Vite Recherche
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un acide dicarboxylique naturel présent dans divers fruits et légumes, où il contribue à leur goût acidulé et joue un rôle dans le cycle de Krebs pour la production d'énergie.
Dans l'industrie alimentaire et des boissons, l'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé comme acidulant et exhausteur de goût dans des produits tels que les bonbons, les boissons et les collations aromatisées aux fruits, aidant à réguler l'acidité et à améliorer le goût.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans les cosmétiques et les produits de soin de la peau pour ses propriétés exfoliantes douces, et trouve également des applications dans les produits pharmaceutiques, l'agriculture et la biotechnologie.
Numéro CAS : 97-67-6
Numéro CE : 201-791-2
Formule chimique : C4H6O5
Masse molaire : 134,09 g/mol
Synonymes : acide hydroxysuccinique, acide hydroxybutanedioïque, acide 2-hydroxybutanedioïque, 2-hydroxybutanedioate, acide DL-hydroxysuccinique, DL-malate, acide pomme, acide alpha-hydroxysuccinique, acide 2-carboxy-2-hydroxybutanedioïque, E296 (code des additifs alimentaires), Acide L(−)-hydroxysuccinique, acide de jus de pomme, acide L-malique, acide D-malique, acide D-hydroxysuccinique, acide L-hydroxysuccinique, acide DL-alpha-hydroxysuccinique, DL-malate, acide hydroxybutanedioïque (forme DL) , Hydroxysuccinate, 2-Hydroxybutanedioate, Hydroxybutanedioate, Acide dihydroxysuccinique, 2-Carboxy-2-hydroxybutanedioate, Acide 2-Hydroxybutanedioïque (forme DL), Acide malique, Acide L-malique, Acide D-malique, , Acide 2-2-Hydroxysuccinique , Acide (S)-hydroxysuccinique, acide (S)-malique, acide (S)-2-hydroxybutanedioïque, acide (-)-malique, acide (2S)-hydroxybutanedioïque, acide L-hydroxysuccinique, acide (2S)-malique, Acide L-2-hydroxybutanedioïque, acide (S)-2-hydroxysuccinique, acide (2S)-2-hydroxysuccinique, (S)-2-
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un composé organique naturel de formule chimique C4H6O5.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un acide dicarboxylique, ce qui signifie qu'il possède deux groupes fonctionnels acide carboxylique (-COOH) dans sa structure.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est la forme naturelle présente dans divers fruits, notamment les pommes, les raisins et les cerises.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque contribue au goût acidulé ou aigre de ces fruits.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est également couramment utilisé dans l'industrie alimentaire et des boissons comme acidulant pour conférer un goût aigre ou acide à des produits tels que des bonbons, des boissons et des collations aromatisées aux fruits.
De plus, l’acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé comme additif alimentaire pour ses propriétés de régulation de l’acidité et d’amélioration de la saveur.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un composé organique naturel présent dans divers fruits et légumes.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un acide dicarboxylique, ce qui signifie qu'il contient deux groupes fonctionnels acide carboxylique (-COOH) dans sa structure chimique.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est optiquement actif, avec une rotation optique spécifique qui caractérise sa forme énantiomère.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque existe sous deux formes énantiomères : l'acide L-malique (la forme naturelle) et l'acide D-malique.
La désignation « L » indique la stéréochimie de l'activité optique de l'acide 2-hydroxybutanedioïque.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est responsable du goût acidulé ou aigre des fruits comme les pommes, les raisins et les cerises.
En plus de sa présence dans les fruits, l'acide 2-hydroxybutanedioïque peut également être trouvé dans certains légumes, comme les tomates et les carottes.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque joue un rôle crucial dans le cycle de Krebs (cycle de l'acide citrique) dans la respiration cellulaire, où l'acide 2-hydroxybutanedioïque est impliqué dans la production d'énergie.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est soluble dans l'eau et a une formule moléculaire de C4H6O5.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est couramment utilisé dans l'industrie alimentaire et des boissons comme acidulant pour conférer un goût aigre aux produits.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est considéré comme sans danger pour la consommation et est souvent utilisé dans les produits alimentaires et les boissons comme régulateur d'acidité.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans la production de bonbons acidulés, de boissons aromatisées aux fruits et de collations aromatisées aux fruits.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé comme additif alimentaire pour rehausser la saveur de divers aliments transformés.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est connu pour sa capacité à améliorer le profil gustatif global des produits en fournissant une acidité équilibrée.
En vinification, l'acide 2-hydroxybutanedioïque peut être naturellement présent dans les raisins et est souvent surveillé et contrôlé pendant la fermentation pour influencer l'acidité du vin.
L’acide 2-hydroxybutanedioïque peut également être utilisé comme ingrédient dans la formulation de certains produits pharmaceutiques et compléments alimentaires.
Dans l'industrie cosmétique, l'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans les produits de soin de la peau pour ses propriétés exfoliantes douces.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un composé polyvalent qui contribue à la préservation et à l'amélioration de la saveur de nombreux aliments et boissons.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque joue un rôle dans le tamponnage des niveaux de pH dans les systèmes biologiques et dans le maintien des fonctions cellulaires.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque a un goût vif et rafraîchissant, ce qui en fait un composant idéal dans diverses boissons et confiseries.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est considéré comme sans danger pour la consommation et le corps humain le métabolise sans effets nocifs.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque peut être synthétisé à partir de l'acide citrique ou obtenu par extraction à partir de sources naturelles.
Le goût aigre de l'acide 2-hydroxybutanedioïque en fait un choix populaire pour créer des bonbons acidulés et des produits à saveur aigre.
Dans le domaine de l'agriculture, l'acide 2-hydroxybutanedioïque est parfois utilisé pour ajuster le pH du sol afin d'optimiser la croissance des plantes.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un composé aux multiples facettes dont les applications s'étendent de l'alimentation et des boissons à l'agriculture et à la biochimie.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un composé organique naturel.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque appartient à la classe des acides dicarboxyliques, caractérisés par deux groupes carboxyle (COOH) attachés à une chaîne carbonée.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est optiquement actif, ce qui signifie que l'acide 2-hydroxybutanedioïque peut exister sous deux formes énantiomères : l'acide L-malique et l'acide D-malique.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un composé organique naturel.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque appartient à la classe des acides dicarboxyliques, caractérisés par deux groupes carboxyle (COOH) attachés à une chaîne carbonée.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est optiquement actif, ce qui signifie que l'acide 2-hydroxybutanedioïque peut exister sous deux formes énantiomères : l'acide L-malique et l'acide D-malique.
L'isomère de l'acide 2-hydroxybutanedioïque est la forme biologiquement active présente dans les organismes vivants.
Chimiquement, l'acide 2-hydroxybutanedioïque a la formule moléculaire C4H6O5 et une masse molaire d'environ 134,09 grammes par mole.
La structure de l'acide 2-hydroxybutanedioïque est constituée d'une chaîne à quatre carbones avec deux groupes carboxyle (COOH) et un groupe hydroxyle (OH).
L'acide 2-hydroxybutanedioïque se trouve couramment dans divers fruits, en particulier dans les pommes, où il contribue au goût aigre.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est également présent dans d'autres fruits comme les raisins, les cerises et les agrumes, ainsi que dans certains légumes.
En plus de sa présence naturelle, l'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé comme additif alimentaire pour sa saveur acidulée et ses propriétés conservatrices.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est couramment ajouté aux aliments et aux boissons comme acidulant, exhausteur de goût ou régulateur de pH.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un composé organique naturel.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est classé comme acide dicarboxylique en raison de ses deux groupes carboxyle.
La formule chimique de l’acide 2-hydroxybutanedioïque est C4H6O5.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est optiquement actif et existe sous forme L dans les systèmes biologiques.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un solide cristallin blanc à température ambiante.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque a un goût acidulé et se trouve couramment dans les fruits aigres comme les pommes.
L'acide a un point de fusion d'environ 130-131°C.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est soluble dans l'eau et l'alcool.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est inodore et a généralement une odeur aigre ou acide.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est souvent utilisé comme additif alimentaire pour sa saveur aigre.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est également utilisé comme exhausteur de goût et acidulant dans l'industrie alimentaire.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque joue un rôle dans le cycle de Krebs, une voie métabolique clé dans les cellules.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est impliqué dans la production d'énergie grâce au métabolisme des glucides.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque se trouve couramment dans divers fruits et légumes.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque contribue à l'acidité de certains vins et boissons.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans la production de cosmétiques et de produits de soins personnels.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque a des propriétés exfoliantes et se trouve souvent dans les formulations de soins de la peau.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est également utilisé dans les produits pharmaceutiques comme ingrédient dans les médicaments.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque a été étudié pour ses bienfaits potentiels pour la santé, notamment ses propriétés antioxydantes.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est biodégradable et respectueux de l'environnement.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque peut être synthétisé à partir de l'acide fumarique ou de l'acide maléique.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque joue un rôle dans l'acidité de certains aliments et boissons fermentés.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est considéré comme sans danger pour la consommation en quantités appropriées.
