ПРОДУКТЫ

1,4-БЕНЗОХИНОН

1,4-бензохинон существует в виде большой желтой моноклинной призмы с раздражающим запахом, напоминающим запах хлора.
1,4-бензохинон широко используется в качестве химического промежуточного продукта, ингибитора полимеризации, окислителя, фотографического химиката, дубильного агента и химического реагента.
1,4-бензохинон был впервые произведен в промышленных масштабах в 1919 году и с тех пор производится в нескольких европейских странах.

Номер CAS: 106-51-4
Молекулярная формула: C6H4O2
Молекулярный вес: 108,09
Номер EINECS: 203-405-2

-бензохинон, 1,4-БЕНЗОХИНОН, Бензохинон, Хинон, 106-51-4,-хинон, циклогекса-2,5-диен-1,4-дион, пара-бензохинон, Чинон, 2,5-циклогексадиен-1,4-дион, пара-хинон, циклогексадиендион, 1,4-бензохин, 1,4-циклогексадиендион, 1,4-диоксибензол, стеара pbq,-хинон, бензо-хинон, бензо-1,4-хинон, 1,4-диоссибензол, хинон, 1,4-диоксибензол, 1,4-циклогексадиендиоксид, анион семихинона, радикалы семихинона, номер отходов RCRA U197, NCI-C55845, ВВС США P-220, Циклогексадиен-1,4-дион, 1,4-бензохинон, NSC 36324, [1,4]бензохинон, CHEBI:16509, хинон1,4-бензохинон, MFCD00001591, NSC-36324, CHEMBL8320, DTXSID6020145, 3T006GV98U, 1,4-бензохинон, 99%, 3225-29-4, DTXCID40145, p-Chinon [немецкий], Benzo-chinon [немецкий], Caswell No. 719C, 1,4-бензохинон; SKF-21232, Chinon [голландский, немецкий], 1,4 бензохинон, CAS-106-51-4, 1,4-диоксибензол [немецкий], CCRIS 933, 1,4-диоссибензол [итальянский], HSDB 1111, EINECS 203-405-2, UN2587, RCRA отходы нет. U197, Химический кодекс пестицидов EPA 059805, парабензохинон, UNII-3T006GV98U,-бензохинон, AI3-09068, C6H4O2, хинон; p-BQ, NSC36324, 2,4-дион, p-BQ, бензо-1,4-хинон #, ХИНОН [MI], Lopac-B-1266, ХИНОН [WHO-DD], БЕНЗОХИНОН [UN2587], Идентификатор эпитопа: 116219, WLN: L6V DVJ, Хинон (ГОЛЛАНДСКИЙ, НЕМЕЦКИЙ), EC 203-405-2, cid_4650, ПАРА-ХИНОН [МАИР], Lopac0_000120, SCHEMBL18103, MLS002454445, GTPL6307, 2,5-циклогексадиен-1-4-дион, BDBM22774, 1,4-БЕНЗОХИНОН [HSDB], HMS2230N13, HMS3260G22, AMY21949, 1,4-БЕНЗОХИНОН [USP-RS], Tox21_202020, Tox21_302970, Tox21_500120, бензохинон [UN2587] [яд], c0261, AKOS000119965, AKOS025243267, CCG-204215, LP00120, SDCCGSBI-0050108. P002, UN 2587,-бензохинон, реагент, >=98%, NCGC00015139-01, NCGC00015139-02, NCGC00015139-03, NCGC00015139-04, NCGC00015139-05, NCGC00015139-06, NCGC00015139-07, NCGC00015139-10, NCGC00091053-01, NCGC00091053-02, NCGC00091053-03, NCGC00256505-01, NCGC00259569-01, NCGC00260805-01, SMR000326659, VS-02448, B0089, B0887, EU-0100120, EN300-19699, B 1266, C00472, 2, 5-циклогексадиен-1,4-дион, радикальный ион(1-), A801452, Q402719, SR-01000075705, J-503966, SR-01000075705-1, Z104474802, InChI=1/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4, 1,4-бензохинон, фармацевтический вторичный стандарт; прослеживается по USP, 1,4-бензохинон, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), циклогекса-2,5-диен-1,4-дион; ХИНОНОВОЕ КОЛЬЦО ПЛАСТОХИНОНА 9, 1,4-бензохинон, фармацевтический вторичный стандарт; Сертифицированные эталонные материалы

1,4-бензохинон в основном используется в производстве гидрохинона, но он также используется в качестве ингибитора полимеризации и в качестве промежуточного продукта при производстве различных веществ, включая ускорители каучука и окислители.
1,4-бензохинон используется в красильной, текстильной, химической, кожевенной и косметической промышленности.
В химическом синтезе гидрохинона и других химических веществ хинон используется в качестве промежуточного продукта.

1,4-бензохинон также используется в обрабатывающей промышленности и химической лаборатории, связанной с производством белковых волокон, фотопленки, перекиси водорода и желатина.
Профессиональное воздействие хинона может иметь место в красильной, текстильной, химической, кожевенной и косметической промышленности.
Ингаляционное воздействие хинона может происходить через табачный дым.

1,4-бензохинон, также известный как-бензохинон или просто бензохинон, представляет собой химическое соединение с молекулярной формулой C6H4O2.
1,4-бензохинон является производным бензола и относится к классу органических соединений, известных как хиноны.
1,4-бензохиноны характеризуются циклической структурой диона.

1,4-бензохинон представляет собой желтое кристаллическое вещество или крупные желтые моноклинные призмы.
1,4-бензохинон или-бензохинон является основной структурой хиноноидных соединений.
Они широко распространены в природе, встречаются в бактериях, растениях и членистоногих, и, следовательно, хиноны повсеместно распространены в живых системах.

1,4-бензохиноны играют ключевую роль в биологических функциях, включая окислительное фосфорилирование и перенос электронов.
1,4-бензохинон является простейшим представителем класса 1,4-бензохинонов, получаемых формальным окислением гидрохинона до соответствующего дикетона.
1,4-бензохинон является метаболитом бензола.

1,4-бензохинон играет роль кофактора, метаболита ксенобиотиков человека и метаболита мышей.
1,4-бензохинон, широко известный как пара-хинон, представляет собой химическое соединение с формулой C6H4O2.
В чистом виде образует ярко-желтые кристаллы с характерным раздражающим запахом, напоминающим запах хлора, отбеливателя и горячего пластика или формальдегида.

Это шестичленное кольцевое соединение является окисленным производным 1,4-гидрохинона.
Молекула многофункциональна: проявляет свойства кетона, способного образовывать оксимы; окислитель, образующий производное дигидрокси; и алкен, претерпевающий реакции присоединения, особенно характерные для α,β-ненасыщенных кетонов.
1,4-бензохинон чувствителен как к сильным минеральным кислотам, так и к щелочам, которые вызывают конденсацию и разложение соединения.

Бензохинон представляет собой кристаллическое твердое вещество желтоватого цвета с резким, раздражающим запахом.
Ядовит при проглатывании или вдыхании паров.
Может сильно повредить кожу, глаза и слизистые оболочки.

1,4-бензохинон используется для изготовления красителей и в качестве фотографического химиката.
1,4-бензохинон получают промышленным способом путем окисления гидрохинона, который может быть получен несколькими путями.
Один из путей включает окисление 1,4-бензохинона и перегруппировку Хока.

Итоговую реакцию можно представить следующим образом:
C6H4(CHMe2)2 + 3 O2 → C6H4O2 + 2 OCMe2 + H2O
Реакция протекает через бис (гидропероксид) и гидрохинон.

Другим важным процессом является прямое гидроксилирование фенола кислой перекисью водорода: C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O Образуются как гидрохинон, так и катехин.
Последующее окисление гидрохинона дает хинон.
1,4-бензохинон первоначально получали промышленным способом путем окисления анилина, например, диоксидом марганца.

Этот метод в основном практикуется в КНР, где экологические нормы более мягкие.
Один из таких методов использует перекись водорода в качестве окислителя и йод или соль йода в качестве катализатора окисления, происходящего в полярном растворителе; Например, изопропиловый спирт.
При нагревании, близком к температуре плавления, 1,4-бензохинон сублимируется даже при атмосферном давлении, обеспечивая эффективную очистку.

Загрязненные образцы часто имеют темный цвет из-за присутствия хингидрона, темно-зеленого комплекса 1,4-бензохинона с гидрохиноном в соотношении 1:1.
1,4-бензохинон является токсичным метаболитом, содержащимся в крови человека, и может использоваться для отслеживания воздействия бензола или смесей, содержащих бензол и бензольные соединения, таких как бензин.
1,4-бензохинон может препятствовать клеточному дыханию, и повреждение почек было обнаружено у животных, подвергающихся тяжелому воздействию.

1,4-бензохинон выводится в первозданном виде, а также в виде вариаций собственного метаболита, гидрохинона.
1,4-бензохинон, широко известный как пара-хинон, представляет собой химическое соединение с формулой C6H4O2.
В чистом виде 1,4-бензохинон образует ярко-желтые кристаллы с характерным раздражающим запахом, напоминающим запах хлора, отбеливателя и горячего пластика или формальдегида.

В случае 1,4-бензохинона структура состоит из бензольного кольца с двумя атомами кислорода в положениях 1 и 4, создающих рисунок 1,4-диона.
1,4-бензохинон представляет собой планарную молекулу с характерным внешним видом из-за чередующихся двойных связей в бензольном кольце.
1,4-бензохинон часто встречается в различных химических процессах и находит применение в органическом синтезе.

1,4-бензохинон используется в производстве некоторых красителей, в качестве прекурсора при синтезе гидрохинона (восстановителя), а также в некоторых химических реакциях в качестве окислителя.
1,4-бензохинон представляет собой циклически сопряженный дикетон.
Сообщалось о фотоэлектронном спектре 1,4-бензохинона высокого разрешения.

Зарегистрированы и проанализированы видимый и ближний ультрафиолетовые спектры 1,4-бензохинона.
Сообщается, что добавка 1,4-бензохинона в качестве коагента повышает скорость сшивания полипропилена, инициируемую пиролизом пероксидов.
Влияние 1,4-бензохинона на гемоглобин (Hb) было исследовано на основе иммуноблоттинга и масс-спектрального анализа крови курильщика.

1,4-бензохинон является прекурсором, используемым в синтезе гидрохинона, а также используется в качестве акцептора водорода и окислителя.
1,4-бензохинон проявляет противовоспалительную и антибиотическую активность.
1,4-бензохинон ингибирует 5-липоксигеназу и предотвращает синтез лейкотриена.

Кроме того, 1,4-бензохинон проявляет антибактериальную эффективность против стафилококка, сальмонеллы и бациллы.
1,4-бензохиноны повсеместно распространены в природе и могут синтезироваться различными стратегиями.
В этом обзоре представлены последние разработки в области синтетических методологий, реакций циклоприсоединения, вычислительной химии и импульсных радиолитических исследований.

Также освещается их химическое и биологическое значение, а также их производные.
1,4-бензохинон для красителей и фармацевтических препаратов.
Производство гидрохинонных и каучуковых антиоксидантов, инициаторов и окислителей полимеризации акрилонитрила и винилацетата.

1,4-бензохинон, также известный как MCW или p-бензохинон, метокси, принадлежит к классу органических соединений, известных как p-бензохиноны.
Это 1,4-бензохиноны, к которым прикреплены две группы C=O в 1- и 4-положениях соответственно.
На основании обзора литературы было опубликовано очень мало статей о 1,4-бензохиноне.

1,4-бензохинон, широко известный как пара-хинон, представляет собой химическое соединение с формулой C6H4O2.
В чистом виде образует ярко-желтые кристаллы с характерным раздражающим запахом, напоминающим запах хлора, отбеливателя и горячего пластика или формальдегида.
Это шестичленное кольцевое соединение является окисленным производным 1,4-бензохинона.

Молекула многофункциональна: проявляет свойства кетона, способного образовывать оксимы; окислитель, образующий производное дигидрокси; и алкен, претерпевающий реакции присоединения, особенно характерные для α,β-ненасыщенных кетонов.
1,4-бензохинон чувствителен как к сильным минеральным кислотам, так и к щелочам, которые вызывают конденсацию и разложение соединения.
1,4-бензохинон получают промышленным способом путем окисления гидрохинона, который может быть получен несколькими путями.

Один из путей включает в себя окисление диизопропилбензола и перегруппировку Хока. Итоговую реакцию можно представить следующим образом:
C6H4(CHMe2)2 + 3 O2 → C6H4O2 + 2 OCMe2 + H2O
Реакция протекает через бис (гидропероксид) и гидрохинон.

Другим важным процессом является прямое гидроксилирование фенола кислой перекисью водорода: C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O Образуются как гидрохинон, так и катехин.
Последующее окисление гидрохинона дает 1,4-бензохинон.
1,4-бензохинон первоначально получали промышленным способом путем окисления анилина, например, диоксидом марганца.

Этот метод в основном практикуется для 1,4-бензохинона, где экологические нормы более мягкие.
1,4-бензохинон гидрохинона является легкомысленным.
Один из таких методов использует перекись водорода в качестве окислителя и йод или соль йода в качестве катализатора окисления, происходящего в полярном растворителе; Например, изопропиловый спирт.

При нагревании, близком к температуре плавления, 1,4-бензохинон сублимируется даже при атмосферном давлении, обеспечивая эффективную очистку.
Загрязненные образцы часто имеют темный цвет из-за присутствия хингидрона, темно-зеленого комплекса хинона с гидрохиноном в соотношении 1:1.
1,4-бензохинон является сильным окислителем, что означает, что он обладает способностью принимать электроны во время химической реакции.

1,4-бензохинон может легко подвергаться реакциям восстановления.
Изучена потенциальная биологическая активность, включая противораковые свойства.
Некоторые исследования свидетельствуют об антиоксидантных и противомикробных свойствах.

1,4-бензохинон следует обращаться осторожно из-за его окислительной природы.
Может вызвать раздражение кожи и глаз.
При работе с 1,4-бензохиноном следует использовать надлежащие средства защиты.

1,4-бензохинон является органическим соединением, которое, как было показано, является генотоксичным в мочевом пузыре.
1,4-бензохинон реагирует с соляной кислотой с образованием дибромированного дифенилового эфира, который может претерпевать ряд реакций.
1,4-бензохинон продуцирует реакционноспособные гидроксильные группы и химические структуры, которые являются канцерогенными.

Механизм реакции не очень хорошо изучен, но было показано, что он ингибирует синтез ДНК и вызывает рак у лабораторных животных.
1,4-бензохинон также ингибирует синтез РНК и синтез белка, образуя ковалентные связи с аминокислотами в рибосоме или вступая в реакцию с нуклеотидами в молекулах ДНК.
Это приводит к гибели клеток, так как клетки не могут синтезировать белки для роста и восстановления.

1,4-бензохинон легко подвергается окислительно-восстановительным реакциям, что означает, что он может как принимать, так и отдавать электроны.
Это свойство делает 1,4-бензохинон полезным в различных химических процессах, в том числе связанных с хранением и передачей энергии.
1,4-бензохинон может быть обнаружен в окружающей среде в результате процессов горения, и он был обнаружен в пробах воздуха, почвы и воды.

Поскольку 1,4-бензохинон представляет опасность для окружающей среды, его судьба и перенос изучаются, чтобы понять его влияние на экосистемы.
Встречается в природе у некоторых организмов, играя роль в биохимических путях.
1,4-бензохинон участвует в реакциях переноса электронов в биологических системах.

Синтезируется промышленным способом различными методами, часто включающими окисление гидрохинона или окисление фенолов на воздухе.
Подлежит нормативному контролю и стандартам из-за потенциального воздействия на окружающую среду и токсичности.
Текущие исследования изучают потенциальное применение 1,4-бензохинона в хранении энергии, органической электронике и медицинской химии.

Воздействие 1,4-бензохинона может вызвать раздражение дыхательных путей и кожи.
В исследованиях изучались его потенциальные цитотоксические и генотоксические эффекты.
Различные аналитические методы, включая спектроскопию и хроматографию, используются для обнаружения и количественного определения 1,4-бензохинона в различных матрицах.

Помимо своей роли в органическом синтезе, он находит применение в некоторых промышленных процессах, включая производство полимеров и пластмасс.
Производится в больших масштабах по всему миру для удовлетворения спроса в отраслях, которые используют его в качестве прекурсора или окислителя.
Существует множество патентов, связанных с синтезом, применением и модификацией 1,4-бензохинона для различных целей.

Температура плавления: 113-115 °C (лит.)
Температура кипения: 293°C
Плотность: 1,31
Плотность пара: 3,73 (по сравнению с воздухом)
давление пара: 0,1 мм рт.ст. ( 25 °C)
показатель преломления: n20/D 1,453
Температура вспышки: 38°C
Температура хранения: комнатная температура
Растворимость: 10 г/л
Форма: Порошок
ПКА: 7,7
Цвет: от желтого до зеленого
рН: 4 (1 г/л, H2O, 20°C)
Запах: раздражающий запах
Растворимость в воде: 10 г/л (25 ºC)
Мерк: 14,8074
БРН: 773967
Пределы воздействия TLV-TWA 0,4 мг/м3 (0,1 ppm); STEL 1,2 мг/м3 (0,3 ppm) (ACGIH); IDLH 75 ppm (NIOSH).
Стабильность: Стабильная, но светочувствительная. Несовместим с сильными окислителями. Огнеопасный.
InChIKey: AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
LogP: 0,1-0,3 при 23°C и pH4,8-5,3

1,4-бензохинон и его производные широко используются в реакциях Дильса-Альдера.
Легкая таутомеризация алкильзамещенного 1,4-бензохинона до о-хинона метида является изюминкой этого циклоприсоединения.
1,4-бензохинон представляет собой планарную молекулу с локализованными, чередующимися связями С=С, С=О и С-С.

Восстановление дает анион семихинона C6H4O2−}, который принимает более делокализованную структуру.
Дальнейшее восстановление, связанное с протонированием, дает гидрохинон, при этом кольцо С6 полностью делокализовано.
1,4-бензохинон был получен еще в 1838 году путем окисления хинной кислоты диоксидом марганца.

1,4-бензохинон может быть получен окислением, начиная с анилина, или окислением гидрохинона бромистоводородной кислотой.
Совсем недавно 1,4-бензохинон был получен биосинтетическим путем из D-глюкозы.
1,4-бензохинон является реагентом дегидрирования.

Производные тетрахлор-1,4-бензохинон и 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинон являются более сильными окислителями.
В то время как полученный фенолят в качестве продукта реакции 1,4-бензохинона (гидрохинона) является нуклеофильным, аналогичный окислитель - 3,3',5'5'-тетра-трет-бутилдифенохинон - может быть использован в присутствии чувствительных электрофильных групп.
1,4-бензохинон (или, менее формально, «хинон»), представляет собой кристаллическое твердое вещество желтого цвета с запахом, похожим на запах хлора.

1,4-бензохинон является простейшим членом семейства хинонов конъюгированных диедионов, которые имеют несколько применений в органической химии.
1,4-бензохинон претерпевает типичные кетоновые и олефиновые реакции, но его преимущественное использование — в качестве окислителя.
1,4-бензохинон и его восстановленная форма 1,4-дигидрохинон (1,4-дигидроксибензол) составляют основу многих окислительно-восстановительных систем.

1,4-бензохинон, также известный как бензохинон или 1,4-бензохинон, принадлежит к классу органических соединений, известных как-бензохиноны.
Это бензохиноны, в которых две группы С=О прикреплены в 1- и 4-положениях соответственно.
1,4-бензохинон является чрезвычайно слабым основным (по существу нейтральным) соединением (на основе его pKa).

1,4-бензохинон существует во всех живых организмах, начиная от бактерий и заканчивая человеком.
1,4-бензохинон был обнаружен, но не определен количественно в нескольких различных продуктах, таких как анис, ячмень и оливки.
Это может сделать 1,4-бензохинон потенциальным биомаркером для потребления этих продуктов.

1,4-бензохинон является потенциально токсичным соединением.
Вдыхание паров 1,4-бензохинона может вызвать раздражение дыхательных путей, кашель и одышку.
Контакт с кожей может привести к раздражению, покраснению и возможным аллергическим реакциям.

Воздействие на глаза может вызвать раздражение и слезотечение.
Работники отраслей, связанных с производством или использованием 1,4-бензохинона, должны соблюдать протоколы безопасности и носить соответствующие средства защиты, чтобы свести к минимуму риски воздействия.
Считается загрязнителем окружающей среды, и его попадание в воду, воздух или почву может иметь экологические последствия.

Существуют нормативные ограничения и руководящие принципы для управления его воздействием на окружающую среду.
В биологических системах 1,4-бензохинон может подвергаться различным превращениям, в том числе восстанавливаться до гидрохинона.
Метаболизируется в печени и выводится с мочой.

Была изучена роль 1,4-бензохинона в окислительном стрессе в клетках, где он может генерировать активные формы кислорода (АФК), приводящие к повреждению клеток.
Доступен в качестве стандартного справочного материала, в частности, для аналитических целей и контроля качества.
Аналитические методы, такие как высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) и масс-спектрометрия, часто используются для обнаружения и количественного определения 1,4-бензохинона в различных образцах.

Продолжающиеся токсикологические исследования продолжают изучать потенциальные последствия для здоровья и механизмы действия 1,4-бензохинона.
Соединение идентифицируется различными международными химическими идентификаторами, в том числе CAS (Chemical Abstracts Service) номер 106-51-4 и EINECS (European Inventory of Existing Commercial Chemical Substance) номер 203-405-2.
Производство и потребление 1,4-бензохинона зависят от промышленных требований и нормативных соображений.

Содержится в следовых количествах в некоторых продуктах питания и напитках.
1,4-бензохинон является натуральным компонентом некоторых веществ растительного происхождения.
1,4-бензохинон используется в качестве акцептора водорода и окислителя в органическом синтезе.

1,4-бензохинон служит реагентом дегидрирования.
1,4-бензохинон также используется в качестве диенофила в реакциях Дильса Ольхи.
1,4-бензохинон реагирует с уксусным ангидридом и серной кислотой с образованием триацетата гидроксихинола.

Эта реакция называется реакцией Тиле или реакцией Тиле-Винтера в честь Иоганна Тиле, который впервые описал ее в 1898 году, и в честь Эрнста Винтера, который описал механизм ее реакции в 1900 году.
На этой стадии общего синтеза метахромина А найдено применение.
Применение реакции Тиле с участием производного бензохинона.

1,4-бензохинон также используется для подавления миграции двойных связей во время реакций метатезиса олефинов.
Кислый раствор йодида калия восстанавливает раствор 1,4-бензохинона до гидрохинона, который может быть повторно окислен обратно до хинона раствором нитрата серебра.
Благодаря своей способности функционировать как окислитель, 1,4-бензохинон может быть найден в методах, использующих окисление Вакера-Цудзи, при котором соль палладия катализирует превращение алкена в кетон.

Эта реакция обычно проводится с использованием кислорода под давлением в качестве окислителя, но иногда бензохинон может быть предпочтительнее.
1,4-бензохинон был исследован на предмет его потенциального использования в устройствах хранения энергии, таких как аккумуляторные батареи.
1,4-бензохинон может участвовать в окислительно-восстановительных реакциях, что делает его кандидатом для некоторых типов электрохимических элементов.

Некоторые исследования показывают, что 1,4-бензохинон может проявлять антиоксидантные свойства, удаляя свободные радикалы в биологических системах.
Кроме того, 1,4-бензохинон был изучен на предмет его антимикробной активности.
Содержится в различных природных источниках, в том числе в некоторых растениях и грибах.

1,4-бензохинон иногда входит в состав естественных защитных механизмов этих организмов.
1,4-бензохинон используется в растворах для проявки фотографий из-за его способности окислять проявочные агенты.
1,4-бензохинон используется в качестве катализатора в некоторых химических реакциях, особенно связанных с окислением органических соединений.

Будучи стабильным в нормальных условиях, 1,4-бензохинон может вступать в реакцию с восстановителями, приводя к образованию гидрохинона.
В некоторых профессиональных условиях воздействие 1,4-бензохинона связано с сенсибилизацией кожи, и следует принимать меры предосторожности, чтобы свести к минимуму контакт с кожей.
В биологических системах 1,4-бензохинон может метаболизироваться различными путями, и его реакционная способность может играть роль в клеточных процессах.

Производные 1,4-бензохинона были синтезированы и изучены для конкретных свойств или применений, расширяя диапазон потенциальных применений.
Играет важнейшую роль в процессах переноса электронов в биологических системах, включая клеточное дыхание и фотосинтез.
Иногда его называют химическими названиями, такими как 1,4-бензохинон, пара-бензохинон или циклогекса-2,5-диен-1,4-дион, среди прочих.

Классифицируются как опасные отходы в определенных контекстах, и утилизация 1,4-бензохинона может регулироваться правилами.
Острые наркотические эффекты обусловлены физическим взаимодействием самого хинона с клетками центральной нервной системы (ЦНС).
Долгосрочные эффекты, скорее всего, обусловлены выработкой нестабильного реактивного промежуточного продукта во время биотрансформации или окислительно-восстановительного цикла.

Метаболизм ксенобиотиков, опосредованный цитохромом Р450, часто приводит к образованию биологических промежуточных продуктов с свойствами, идентичными хинонам.
1,4-бензохинон представляет собой ярко-желтый кристалл и более известен как парахинон.
1,4-бензохинон используется в органическом химическом синтезе в качестве реагента дегидрирования и в качестве синтетического промежуточного продукта.

Применение 1,4-бензохинона:
1,4-бензохинон используется в производстве красителей, фунгицидов и гидрохинона; для дубления шкур; в качестве окислителя; в фотографии; придание желатину нерастворимости; укрепление волокон животного происхождения и в качестве реагента.
1,4-бензохинон используется в качестве диенофила в циклодобавках Дильса-Альдера для получения нафтохинонов и 1,4-фенантренионов.
1,4-бензохинон действует как реагент дегидрирования и окислитель в синтетической органической химии.

В реакции Тиле-Винтера 1,4-бензохинон участвует в получении триацетата гидроксихинола путем реакции с уксусным ангидридом и серной кислотой.
1,4-бензохинон также используется в синтезе бромадола и для подавления миграции двойных связей в реакциях метатезиса олефинов.
1,4-бензохинон используется в качестве прекурсора гидрохинона, который находит применение в фотографии, а также в качестве восстановителя и антиоксиданта в производстве резины.

1,4-бензохинон может быть использован для образования производных бензофуранона при реакции с анилидами β-аминокротонических кислот по реакции Неницеску.
Диенофил используется в циклоприсоединениях Дильса-Альдера с образованием нафтохинонов и 1,4-фенантренионов.
Окислитель, используемый на первой стадии синтеза более экологичных аминов из концевых олефинов путем окисления Вакера с последующим трансферным гидрированием полученного имина.

1,4-бензохинон используется в качестве акцептора водорода и окислителя в органическом синтезе.
1,4-бензохинон служит реагентом дегидрирования.
1,4-бензохинон также используется в качестве диенофила в реакциях Дильса Ольхи.

1,4-бензохинон используется в производстве некоторых полимеров и смол, способствуя образованию прочных и высокоэффективных материалов.
Исследована роль 1,4-бензохинона в электрохимических элементах, особенно в окислительно-восстановительных проточных батареях и других системах хранения энергии.
Используется в качестве катализатора в различных химических реакциях, способствуя скорости определенных реакций, не расходуясь в процессе.

1,4-бензохинон используется в некоторых рецептурах в качестве антикоррозионного агента для защиты металлов от окисления и разрушения.
1,4-бензохинон используется в синтезе натуральных продуктов и биологически активных соединений, способствуя развитию фармацевтики и агрохимикатов.
1,4-бензохинон используется в качестве ингибитора при производстве каучука для предотвращения нежелательной полимеризации при переработке и хранении.

Служит эталонным материалом в аналитической химии, помогая при калибровке приборов и обеспечивая точность аналитических методов.
Исследованный 1,4-бензохинон является потенциальным применением в передовых аккумуляторных технологиях, включая исследования его производительности и стабильности в различных конфигурациях аккумуляторов.
Используется в процессах очистки воды благодаря своим окислительным свойствам, особенно в тех случаях, когда необходимо удаление определенных загрязняющих веществ.

1,4-бензохинон используется при консервации древесины для защиты от гниения и повреждения насекомыми.
1,4-бензохинон применяется при консервации произведений искусства, особенно при реставрации некоторых картин и артефактов.
1,4-бензохинон используется в качестве универсального химического реагента в научно-исследовательских лабораториях для различных химических превращений.

1,4-бензохинон используется в специализированном органическом синтезе для создания уникальных и сложных химических соединений.
Исследован на предмет его потенциальных биоцидных свойств, изготовление.
1,4-бензохинон используется в качестве качественного теста для сельдерея, пиридина, азола, тирозина и гидрохинона.

Для определения аминокислот в анализе. Для спектрофотометрического определения аминов использовали марки высокой чистоты 99% и 99,5%.
1,4-бензохинон используется в качестве промежуточного продукта при синтезе различных органических соединений.
1,4-бензохинон используется в производстве некоторых красителей и пигментов.

Служит окислителем в химических реакциях.
1,4-бензохинон используется в некоторых реакциях полимеризации.
1,4-бензохинон используется в производстве некоторых полимеров, смол и специальных химикатов.

Используется в качестве прекурсора в синтезе различных 1,4-бензохинонов, используемых в фармацевтике и агрохимикатах.
1,4-бензохинон служит ключевым промежуточным продуктом в синтезе различных органических соединений.
1,4-бензохинон обладает способностью к окислительно-восстановительным реакциям, что делает его ценным в органической химии.

1,4-бензохинон используется в производстве некоторых красителей и пигментов, способствующих окрашиванию текстиля, пластмасс и других материалов.
1,4-бензохинон действует как окислитель в химических реакциях, что делает его полезным в процессах, где требуется окисление.
1,4-бензохинон может способствовать превращению некоторых соединений.

Используется в некоторых реакциях полимеризации для производства полимеров и смол.
1,4-бензохинон может способствовать образованию высокомолекулярных соединений.
Исторически сложилось так, что 1,4-бензохинон использовался в растворах для проявки фотографий из-за его окислительных свойств.

Исследован на предмет потенциального использования в устройствах хранения энергии, таких как аккумуляторные батареи, из-за его окислительно-восстановительной активности.
1,4-бензохинон используется в лабораториях для некоторых биологических исследований, в частности, для понимания окислительно-восстановительных реакций и их влияния на клеточные процессы.
Исследован на предмет потенциального фармацевтического применения, включая исследования его противоопухолевых свойств.

Производные 1,4-бензохинона могут быть исследованы в медицинских целях.
1,4-бензохинон используется в качестве стандартного эталонного материала в аналитической химии для целей калибровки и контроля качества.
Его потенциальная антимикробная активность исследована, что способствует его использованию в определенных областях, где необходимо контролировать рост микробов.

Применяется в различных специализированных областях, в том числе в синтезе специфических химических веществ для исследовательских и промышленных целей.
Используется в текстильной промышленности для окрашивания и окрашивания тканей, способствуя разработке ярких и стойких цветов.
1,4-бензохинон используется в качестве средства против выцветания в некоторых продуктах для предотвращения ухудшения цвета, особенно в присутствии света и воздуха.

Добавляется в гальванические ванны в качестве добавки для улучшения качества и внешнего вида гальванических поверхностей.
1,4-бензохинон используется в качестве тестового реагента в химических лабораториях для специфического качественного и количественного анализа веществ.
Входит в синтез некоторых искусственных вкусовых и ароматических соединений благодаря своим ароматическим свойствам.

Используется в окислительных средствах для окрашивания волос, участвуя в окислении предшественников красителей для создания стойкого цвета волос.
1,4-бензохинон используется в экологических исследованиях для оценки микробной активности почвы и окислительно-восстановительных процессов в почвенных экосистемах.
Исследован на предмет потенциального использования в микробных топливных элементах, где он может участвовать в реакциях переноса электронов в определенных микробных процессах.

1,4-бензохинон используется при консервации биологических образцов в научно-исследовательских и образовательных целях.
1,4-бензохинон используется в исследованиях по мониторингу окружающей среды для оценки окислительного стресса в организмах и экосистемах.
Служит промежуточным продуктом в синтезе фармацевтических соединений, способствуя разработке новых лекарственных средств и терапевтических средств.

1,4-бензохинон используется в качестве химического индикатора в некоторых аналитических методах, претерпевая изменения цвета, сигнализируя о присутствии определенных веществ.
Применяется в синтезе некоторых гербицидов, способствуя составам, используемым в борьбе с сорняками.
1,4-бензохинон используется в качестве добавки в пластмассах для изменения таких свойств, как цвет, стабильность и долговечность.

1,4-бензохинон используется в качестве катализатора при производстве перекиси водорода по процессу антрахинона.
Применяется при отбеливании древесной массы в целлюлозно-бумажной промышленности для достижения желаемой белизны бумаги.
Исследован на предмет потенциального использования в электродах суперконденсаторов из-за его окислительно-восстановительной природы.

1,4-бензохинон используется в молекулярно-биологических исследованиях в качестве реагента для специфических химических превращений при исследовании ДНК и РНК.
1,4-бензохинон используется при консервации натуральных волокон, таких как хлопок и лен, для предотвращения гниения и деградации.
Применяется в синтезе некоторых фотохромных соединений, изменяющих цвет в ответ на воздействие света.

1,4-бензохинон, входящий в состав некоторых косметических средств и средств личной гигиены по специфическим функциональным свойствам.
1,4-бензохинон, применяемый в процессах обработки поверхности металлов для изменения свойств поверхности, повышения адгезии или предотвращения коррозии.
Исследовано наличие 1,4-бензохинона в качестве анти-УФ-агента в некоторых материалах для обеспечения защиты от ультрафиолетового излучения.

1,4-бензохинон используется в химическом образовании для демонстраций и экспериментов с целью демонстрации окислительно-восстановительных реакций и химических превращений.
Исследован потенциал 1,4-бензохинона в качестве антипирена в некоторых материалах для повышения огнестойкости.
Добавляется в некоторые виды топлива в качестве ингибитора коррозии для защиты металлических компонентов топливных систем.

Опасность для здоровья 1,4-бензохинона:
1,4-бензохинон умеренно токсичен при попадании внутрь и контакте с кожей.
1,4-бензохинон является мутагеном и может вызывать рак.
Из-за низкого давления пара, 0,1 торра (при 25 ° C 77 ° F), опасность для здоровья из-за вдыхания его паров низкая.

Однако длительное воздействие может вызвать раздражение глаз, а его контакт с глазами может повредить роговицу.
Контакт с кожей может привести к раздражению, изъязвлению и некрозу.
Токсичность 1,4-бензохинона аналогична токсичности гидрохинона и бензолетриола.

Повторное внутрибрюшинное введение 2 мг/кг/сут крысам в течение 6 недель приводило к значительному снижению количества эритроцитов, костного мозга и содержания гемоглобина (Raoet al., 1988).
Кроме того, наблюдались относительные изменения массы органов и поражения печени, тимуса, почек и селезенки.
Lauet al. (1988) исследовал корреляцию токсичности с повышенным замещением глутатиона в 1,4-бензохиноне.

За исключением полностью замещенного изомера, повышенная замещение приводила к усилению нефротоксичности.
Несмотря на то, что конъюгаты были более стабильными при окислении, токсичность увеличивалась.

Пожароопасность 1,4-бензохинона:
Негорючее твердое вещество; воспламенение может произойти только после умеренного нагрева, температура самовоспламенения 560 °C (1040 °F); Огнетушащее вещество: водяной аэрозоль.
1,4-бензохинон может бурно реагировать с сильными окислителями, особенно при повышенных температурах.

Профиль безопасности 1,4-бензохинона:
Отравление при проглатывании, подкожном, внутрибрюшинном и внутривенном путях.
Сомнительный канцероген с экспериментальными онкогенными данными при контакте с кожей.
Представлены данные о мутациях человека.

1,4-бензохинон имеет характерный, раздражающий запах.
Вызывает сильное повреждение кожи и слизистых оболочек при контакте с ней в твердом состоянии, в растворе или в виде конденсированных паров.
Местно 1,4-бензохинон вызывает обесцвечивание, сильное раздражение, эритему, свенг и образование папул и везикул, в то время как длительный контакт может привести к некрозу.

При поражении глаз 1,4-бензохинон вызывает опасные нарушения зрения.
Влажный материал самонагревается и разлагается экзотермически при температуре выше 60°C.
При нагревании до разложения выделяет едкий дым и пары.

1,4-бензохинон способен окрашивать кожу в темно-коричневый цвет, вызывать эритему (покраснение, сыпь на коже) и приводить к локализованному некрозу тканей.
1,4-бензохинон особенно раздражает глаза и дыхательную систему.
1,4-бензохинон обладает способностью сублимироваться при часто встречающихся температурах, что обеспечивает больший риск воздействия в воздухе, чем можно было бы ожидать для твердого вещества комнатной температуры.

Экологическая судьба 1,4-бензохинона:
1,4-бензохинон существует в атмосфере в газовой фазе.
Ожидается, что доминирующий процесс потери атмосферы для 1,4-бензохинона будет происходить в результате реакции с гидроксильным (ОН) радикалом (реакция с озоном, как ожидается, будет медленной из-за замещающих групп >C(O)).
Расчетный период полураспада и время жизни 1,4-бензохинона в атмосфере из-за реакции с радикалом OH составляют w3 и 4 ч соответственно.

Выброс 1,4-бензохинона в окружающую среду происходит с его сточными водами при его промышленном производстве и использовании, а также со сточными водами угольной промышленности.
При попадании в почву он, вероятно, выщелачивается (по оценкам, Koc составляет 30) и может улетучиваться и фоторазлагаться на поверхности почвы.
По имеющимся данным, концентрация 1,4-бензохинона в атмосфере составляет менее 15–80 нг м-3, а бензохинон был обнаружен в табачном дыме.