ПРОДУКТЫ

2-ИМИДАЗОЛИДИН-ДИОН

2-имидазолидиндион используется в качестве компонента в косметических рецептурах.
2-имидазолидиндион используется в качестве стабилизатора в полимерной промышленности.
2-имидазолидиндион в основном используется из-за его реакционной способности при образовании производных для медицинских и промышленных целей.

Номер CAS: 461-72-3
Номер ЕС: 207-317-3
Молекулярная формула: C6H14N4O

СИНОНИМЫ:
Гидантоин , 2,4-имидазолидиндион, имидазолидин-2,4-дион, гидантоин , гликолимочевина , гликольмочевина , имидазолидиндион , 2,4-имидазолидиндион, 2-оксоимидазолидин, имидазол-2,4-дион, уреидоуксусная кислота, 2,4-имидазолидиндион, гликолимочевина , имидазол-2,4(3H,5H) -дион , 2,4(3H,5H) -имидазолидион , 2-имидазолин-4(или 5)-он, 2-гидрокси-, ГИДАНТОИН, имидазолидин-2,4-дион, 461-72-3, 2,4-имидазолидиндион, гликолимочевина , Имидазол-2,4(3H,5H) -дион , MFCD00005259, 2,4(3H,5H) -имидазолдион , 2-имидазолин-4(или 5)-он, 2-гидрокси-, CHEBI:27612, NSC-9226, I6208298TA, гидантоины , ГИДАНТОИН, CCRIS 6532, NSC 9226, EINECS 207-313-3, Код химиката пестицида EPA 128826, BRN 0110598, 2,4-(3H,5H) -имидазолдион , UNII-I6208298TA, гидантоин , 98%, 2,4-имидазолиндион, 2,5H) -имидазолдион , имидазолидин-2,4дион, ГИДАНТОИН [MI], имидазол-2,5H)-дион , ГИДАНТОИН [WHO-DD], SCHEMBL27690, 5-24-05-00188 ( Справочник Beilstein ), MLS001074863, SCHEMBL9391323, DTXSID1052111, NSC9226, HMS2234P13, HMS3373G13, BBL013200, BDBM50549804, STL164008, AKOS000119723, CS-W011328, NCGC00246990-01, AS-10977, NCI60_042041, SMR000568395, Х0167, НС00019989, ЭН300-18068, К05146, Д70295, К418082, К-201207, З57131035, Ф0001-1249, ИнЧИ =1/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)

2-имидазолидиндион представляет собой имидазолидин-2,4 - дион.
2-имидазолидиндион, обычно называемый гидантоином , имеет молекулярную формулу C₃H₄N₂O₂ и молекулярную массу 100,08 г/моль.
2-имидазолидиндион — гетероциклическое соединение, широко используемое в различных областях, в том числе в качестве промежуточного продукта в фармацевтическом синтезе, косметике и материаловедении.

2-имидазолидиндион, обычно называемый гидантоином , представляет собой органическое соединение, характеризующееся пятичленной гетероциклической кольцевой структурой с двумя атомами азота и кетонной группой.
2-имидазолидиндион можно синтезировать различными методами, включая реакции конденсации с участием мочевины и глиоксиловой кислоты или подобных реагентов.

2-имидазолидиндион — гетероциклическое органическое соединение с формулой CH2C( O)NHC(O)NH.
2-имидазолидиндион — бесцветное твёрдое вещество, которое образуется в результате реакции гликолевой кислоты и мочевины.
2-имидазолидиндион представляет собой окисленное производное имидазолидина .

В более общем смысле 2-имидазолидиндион может относиться к группам или классу соединений с той же кольцевой структурой, что и исходное соединение.
Например, фенитоин (упомянутый ниже) имеет две фенильные группы, замещенные на углероде номер 5 в молекуле 2-имидазолидиндиона.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ 2-ИМИДАЗОЛИДИН-ДИОНА:
Фармацевтическое применение 2-имидазолидиндиона: производные гидантоина используются в качестве противосудорожных средств (например, фенитоин), воздействуя на натриевые каналы для стабилизации нейронных мембран.
Промышленное использование 2-имидазолидиндиона: используется в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе и компонентов смол и полимеров.

Применение 2-имидазолидиндиона в косметике: содержится в консервантах, таких как диазолидинилмочевина , благодаря своим антимикробным свойствам.
2-имидазолидиндион используется как промежуточное соединение в синтезе фармацевтических препаратов.
2-имидазолидиндион используется в качестве прекурсора при производстве агрохимикатов.