Dans l’ensemble, l’acide 2-hydroxybutanedioïque est un composé polyvalent avec diverses applications dans les industries alimentaire, pharmaceutique et cosmétique.
Applications de l’acide 2-hydroxybutanedioïque :
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est couramment utilisé comme additif alimentaire dans l'industrie alimentaire.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque sert d'exhausteur de goût et d'acidulant dans les boissons, les bonbons et les aliments transformés.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est ajouté aux bonbons acidulés pour leur conférer un goût acidulé.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans la production de boissons gazeuses pour apporter de l'acidité et rehausser la saveur.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé comme acidulant dans les jus de fruits et les boissons aromatisées aux fruits.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans le processus de fermentation des boissons alcoolisées telles que le cidre et le vin.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est ajouté aux boissons pour sportifs et énergisantes pour sa saveur rafraîchissante et acidulée.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé comme conservateur dans les fruits et légumes en conserve pour conserver leur fraîcheur.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans la production de levure chimique et de pain au levain.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est ajouté à certains produits laitiers tels que le yaourt et le fromage pour rehausser la saveur.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans l'industrie pharmaceutique comme ingrédient dans les médicaments.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans la formulation de comprimés à croquer et de poudres effervescentes.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans les produits de soins bucco-dentaires tels que les bains de bouche et le dentifrice.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est ajouté aux produits de soin pour ses propriétés exfoliantes et rajeunissantes.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans les produits de soins capillaires tels que les shampooings et les revitalisants.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans l'industrie textile pour les procédés de teinture et de finition.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans la production de plastiques et de polymères biodégradables.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans la fabrication d'agents de nettoyage et de détergents.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans les applications agricoles comme amendement du sol.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est ajouté à l'alimentation animale comme complément nutritionnel.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque a un large éventail d'applications dans diverses industries en raison de son acidité, de ses propriétés améliorant la saveur et de ses fonctions biologiques.
Voici quelques-unes des principales applications de l’acide 2-hydroxybutanedioïque :
Industrie alimentaire et des boissons :
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé comme acidulant et exhausteur de goût dans la production de boissons, notamment de jus de fruits, de boissons gazeuses et de boissons pour sportifs.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un ingrédient courant dans les bonbons acidulés, les collations aromatisées aux fruits et les confiseries.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé pour donner de l'acidité et de l'acidité aux confitures, gelées et conserves de fruits aromatisées aux fruits.
Dans l'industrie vinicole, les niveaux d'acide 2-hydroxybutanedioïque sont surveillés et contrôlés pendant la fermentation pour influencer l'acidité et la saveur du vin.
Additif alimentaire:
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé comme additif alimentaire (numéro E E296) pour réguler l'acidité et rehausser le goût des aliments transformés, tels que les fruits et légumes en conserve, les vinaigrettes et les sauces.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque aide à maintenir la fraîcheur et la saveur des aliments en conserve et emballés.
Produits cosmétiques et de soins de la peau :
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans les cosmétiques et les produits de soin de la peau pour ses propriétés exfoliantes douces.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque peut être trouvé dans les peelings chimiques, les masques pour le visage et les formulations de soins de la peau conçues pour améliorer la texture et l'apparence de la peau.
Médicaments:
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide 2-hydroxybutanedioïque peut être utilisé comme excipient dans les formulations de comprimés et comme composant de certains médicaments.
L’acide 2-hydroxybutanedioïque peut également être utilisé comme ingrédient dans les comprimés effervescents.
Agriculture:
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est parfois utilisé en agriculture pour ajuster le pH du sol, notamment dans les vergers et les vignobles.
Des niveaux de pH appropriés dans le sol peuvent améliorer la disponibilité des nutriments pour les plantes et améliorer la croissance des cultures.
Biotechnologie et recherche :
En recherche et en biotechnologie, l'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans diverses applications biochimiques et de biologie moléculaire.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque peut servir de substrat dans les réactions enzymatiques et de solution tampon dans les expériences en laboratoire.
Nettoyage Industriel :
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans certains produits de nettoyage industriels comme alternative écologique aux produits chimiques plus agressifs à des fins de détartrage et de nettoyage.
Traitement de l'eau:
Dans le traitement de l'eau, l'acide 2-hydroxybutanedioïque peut être utilisé pour ajuster les niveaux de pH et prévenir la corrosion dans les systèmes de distribution d'eau.
Produits de soins bucco-dentaires :
Certaines formulations de dentifrice peuvent inclure les propriétés légèrement abrasives et antitartre de l'acide 2-hydroxybutanedioïque.
Nutraceutiques :
L’acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans la formulation de certains produits nutraceutiques et compléments alimentaires.
Arômes et parfums artificiels :
Dans l'industrie des parfums et des arômes, l'acide 2-hydroxybutanedioïque peut être utilisé comme composant dans les arômes et parfums artificiels.
Breuvages:
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est fréquemment utilisé dans l'industrie des boissons pour donner une saveur croustillante et acidulée aux jus de fruits, aux sodas aromatisés aux fruits et aux boissons énergisantes.
Les boissons gazeuses:
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un composant essentiel de nombreuses boissons gazeuses, contribuant à leur acidité et à leur goût caractéristiques.
Boissons pour sportifs :
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est ajouté aux boissons pour sportifs et énergisantes pour améliorer leur profil rafraîchissant et légèrement acide.
Eaux aromatisées :
Certaines eaux aromatisées en bouteille contiennent de l’acide 2-hydroxybutanedioïque pour créer une expérience gustative agréable.
Jus de fruits:
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé pour ajuster l'acidité et le profil aromatique des jus de fruits, garantissant ainsi un goût équilibré et attrayant.
Confiserie:
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un ingrédient clé des bonbons acidulés, des bonbons gélifiés et des bonbons aromatisés aux fruits, offrant la sensation piquante souhaitée.
Conserves:
Dans la production de confitures et de gelées, l'acide 2-hydroxybutanedioïque aide à maintenir les niveaux d'acidité, contribuant ainsi à la conservation et à la saveur.
Vinaigrettes:
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé pour donner du piquant aux vinaigrettes, vinaigrettes et marinades.
Fruits et légumes en conserve :
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé comme conservateur alimentaire et régulateur de pH dans les fruits et légumes en conserve.
Propriétés typiques de l'acide 2-hydroxybutanedioïque :
Propriétés physiques:
État physique:
L’acide 2-hydroxybutanedioïque se présente généralement sous forme de poudre ou de granulés cristallins blancs.
Point de fusion:
Le point de fusion de l'acide 2-hydroxybutanedioïque est d'environ 130-132°C (266-270°F).
Solubilité:
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est hautement soluble dans l'eau et sa solubilité augmente avec la température.
Densité:
La densité de l'acide 2-hydroxybutanedioïque varie en fonction de la température et de la concentration mais est généralement d'environ 1,59 g/cm³.
Odeur et goût :
L'acide 2-hydroxybutanedioïque a un goût aigre ou acidulé et est inodore.
Hygroscopique :
L'acide 2-hydroxybutanedioïque présente des propriétés hygroscopiques, ce qui signifie qu'il peut absorber l'humidité de l'air.
Activité optique:
L'acide 2-hydroxybutanedioïque existe sous deux formes énantiomères : l'acide L-malique et l'acide D-malique.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est la forme naturelle et est optiquement actif.
Propriétés chimiques:
Acidité:
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un acide organique faible et peut agir comme donneur de protons dans les solutions aqueuses.
Valeurs pKa :
L'acide 2-hydroxybutanedioïque a deux constantes de dissociation (valeurs pKa) pour ses groupes acide carboxylique : pKa1 ≈ 3,40 et pKa2 ≈ 5,20.
Capacité tampon :
L'acide 2-hydroxybutanedioïque peut fonctionner comme un tampon, aidant à stabiliser le pH dans diverses solutions.
Réactivité:
L'acide 2-hydroxybutanedioïque peut réagir avec certains métaux, comme le calcium et le magnésium, formant des complexes solubles.
Chiralité :
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est chiral et peut exister sous les formes D et L, l'acide 2-hydroxybutanedioïque étant la forme biologiquement pertinente.
Biochem/physiol Actions de l'acide 2-hydroxybutanedioïque :
L'acide 2-hydroxybutanedioïque fait partie du métabolisme cellulaire.
L'application de l'acide 2-hydroxybutanedioïque est reconnue en pharmacie.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est utile dans le traitement des dysfonctionnements hépatiques, efficace contre l'hyperammoniémie.
L’acide 2-hydroxybutanedioïque est utilisé dans le cadre de la perfusion d’acides aminés.
L’acide 2-hydroxybutanedioïque sert également de nanomédecine dans le traitement des troubles neurologiques cérébraux.
Un intermédiaire du TCA (cycle de Krebs) et partenaire de la navette aspartate d'acide 2-hydroxybutanedioïque.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est la forme naturelle, tandis qu'un mélange d'acide L- et D-malique est produit par synthèse.
Le malate joue un rôle important en biochimie.
Dans le processus de fixation du carbone C4, le malate est une source de CO2 dans le cycle de Calvin.
Dans le cycle de l'acide citrique, le (S)-malate est un intermédiaire, formé par l'ajout d'un groupe -OH sur la face si du fumarate.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque peut également être formé à partir du pyruvate via des réactions anaplérotiques.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est également synthétisé par la carboxylation du phosphoénolpyruvate dans les cellules de garde des feuilles des plantes.
Le malate, en tant qu'anion double, accompagne souvent les cations potassium lors de l'absorption des solutés dans les cellules de garde afin de maintenir l'équilibre électrique dans la cellule.
L'accumulation de ces solutés dans la cellule de garde diminue le potentiel de soluté, permettant à l'eau de pénétrer dans la cellule et favorisant l'ouverture des stomates.
Précautions de l'acide 2-hydroxybutanedioïque :
En 2022, un groupe d’experts a examiné l’acide 2-hydroxybutanedioïque et a jugé son utilisation sans danger dans les cosmétiques.
Outre quelques effets secondaires, les suppléments d’acide 2-hydroxybutanedioïque ne sont pas connus pour causer d’autres problèmes de sécurité.
Cependant, les informations sont insuffisantes pour garantir la sécurité de l'acide 2-hydroxybutanedioïque dans certains groupes.
Pour cette raison, il est préférable d’être très prudent et d’éviter d’utiliser des suppléments d’acide 2-hydroxybutanedioïque pendant la grossesse ou l’allaitement.
Il existe également peu de preuves concernant l’utilisation de l’acide 2-hydroxybutanedioïque chez les enfants.
Consultez le fournisseur de soins de santé de votre enfant pour obtenir des conseils professionnels.
L’acide 2-hydroxybutanedioïque présent en quantité dans les aliments est généralement sans danger pour tout le monde.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque a également été jugé sûr en tant qu'additif alimentaire, exhausteur de goût et contrôleur de pH.
Gardez à l’esprit que les suppléments d’acide 2-hydroxybutanedioïque ne doivent pas remplacer les soins standard.
Traiter soi-même une maladie et éviter ou retarder les soins médicaux peut avoir de graves conséquences.
Méthode de production d’acide 2-hydroxybutanedioïque :
L'acide 2-hydroxybutanedioïque existe largement dans la nature, est le produit du métabolisme animal et végétal et est le principal composant acide de la pomme.
Le jus de fruit immature de pomme, de raisin et de pêche est bouilli, de l'eau de chaux est ajoutée pour former un précipité de sel de calcium, puis l'acide 2-hydroxybutanedioïque est converti en sel de plomb, puis traité pour former de l'acide libre, et l'acide 2-hydroxybutanedioïque peut être obtenu.
La méthode de fermentation est également possible pour réaliser l'industrialisation, l'utilisation de souches de levure mutantes pour la fermentation, peut obtenir des champignons spéciaux à base d'acide 2-hydroxybutanedioïque pour l'acide, ou utiliser pour produire des champignons spéciaux à base d'acide 2-hydroxybutanedioïque pour la fermentation, de l'acide 2-hydroxybutanedioïque peut être obtenu, mais le processus est plus compliqué que la méthode de synthèse et le coût est plus élevé.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque est produit par biosynthèse au Japon.
Les cellules de Brevibacterium aminophénol (cellule de Breridacterium ammoni-agenes) ont d'abord été fixées avec des polyacrylamides.
Une suspension de cellules dans du sérum physiologique a été mélangée avec un amide d'acide acrylique et un agent de réticulation approprié et un promoteur de polymérisation, et le gel résultant a été transformé en particules de 3 mm de diamètre.
Après lavage, la solution a été trempée dans du fumarate de sodium contenant environ 0,3 bile bovine et maintenue à 37 °C pendant 20 heures.
Les cellules ainsi traitées ont été utilisées comme charge pour la colonne de réaction.
1L de fumarate de sodium contenant 1mol a été passé sur une colonne réactionnelle à 37°C.
Et l'acide 2-hydroxybutanedioïque a été séparé de l'effluent de la manière habituelle pour produire un produit de qualité pharmaceutique constitué d'acide 2-hydroxybutanedioïque à partir d'acide fumarique avec un rendement d'environ 70 %.
Mesures de premiers secours concernant l'acide 2-hydroxybutanedioïque :
Inhalation:
Déplacez-vous vers l’air frais :
Si des poussières ou des vapeurs d'acide 2-hydroxybutanedioïque sont inhalées et qu'une gêne respiratoire survient, déplacez immédiatement la personne concernée vers un endroit où l'air frais est présent.
Assistance respiratoire :
Si les difficultés respiratoires persistent ou si la personne ne respire pas, administrer la respiration artificielle si elle est formée et consulter immédiatement un médecin.
Reste calme:
Encouragez la personne concernée à rester calme et à éviter la panique.
Contact avec la peau:
Retirer les vêtements contaminés :
Si l'acide 2-hydroxybutanedioïque entre en contact avec la peau, retirez rapidement les vêtements contaminés, y compris les chaussures et les chaussettes, pour éviter tout contact ultérieur.
Rincer à l'eau:
Lavez doucement mais soigneusement la peau affectée avec beaucoup d’eau courante pendant au moins 15 minutes pour éliminer tout acide 2-hydroxybutanedioïque résiduel.
Consulter un médecin :
En cas d'irritation cutanée, de rougeur ou de brûlure chimique, consultez rapidement un médecin.
Laver les vêtements :
Laver tout vêtement contaminé avant de le réutiliser.
Lentilles de contact:
Rincer les yeux :
En cas de projection d'acide 2-hydroxybutanedioïque dans les yeux, rincez immédiatement les yeux affectés, doucement mais soigneusement, avec de l'eau propre et tiède pendant au moins 15 minutes. Utilisez une station de lavage des yeux si disponible.
Maintenir les paupières ouvertes :
Maintenez les paupières ouvertes pendant le rinçage pour assurer un lavage complet des yeux.
Consulter un médecin :
Si l'irritation ou la douleur oculaire persiste ou s'il y a des signes de blessure oculaire, consultez immédiatement un médecin.
Ne vous frottez pas les yeux :
Évitez de vous frotter les yeux, car l'acide 2-hydroxybutanedioïque peut exacerber l'irritation et causer des dommages supplémentaires.
Ingestion:
Ne pas provoquer de vomissements :
En cas d'ingestion accidentelle d'acide 2-hydroxybutanedioïque, ne faites pas vomir, sauf avis contraire d'un professionnel de la santé.
Rincer la bouche :
Rincer abondamment la bouche avec de l'eau pour éliminer tout acide 2-hydroxybutanedioïque résiduel.
Consultez immédiatement un médecin :
Contacter un centre antipoison ou consulter immédiatement un médecin, surtout si une grande quantité a été ingérée.
Avoir des informations disponibles :
Ayez à disposition l’étiquette du produit ou les informations sur le contenant pour les fournir au personnel médical.
Manipulation et stockage de l'acide 2-hydroxybutanedioïque :
Manutention:
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Lorsque vous travaillez avec la forme solide ou liquide de l'acide 2-hydroxybutanedioïque, portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, notamment des lunettes de sécurité ou un écran facial, des gants résistant aux produits chimiques et une blouse de laboratoire ou des vêtements de protection.
Utilisez une protection respiratoire, telle qu'un masque anti-poussière, si vous manipulez de la poudre d'acide 2-hydroxybutanedioïque dans un environnement où les concentrations de poussière sont supérieures aux limites d'exposition recommandées.
Ventilation:
Assurer une ventilation adéquate dans l’espace de travail pour éviter l’accumulation de poussière ou de vapeurs d’acide 2-hydroxybutanedioïque.
Utilisez une ventilation par aspiration locale ou travaillez dans des zones bien ventilées.
Si la ventilation est insuffisante, portez un appareil de protection respiratoire approuvé par le NIOSH et adapté aux conditions spécifiques.
Évitez les contacts :
Minimisez le contact avec la peau et les yeux avec l'acide 2-hydroxybutanedioïque.
En cas de contact accidentel, suivez les mesures de premiers secours indiquées précédemment.
Prévenir l'inhalation :
Évitez d'inhaler la poussière ou les vapeurs d'acide 2-hydroxybutanedioïque.
Utiliser une protection respiratoire appropriée si nécessaire.
Éviter l'ingestion :
Ne consommez pas de nourriture, de boissons ou de produits du tabac dans les zones où l'acide 2-hydroxybutanedioïque est manipulé et lavez-vous toujours soigneusement les mains après avoir manipulé la substance.
Équipements et outils :
Utilisez un équipement et des outils dédiés à la manipulation de l’acide 2-hydroxybutanedioïque afin d’éviter toute contamination croisée.
Nettoyer le matériel après utilisation.
Stockage:
Récipient:
Conservez l'acide 2-hydroxybutanedioïque dans des récipients hermétiquement fermés fabriqués à partir de matériaux compatibles, tels que le plastique, le verre ou l'acier inoxydable.
Assurez-vous que les conteneurs sont étiquetés avec les informations appropriées sur les dangers.
Température:
Conservez l'acide 2-hydroxybutanedioïque dans un endroit frais et sec, à l'écart des sources de chaleur, de la lumière directe du soleil et des flammes nues.
Conserver à une température inférieure au point de fusion de l'acide 2-hydroxybutanedioïque (environ 130-132°C ou 266-270°F).
Séparation:
Conservez l'acide 2-hydroxybutanedioïque à l'écart des matières incompatibles, telles que les bases fortes, les acides forts et les oxydants puissants, pour éviter les réactions ou la contamination.
Identifiants de l'acide 2-hydroxybutanedioïque :
CE / N° liste : 230-022-8
N° CAS : 6915-15-7
Mol. formule : C4H6O5
Numéro CAS : 97-67-6
CID PubChem : 222656
Numéro CE : 202-601-5
ID ChEBI : CHEBI : 30796
SOURIRES : OC(C(C(=O)O)O)C(=O)O
InChI : InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
Clé InChI : BJEPYKJPYRNKOW-UWTATZPHSA-N
UNII : 817L1N4CKP
Numéro de registre Beilstein : 1721515
ID du composé KEGG : C00149
Propriétés de l'acide 2-hydroxybutanedioïque :
Formule chimique : C4H6O5
Masse molaire : environ 134,09 grammes/mol
Structure chimique : L'acide 2-hydroxybutanedioïque est un acide dicarboxylique avec deux groupes fonctionnels acide carboxylique (-COOH) dans la structure de l'acide 2-hydroxybutanedioïque.
L'acide 2-hydroxybutanedioïque possède à la fois des isomères cis et trans.
Point de fusion : 101-103 °C (lit.)
alpha: -2 º (c=8,5, H2O)
Point d'ébullition : 167,16°C (estimation approximative)
Densité : 1,60
Pression de vapeur : 0Pa à 25℃
FEMA : 2655 | ACIDE L-MALIQUE
Indice de réfraction : -6,5° (C=10, Acétone)
Fp : 220 °C
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité H2O : 0,5 M à 20 °C, clair, incolore
Forme : Poudre
Couleur blanche
Gravité spécifique : 1,595 (20/4 ℃)
PH : 2,2 (10 g/l, H2O, 20 ℃)
pka : (1) 3,46, (2) 5,10 (à 25 ℃)
Activité optique : [α]20/D 30±2°, c = 5,5% dans la pyridine
Solubilité dans l'eau : soluble
Merck : 14 5707
Numéro JECFA : 619
Numéro de référence : 1723541
InChIKey : BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N
LogP : -1,68
Référence de la base de données CAS : 97-67-6 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : Acide L-malique, hydroxy-, (s)-(97-67-6)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide L-malique, 2-hydroxy-, (2S)- (97-67-6)
