2-IMIDAZOLIDINE-DIONE

La 2-imidazolidine-dione est un composant utilisé dans les formulations cosmétiques.
La 2-imidazolidine-dione est utilisée comme agent stabilisant dans les industries des polymères.
La 2-imidazolidine-dione est principalement utilisée pour sa réactivité dans la formation de dérivés destinés à des applications médicales et industrielles.

Numéro CAS : 461-72-3
Numéro CE : 207-317-3
Formule moléculaire : C6H14N4O

SYNONYMES:
Hydantoïne , 2,4-Imidazolidinedione, Imidazolidine-2,4-dione, Hydantoïne , Glycolylurée , Glycolurée , Imidazolidinedione , 2,4-Imidazolidinedione, 2-Oxoimidazolidine, Imidazole-2,4-dione, Acide uréidoacétique , 2,4-Imidazolidinedione, Glycolylurée , Imidazole-2,4(3H,5H)- dione , 2,4(3H,5H)- Imidazoledione , 2-Imidazolin-4(ou 5)-one, 2-hydroxy-, HYDANTOÏNE, imidazolidine-2,4-dione, 461-72-3, 2,4-Imidazolidinedione, Glycolylurée , Imidazole-2,4(3H,5H)- dione , MFCD00005259, 2,4(3H,5H)- imidazoledione , 2-imidazolin-4(or 5)-one, 2-hydroxy-, CHEBI:27612, NSC-9226, I6208298TA, hydantoïnes , HYDANTOÏNE, CCRIS 6532, NSC 9226, EINECS 207-313-3, code chimique des pesticides de l'EPA 128826, BRN 0110598, 2,4-(3H,5H)- imidazoledione , UNII-I6208298TA, hydantoïne , 98 %, 2,4-imidazolinedione, 2,5H)- imidazoledione , imidazolidine-2,4dione, HYDANTOÏNE [MI], Imidazole-2,5H) -dione , HYDANTOÏNE [WHO-DD], SCHEMBL27690, 5-24-05-00188 ( référence du manuel Beilstein ), MLS001074863, SCHEMBL9391323, DTXSID1052111, NSC9226, HMS2234P13, HMS3373G13, BBL013200, BDBM50549804, STL164008, AKOS000119723, CS-W011328, NCGC00246990-01, AS-10977, NCI60_042041, SMR000568395, H0167, NS00019989, EN300-18068, C05146, D70295, Q418082, Q-201207, Z57131035, F0001-1249, InChI =1/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)

La 2-imidazolidine-dione est une imidazolidine- 2,4 -dione.
La 2-imidazolidine-dione, communément appelée hydantoïne , a pour formule moléculaire C₃H₄N₂O₂ et un poids moléculaire de 100,08 g/mol.
La 2-imidazolidine-dione est un composé hétérocyclique largement utilisé dans diverses applications, notamment comme intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique, les cosmétiques et la science des matériaux.

La 2-imidazolidine-dione, communément appelée hydantoïne , est un composé organique caractérisé par une structure cyclique hétérocyclique à cinq chaînons avec deux atomes d'azote et un groupe cétone.
La 2-imidazolidine-dione peut être synthétisée par diverses méthodes, notamment par des réactions de condensation impliquant l'urée et l'acide glyoxylique ou des réactifs similaires.

La 2-imidazolidine-dione est un composé organique hétérocyclique de formule CH2C( O)NHC(O)NH.
La 2-imidazolidine-dione est un solide incolore qui résulte de la réaction de l'acide glycolique et de l'urée.
La 2-imidazolidine-dione est un dérivé oxydé de l'imidazolidine .

Dans un sens plus général, la 2-imidazolidine-dione peut faire référence à des groupes ou à une classe de composés ayant la même structure cyclique que le composé parent.
Par exemple, la phénytoïne (mentionnée ci-dessous) possède deux groupes phényles substitués sur le carbone numéro 5 dans une molécule de 2-imidazolidine-dione.