2-имидазолидиндион в основном используется из-за его реакционной способности при образовании производных для медицинских и промышленных целей.
2-имидазолидиндион и его производные служат промежуточными продуктами в синтезе фармацевтических препаратов и других химических веществ.

СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ 2-ИМИДАЗОЛИДИН-ДИОНА:
*Химическая структура:
Циклическое производное мочевины с насыщенным кольцом C₃N₂ и кетонной функциональной группой.

*Физические свойства:
Обычно представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в воде и полярных растворителях.

ПРЕИМУЩЕСТВА 2-ИМИДАЗОЛИДИН-ДИОНА:
*Высокая термическая стабильность.
*Биоразлагаемый и экологически чистый.
*Универсальность в различных путях химического синтеза.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ И РАСПРОСТРАНЕНИЕ 2-ИМИДАЗОЛИДИН-ДИОНА:
*Фармацевтика
Группа 2-имидазолидиндиона встречается в нескольких соединениях, имеющих важное медицинское значение.
В фармацевтике производные 2-имидазолидиндиона образуют класс противосудорожных средств; фенитоин и фосфенитоин оба содержат фрагменты 2-имидазолидиндиона и оба используются в качестве противосудорожных средств при лечении судорожных расстройств.

Производное 2-имидазолидиндиона дантролен используется в качестве миорелаксанта для лечения злокачественной гипертермии, злокачественного нейролептического синдрома, спастичности и интоксикации экстази.
Ропитоин является примером антиаритмического 2-имидазолидиндиона.

*Пестициды
Производное 2-имидазолидиндиона Имипротрин является пиретроидным инсектицидом. Ипродион является популярным фунгицидом, содержащим группу 2-имидазолидиндиона.

СИНТЕЗ АМИНОКИСЛОТ:
Гидролиз 2-имидазолидиндиона приводит к образованию аминокислот:
RCHC( O)NHC(O)NH+H2O ⟶ RCHC(NH2)COOH+NH3
Сам 2-имидазолидиндион реагирует с горячей разбавленной соляной кислотой, давая глицин. Метионин производится в промышленности через гидантоин, получаемый из метионаля .

*Метилирование
Метилирование 2-имидазолидиндиона приводит к образованию различных производных.
Диметилгидантоин (ДМГ) [10] может относиться к любому диметилпроизводному 2-имидазолидиндиона, но особенно к 5,5 - диметилгидантоину.

*Галогенирование
Некоторые N-галогенированные производные 2-имидазолидиндиона используются в качестве хлорирующих или бромирующих агентов в дезинфицирующих/санирующих средствах или биоцидных продуктах.
Три основных N-галогенированных производных — это дихлордиметилгидантоин (DCDMH), бромхлордиметилгидантоин (BCDMH) и дибромдиметилгидантоин (DBDMH).
Смешанный этил-метиловый аналог, 1,3- дихлор-5-этил-5-метилимидазолидин-2,4-дион ( бромхлорэтилметилгидантоин ), также используется в смесях с вышеперечисленными соединениями.

*Окисление ДНК до 2-имидазолидиндиона после гибели клетки
Значительная часть оснований цитозина и тимина в ДНК со временем после смерти организма окисляется до 2-имидазолидиндиона.
Подобные модификации блокируют ДНК-полимеразы и тем самым препятствуют проведению ПЦР.
Подобные повреждения представляют собой проблему при работе с древними образцами ДНК.

СИНТЕЗ 2-ИМИДАЗОЛИДИН-ДИОНА:
2-имидазолидиндион был впервые выделен в 1861 году Адольфом фон Байером в ходе его исследования мочевой кислоты.
аллантоина он получил 2-имидазолидиндион , отсюда и название.
Фридрих Урех синтезировал 5-метилгидантоин из сульфата аланина и цианата калия в ходе процесса, который сейчас известен как синтез 2-имидазолидиндиона Уреха .

Метод очень похож на современный путь с использованием алкил- и арилцианатов .
5,5 - диметиловое соединение также можно получить из ацетонциангидрина (также открытого Уреком : см. реакцию циангидрина) и карбоната аммония.
Этот тип реакции называется реакцией Бухерера -Бергса.

