ПРОДУКТЫ

1-ГИДРОКСИНАФТАЛИН

1-Гидроксинафталин формулы C10H7OH представляет собой флуоресцентное белое твердое вещество, используемое в основном в качестве прекурсора при производстве различных красителей, фармацевтических препаратов и агрохимикатов.
1-Гидроксинафталин служит реагентом в нескольких химических тестах, таких как тест Молиша для обнаружения углеводов и тест Сакагути для определения аргинина в белках.
В научных исследованиях 1-гидроксинафталин изучался на предмет его избирательной токсичности в отношении колоректальных опухолей человека и его потенциального использования в качестве противоопухолевого средства, причем его токсичность частично опосредована накоплением соединения в опухолевой ткани.

Номер CAS: 90-15-3
Номер ЕС: 201-969-4
Химическая формула: C10H8O.
Молярная масса: 144,17 g/mol

Синонимы: 1-НАФТОЛ, 90-15-3, нафталин-1-ол, альфа-нафтол, 1-нафталенол, 1-гидроксинафталин, НАФТОЛ, Фурро ER, Фурамин ERN, Фуррин ERN, Тертраль ERN, Basf Ursol ERN, Урсол ERN , Fourrine 99, Nako TRB, Zoba ERN, проявитель Durafur D, нафталенол, альфа-гидроксинафталин, CI Oxidation Base 33, альфа-нафтол, 1321-67-1, 1-нафтиловый спирт, NSC 9586, CI 76605, CCRIS 1172 , HSDB 2650, альфа-Гидроксинафталин, 1-нафтол, EINECS 201-969-4, CI 76605, CHEBI:10319, AI3-00106, MFCD00003930, WLN: L66J BQ, CHEMBL122617, SGCUT00118, 93, НСК9586, 2А71EAQ389, НСК -9586, to_000072, C11714, AB-131/40232333, DTXCID401793, CI Основание окисления 33, гидроксинафталин, Нафтол-1, Нафтил-1-ол, CAS-90-15-3, Нафтол, 1-, альфа-нафтиловый спирт, нафталенол, альфа-нафтол, нафтиловый спирт, UNII-2A71EAQ389, 1-Нафтиол, нафталин-1-ол, Нафтол 1, 1-Нафтол, 8 -нафтол, гидроксинафталин, (+)-нафтол, 1NP, nchembio791-comp4, 1 -Нафтол, Реагент, 1-Нафтол, Очищенный, Нафтол-1-ол, 9, LS-95401, 1-НАФТОЛ-, 1-НАФТОЛ [MI], SCHEMBL3416, 1-НАФТОЛ [HSDB], альфа-Нафтол, 1- Нафтол, ДУЛОКСЕТИН ПРИМЕСЬ D, 33420_RIEDEL, 35825_RIEDEL, N1000_SIAL, N2780_SIAL, 1-нафтол, чистый PA, 99%, 1-нафтол, LR, >=99%, 70438_FLUKA, 70442_FLUKA, 1 -Нафтол, BioXtra, >=99 %, 4b33, 1-Нафтол, Па, 99,0%, HY-Y1309, Tox21_202120, Tox21_302768, 1-Нафтол, >=98,0% (GC), BBL011611, STL163337, ZINC00967929, AKOS000118822, W02 0125, GS-6917, 1-Нафтол, ReagentPlus(R), >=99%, дулоксетин EP, примесь D (1-нафтол), NCGC00249169-01, NCGC00256563-01, NCGC00259669-01, 1ST000684, DB-259778, ST5214429, 1-нафтол ой, специальный выпуск SAJ класс, >=99,0%, 1-нафтол, Vetec(TM) реактивной чистоты, 98%, ДУЛОКСЕТИН ПРИМЕСЬ D [USP ПРИМЕСЬ], N0026, N0864, NS00005331, EN300-19501, 1-нафтол, ПЕСТАНАЛ(R), аналитический стандарт, A843458, Q408876, J-610055, 1-нафтол, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), 1-нафтол, очищенный, для флуоресценции, >=99,0% (GC), ДУЛОКСЕТИНА ГИДРОХЛОРИД ПРИМЕСЬ D [EP ПРИМЕСЬ] , F1908-0108, Z104474036, 1-нафтол, пурисс. па, рег. Ф. Евр., >=99% (GC), InChI=1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11, 50356 -21-3

1-Гидроксинафталин — органическое соединение формулы C10H7OH.
1-Гидроксинафталин представляет собой флуоресцентное белое твердое вещество.

1-Гидроксинафталин отличается от своего изомера 2-нафтола расположением гидроксильной группы в нафталиновом кольце.
Нафтолы представляют собой нафталиновые гомологи фенола.

Оба изомера растворимы в простых органических растворителях.
Они являются предшественниками множества полезных соединений.

1-Гидроксинафталин представляет собой гидроксилароматическое соединение.
Оценены термодинамические свойства 1-гидроксинафталина, такие как теплоемкость, давление сублимации, давление паров, энтальпии сгорания, образования и плавления.
Изучено разложение 1-гидроксинафталина в водных растворах под действием гамма-излучения.

Исследована способность биоугля апельсиновых корок адсорбировать 1-гидроксинафталин из воды.
Приведены энергия активации и константа скорости реакции ферментативной полимеризации 1-гидроксинафталина с использованием лакказы.

1-Гидроксинафталин подвергается гидрированию в присутствии родиевого катализатора с образованием цис,цис-1-декалола.
1-Гидроксинафталин является сертифицированным эталонным материалом (CRM), сертифицированным по международным стандартам BS EN ISO / IEC 17025 и ISO 17034 и аккредитованным UKAS.

1-Гидроксинафталин является гомологом фенола нафталина.
1-гидроксинафталин чаще всего используется в качестве предшественника различных пестицидов и фармацевтических препаратов.

1-Гидроксинафталин используется в качестве прекурсора при производстве различных азокрасителей и фармацевтических препаратов, таких как надолол.
В качестве биомаркеров используется 1-гидроксинафталин.

1-Гидроксинафталин используется в аналитической химии как реактив Молиша (1-гидроксинафталин, растворенный в этаноле) для проверки наличия углеводов.
1-Гидроксинафталин вместе с гипобромитом натрия играет важную роль в обнаружении присутствия аргинина в белках, что называется тестом Сакагути.

Изучено разложение 1-гидроксинафталина в водных растворах под действием гамма-излучения.
Исследована способность биоугля апельсиновых корок адсорбировать 1-гидроксинафталин из воды.

Приведены энергия активации и константа скорости реакции ферментативной полимеризации 1-гидроксинафталина с использованием лакказы.
1-Гидроксинафталин подвергается гидрированию в присутствии родиевого катализатора с образованием цис,цис-1-декалола.

1-Гидроксинафталин, также называемый 1-гидроксинафталин, представляет собой органическое соединение, полученное из ароматического углеводорода нафталина.
1-Гидроксинафталин существует в виде белого кристаллического твердого вещества с тонким запахом и обладает высокой растворимостью в органических растворителях.

В научных исследованиях 1-гидроксинафталин широко используется в различных целях.
1-Гидроксинафталин служит реагентом при синтезе органических соединений, в том числе полимеров и красителей.

Кроме того, 1-гидроксинафталин действует как катализатор в процессе полимеризации виниловых мономеров.
Примечательно, что 1-гидроксинафталин играет жизненно важную роль в качестве реагента в синтезе 1-нафтилуксусной кислоты и ее производных.

1-Гидроксинафталин представляет собой гидроксилароматическое соединение.
1-Гидроксинафталин представляет собой нафтол, несущий в положении гидроксильную группу.

Оценены термодинамические свойства 1-гидроксинафталина, такие как теплоемкость, давление сублимации, давление паров, энтальпии сгорания, образования и плавления.
Изучено разложение 1-гидроксинафталина в водных растворах под действием гамма-излучения.

Производное 1-гидроксинафталина; используется в синтезе различных химических веществ и в качестве прекурсора в производстве красителей, пигментов и фармацевтических препаратов.
1-Гидроксинафталин особенно важен при производстве азокрасителей, где он служит связующим агентом в реакции диазосочетания для получения окрашенных соединений.

Использование 1-гидроксинафталина:
1-Гидроксинафталин используется для производства красителей, промежуточных продуктов, синтетических духов, агрохимикатов, лекарств и антиоксидантов для каучуков.
1-Гидроксинафталин используется в органическом синтезе.
1-гидроксинафталин используется в фотографии; в процессе скрытого загара; в пиротехнике по черному дыму.

1-Гидроксинафталин используется в качестве моногидрата сульфата в окислительных красках для волос в максимальной концентрации 2,0%.
Рабочая концентрация при применении составляет 1,0%.

Промышленное использование:
средний

Терапевтическое использование:
1-Гидроксинафталин был избирательно токсичен для колоректальных опухолей человека по сравнению с соответствующей нормальной тканью толстой кишки, удаленной во время операции и сохраняемой в кратковременной культуре органов.
Девятнадцать из 24 изученных опухолей показали значительную дифференциальную реакцию.

Три ксенотрансплантата аденокарциномы толстой кишки человека в системе краткосрочного культивирования органов показали такую же реакцию на 1-гидроксинафталин, как и первичные опухоли, удаленные хирургическим путем.
1-Гидроксинафталин, 1,2- и 1,4-нафтохинон также были токсичными для двух клеточных линий аденокарциномы толстой кишки человека: LoVo и COLO 206.

Избирательная токсичность 1-гидроксинафталина частично опосредована накоплением 1-гидроксинафталина в опухолевой ткани из-за нарушения конъюгации опухолью.
Более высокие концентрации 1-гидроксинафталина могут затем проявлять свою токсичность либо напрямую, либо путем образования нафтохинонов.

Получены косвенные доказательства возможного участия 1,2- или 1,4-нафтохинона в цитотоксичности 1-гидроксинафталина.
Наши исследования показывают, что необходимы дальнейшие исследования возможного использования 1-гидроксинафталина или родственных соединений в качестве противоопухолевых средств.

Другое использование:
1-Гидроксинафталин используется в каждом из следующих химических тестов, которые предшествовали использованию спектроскопических и хроматографических методов:
Тест Молиша дает соединение красного или фиолетового цвета, указывающее на наличие углеводов.
Экспресс-тест с фурфуралом быстро становится фиолетовым (<30 с), если присутствует фруктоза, что позволяет отличить 1-гидроксинафталин от глюкозы.

Тест Сакагути становится красным, что указывает на присутствие аргинина в белках.
Тест Фогеса-Проскауэра меняет цвет с желтого на красный, указывая на то, что глюкоза расщепляется на ацетоин, который используется бактериями для внешнего хранения энергии.

Применение 1-гидроксинафталина:
1-Гидроксинафталин использовался в качестве прооксиданта для анализа его способности индуцировать гемолиз на модели дефицита G6PD (глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы) у рыбок данио.

1-Гидроксинафталин использовался в качестве прооксиданта для анализа его способности индуцировать гемолиз на модели дефицита G6PD (глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы) у рыбок данио.

Применение и возникновение:
1-Гидроксинафталин является предшественником различных инсектицидов, включая карбарил, и фармацевтических препаратов, включая надолол, а также антидепрессанта сертралина и терапевтического средства против простейших атоваквона.
1-Гидроксинафталин подвергается азосочетанию с образованием различных азокрасителей, но они обычно менее полезны, чем те, которые получены из 2-нафтола.

1-Гидроксинафталин является метаболитом инсектицида карбарила и нафталина.
Было показано, что наряду с TCPy 1-гидроксинафталин снижает уровень тестостерона у взрослых мужчин.

Механизм действия 1-гидроксинафталина:
Были изучены механизмы токсичности 1-гидроксинафталина и двух возможных метаболитов 1-гидроксинафталина, 1,2- и 1,4-нафтохинона, на свежевыделенные гепатоциты крыс.
1-Гидроксинафталин и оба нафтохинона проявляли дозозависимую токсичность для гепатоцитов.

1-Гидроксинафталин метаболизировался гепатоцитами преимущественно до конъюгатов глюкуроновой кислоты и сульфатного эфира, но также образовывались небольшие количества ковалентно связанных продуктов. Пятна на поверхности гепатоцитов наблюдались после воздействия 1-гидроксинафталина и нафтохинонов, а также дозозависимого снижения внутриклеточного глутатиона (GSH), что предшествовало началу цитотоксичности.

Токсичность 1-гидроксинафталина и нафтохинонов усиливалась дикумаролом, ингибитором DT-диафоразы (NAD(P)H:хиноноксидоредуктаза).
Эта повышенная токсичность сопровождалась увеличением количества поверхностных пузырей, повышенным истощением внутриклеточного GSH, особенно в случае 1-гидроксинафталина и 1,4-нафтохинона, а также снижением метаболизма 1-гидроксинафталина в его конъюгаты с различным воздействием на количество образовавшихся ковалентно связанных продуктов.

Эти результаты подтверждают предположение о том, что токсичность 1-гидроксинафталина может быть опосредована образованием 1,2-нафтохинона и/или 1,4-нафтохинона, которые затем могут метаболизироваться путем восстановления одного электрона до нафтосемихиноновых радикалов.
Они, в свою очередь, могут ковалентно связываться с важными клеточными макромолекулами или вступать в окислительно-восстановительный цикл с молекулярным кислородом, тем самым генерируя активные формы кислорода.
Оба эти процесса, по-видимому, играют роль в возникновении цитотоксических эффектов 1-гидроксинафталина.

Производство 1-гидроксинафталина:
1-Гидроксинафталин получают двумя основными способами.

В одном методе нафталин нитруют с образованием 1-нитронафталина, который гидрируется до амина с последующим гидролизом:
C10H8 + HNO3 → C10H7NO2 + H2O
C10H7NO2 + 3H2 → C10H7NH2 + 2H2O
C10H7NH2 + H2O → C10H7OH + NH3

Альтернативно, нафталин гидрируется до тетралина, который окисляется до 1-тетралона, который подвергается дегидрированию.

Общая информация о производстве 1-гидроксинафталина:

Отрасли обрабатывающей промышленности:
Все остальные основные органические химические производства

Реакции 1-гидроксинафталина:
Некоторые реакции 1-гидроксинафталина можно объяснить его таутомерией, которая приводит к образованию небольшого количества кетотаутомера.
Одним из последствий этой таутомерии является реакция Бюхерера, аммонолиз 1-гидроксинафталина с образованием 1-аминонафталина.

1-Гидроксинафталин биоразлагается посредством образования 1-гидроксинафталин-3,4-оксида, который превращается в 1,4-нафтохинон.

Положение 4 1-гидроксинафталина подвержено электрофильной атаке.
Эту региоселективную реакцию используют при получении диазокрасителей, которые получают с помощью солей диазония.
Восстановление диазопроизводных дает 4-амино-1-гидроксинафталин.

Частичное восстановление 1-гидроксинафталина дает тетрагидропроизводное, оставляя фенольное кольцо нетронутым.
Полное гидрирование катализируется родием.

Обращение и хранение 1-гидроксинафталина:

Умение обращаться:

Средства индивидуальной защиты (СИЗ):
Носите соответствующие средства индивидуальной защиты, включая перчатки, защитные очки и лабораторный халат.
Избегайте прямого контакта с кожей и глазами.

Вентиляция:
Используйте в хорошо проветриваемом помещении или в вытяжном шкафу, чтобы избежать вдыхания пыли или паров.

Избегание вдыхания и проглатывания:
Не ешьте, не пейте и не курите во время работы.
Убедитесь, что обращение происходит в специально отведенном месте, вдали от продуктов питания и напитков.

Хранилище:

Контейнеры:
Хранить в плотно закрытых контейнерах.

условия:
Хранить в прохладном, сухом месте, вдали от источников тепла и прямых солнечных лучей.

Совместимость:
Избегайте контакта с сильными окислителями и кислотами.

Стабильность и реакционная способность 1-гидроксинафталина:

Стабильность:

1-Гидроксинафталин обычно стабилен при рекомендуемых условиях хранения.
Реактивность:

Химическая несовместимость:
Реагирует с сильными кислотами, основаниями и окислителями.

Продукты разложения:
Разложение может привести к образованию раздражающих или токсичных паров, таких как окись углерода и двуокись углерода.

Меры первой помощи 1-гидроксинафталина:

Вдыхание:
Немедленно вынесите пострадавшего на свежий воздух.
Если симптомы сохраняются, обратитесь за медицинской помощью.

Контакт с кожей:
Промойте пораженный участок большим количеством воды с мылом.
Снимите загрязненную одежду.
Если раздражение не проходит, обратитесь за медицинской помощью.

Контакт с глазами:
Немедленно промыть глаза большим количеством воды в течение не менее 15 минут, держа веки открытыми.
Обратитесь за медицинской помощью, если раздражение не проходит.

Проглатывание:
Не вызывайте рвоту.
Прополоскать рот водой.

Если человек в сознании и бодр, дайте ему выпить небольшими глотками воды.
Немедленно обратитесь за медицинской помощью.

Противопожарные измерения 1-гидроксинафталина:

Пожаротушение:

Средства пожаротушения:
Используйте сухие химикаты, пену или углекислый газ (CO2).
Для охлаждения контейнеров можно использовать распыленную воду.

Процедуры пожаротушения:
Носите автономный дыхательный аппарат и защитную одежду.
Избегайте вдыхания паров.

Опасность пожара и взрыва:
При горении может выделять токсичные пары.
Храните контейнеры в прохладе, чтобы предотвратить повышение давления и взрывы.

Измерения случайного выброса 1-гидроксинафталина:

Личные меры предосторожности:

При необходимости используйте соответствующие средства индивидуальной защиты, включая перчатки и респиратор.
Избегайте образования пыли.

Экологические меры предосторожности:
Не допускайте попадания химиката в канализацию или источники воды.

Методы очистки:
Используйте подходящие абсорбирующие материалы для локализации и очистки разливов.
Утилизируйте отходы в соответствии с местными правилами.

Контроль воздействия/индивидуальная защита 1-гидроксинафталина:

Пределы воздействия:
Ознакомьтесь с местными правилами, чтобы узнать конкретные пределы воздействия.
Как правило, минимизируйте воздействие, соблюдая стандартные правила промышленной гигиены.

Инженерный контроль:
Используйте местную вытяжную вентиляцию или вытяжные шкафы.

Средства индивидуальной защиты:

Защита органов дыхания:
При необходимости используйте пылезащитную маску или респиратор.

Защита рук:
Наденьте перчатки, устойчивые к химическому веществу.

Защита глаз:
Используйте защитные очки или щитки для лица.

Защита кожи:
При необходимости носите защитную одежду.

Идентификаторы 1-гидроксинафталина:
Номер CAS: 90-15-3
Код Байльштейна: 1817321
ЧЭБИ: ЧЭБИ:10319
ХЕМБЛ: ChEMBL122617
Химический Паук: 6739
Информационная карта ECHA: 100.001.791
Номер ЕС: 201-969-4
Гмелин Артикул: 69192
КЕГГ: C11714
PubChem CID: 7005
UNII: 2A71EAQ389
Панель управления CompTox (EPA): DTXSID6021793
ИнЧИ: ИнЧИ=1S/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
Ключ: KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N
ИнХI=1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
Ключ: KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYAZ
УЛЫБКИ: oc2cccc1cccc12

Линейная формула: C10H7OH
Номер CAS: 90-15-3
Молекулярный вес: 144,17

Номер CAS: 90-15-3
Индексный номер ЕС: 604-029-00-5
Номер ЕС: 201-969-4
Формула Хилла: C₁₀H₈O
Химическая формула: C₁₀H₇OH.
Молярная масса: 144,17 g/mol
Код ТН ВЭД: 2907 15 10

Свойства 1-гидроксинафталина:
Химическая формула: C10H8O.
Молярная масса: 144,17 g/mol
Внешний вид: Бесцветное или белое твердое вещество.
Плотность: 1,10 г/см3
Температура плавления: от 95 до 96 ° C (от 203 до 205 ° F; от 368 до 369 К).
Точка кипения: от 278 до 280 ° C (от 532 до 536 ° F; от 551 до 553 К).
Магнитная восприимчивость (χ): -98,2•10-6 см3/моль

Молекулярный вес: 144,17 г/моль
XLogP3: 2,8
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 1
Количество вращающихся облигаций: 0
Точная масса: 144,057514874 г/моль.
Моноизотопная масса: 144,057514874 г/моль.
Топологическая площадь полярной поверхности: 20,2Å²
Количество тяжелых атомов: 11
Сложность: 133
Количество атомов изотопа: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество единиц ковалентной связи: 1
Соединение канонизировано: Да

Точка кипения: 288 °C (1013 гПа)
Плотность: 1,28 г/см3 (20 °C)
Температура вспышки: 125 °С.
Температура воспламенения: 510 °C
Точка плавления: 95–96 °C.
Давление пара: 2,3 гПа (100 °C)
Насыпная плотность: 450 кг/м3
Растворимость: 0,1 г/л.

плотность пара: 4,5 (120 °C по сравнению с воздухом)
Уровень качества: 200
давление пара: 1 мм рт. ст. (94 °C)
линейка продуктов: ReagentPlus®
Анализ: ≥99%
температура самовоспламенения: 1007 °F
пояснение лимит: 5%
цвет: от белого до почти белого
температура кипения: 278-280 °С (лит.)
Т.пл.: 94-96 °С (лит.)
флуоресценция: λex 300 нм; λem 472 нм (буфер бура)
Строка SMILES: Oc1cccc2cccc12
ИнЧИ: 1S/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
Ключ InChI: KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N

Характеристики 1-гидроксинафталина:
Анализ (GC, площадь%): ≥ 99,0% (мас./мас.)
Диапазон плавления (нижнее значение): ≥ 94 °C
Диапазон плавления (верхнее значение): ≤ 96 °C
Идентификация (IR): проходит тест

Названия 1-гидроксинафталина:

Предпочтительное название ИЮПАК:
Нафталин-1-ол

Другие названия:
1-гидроксинафталин
1-нафталенол
α-Нафтол