UTILISATIONS et APPLICATIONS de la 2-IMIDAZOLIDINE-DIONE :
Utilisations pharmaceutiques de la 2-imidazolidine-dione : Les dérivés de l'hydantoïne sont utilisés comme anticonvulsivants (par exemple, la phénytoïne), ciblant les canaux sodiques pour stabiliser les membranes neuronales.
Utilisations industrielles de la 2-imidazolidine-dione : Utilisée comme intermédiaire dans la synthèse organique et comme composant de résines et de polymères.

Utilisations cosmétiques de la 2-imidazolidine-dione : Présente dans des conservateurs comme la diazolidinylurée en raison de ses propriétés antimicrobiennes.
La 2-imidazolidine-dione est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques.
La 2-imidazolidine-dione est utilisée comme précurseur dans la fabrication de produits agrochimiques.

La 2-imidazolidine-dione est un composant utilisé dans les formulations cosmétiques.
La 2-imidazolidine-dione est utilisée comme agent stabilisant dans les industries des polymères.

La 2-imidazolidine-dione est principalement utilisée pour sa réactivité dans la formation de dérivés destinés à des applications médicales et industrielles.
La 2-imidazolidine-dione et ses dérivés servent d’intermédiaires dans la synthèse de produits pharmaceutiques et d’autres produits chimiques.

PROPRIÉTÉS ET UTILISATIONS DE LA 2-IMIDAZOLIDINE-DIONE :
*Structure chimique :
Dérivé d'urée cyclique avec un cycle C₃N₂ saturé et un groupe fonctionnel cétone.

*Propriétés physiques :
Généralement un solide cristallin blanc, soluble dans l’eau et les solvants polaires.

AVANTAGES DE LA 2-IMIDAZOLIDINE-DIONE :
*Haute stabilité thermique.
*Biodégradable et respectueux de l'environnement.
*Polyvalence dans diverses voies de synthèse chimique.

UTILISATIONS ET PRÉSENCE DE LA 2-IMIDAZOLIDINE-DIONE :
*Médicaments
Le groupe 2-imidazolidine-dione peut être trouvé dans plusieurs composés médicinaux importants.
Dans les produits pharmaceutiques, les dérivés de 2-imidazolidine-dione forment une classe d'anticonvulsivants ; la phénytoïne et la fosphénytoïne contiennent toutes deux des fractions 2-imidazolidine-dione et sont toutes deux utilisées comme anticonvulsivants dans le traitement des troubles épileptiques.

dantrolène, dérivé de la 2-imidazolidine-dione, est utilisé comme relaxant musculaire pour traiter l'hyperthermie maligne, le syndrome malin des neuroleptiques, la spasticité et l'intoxication à l'ecstasy.
La ropitoine est un exemple d'antiarythmique, la 2-imidazolidine-dione.

*Pesticides
imiprothrine, un dérivé de la 2-imidazolidine-dione, est un insecticide pyréthroïde . L'iprodione est un fongicide populaire contenant le groupe 2-imidazolidine-dione.

SYNTHÈSE DES ACIDES AMINÉS :
L'hydrolyse de la 2-imidazolidine-dione donne les acides aminés :
RCHC( O)NHC(O)NH+H2O ⟶ RCHC(NH2)COOH+NH3
La 2-imidazolidine-dione réagit avec l'acide chlorhydrique chaud et dilué pour donner de la glycine. La méthionine est produite industriellement à partir de l' hydantoïne obtenue à partir du méthional .

*Méthylation
La méthylation de la 2-imidazolidine-dione donne une variété de dérivés.
La diméthylhydantoïne (DMH) [10] peut désigner tout dérivé diméthylique de la 2-imidazolidine-dione, mais en particulier la 5,5 - diméthylhydantoïne.

*Halogénation
Certains dérivés N-halogénés de la 2-imidazolidine-dione sont utilisés comme agents de chloration ou de bromation dans les produits désinfectants/assainissants ou biocides.
Les trois principaux dérivés N-halogénés sont la dichlorodiméthylhydantoïne (DCDMH), la bromochlorodiméthylhydantoïne (BCDMH) et la dibromodiméthylhydantoïne (DBDMH).
Un analogue mixte éthyl-méthyle, la 1,3- dichloro-5-éthyl-5-méthylimidazolidine-2,4-dione ( bromochloroéthylméthylhydantoïne ), est également utilisé en mélange avec ce qui précède.

