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L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un composé organique polyvalent produit principalement par fermentation à l'aide de micro-organismes comme Aspergillus terreus et est utilisé commercialement dans la production de polymères, de résines et de revêtements.
Historiquement dérivé de la distillation de l'acide citrique, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque est désormais principalement synthétisé par des processus de fermentation, plus durables et plus respectueux de l'environnement que la synthèse chimique.
La structure insaturée unique de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque lui permet d'être incorporé dans divers polymères et matériaux, ce qui en fait un substitut précieux aux produits chimiques à base de pétrole dans des industries telles que les plastiques, les peintures et les adhésifs.
Numéro CAS : 97-65-4
Numéro CE : 202-599-6
Formule moléculaire : C5H6O4
Poids moléculaire : 130,1
Synonymes : acide 2-méthylidènebutanedioïque, 97-65-4, acide 2-méthylènesuccinique, ACIDE MÉTHYLÈNESUCCINIQUE, acide 2-méthylidènebutanedioïque, acide méthylènebutanedioïque, acide propylènedicarboxylique, acide butanedioïque, méthylène-, itaconate, acide 2-propène-1,2-dicarboxylique , Acide succinique, acide méthylène-, 2-méthylènebutanedioïque, MFCD00004260, 25119-64-6, AI3-16901, acide 2-méthylène-succinique, CHEMBL359159, acide butanedioïque, 2-méthylène-, DTXSID2026608, CHEBI:30838, NSC3357, NSC -3357, Q4516562YH, DTXCID006608, CAS-97-65-4, HSDB 5308, méthylène-butanedioicaci, NSC 3357, EINECS 202-599-6, méthylènesuccinate, UNII-Q4516562YH, ITN, méthylènebutanedioate, 2-méthylènesuccinate, 2- méthylènebutanedioate, acide 2-méthylidènebutanedioïque, >=99%, bmse000137, Probes1_000076, Probes2_000247, EC 202-599-6, acide 2-méthylènesuccinique #, acide 2-méthylidènebutanedioïque [MI], NCIStruc1_001783, NCIStruc2_000502, acide 2-méthylène-butanedioïque, NCIOpen2_004822, SCHEMBL21523, acide 2-méthylidènebutanedioïque [INCI], 2-propène-1,2-dicarboxylate, acide 2-méthylidènebutanedioïque, étalon analytique, acide succinique, méthylène- (8CI), HY-Y0520, Tox21_201299, Tox21_303071, BBL011584 BDBM, 50036216 , LMFA01170063, s3095, STL163322, AKOS000118895, 2-Hydroxy-3-Naphthoyl-2-Naphthylamine, SB67306, acide butanedioïque, éthylidène-,(E)-(9ci), NCGC00249019-01, NCGC00257141-01, 0258851-01, COMME -11816, CS-0015302, FT-0627543, M0223, EN300-18045, C00490, E80791, Q903311, Z57127539, F2191-0234, ACIDE 2-MÉTHYLÈNE,1,4-BUTANEDIOIQUE (acide 2-méthylidènebutanedioïque), 7A3-4846- 4588-BBC9-CB8846377B96, InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un composé organique naturel de formule chimique C5H6O4.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un acide dicarboxylique, ce qui signifie qu'il possède deux groupes fonctionnels acide carboxylique (-COOH) dans sa structure moléculaire.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un acide dicarboxylique et un composé oléfinique.
Acide 2-méthylidènebutanedioïque de la fermentation du champignon flamenteux Aspergillus niger.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisé commercialement dans la production d'adhésifs et de peintures.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un composé organique.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un solide blanc soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.
Historiquement, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque était obtenu par distillation de l'acide citrique, mais il est actuellement produit par fermentation.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque a été conçu comme une anagramme de l'acide aconitique, un autre dérivé de l'acide citrique.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque se distingue par sa nature insaturée, contenant une double liaison carbone-carbone (C=C) dans sa structure.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est produit par certains micro-organismes, comme la bactérie Aspergillus terreus, grâce à un processus de fermentation utilisant des glucides comme source de carbone.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque peut également être synthétisé chimiquement.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisé dans diverses applications industrielles, notamment la production de plastiques, de résines synthétiques et comme intermédiaire chimique dans la synthèse de divers autres composés.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un acide dicarboxylique qui est de l'acide méthacrylique dans lequel l'un des hydrogènes méthyle est substitué par un groupe acide carboxylique.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque joue un rôle de métabolite fongique et de métabolite humain.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque dérive d'un acide succinique.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un acide conjugué d'un itaconate (2-).
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque, également connu sous le nom d'itaconate, appartient à la classe de composés organiques appelés acides gras ramifiés.
Ce sont des acides gras contenant une chaîne ramifiée.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble dans l'eau et relativement neutre.
Depuis les années 1960, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque est produit industriellement par fermentation de glucides comme le glucose ou la mélasse à l'aide de champignons comme Aspergillus itaconicus ou Aspergillus terreus.
Pour A. terreus, la voie itaconate est en grande partie élucidée.
La voie généralement acceptée pour l'itaconate passe par la glycolyse, le cycle de l'acide tricarboxylique et une décarboxylation du cis-aconitate en itaconate via la cis-aconitate-décarboxylase.
Le champignon du charbon Ustilago maydis utilise une voie alternative.
Le cis-aconitate est converti en trans-aconitate thermodynamiquement favorisé via l'aconitate-Δ-isomérase (Adi1).
Le trans-aconitate est ensuite décarboxylé en itaconate par la trans-aconitate-décarboxylase (Tad1).
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est également produit dans les cellules de la lignée des macrophages.
Il a été démontré que l'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un inhibiteur covalent de l'enzyme isocitrate lyase in vitro.
En tant que tel, l'itaconate peut posséder des activités antibactériennes contre les bactéries exprimant l'isocitrate lyase (telles que Salmonella enterica et Mycobacterium tuberculosis).
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est également synthétisé en laboratoire, où la distillation sèche de l'acide citrique donne de l'anhydride itaconique, qui subit une hydrolyse en acide 2-méthylidènebutanedioïque.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque (acide 2-méthylidènebutanedioïque, C5H6O4) est une poudre cristalline et hygroscopique blanche, incolore, soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un acide diprotique insaturé, qui tire ses propriétés chimiques uniques de la conjugaison de l'un de ses deux groupes acide carboxylique avec son groupe méthylène.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque a été découvert par Baup en 1837 comme produit de la distillation pyrolytique de l'acide citrique.
Le nom itaconic a été conçu comme une anagramme d’aconitique.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque se forme lors de la fermentation de certains sucres.
En 1929, Kinoshita a montré pour la première fois que l'acide était un produit métabolique d'Aspergillus itaconicus.
Un dérivé de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque a été isolé d'une autre source naturelle (Artemisia argyi).
La voie biosynthétique de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque à partir du glucose est similaire à celle de l'acide citrique, qui se produit via la voie glycolytique et la formation anaplérotique d'oxaloacétate par fixation du CO2 et via le cycle du TCA.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est formé par l'enzyme cytosolique aconitate décarboxylase à partir de l'acide cis-aconitique.
Une autre voie de biosynthèse du pyruvate à l'acide citramalique, à l'acide citraconique et à l'acide itartarique aboutit également à l'acide 2-méthylidènebutanedioïque.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un acide dicarboxylique utilisé dans l'industrie comme précurseur de polymères utilisés dans les plastiques, les adhésifs et les revêtements.
De nouvelles utilisations de polymères dérivés de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque font l’objet de recherches actives.
La production d'acide 2-méthylidènebutanedioïque pour 2001 était estimée à 15 000 tonnes.
Il y a un regain d'intérêt pour ce produit chimique alors que l'industrie recherche des substituts aux produits chimiques dérivés du pétrole.
La quasi-totalité de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque produit est issue de la fermentation de souches spécifiques d'A. terreus.
La production d'acide 2-méthylidènebutanedioïque est une autre perversion du cycle de Krebs, le citrate est converti comme d'habitude en cis-aconitate, qui, pour des raisons inconnues, est, dans certains organismes, décarboxylé en itaconitate, qui n'a aucun rôle métabolique connu dans la cellule.
Le fait que différentes souches d'Aspergillus et plus généralement de champignons puissent détourner les voies métaboliques vers la surproduction et la sécrétion de produits chimiques utiles, couplé au fait que ces organismes peuvent se développer sur des résidus de processus tels que la production de sucre et d'éthanol, ouvrent la possibilité d'ingénierie des voies permettant de produire des produits chimiques de grande valeur grâce à des procédures « vertes », peu polluantes et éliminant les déchets.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque, précurseur de polymères, de produits chimiques et de carburants, peut être synthétisé par de nombreux champignons.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est également un métabolite spécifique des macrophages.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque assure la médiation entre le métabolisme des macrophages et les tumeurs péritonéales.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est principalement utilisé dans l'industrie du plastique et de la peinture.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un acide dicarbonique insaturé et peut facilement être incorporé dans des polymères et utilisé à une concentration de 1 à 5 % (p/p) comme comonomère dans les polymères.
Les esters méthyliques, éthyliques ou vinyliques polymérisés de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque sont utilisés comme plastiques, élastomères adhésifs et revêtements.
Les copolymères de styrène-butadiène contenant de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque donnent des résines de type caoutchouc d'une excellente résistance et flexibilité et des revêtements imperméabilisants avec une bonne isolation électrique.
D'autres domaines d'utilisation sont les fibres synthétiques, les treillis, les détergents et les nettoyants.
D'autre part, plusieurs mono- et diesters d'acide 2-méthylidènebutanedioïque partiellement substitué possèdent des activités anti-inflammatoires ou analgésiques, et un nouveau marché spécial s'est ouvert pour l'utilisation des domaines pharmaceutiques de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque.
Une petite quantité d'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisée comme acidulant.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque peut être produit par la fermentation de divers glucides par des micro-organismes, notamment par le champignon Aspergillus terreus.
Ce processus biologique est une méthode plus durable et plus respectueuse de l'environnement que la synthèse chimique.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un solide cristallin blanc à température ambiante.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque se dissout facilement dans l'eau et les solvants organiques.
La double liaison insaturée de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque en fait un composé précieux pour diverses réactions chimiques, y compris la polymérisation.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque (acide 2-2-méthylidènebutanedioïque, acide 1-propène-2-3-dicarboxylique) est un acide dicarboxylique faible et insaturé (pKa = 3,83 et 5,41), découvert en 1837 comme produit de décomposition thermique de l'acide citrique. .
La présence de la double liaison conjuguée du groupe méthylène permet la polymérisation à la fois par addition et par condensation.
L'estérification des deux groupes carboxyliques avec des comonomères différents est également possible.
Ces diverses propriétés ont conduit à diverses applications dans les industries pharmaceutique, architecturale, du papier, de la peinture et médicale, telles que les plastiques, les résines, les peintures, les fibres synthétiques, les plastifiants et les détergents.
Récemment, les applications de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque ont pénétré les domaines dentaire, ophtalmique et de l'administration de médicaments.
Les polymères de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque pourraient même remplacer l’acide polyacrylique à base de pétrole, dont le marché pèse plusieurs milliards de dollars.
Il n’est pas surprenant que le ministère américain de l’Énergie ait désigné l’acide 2-méthylidènebutanedioïque comme l’un des 12 produits chimiques les plus prometteurs pour la bioéconomie en 2004.
On sait peu de choses sur les raisons pour lesquelles les champignons produisent de l'itaconate.
Comme les autres acides organiques, comme indiqué ci-dessus, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque pourrait également servir d'acidifiant de l'environnement et offrir ainsi un avantage sélectif à A. terreus, tolérant aux acides, par rapport à d'autres micro-organismes.
Cependant, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque possède également des propriétés inhibitrices évidentes : dans les macrophages des mammifères, l'infection bactérienne provoque l'induction d'un gène codant pour une cisaconitate décarboxylase, entraînant la formation d'acide éthylènesuccinique qui inhibe le métabolisme bactérien dans le cadre de la réponse immunitaire.
L'effet a été attribué à l'inhibition de la succinate déshydrogénase et de l'isocitrate lyase, cette dernière étant une enzyme clé du cycle du glyoxylate, nécessaire à la survie des agents pathogènes à l'intérieur d'un hôte.
À leur tour, quelques souches de ces bactéries ont évolué pour être capables de dégrader l’itaconate.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque induit également un facteur de transcription essentiel à la protection contre les stress oxydatifs et xénobiotiques et à l'atténuation de l'inflammation.
La question de savoir si une fonction similaire de l'itaconate existe chez les champignons produisant de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque n'a pas encore été étudiée.
La voie de biosynthèse de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque ressemble à celle de l'acide citrique, ce dernier acide étant un précurseur direct du premier.
La seule différence est que l'acide citrique dans A. terreus est ensuite métabolisé via le cis-aconitate en itaconate par la cis-aconitate décarboxylase.
À cette fin, le cis-aconitate est transporté hors des mitochondries par un antiporteur spécifique en échange d'oxaloacétate.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque formé lors de la décarboxylation du cis-aconitate est finalement sécrété hors du mycélium par un transporteur membranaire cellulaire spécifique.
Les gènes codant pour ces trois enzymes, ainsi qu'un quatrième codant pour un facteur de transcription, constituent le « groupe de gènes de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque » dans le génome d'A. terreus, alors que ce groupe est notamment absent chez A. niger.
Bien que plusieurs producteurs d'itaconate aient été testés, le basidiomycète phytopathogène Ustilago maydis (le champignon du charbon du maïs) et en particulier Ustilago cynodontis, un parent à faible pH et stable de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque, semble être le seul à avoir une chance raisonnable de devenir un autre organisme de plate-forme industrielle.
Ustilago a développé une voie biochimique alternative pour synthétiser l'itaconate dans la mesure où le cis-aconitate est converti en transaconitate thermodynamiquement favorisé par l'aconitate-delta-isomérase.
Le trans-aconitate est ensuite décarboxylé en itaconate par la trans-aconitate-décarboxylase.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque ou acide 2-méthylidènebutanedioïque est un acide dicarboxylique insaturé à cinq carbones avec un groupe carboxyle conjugué au groupe méthylène.
Selon les prévisions annuelles, le marché devrait dépasser 410 000 t d'ici 2020.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque a de larges applications dans la fabrication d'absorbants, de détergents sans phosphate, de nettoyants et de composés bioactifs.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est recherché comme composé pour remplacer les produits chimiques à base de pétrole tels que l'acide acrylique ou les acides méthylacryliques qui sont actuellement utilisés dans l'industrie des polymères.
Les esters polymérisés de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque (IA) sont largement utilisés dans les industries des adhésifs et des peintures/revêtements.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est également utilisé dans l'industrie des polymères et est également utilisé dans la synthèse du 3-méthyltétrahydrofurane.
Une société appelée Itaconix travaille sur l’utilisation de la biomasse ligneuse comme matière première pour la fermentation de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque.
L’acide 2-méthylidènebutanedioïque est un élément important de l’industrie chimique.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est une poudre cristalline blanche et se biodégrade facilement dans le sol.
Par conséquent, l’acide 2-méthylidènebutanedioïque est un substitut optimal aux produits chimiques dérivés du pétrole tels que l’acide acrylique, l’anhydride maléique ou l’acétone cyanhydrine dans diverses industries d’utilisateurs finaux.
La demande en acide 2-méthylidènebutanedioïque est élevée dans la fabrication de polymères superabsorbants, principalement utilisés dans les couches, l'incontinence adulte et les produits d'hygiène féminine.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisé comme agent de réticulation en raison de sa capacité à participer efficacement à la polymérisation par addition.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque trouve également de nombreuses applications dans l'enrobage des graines, le trempage des racines, les jardins ornementaux, les emballages alimentaires et la neige artificielle.
De plus, la demande croissante de résines polyester insaturées dans les tuyaux, les pierres artificielles, les armoires électriques et les résines de stratification devrait augmenter la demande d’acide 2-méthylidènebutanedioïque.
Le prix élevé de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque est le principal facteur entravant la croissance du marché de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque a le potentiel de remplacer le tripolyphosphate de sodium dans les détergents.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est produit uniquement par fermentation fongique submergée par lots.
Aspergillus terreus est utilisé depuis les années 1940 dans le processus de fermentation, qui est similaire à celui de l'acide citrique (voir « Acide citrique »), c'est-à-dire que l'acide 2-méthylidènebutanedioïque nécessite un excès de sucre facilement métabolisable (sirop de glucose, hydrolysats d'amidon brut et mélasse décationisée – jusqu'à 200 g lâˆ'1 de sucre), aération continue, un pH initial faible (entre 3 et 5), suffisamment d'azote, concentration élevée en sulfate de magnésium (0,5%), faible teneur en phosphate à limiter production de biomasse et limitation des ions métalliques (zinc, cuivre et fer).
Cependant, il existe une différence significative dans la mesure où la sensibilité de ce champignon à l'acide formé, contrairement à A. niger, nécessite le maintien du pH entre 2,8 et 3,1 tout au long de la fermentation, afin d'obtenir de grandes quantités d'acide. .
À l'heure actuelle, le rendement de production publié de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque est d'environ 85 % du rendement théorique, accompagné de concentrations de produit d'environ 80 g•lâˆ'1 lors d'une culture à 39 - 42 °C pendant 8 à 10 jours.
La récupération de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque est réalisée en séparant d'abord la biomasse fongique par filtration suivie d'une évaporation, d'un traitement au charbon actif, puis d'une cristallisation et d'une recristallisation.
Les marchés réels de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque sont actuellement limités car la fermentation fongique est réalisée à un coût relativement élevé.
De nouvelles approches biotechnologiques, telles que les techniques d'immobilisation publiées, les programmes de criblage d'autres organismes producteurs (tels que la levure) et le génie génétique d'A. terreus (la séquence annotée du génome de la souche NIH 2624 d'A terreus a été rendue publique) ou d'A. niger, pourrait conduire à une production plus élevée d’acide 2-méthylidènebutanedioïque.
En outre, l'utilisation de substrats alternatifs peut réduire les coûts et ainsi ouvrir le marché à des applications nouvelles et élargies de cet acide.
Cet acide précieux peut être produit par plusieurs organismes, tels que Candida sp., Pseudozyma antarctica et plusieurs espèces d'Aspergillus, mais les deux micro-organismes les plus couramment utilisés sont Aspergillus terreus, utilisé dans les processus industriels, et Ustilago maydis, qui est actuellement activement étudié. étudié comme un éventuel produit industriel.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisé commercialement comme comonomère dans certains caoutchoucs synthétiques (styrènebutadiène et nitrilique) et comme plastifiant dans la formulation d'autres polymères.
La production de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque se fait traditionnellement en utilisant des sucres comme matières premières, dans une technologie qui a été développée dans la première moitié du XXe siècle, mais qui n'a pas été développée en raison de la faible compétitivité de l'acide avec l'acide acrylique pétrochimique.
Avec le développement de procédés intégrés et durables, l’intérêt pour la bioproduction d’acide 2-méthylidènebutanedioïque est renouvelé.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un composé organique.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un solide blanc soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.
Historiquement, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque était obtenu par distillation de l'acide citrique, mais il est actuellement produit par fermentation.
Le nom acide 2-méthylidènebutanedioïque a été conçu comme une anagramme de l’acide aconitique, un autre dérivé de l’acide citrique.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque en tant qu'acide organique renouvelable suscite un intérêt croissant pour l'industrie chimique, en raison de son potentiel à remplacer les produits à base de pétrole brut comme l'acide acrylique.
Jusqu'à présent, les processus basés sur les micro-organismes ont été améliorés par la sélection classique de souches et l'optimisation des stratégies et conditions de fermentation.
En particulier, les connaissances sur le processus biotechnologique, notamment l'approvisionnement en oxygène, la composition des milieux et les différents systèmes de bioréacteurs, ont été considérablement élargies.
En ce qui concerne la composition du milieu, il a été constaté que les ions cuivre de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque influencent positivement la production d'acide 2-méthylidènebutanedioïque dans une souche d'A. niger génétiquement modifiée.
Cependant, on ne comprend pas quelles réactions biochimiques sont responsables ou impliquées dans un tel effet dans l’acide 2-méthylidènebutanedioïque.
Comme déjà mentionné ci-dessus, les réactions biochimiques et les effets de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque sur les hôtes de production ne sont pas entièrement décrits.
La voie de catabolisation de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque nécessite des recherches plus approfondies afin de concevoir un hôte de production doté d’une voie de dégradation désactivée.
L’effet de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque sur d’autres voies métaboliques est également intéressant car la compréhension de son rôle physiologique peut prévenir les effets secondaires indésirables (toxicité, risque pour la santé, inhibition des voies) et augmenter la sécurité de son utilisation.
De plus, l’acide 2-méthylidènebutanedioïque peut être une cible intéressante pour la recherche médicale car dans les cellules de mammifères, il a été détecté dans une lignée cellulaire tumorale métastatique.
Des connaissances plus approfondies sur le rôle de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque en tant qu'inhibiteur d'enzyme peuvent aider à développer des variétés d'enzymes moins résistantes, comme dans le cas de la phosphofructokinase.
Une autre cible pour une ingénierie plus poussée est l’enzyme CadA, décrite comme une protéine instable.
La prolongation de la stabilité in vivo de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque peut contribuer à accroître l’efficacité des hôtes de production existants.
La régulation génétique de la voie de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque chez A. terreus nécessite également une analyse approfondie.
Les recherches sur les principes moléculaires de la synthèse de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque ont révélé que l'acide cis-aconitique décarboxylase est l'étape dédiée à sa biosynthèse chez A. terreus.
Le génie génétique de cette étape enzymatique transforme également d’autres hôtes microbiens comme A. niger en producteurs d’acide 2-méthylidènebutanedioïque.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un acide dicarbonique insaturé qui a un potentiel élevé en tant qu'élément de base biochimique, car l'acide 2-méthylidènebutanedioïque peut être utilisé comme monomère pour la production d'une multitude de produits, notamment des résines, des plastiques, des peintures et des fibres synthétiques.
Certaines espèces d'Aspergillus, comme A. itaconicus et A. terreus, montrent la capacité de synthétiser cet acide organique et A. terreus peut sécréter des quantités importantes dans les milieux (> 80 g/L).
Cependant, comparés au processus de production d'acide citrique (titres > 200 g/L), les titres obtenus sont encore faibles et l'ensemble du processus est coûteux car des substrats purifiés sont nécessaires pour une productivité optimale.
L'itaconate est formé par l'activité enzymatique d'une cis-aconitate décarboxylase (CadA) codée par le gène cadA chez A. terreus.
Le clonage du gène cadA dans le champignon producteur d'acide citrique A. niger a montré qu'il est également possible de produire de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque dans un organisme hôte différent.
Cette revue décrira l'état actuel et les progrès récents dans la compréhension des processus moléculaires menant à la production biotechnologique de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est bien connu comme précurseur pour la synthèse des polymères et est impliqué dans les processus industriels depuis des décennies.
Dans une découverte surprenante récente, l’acide 2-méthylidènebutanedioïque s’est avéré jouer un rôle de métabolite de soutien immunitaire dans les cellules immunitaires des mammifères, où il est synthétisé en tant que composé antimicrobien à partir de l’acide cis-aconitique intermédiaire du cycle de l’acide citrique.
Bien que la protéine du gène 1 à réponse immunitaire (IRG1) ait été associée à une réponse immunitaire sans fonction mécaniste, le lien critique avec la production d'acide 2-méthylidènebutanedioïque via une fonction enzymatique de cette protéine n'a été révélé que récemment.
Lors du chauffage, l'anhydride itaconique s'isomérise en anhydride d'acide citraconique, qui peut être hydrolysé en acide citraconique (acide 2-méthylmaléique).
L'hydrogénation partielle de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque sur le nickel de Raney donne l'acide 2-méthylsuccinique.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est principalement utilisé comme co-monomère dans la production de latex d'acrylonitrile butadiène styrène et d'acrylate avec des applications dans les secteurs du papier et de l'architecture.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque ou acide méthylène succinique est une plate-forme chimique de grande valeur qui trouve des applications dans l'industrie des polymères, le traitement des eaux usées et le secteur de la chromatographie échangeuse d'ions.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque peut être converti en 3-méthyltétrahydrofuranne qui possède des propriétés d'émission et de combustion supérieures à celles de l'essence.
La production industrielle d'acide 2-méthylidènebutanedioïque est réalisée avec A. terreus en utilisant le glucose comme seule source de carbone.
La production d'acide 2-méthylidènebutanedioïque par Neurospora crassa métaboliquement modifiée utilisant la biomasse lignocellulosique a été évaluée par Zhao et al.
Le gène de la décarboxylase de l'acide cis-aconitique a été exprimé de manière hétérologue chez N. crassa pour synthétiser l'acide 2-méthylidènebutanedioïque.
La souche modifiée était capable de produire de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque (20,41 mg/L) directement à partir de la biomasse lignocellulosique.
La production d'acide 2-méthylidènebutanedioïque à partir d'hydrolysat de biomasse utilisant des souches d'Aspergillus a été rapportée par Jiménez-Quero et al.
Des hydrolysats acides et enzymatiques ont été évalués pour la production d'acide 2-méthylidènebutanedioïque.
La production maximale d'acide 2-méthylidènebutanedioïque (0,14 %) a été observée lorsque la fermentation submergée a été réalisée avec un hydrolysat d'épis de maïs par A. oryzae.
L'étude révèle la possibilité de SSF de biomasse pour la production d'acide 2-méthylidènebutanedioïque.
On sait beaucoup de choses sur la biosynthèse de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque et sur les mécanismes enzymatiques sous-jacents, mais pour avoir une image biochimique complète d'un certain métabolite, il est également nécessaire de connaître sa dégradation.
Malheureusement, les informations sur la voie de dégradation de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque sont rares.
Dans les cellules de mammifères (foie de cobaye et de rat), il a été constaté que l'acide 2-méthylidènebutanedioïque est converti en itaconyl-CoA et ensuite transformé via le citramyl-CoA en pyruvate et acétyl-CoA.
Ainsi, il a été découvert que l'acide 2-méthylidènebutanedioïque a un effet inhibiteur et qu'un ajout empêche la dégradation de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque.
La première étape de cette voie de dégradation peut être catalysée par l’omniprésente succinyl-CoA synthétase.
La troisième étape de la voie est catalysée par une citramalyl-CoA lyase, où les gènes de Chloroflexus aurantiacus et Pseudomonas putida ont été clonés.
Cependant, aucune séquence de protéine ou de gène n’a été identifiée jusqu’à présent, susceptible de catalyser la deuxième étape de la voie de dégradation, qui est une itaconyl-CoA hydratase.
Ingénierie métabolique de la voie de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque chez A. terreus et A. niger Les niveaux d'acide 2-méthylidènebutanedioïque atteints avec A. terreus sont actuellement limités à environ 85 g/L.
Bien qu'il s'agisse déjà d'une quantité substantielle, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque ne peut être comparé à la production d'acide citrique où des titres supérieurs à 200 g/L sont régulièrement obtenus dans les processus industriels.
Transféré à la production d’acide 2-méthylidènebutanedioïque, un titre théorique maximal d’environ 240 g/L devrait être atteint.
Cet objectif pourrait être atteint grâce à une sélection plus poussée des souches actuellement existantes ou à un génie génétique ciblé.
Chez A. terreus, il a été démontré qu'un gène influence les performances de production d'acide 2-méthylidènebutanedioïque, une enzyme clé de la glycolyse.
Cependant, il a été démontré qu'une version tronquée du gène pfkA d'A. niger présentait un rendement en acide citrique plus élevé en raison d'une inhibition réduite par le citrate et l'ATP.
Cette version tronquée de pfkA a également eu un impact positif sur l'accumulation d'acide 2-méthylidènebutanedioïque lorsqu'elle est exprimée chez A. terreus.
Une autre approche technique concerne l’approvisionnement en oxygène intracellulaire.
La production d'acide 2-méthylidènebutanedioïque nécessite une aération continue et déjà une courte interruption de l'oxygène diminue le rendement en acide 2-méthylidènebutanedioïque.
Afin de réduire la sensibilité à l'oxygène, un gène d'hémoglobine de Vitreoscilla a été exprimé chez A. terreus.
En effet, l’expression de ce gène entraîne une production accrue d’acide 2-méthylidènebutanedioïque.
De plus, les souches ont présenté une meilleure récupération après l’interruption de l’aération.
Il est possible que la constitution génétique d’A. terreus ne soit pas suffisamment efficace pour supporter la production de titres plus élevés d’acides organiques.
Par conséquent, une stratégie consiste à modifier génétiquement la voie de biosynthèse de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque dans un autre organisme hôte, déjà connu pour soutenir la production de titres élevés d’acides organiques.
Comme déjà mentionné, A. niger est un tel candidat.
L'étape unique et cruciale de la voie de biosynthèse est la décarboxylation de l'acide cis-aconitique en acide 2-méthylidènebutanedioïque.
Lorsque le gène cadA a été caractérisé chez A. terreus, la modification génétique de la voie vers un autre organisme est devenue possible.
Li et coll. exprimé le gène A. terreus cadA dans la souche AB 1.13 d'A. niger.
Pour cela, le gène cadA a été placé sous le contrôle du promoteur gpdA de A. niger, ce qui permet une expression forte et constitutive.
Une souche d'A. niger qui exprime le gène cadA seul a la capacité de produire environ 0,7 g/L d'acide 2-méthylidènebutanedioïque.
Ce niveau n'est pas comparable aux souches de production actuelles d'A. terreus, mais constitue un point de départ prometteur pour d'autres étapes d'ingénierie.
D'autres tentatives pour augmenter le rendement consistent à exprimer des gènes comme la protéine porteuse mitochondriale mentionnée ci-dessus avec le gène cadA.
Utilisations de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque :
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisé dans la préparation de latex d'acrylonitrile-butadiène-styrène et d'acrylate.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est également utilisé pour préparer de l'acide poly-2-méthylidènebutanedioïque, des résines, des composants de biocarburants et des ciments ionomères.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque trouve des applications dans les industries textile, chimique et pharmaceutique.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est également utilisé comme additif dans les fibres et les résines échangeuses d'ions pour augmenter l'abrasion, l'imperméabilisation, la résistance physique, l'affinité de teinture et une meilleure durée.
De plus, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque agit comme un co-monomère utilisé dans la préparation de fibres et de caoutchoucs acryliques, de fibres de verre renforcées, de diamants artificiels et de lentilles.
De plus, l’acide 2-méthylidènebutanedioïque agit comme liant et agent d’encollage dans les fibres non tissées.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisé dans les produits suivants : polymères.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de produits en caoutchouc et de produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire technologique, pour la fabrication de thermoplastiques et comme auxiliaire technologique.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisé pour produire divers polymères et copolymères.
Une fois polymérisé, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque forme de l'acide poly2-méthylidènebutanedioïque, qui peut être utilisé dans la production de résines synthétiques et de plastiques biodégradables.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisé comme co-monomère dans la synthèse de copolymères, améliorant les propriétés des matériaux résultants.
Par exemple, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque peut être copolymérisé avec l'acide acrylique pour créer des polymères superabsorbants utilisés dans les couches et les produits sanitaires.
En raison de ses propriétés adhésives et de sa capacité à former des matrices polymères stables, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisé dans la formulation d'adhésifs, de revêtements et de produits d'étanchéité.
Ces matériaux trouvent des applications dans diverses industries, notamment la construction, l’automobile et l’emballage.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisé comme agent chélateur dans les procédés de traitement de l'eau.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque peut se lier aux ions métalliques, aidant ainsi à éliminer les impuretés de l'eau, à prévenir la formation de tartre et à améliorer la qualité de l'eau dans les milieux industriels.
Les dérivés de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque ont été étudiés pour une utilisation potentielle dans les produits pharmaceutiques et les systèmes d'administration de médicaments en raison de leur biocompatibilité et de leurs propriétés de libération contrôlée.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque peut être utilisé dans l'extraction de certains métaux à partir de minerais ou de déchets.
La capacité de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque à chélater les ions métalliques aide à la séparation et à la récupération des métaux précieux à partir de mélanges complexes.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque et ses sels sont utilisés comme additifs alimentaires, principalement comme régulateurs d'acidité et conservateurs dans l'industrie alimentaire.
Ils aident à contrôler le pH des produits alimentaires et à prolonger leur durée de conservation.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque continue de faire l'objet de recherches pour ses applications potentielles dans divers domaines, notamment la science des matériaux, la biotechnologie et la chimie durable.
La production d'acide 2-méthylidènebutanedioïque à partir de ressources renouvelables et son potentiel à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans certaines applications s'alignent sur les objectifs d'une chimie durable et de technologies respectueuses de l'environnement.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisé dans la production de polymères synthétiques, notamment l'acide poly2-méthylidènebutanedioïque et divers copolymères.
Ces polymères trouvent des applications dans les adhésifs, les revêtements et les matériaux superabsorbants.
Les polymères à base d'acide 2-méthylidènebutanedioïque peuvent être utilisés pour créer des plastiques biodégradables, qui jouent un rôle de plus en plus important dans la réduction des déchets plastiques et de l'impact environnemental.
L’acide 2-méthylidènebutanedioïque peut être utilisé comme agent chélateur, ce qui signifie qu’il peut se lier aux ions métalliques.
Cette propriété est précieuse dans divers processus industriels, tels que le traitement de l’eau et l’extraction des métaux.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisé dans la formulation d'adhésifs, de revêtements et de produits d'étanchéité en raison de ses propriétés adhésives et de sa capacité à former des matrices polymères stables.
Les dérivés de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque ont été étudiés pour leur utilisation potentielle dans les produits pharmaceutiques et les systèmes d'administration de médicaments.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un acide organique utilisé comme précurseur dans l'industrie des polymères.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque a été utilisé dans la production d'un tensioactif capable d'augmenter la perméation cutanée des traitements topiques.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque a également été utilisé dans la création d'antibiotiques hydrogels à libération contrôlée.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est souvent utilisé dans la production de polymères superabsorbants (SAP), qui ont la capacité d'absorber et de retenir de grandes quantités de liquide par rapport à leur propre masse.
Les SAP se trouvent couramment dans des produits tels que les couches, les produits d'incontinence pour adultes et les produits d'hygiène féminine.
Les polymères à base d'acide 2-méthylidènebutanedioïque peuvent être utilisés dans l'industrie textile à diverses fins, notamment comme agent de finition pour améliorer la résistance au froissement et la récupération des plis des tissus.
Les dérivés de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque, tels que l'itaconate de sodium, sont utilisés comme adjuvants de détergent.
Ils contribuent à améliorer l'efficacité du nettoyage des détergents en séquestrant les ions calcium et magnésium dans l'eau dure, empêchant ainsi la formation d'écume de savon et améliorant l'efficacité globale des détergents.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque et ses dérivés sont utilisés dans l'industrie pétrolière et gazière comme additifs dans les fluides de forage et les formulations de cimentation.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque a attiré l'attention en biotechnologie pour son potentiel en tant que plateforme chimique pour la production de produits chimiques et de carburants d'origine biologique.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est également étudié dans le contexte de l'ingénierie métabolique pour améliorer la production microbienne d'acide 2-méthylidènebutanedioïque pour diverses applications.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est utilisé comme réactif et produit chimique de recherche dans diverses expériences scientifiques et processus chimiques.
La structure chimique polyvalente de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque le rend utile en synthèse organique et comme matière première pour la préparation d’autres composés.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque et ses dérivés peuvent être utilisés dans les fluides de travail des métaux, qui sont utilisés dans les opérations d'usinage et de coupe des métaux pour améliorer le refroidissement, la lubrification et la protection contre la corrosion.
Les polymères à base d'acide 2-méthylidènebutanedioïque peuvent être utilisés comme agents de rétention et additifs de résistance à sec dans l'industrie du papier et de la pâte à papier, contribuant ainsi à améliorer la qualité et la résistance des produits en papier.
Les dérivés de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque sont parfois utilisés dans les produits de soins personnels, tels que les shampooings et les revitalisants, pour améliorer leurs performances et leur texture.
Dans l'industrie des peintures et des revêtements, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque peut être utilisé pour améliorer les performances des formulations à base d'eau, notamment en augmentant l'adhérence des revêtements aux surfaces.
Production d’acide 2-méthylidènebutanedioïque :
Depuis les années 1960, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque est produit industriellement par fermentation de glucides comme le glucose ou la mélasse à l'aide de champignons comme Aspergillus itaconicus ou Aspergillus terreus.
Pour A. terreus, la voie de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque est en grande partie élucidée.
La voie généralement acceptée pour l'acide 2-méthylidènebutanedioïque passe par la glycolyse, le cycle de l'acide tricarboxylique et une décarboxylation du cis-aconitate en itaconate via la cis-aconitate-décarboxylase.
Le champignon du charbon Ustilago maydis utilise une voie alternative.
Le cis-aconitate est converti en trans-aconitate thermodynamiquement favorisé via l'aconitate-Δ-isomérase (Adi1).
Le trans-aconitate est ensuite décarboxylé en itaconate par la trans-aconitate-décarboxylase.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est également produit dans les cellules de la lignée des macrophages.
Il a été démontré que l'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un inhibiteur covalent de l'enzyme isocitrate lyase in vitro.
En tant que tel, l'itaconate peut posséder des activités antibactériennes contre les bactéries exprimant l'isocitrate lyase (telles que Salmonella enterica et Mycobacterium tuberculosis).
Cependant, les cellules de la lignée des macrophages doivent « payer le prix » pour fabriquer de l’itaconate et perdent la capacité d’effectuer la phosphorylation au niveau du substrat mitochondrial.
Importance biologique de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque :
Voie métabolique :
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est un intermédiaire clé dans le cycle de l'acide citrique (cycle de Krebs), une voie métabolique cruciale pour la production d'énergie dans les cellules.
Avantages pour la santé :
En plus de ses utilisations pharmaceutiques, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque a été étudié pour ses bienfaits potentiels dans divers problèmes de santé, notamment son rôle dans la défense antioxydante.
Réactions de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque :
Lors du chauffage, l'anhydride itaconique s'isomérise en anhydride d'acide citraconique, qui peut être hydrolysé en acide citraconique (acide 2-méthylmaléique).
Étapes de conversion de l'acide citrique en acide citraconique via les acides itaconique et aconitique.
L'hydrogénation partielle de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque sur le nickel de Raney donne l'acide 2-méthylsuccinique.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est principalement utilisé comme co-monomère dans la production de latex d'acrylonitrile butadiène styrène et d'acrylate avec des applications dans l'industrie du papier et des revêtements architecturaux.
Manipulation et stockage de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque :
Manutention:
Précautions:
Manipuler avec précaution pour éviter la formation de poussière.
Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié tel que des gants et des lunettes de sécurité.
Éviter:
Évitez d'inhaler la poussière et évitez tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements.
Utiliser dans un endroit bien ventilé.
Stockage:
Conditions:
Conserver dans un endroit frais et sec dans un récipient bien fermé.
Tenir à l'écart de la chaleur, de l'humidité et des substances incompatibles.
Conteneurs :
Utilisez des récipients fabriqués dans des matériaux compatibles avec le produit chimique pour éviter toute contamination ou dégradation.
Réactivité et stabilité de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque :
Réactivité:
Conditions à éviter :
Évitez l'exposition à une chaleur et à une humidité excessives.
Évitez tout contact avec des oxydants et des bases forts.
Stabilité:
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Décomposition:
Se décompose à haute température, libérant du dioxyde de carbone, du monoxyde de carbone et d'autres gaz potentiellement dangereux.
Profil de sécurité de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque :
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque peut être irritant pour la peau et les yeux en cas de contact direct.
Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner une irritation de la peau ou des yeux, notamment des rougeurs, des démangeaisons et un inconfort.
L'acide 2-méthylidènebutanedioïque est essentiel pour porter un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants et des lunettes de sécurité, lorsque vous travaillez avec lui.
L'inhalation de poussières ou d'aérosols d'acide 2-méthylidènebutanedioïque doit être évitée, car cela peut irriter les voies respiratoires.
Assurer une ventilation adéquate et, si nécessaire, utiliser une protection respiratoire lors de la manipulation de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque dans des situations poussiéreuses ou génératrices d'aérosols.
L’ingestion d’acide 2-méthylidènebutanedioïque ne constitue généralement pas un danger courant en milieu industriel ou en laboratoire.
Cependant, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque et ses dérivés ne doivent pas être consommés et des mesures doivent être mises en place pour éviter toute ingestion accidentelle.
Lorsqu'il est exposé à des températures élevées ou à certains produits chimiques, l'acide 2-méthylidènebutanedioïque peut se décomposer et libérer des sous-produits potentiellement dangereux, tels que le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et d'autres gaz toxiques.
Mesures de premiers secours concernant l'acide 2-méthylidènebutanedioïque :
Inhalation:
Déplacez la personne affectée à l'air frais.
Si les symptômes persistent ou sont graves, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez la zone affectée avec de l'eau et du savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Si l'irritation persiste, consulter un médecin.
Contact visuel :
Rincer immédiatement à grande eau pendant au moins 15 minutes.
Consulter un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion:
Rincer la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir sauf indication contraire du personnel médical.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque :
Approprié:
Utilisez de l'eau pulvérisée, de la mousse, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Procédures spéciales de lutte contre l'incendie :
Précautions:
Porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection.
Utiliser de l'eau pour refroidir les récipients exposés au feu.
Produits de combustion dangereux :
Produits de décomposition :
Peut inclure du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et d'autres fumées toxiques.
Mesures en cas de rejet accidentel d’acide 2-méthylidènebutanedioïque :
Précautions personnelles :
Protection:
Portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes de sécurité et un masque anti-poussière.
Évitez l'inhalation et le contact avec la peau et les yeux.
Précautions environnementales :
Endiguement:
Empêchez le produit chimique de pénétrer dans les cours d’eau, les égouts ou le sol.
Procédures de nettoyage :
Méthodes :
Récupérez le matériau en utilisant une méthode appropriée (par exemple, aspirateur ou chiffon humide).
Éliminer les déchets conformément aux réglementations locales.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque :
Limites d'exposition :
Valeur limite de seuil (TLV) :
Assurez-vous que les niveaux d’exposition sont inférieurs aux TLV recommandées ou aux limites d’exposition professionnelle fixées par les organismes de réglementation.
Contrôles techniques :
Ventilation:
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou d'autres contrôles techniques pour minimiser la poussière et l'exposition.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utilisez un masque anti-poussière ou un respirateur si nécessaire.
Protection des mains :
Portez des gants résistants au produit chimique.
Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou un écran facial pour protéger les yeux de la poussière.
Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.
Identifiants de l’acide 2-méthylidènebutanedioïque :
Nom IUPAC : Acide 2-méthylidènebutanedioïque
Nom commun : Acide Fumarique
Numéro de registre CAS : 110-17-8
Code UNII : T6F4H8DH9T
Numéro client PubChem : 704
SMILES (Système d'entrée de ligne d'entrée moléculaire simplifié) : C=C(C(=O)O)C(=O)O
InChI (identifiant chimique international) : InChI=1S/C4H4O4/c1-2(5)3(6)4(7)8/h1H2,(H,5,6)(H,7,8)
CAS : 97-65-4
FM : C5H6O4
MW : 130,1
EINECS : 202-599-6
Propriétés de l'acide 2-méthylidènebutanedioïque :
Point de fusion : 165-168 °C (lit.)
Point d'ébullition : 268°C
Densité : 1,573 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 0,0000115 Pa (20 °C)
indice de réfraction : 1,4980 (estimation)
Point d'éclair : 268°C
temp. de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
solubilité : 77,49g/l
forme : poudre cristalline ou cristaux
pka : 3,85 (à 25 °)
Gravité spécifique : 1,573
couleur : Blanc à beige clair
PH : 3,5 (solution 1 mM) ; 2,95 (solution 10 mM) ; 2,43 (solution 100 mM) ;
Odeur : Odeur caractéristique
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau, l'acétone, le méthanol, l'hexane et l'éthanol. Légèrement soluble dans le benzène, le chloroforme, le sulfure de carbone et l'éther de pétrole.
Sensible : Hygroscopique
Merck : 14,5242
Numéro de référence : 1759501
Stabilité : sensible à la lumière
InChIKey : LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,301 à 20 °C
Point de fusion : 165-168 °C (lit.)
Point d'ébullition : 268°C
Densité : 1,573 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 0,0000115 Pa (20 °C)
Indice de réfraction : 1,4980 (estimation)
Fp : 268°C
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité : 77,49g/l
Forme : poudre cristalline ou cristaux
pka : 3,85 (à 25 °)
Gravité spécifique : 1,573
Couleur : Blanc à beige clair
PH : 3,5 (solution 1 mM) ; 2,95 (solution 10 mM) ; 2,43 (solution 100 mM) ;
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau, l'acétone, le méthanol, l'hexane et l'éthanol.
Légèrement soluble dans le benzène, le chloroforme, le sulfure de carbone et l'éther de pétrole.
Sensible : Hygroscopique
Merck : 14,5242
Numéro de référence : 1759501
Stabilité : sensible à la lumière
InChIKey : LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,301 à 20 °C
Référence de la base de données CAS : 97-65-4 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : Acide itaconique (97-65-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide itaconique (97-65-4)