2-имидазолидиндион также можно синтезировать либо нагреванием аллантоина с йодистоводородной кислотой, либо «нагреванием бромацетилмочевины со спиртовым аммиаком».
Циклическая структура 2-имидазолидиндиона была подтверждена Дороти Хан в 1913 году.
Практически важное значение имеет 2-имидазолидиндион, получаемый конденсацией циангидрина с карбонатом аммония.
Другой полезный путь, следующий за работой Уреча , включает конденсацию аминокислот с цианатами и изоцианатами :

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 2-ИМИДАЗОЛИДИН-ДИОНА:
Внешний вид: Белый кристаллический порошок,
Температура плавления: 218-220 °C (лит.),
Растворимость: Слабо растворим в воде,
Молекулярная формула: C3H4N2O2,
Молекулярный вес: 100,08 г/ моль ,
Внешний вид: Белое кристаллическое твердое вещество.
Температура плавления: 221–226 °C,
Температура кипения: разлагается до кипения,
Растворимость: Растворим в воде, этаноле; слабо растворим в эфире и хлороформе.
Плотность: 1,56 г/см³,
Молекулярный вес: 100,08 г/ моль ,

XLogP3: -1,7,
Количество доноров водородной связи: 2,
Количество акцепторов водородной связи: 2,
Количество вращающихся облигаций: 0,
Точная масса: 100,027277375 г/ моль ,
Моноизотопная масса: 100,027277375 г/ моль ,
Топологическая полярная площадь поверхности: 58,2 Å² ,
Количество тяжелых атомов: 7,
Формальный сбор: 0,

Сложность: 120,
Количество атомов изотопа: 0,
Определено количество стереоцентров атомов : 0,
Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0,
Определенное количество стереоцентров связи : 0,
Неопределенная связь Количество стереоцентров : 0,
Количество ковалентно связанных единиц: 1,
Соединение канонизировано : Да

МЕРЫ ПЕРВОЙ ПОМОЩИ при отравлении 2-ИМИДАЗОЛИДИН-ДИОНОМ:
-Описание мер первой помощи
*Общие советы:
Покажите этот паспорт безопасности материала лечащему врачу.
*При вдыхании:
После вдыхания:
Свежий воздух.
*В случае попадания на кожу:
Немедленно снимите всю загрязненную одежду.
Промыть кожу
вода /душ.
*В случае попадания в глаза:
После попадания в глаза:
Смойте большим количеством воды.
Вызовите офтальмолога.
Снимите контактные линзы.
*При проглатывании:
После проглатывания:
Немедленно дайте пострадавшему выпить воды (максимум два стакана).
Обратитесь к врачу.
- Указание на необходимость немедленной медицинской помощи и специального лечения.
Нет доступных данных

МЕРЫ ПРИ СЛУЧАЙНОМ ВЫБРОСЕ 2-ИМИДАЗОЛИДИН-ДИОНА:
-Меры предосторожности по охране окружающей среды:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
-Методы и материалы для локализации и очистки:
Закройте сливы.
Собирайте, связывайте и откачивайте разливы.
Соблюдайте возможные материальные ограничения.
Вынимайте сухим.
Утилизируйте надлежащим образом.
Очистите пораженный участок.

МЕРЫ ПОЖАРОТУШЕНИЯ 2-ИМИДАЗОЛИДИН-ДИОНА:
-Средства пожаротушения:
*Подходящие средства пожаротушения:
Углекислый газ (CO2)
Мыло
Сухой порошок
*Неподходящие средства пожаротушения:
Для данного вещества/смеси ограничения по огнетушащим средствам не предусмотрены.
-Дополнительная информация:
Не допускайте загрязнения поверхностных вод или грунтовых вод водой, используемой для тушения пожаров.

КОНТРОЛЬ ВОЗДЕЙСТВИЯ/ИНДИВИДУАЛЬНАЯ ЗАЩИТА 2-ИМИДАЗОЛИДИН-ДИОНА:
-Параметры контроля:
--Ингредиенты с параметрами контроля на рабочем месте:
-Контроль экспозиции:
--Средства индивидуальной защиты:
*Защита глаз/лица:
Используйте средства защиты глаз.
Защитные очки
*Защита тела:
защитная одежда
*Защита органов дыхания:
Рекомендуемый тип фильтра: Фильтр A
-Контроль воздействия на окружающую среду:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

ОБРАЩЕНИЕ И ХРАНЕНИЕ 2-ИМИДАЗОЛИДИН-ДИОНА:
-Условия безопасного хранения, включая любые несовместимости:
*Условия хранения:
Плотно закрыто.
Сухой.

СТАБИЛЬНОСТЬ и РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ 2-ИМИДАЗОЛИДИН-ДИОНА:
-Химическая стабильность:
Продукт химически стабилен при стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура ).
-Возможность опасных реакций:
Нет доступных данных