*Oxydation de l'ADN en 2-imidazolidine-dione après la mort cellulaire
Une grande proportion de bases cytosine et thymine dans l'ADN sont oxydées en 2-imidazolidine-dione au fil du temps après la mort d'un organisme.
De telles modifications bloquent les ADN polymérases et empêchent ainsi la PCR de fonctionner.
De tels dommages constituent un problème lorsqu’il s’agit d’échantillons d’ADN anciens.

SYNTHÈSE DE LA 2-IMIDAZOLIDINE-DIONE :
La 2-imidazolidine-dione a été isolée pour la première fois en 1861 par Adolf von Baeyer au cours de son étude sur l'acide urique.
Il a obtenu la 2-imidazolidine-dione par hydrogénation de l'allantoïne , d'où son nom.
Friedrich Urech a synthétisé la 5-méthylhydantoïne en 1873 à partir de sulfate d'alanine et de cyanate de potassium dans ce qui est maintenant connu sous le nom de synthèse Urech 2-imidazolidine-dione.

La méthode est très similaire à la voie moderne utilisant des alkyles et des arylcyanates .
Le composé 5,5 -diméthyl peut également être obtenu à partir de la cyanhydrine d'acétone (également découverte par Urech : voir réaction de la cyanhydrine) et du carbonate d'ammonium.
Ce type de réaction est appelé réaction de Bucherer -Bergs.

La 2-imidazolidine-dione peut également être synthétisée soit en chauffant l'allantoïne avec de l'acide iodhydrique , soit en « chauffant la bromacétylurée avec de l'ammoniac alcoolique ».
La structure cyclique de la 2-imidazolidine-dione a été confirmée par Dorothy Hahn en 1913.
D'une importance pratique, la 2-imidazolidine-dione est obtenue par condensation d'une cyanhydrine avec du carbonate d'ammonium.
Une autre voie utile, qui suit les travaux d' Urech , implique la condensation d'acides aminés avec des cyanates et des isocyanates :

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de la 2-IMIDAZOLIDINE-DIONE :
Aspect : Poudre cristalline blanche,
Point de fusion : 218-220 °C (lit.),
Solubilité : Légèrement soluble dans l'eau,
Formule moléculaire : C3H4N2O2,
Poids moléculaire : 100,08 g/ mol ,
Aspect : Solide cristallin blanc,
Point de fusion : 221–226 °C,
Point d'ébullition : Se décompose avant ébullition,
Solubilité : Soluble dans l'eau, l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther et le chloroforme,
Densité : 1,56 g/cm³,
Poids moléculaire : 100,08 g/ mol ,

XLogP3: -1,7,
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2,
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2,
Nombre de liaisons rotatives : 0,
Masse exacte : 100,027277375 g/ mol ,
Masse monoisotopique : 100,027277375 g/ mol ,
Surface polaire topologique : 58,2 Ų ,
Nombre d'atomes lourds : 7,
Charge formelle : 0,

Complexité : 120,
Nombre d'atomes isotopiques : 0,
de stéréocentres d'atomes définis : 0,
de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0,
stéréocentres de liaison définis : 0,
stéréocentres de liaison indéfinis : 0,
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1,
Le composé est canonisé : Oui

PREMIERS SECOURS de la 2-IMIDAZOLIDINE-DIONE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication des soins médicaux immédiats et des traitements particuliers nécessaires.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE REJET ACCIDENTEL DE 2-IMIDAZOLIDINE-DIONE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE 2-IMIDAZOLIDINE-DIONE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d’extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eau souterraine.

CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE de la 2-IMIDAZOLIDINE-DIONE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE de la 2-IMIDAZOLIDINE-DIONE :
-Conditions de stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de la 2-IMIDAZOLIDINE-DIONE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante ).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible