux ; comme agent oxydant ; en photographie ; rendre la gélatine insoluble ; Renforcement des fibres animales et comme réactif.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme diénophile dans les cycloadditions de Diels-Aulne pour préparer des naphtoquinones et des 1,4-phénananthrénediones.
La 1,4-benzoquinone agit comme un réactif de déshydrogénation et un oxydant en chimie organique de synthèse.
Dans la réaction Thiele-Winter, la 1,4-benzoquinone est impliquée dans la préparation du triacétate d'hydroxyquinol en réagissant avec l'anhydride acétique et l'acide sulfurique.
La 1,4-benzoquinone est également utilisée dans la synthèse du bromadol et pour supprimer la migration des doubles liaisons lors des réactions de métathèse des oléfines.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme précurseur de l'hydroquinone, qui trouve une application en photographie et comme agent réducteur et antioxydant dans la production de caoutchouc.
La 1,4-benzoquinone peut être utilisée pour former des dérivés de benzofuranone en réagissant avec les anilides des acides β-aminocrotoniques via la réaction de Nenitzescu.
Diénophile utilisé dans les cycloadditions de Diels-Alder pour former des naphtoquinones et des 1,4-phénananthrédiones.
Oxydant utilisé dans la première étape de la synthèse d'amines plus vertes à partir d'oléfines terminales par oxydation de Wacker suivie d'une hydrogénation de transfert de l'imine résultante.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme accepteur d'hydrogène et oxydant en synthèse organique.
La 1,4-benzoquinone sert de réactif de déshydrogénation.
La 1,4-benzoquinone est également utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels Alder.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans la production de certains polymères et résines, contribuant à la formation de matériaux durables et performants.
Le rôle de la 1,4-benzoquinone dans les cellules électrochimiques, en particulier dans les batteries à flux redox et autres systèmes de stockage d'énergie, est étudié.
Utilisé comme catalyseur dans diverses réactions chimiques, favorisant la vitesse de réactions spécifiques sans être consommé dans le processus.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans certaines formulations comme agent anticorrosion pour protéger les métaux de l'oxydation et de la détérioration.
1,4-benzoquinone utilisé dans la synthèse de produits naturels et de composés bioactifs, contribuant au développement de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme inhibiteur dans la production de caoutchouc pour empêcher la polymérisation indésirable pendant le traitement et le stockage.
Sert de matériau de référence en chimie analytique, aidant à l'étalonnage des instruments et garantissant la précision des méthodes analytiques.
La 1,4-benzoquinone est étudiée est une application potentielle dans les technologies de batterie avancées, y compris des études sur ses performances et sa stabilité dans différentes configurations de batterie.
Considéré dans les procédés de traitement de l'eau pour ses propriétés oxydantes, en particulier dans les applications où l'élimination de certains contaminants est nécessaire.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans les traitements de préservation du bois pour protéger contre la pourriture et les dommages causés par les insectes.
1,4-Benzoquinone utilisé dans la conservation des œuvres d'art, en particulier dans la restauration de certaines peintures et artefacts.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme réactif chimique polyvalent dans les laboratoires de recherche et développement pour diverses transformations chimiques.
1,4-benzoquinone utilisé dans la synthèse organique spécialisée pour la création de composés chimiques uniques et complexes.
Exploré pour ses propriétés biocides potentielles, la fabrication.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme test qualitatif pour le céleri, la pyridine, l'azole, la tyrosine et l'hydroquinone.
Pour la détermination des acides aminés dans l'analyse. Des grades de haute pureté à 99 % et 99,5 % ont été utilisés pour la détermination spectrophotométrique des amines.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de divers composés organiques.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans la production de certains colorants et pigments.
Sert d'agent oxydant dans les réactions chimiques.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans certaines réactions de polymérisation.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans la production de certains polymères, résines et produits chimiques spécialisés.
Utilisé comme précurseur dans la synthèse de diverses 1,4-benzoquinones utilisées dans les produits pharmaceutiques et agrochimiques.
La 1,4-benzoquinone sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de divers composés organiques.
La capacité de la 1,4-benzoquinone à subir des réactions d'oxydoréduction la rend précieuse en chimie organique.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans la fabrication de certains colorants et pigments, contribuant à la coloration des textiles, des plastiques et d'autres matériaux.
La 1,4-benzoquinone agit comme un agent oxydant dans les réactions chimiques, ce qui la rend utile dans les processus où l'oxydation est nécessaire.
La 1,4-benzoquinone peut faciliter la conversion de certains composés.
Utilisé dans certaines réactions de polymérisation pour la production de polymères et de résines.
La 1,4-benzoquinone peut contribuer à la formation de composés de haut poids moléculaire.
Historiquement, la 1,4-benzoquinone a été utilisée dans les solutions de développement photographique en raison de ses propriétés oxydantes.
Étudié pour une utilisation potentielle dans les dispositifs de stockage d'énergie, tels que les batteries rechargeables, en raison de son activité d'oxydoréduction.
La 1,4-benzoquinone est utilisée en laboratoire pour certaines études biologiques, notamment pour comprendre les réactions d'oxydoréduction et leur impact sur les processus cellulaires.
Étudié pour des applications pharmaceutiques potentielles, y compris des études sur ses propriétés anticancéreuses.
Des dérivés de la 1,4-benzoquinone peuvent être explorés à des fins médicinales.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme matériau de référence standard en chimie analytique à des fins d'étalonnage et de contrôle de la qualité.
Exploré pour son activité antimicrobienne potentielle, contribuant à son utilisation dans certaines applications où la croissance microbienne doit être contrôlée.
Appliqué dans divers domaines spécialisés, y compris la synthèse de produits chimiques spécifiques à des fins de recherche et industrielles.
Utilisé dans l'industrie textile pour teindre et colorer les tissus, contribuant au développement de couleurs vibrantes et durables.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme agent anti-décoloration dans certains produits pour prévenir la dégradation de la couleur, en particulier en présence de lumière et d'air.
Ajouté aux bains de galvanoplastie comme additif pour améliorer la qualité et l'apparence des surfaces galvanisées.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme réactif de test dans les laboratoires chimiques pour l'analyse qualitative et quantitative spécifique des substances.
Inclus dans la synthèse de certains composés aromatisants et parfumés artificiels en raison de ses propriétés aromatiques.
Utilisé dans les produits de coloration capillaire oxydatifs, participant à l'oxydation des précurseurs de couleur pour créer une coloration permanente des cheveux.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans les études environnementales pour évaluer l'activité microbienne du sol et les processus d'oxydoréduction dans les écosystèmes du sol.
Étudié pour une utilisation potentielle dans les piles à combustible microbiennes, où il peut participer à des réactions de transfert d'électrons dans certains processus microbiens.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans la conservation de spécimens biologiques à des fins de recherche et d'éducation.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans les études de surveillance de l'environnement pour évaluer le stress oxydatif dans les organismes et les écosystèmes.
Sert d'intermédiaire dans la synthèse de composés pharmaceutiques, contribuant au développement de nouveaux médicaments et agents thérapeutiques.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme indicateur chimique dans certaines méthodes analytiques, subissant des changements de couleur pour signaler la présence de substances spécifiques.
Appliqué dans la synthèse de certains herbicides, contribuant aux formulations utilisées dans la lutte contre les mauvaises herbes.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme additif dans les plastiques pour modifier des propriétés telles que la couleur, la stabilité et la durabilité.
La 1,4-benzoquinone est utilisée comme catalyseur dans la production de peroxyde d'hydrogène par le procédé de l'anthraquinone.
Appliqué dans le blanchiment de la pâte de bois dans l'industrie du papier et de la pâte à papier pour obtenir la blancheur souhaitée du papier.
Étudié pour une utilisation potentielle dans les électrodes de supercondensateurs en raison de sa nature redox-active.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans les études de biologie moléculaire comme réactif pour des transformations chimiques spécifiques dans la recherche sur l'ADN et l'ARN.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans la préservation des fibres naturelles telles que le coton et le lin pour prévenir la pourriture et la dégradation.
Appliqué dans la synthèse de certains composés photochromiques qui changent de couleur en réponse à l'exposition à la lumière.
1,4-Benzoquinone inclus dans la formulation de certains cosmétiques et produits de soins personnels pour des propriétés fonctionnelles spécifiques.
1,4-benzoquinone appliquée dans les procédés de traitement de surface des métaux pour modifier les propriétés de surface, améliorer l'adhérence ou prévenir la corrosion.
La 1,4-benzoquinone est à l'étude en tant qu'agent anti-UV dans certains matériaux pour fournir une protection contre les rayons ultraviolets.
La 1,4-benzoquinone est utilisée dans l'enseignement de la chimie pour des démonstrations et des expériences visant à mettre en évidence les réactions d'oxydoréduction et les transformations chimiques.
La 1,4-benzoquinone a fait l'objet d'études et peut être utilisée comme retardateur de flamme dans certains matériaux pour améliorer la résistance au feu.
Ajouté à certains carburants comme inhibiteur de corrosion pour protéger les composants métalliques des systèmes d'alimentation.
Danger pour la santé de la 1,4-benzoquinone :
La 1,4-benzoquinone est modérément toxique par ingestion et contact avec la peau.
La 1,4-benzoquinone est un mutagène et peut causer le cancer.
En raison de sa faible pression de vapeur, 0,1 torr (à 25 ° C 77 ° F), le risque pour la santé dû à l'inhalation de sa vapeur est faible.
Cependant, une exposition prolongée peut provoquer une irritation oculaire et son contact avec les yeux peut blesser la cornée.
Le contact avec la peau peut entraîner des irritations, des ulcérations et des nécroses.
La toxicité de la 1,4-benzoquinone est similaire à celle de l'hydroquinone et du benzénétriol.
L'administration intrapéritonéale répétée de 2 mg/kg/jour à des rats pendant 6 semaines a entraîné une diminution significative des globules rouges, du nombre de moelles osseuses et de la teneur en hémoglobine (Rao et coll., 1988).
De plus, des changements relatifs dans le poids des organes et des lésions du foie, du thymus, des reins et de la rate ont été observés.
Lauet al. (1988) ont étudié la corrélation entre la toxicité et l'augmentation de la substitution du glutathion en 1,4-benzoquinone.
À l'exception de l'isomère entièrement substitué, une substitution accrue a entraîné une néphrotoxicité accrue.
Bien que les conjugués aient été plus stables à l'oxydation, la toxicité a augmenté.
Risque d'incendie de la 1,4-benzoquinone :
Solide incombustible ; l'inflammation peut se produire après un échauffement modéré, température d'auto-inflammation de 560 °C (1040 °F) ; Agent extincteur : pulvérisation d'eau.
La 1,4-benzoquinone peut réagir violemment avec des oxydants puissants, en particulier à des températures élevées.
Profil d'innocuité de la 1,4-benzoquinone :
Poison par ingestion, voies sous-cutanées, intrapéritonéales et intraveineuses.
Cancérogène douteux avec des données tumorigènes expérimentales par contact cutané.
Données sur les mutations humaines rapportées.
La 1,4-benzoquinone a une odeur caractéristique et irritante.
Provoque de graves dommages à la peau et aux muqueuses par contact avec celle-ci à l'état solide, en solution ou sous forme de vapeurs condensées.
Localement, la 1,4-benzoquinone provoque une coloration dls, une irritation sévère, un érythème, un swehng et la formation de papules et de vésicules, tandis qu'un contact prolongé peut entraîner une nécrose.
Lorsque les yeux sont impliqués, la 1,4-benzoquinone provoque des troubles dangereux de la vision.
Le matériau humide s'auto-chauffe et se décompose exothermiquement au-dessus de 60°C.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs.
La 1,4-benzoquinone est capable de colorer la peau en brun foncé, de provoquer un érythème (rougeur, éruptions cutanées) et d'entraîner une nécrose tissulaire localisée.
La 1,4-benzoquinone est particulièrement irritante pour les yeux et le système respiratoire.
La capacité de la 1,4-benzoquinone à se sublimer aux températures couramment rencontrées permet un risque d'exposition à l'air plus élevé que ce à quoi on pourrait s'attendre pour un solide à température ambiante.
Devenir environnemental de la 1,4-benzoquinone :
La 1,4-benzoquinone existe dans l'atmosphère en phase gazeuse.
On s'attend à ce que le processus dominant de perte atmosphérique de la 1,4-benzoquinone se produise par réaction avec le radical hydroxyle (OH) (la réaction avec l'ozone devrait être lente en raison des groupes substituants >C(O)).
La demi-vie et la durée de vie estimées de la 1,4-benzoquinone dans l'atmosphère en raison de la réaction avec le radical OH sont respectivement de w3 et 4 h.
Le rejet de 1,4-benzoquinone dans l'environnement se produit par l'intermédiaire de ses effluents lors de sa production et de son utilisation commerciales et dans les eaux usées de l'industrie du charbon.
S'il est rejeté dans le sol, il est susceptible de s'infiltrer (Koc estimé à 30) et peut se volatiliser et se photodégrader à la surface du sol.
La concentration atmosphérique ambiante de 1,4-benzoquinone a été signalée comme étant inférieure à 15 à 80 ng m-3, et la benzoquinone a été détectée dans la fumée de tabac.
