2-METİLİDENBÜTANDIOİK ASİT

2-Metilidenbütandioik asit, öncelikle Aspergillus terreus gibi mikroorganizmalar kullanılarak fermantasyon yoluyla üretilen ve ticari olarak polimerlerin, reçinelerin ve kaplamaların üretiminde kullanılan çok yönlü bir organik bileşiktir.
Tarihsel olarak sitrik asitin damıtılmasından türetilen 2-Metilidenbütandioik asit, artık öncelikle kimyasal senteze kıyasla daha sürdürülebilir ve çevre dostu olan fermantasyon işlemleri yoluyla sentezlenmektedir.
2-Metilidenbütandioik asidin benzersiz doymamış yapısı, çeşitli polimerlere ve malzemelere dahil edilmesine olanak tanır ve bu da onu plastik, boya ve yapıştırıcılar gibi endüstrilerde petrol bazlı kimyasalların değerli bir alternatifi haline getirir.

CAS Numarası: 97-65-4
EC Numarası: 202-599-6
Moleküler Formül: C5H6O4
Molekül Ağırlığı: 130.1

Eş anlamlılar: 2-Metilidenbütandioik asit, 97-65-4, 2-Metilensüksinik asit, METİLENESÜKSİNİK ASİT, 2-Metilidenbütandioik asit, Metilenbütandioik asit, Propilendikarboksilik asit, Bütandioik asit, metilen-, itakonat, 2-Propen-1,2-dikarboksilik asit , Süksinik asit, metilen-, 2-metilenbütandioik asit, MFCD00004260, 25119-64-6, AI3-16901, 2-Metilen-Süksinik Asit, CHEMBL359159, bütandioik asit, 2-metilen-, DTXSID2026608, CHEBI:30838, NSC3357, NSC -3357, Q4516562YH, DTXCID006608, CAS-97-65-4, HSDB 5308, metilen-butandioicaci, NSC 3357, EINECS 202-599-6, Metilensüksinat, UNII-Q4516562YH, ITN, Metilenbütandioat, 2-Metilensüksinat, Propilendikar boksilat, 2- metilenbütandioat, 2-Metilidenbütandioik asit, >=%99, bmse000137, Probes1_000076, Probes2_000247, EC 202-599-6, 2-Metilensüksinik asit #, 2-Metilidenbütandioik asit [MI], NCIStruc1_001783, NCIStruc2_000502, 2-metilen-bütandioik asit, NCIOpen2_004822, SCHEMBL21523, 2-Metilidenbütandioik asit [INCI], 2-Propen-1,2-dikarboksilat, 2-Metilidenbütandioik asit, analitik standart, Süksinik asit, metilen- (8CI), HY-Y0520, Tox21_201299, Tox21_303071, BBL01158 4,BDBM50036216 , LMFA01170063, s3095, STL163322, AKOS000118895, 2-Hidroksi-3-Nafthoil-2-Naftilamin, SB67306, Bütandioik asit,etiliden-,(E)-(9ci), NCGC00249019-01, NCGC00257141-01, NCGC00258851-01, AS -11816, CS-0015302, FT-0627543, M0223, EN300-18045, C00490, E80791, Q903311, Z57127539, F2191-0234, 2-METİLEN,1,4-BÜTANEDIOİK ASİT (2-Metilidenbütandioik asit), 53E EC7A3-4846- 4588-BBC9-CB8846377B96, InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)

2-Metilidenbütandioik asit, C5H6O4 kimyasal formülüne sahip, doğal olarak oluşan bir organik bileşiktir.
2-Metilidenbütandioik asit bir dikarboksilik asittir, yani moleküler yapısında iki karboksilik asit fonksiyonel grubuna (-COOH) sahiptir.

2-Metilidenbütandioik asit, bir dikarboksilik asit ve bir olefinik bileşiktir.
Alevli mantar Aspergillus niger'in fermantasyonunun 2-Metilidenbütandioik asidi.

2-Metilidenbütandioik asit ticari olarak yapıştırıcı ve boya üretiminde kullanılır.
2-Metilidenbütandioik asit, organik bir bileşiktir.

2-Metilidenbütandioik asit, su, etanol ve asetonda çözünebilen beyaz bir katıdır.
Geçmişte, 2-Metilidenbütandioik asit sitrik asidin damıtılmasıyla elde ediliyordu, ancak günümüzde fermantasyon yoluyla üretiliyor.
2-Metilidenbütandioik asit, sitrik asidin başka bir türevi olan akonitik asidin bir anagramı olarak tasarlandı.

2-Metilidenbütandioik asit, yapısında karbon-karbon çift bağı (C=C) içeren doymamış yapısıyla dikkat çekiyor.
2-Metilidenbütandioik asit, Aspergillus terreus bakterisi gibi belirli mikroorganizmalar tarafından, karbon kaynağı olarak karbonhidratların kullanıldığı bir fermantasyon işlemi yoluyla üretilir.

2-Metilidenbütandioik asit ayrıca kimyasal olarak da sentezlenebilir.
2-Metilidenbütandioik asit, plastiklerin, sentetik reçinelerin üretimi ve diğer çeşitli bileşiklerin sentezinde kimyasal bir ara madde olarak çeşitli endüstriyel uygulamalarda kullanılır.

2-Metilidenbütandioik asit, metil hidrojenlerden birinin bir karboksilik asit grubu ile ikame edildiği metakrilik asit olan bir dikarboksilik asittir.
2-Metilidenbütandioik asit, bir mantar metaboliti ve bir insan metaboliti olarak rol oynar.

2-Metilidenbütandioik asit, bir süksinik asitten türetilir.
2-Metilidenbütandioik asit, bir itakonatın (2-) konjuge asididir.
İtakonat olarak da bilinen 2-Metilidenbütandioik asit, dallanmış yağ asitleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.

Bunlar dallanmış zincir içeren yağ asitleridir.
2-Metilidenbütandioik asit oldukça hidrofobik bir moleküldür, pratik olarak suda çözünmez ve nispeten nötrdür.

1960'lardan beri 2-Metilidenbütandioik asit, Aspergillus itaconicus veya Aspergillus terreus gibi mantarlar kullanılarak glikoz veya melas gibi karbonhidratların fermentasyonuyla endüstriyel olarak üretilmektedir.
A. terreus için itakonat yolu çoğunlukla aydınlatılmıştır.

İtakonat için genel olarak kabul edilen yol glikoliz, trikarboksilik asit döngüsü ve cis-akonitatın cis-akonitat-dekarboksilaz yoluyla itakonata dekarboksilasyonudur.
İs mantarı Ustilago maydis alternatif bir yol kullanıyor.

Cis-aconitate, aconitate-Δ-izomeraz (Adi1) yoluyla termodinamik olarak tercih edilen trans-aconitate'e dönüştürülür.
Trans-Aconitate ayrıca trans-aconitate-dekarboksilaz (Tad1) ile itakonata dekarboksile edilir.

2-Metilidenbütandioik asit ayrıca makrofaj soyunun hücrelerinde de üretilir.
2-Metilidenbütandioik asit, itakonatın, in vitro izositrat liyaz enziminin kovalent bir inhibitörü olduğu gösterilmiştir.

Bu nedenle itakonat, izositrat liyaz eksprese eden bakterilere (Salmonella enterica ve Mycobacterium tuberculosis gibi) karşı antibakteriyel aktivitelere sahip olabilir.
2-Metilidenbütandioik asit de laboratuvarda sentezlenir; burada sitrik asidin kuru damıtılmasıyla, asit halinde hidrolize uğrayan itakonik anhidrit elde edilir.

2-Metilidenbütandioik asi, su, etanol ve asetonda çözünen beyaz renksiz kristalli, higroskopik bir tozdur.
2-Metilidenbütandioik asit, benzersiz kimyasal özelliklerini iki karboksilik asit grubundan birinin metilen grubuyla konjugasyonundan alan doymamış bir diprotik asittir.

2-Metilidenbütandioik asit, 1837'de Baup tarafından sitrik asidin pirolitik damıtılmasının bir ürünü olarak keşfedildi.
Itaconic adı aconitic'in anagramı olarak tasarlandı.

Bazı şekerlerin fermantasyonunda 2-Metilidenbütandioik asit oluşur.
1929'da Kinoshita, asidin Aspergillus itaconicus'un metabolik bir ürünü olduğunu ilk kez gösterdi.
2-Metilidenbütandioik asidin bir türevi, başka bir doğal kaynaktan (Artemisia argyi) izole edildi.

Glikozdan 2-Metilidenbütandioik asidin biyosentetik yolu, CO2 fiksasyonu ve TCA döngüsü yoluyla glikolitik yol ve oksaloasetatın anaplerotik oluşumu yoluyla meydana gelen sitrik asitinkine benzer.
2-Metilidenbütandioik asit, cis-akonitik asitten sitozolik enzim akonitat dekarboksilaz tarafından oluşturulur.

Piruvattan sitramalik asit, sitrakonik asit ve itartarik asit yoluyla başka bir biyosentetik yol da 2-Metilidenbütandioik asitle sonuçlanır.
2-Metilidenbütandioik asit, endüstride plastiklerde, yapıştırıcılarda ve kaplamalarda kullanılan polimerlerin öncüsü olarak kullanılan bir dikarboksilik asittir.

2-Metilidenbütandioik asit türevi polimerlerin yeni kullanımları aktif olarak araştırılmaktadır.
2-Metilidenbütandioik asit üretimi 2001 yılı için 15.000 ton olarak belirtildi.

Endüstri, petrol türevi kimyasalların yerine geçecek maddeleri ararken, bu kimyasala yeniden ilgi duyulmaktadır.
Üretilen 2-Metilidenbütandioik asidin neredeyse tamamı, A. terreus'un spesifik suşları tarafından fermantasyon yoluyla elde edilir.

2-Metilidenbütandioik asit üretimi, Krebs döngüsünün başka bir sapkınlığıdır; sitrat normalde cis-akonitata dönüştürülür; bu da bilinmeyen nedenlerden dolayı bazı organizmalarda hücrede bilinen bir metabolik rolü olmayan itakonitata dekarboksile edilir.
Aspergillus'un ve daha genel olarak mantarların farklı suşlarının metabolik yolları yararlı kimyasalların aşırı üretimine ve salgılanmasına yönlendirebilmesi gerçeği, bu organizmaların şeker ve etanol üretimi gibi süreçlerin kalıntıları üzerinde büyüyebilmesi gerçeğiyle birleştiğinde mühendislik olasılığını açar. 'Yeşil', az kirletici, atık giderme prosedürleri yoluyla yüksek değerli kimyasallar üretmenin yolları.

Polimerlerin, kimyasalların ve yakıtların öncüsü olan 2-Metilidenbütandioik asit birçok mantar tarafından sentezlenebilir.
2-Metilidenbütandioik asit aynı zamanda makrofajlara özgü bir metabolittir.

2-Metilidenbütandioik asit, makrofaj metabolizması ve periton tümörleri arasındaki çapraz karışmaya aracılık eder.
2-Metilidenbütandioik asit esas olarak plastik ve boya endüstrisinde kullanılır.

2-Metilidenbütandioik asit, doymamış bir dikarbonik asittir ve polimerlere kolayca dahil edilebilir ve polimerlerde komonomer olarak %1-5 (a/a) konsantrasyonunda kullanılabilir.
2-Metilidenbütandioik asidin polimerize edilmiş metil, etil veya vinil esterleri plastik, yapıştırıcı elastomerler ve kaplamalar olarak kullanılır.

2-Metilidenbütandioik asit içeren stiren bütadien kopolimerleri, mükemmel mukavemet ve esnekliğe sahip kauçuk benzeri reçineler ve iyi elektrik yalıtımına sahip su geçirmez kaplamalar sağlar.
Diğer kullanım alanları sentetik elyaflar, kafesler, deterjanlar ve temizleyicilerdir.

Öte yandan, kısmen ikame edilmiş 2-Metilidenbütandioik asidin çeşitli mono- ve diesterleri, anti-inflamatuar veya analjezik aktivitelere sahiptir ve farmasötik alanlarının kullanımı için özel yeni bir pazar açılmıştır.
Asitleştirici olarak az miktarda 2-Metilidenbütandioik asit kullanılır.

2-Metilidenbütandioik asit, çeşitli karbonhidratların mikroorganizmalar tarafından, özellikle de Aspergillus terreus mantarı tarafından fermantasyonu yoluyla üretilebilir.
Bu biyolojik süreç, kimyasal senteze göre daha sürdürülebilir ve çevre dostu bir yöntemdir.

2-Metilidenbütandioik asit, oda sıcaklığında beyaz, kristalimsi bir katıdır.
2-Metilidenbütandioik asit, su ve organik çözücüler içinde kolaylıkla çözünür.

2-Metilidenbütandioik asitlerin doymamış çift bağı, onu polimerizasyon dahil çeşitli kimyasal reaksiyonlar için değerli bir bileşik haline getirir.
2-Metilidenbütandioik asit, 1837'de sitrik asidin termal ayrışma ürünü olarak keşfedilen doymamış, zayıf bir dikarboksilik asittir (pKa =3,83 ve 5,41).

Metilen grubunun konjuge çift bağının varlığı, hem ekleme hem de yoğunlaştırma yoluyla polimerizasyona izin verir.
İki karboksilik grubun farklı ko-monomerlerle esterleştirilmesi de mümkündür.

Bu çeşitli özellikler farmasötik, mimari, kağıt, boya ve plastik, reçine, boya, sentetik elyaf, plastikleştiriciler ve deterjanlar gibi tıbbi endüstrilerde çeşitli uygulamalara yol açmıştır.
Son zamanlarda, 2-Metilidenbütandioik asit uygulamaları dişçilik, oftalmik ve ilaç dağıtım alanlarına girmiştir.

2-Metilidenbütandioik asit polimerleri, milyarlarca dolarlık bir pazara sahip olan petrol bazlı poliakrilik asidin yerini bile alabilir.
ABD Enerji Bakanlığı'nın 2004 yılında 2-Metilidenbütandioik asidi biyo bazlı ekonomi için en umut verici 12 yapı taşı kimyasalından biri olarak seçmesi şaşırtıcı değildir.

Mantarların itakonat üretmesinin nedenleri hakkında çok az şey bilinmektedir.
Yukarıda ana hatlarıyla belirtildiği gibi diğer organik asitler gibi 2-Metilidenbütandioik asit de ortamın asitleştiricisi olarak görev yapabilir ve dolayısıyla aside toleranslı A. terreus için diğer mikroorganizmalara göre seçici avantaj sağlayabilir.

Bununla birlikte, 2-Metilidenbütandioik asit aynı zamanda bariz inhibitör özelliklere de sahiptir: memelilerin makrofajlarında bakteriyel enfeksiyon, bir sisakonitat dekarboksilazı kodlayan bir genin indüksiyonuna yol açar, bu da bağışıklık tepkisinin bir parçası olarak bakteriyel metabolizmayı inhibe eden etilensüksinik asit oluşumuyla sonuçlanır.
Etki, süksinat dehidrojenaz ve izositrat liyazın inhibisyonuna atfedilmiştir; ikincisi, bir konakçı içindeki patojenlerin hayatta kalması için gerekli olan glioksilat döngüsünün anahtar enzimidir.

Buna karşılık, bu bakterilerin birkaç türü, itakonatı parçalayabilecek şekilde gelişmiştir.
2-Metilidenbütandioik asit aynı zamanda oksidatif ve ksenobiyotik streslere karşı koruma ve inflamasyonu azaltmak için gerekli olan bir transkripsiyon faktörünü de indükler.

2-Metilidenbütandioik asit üreten mantarlarda itakonatın benzer bir fonksiyonunun bulunup bulunmadığı henüz araştırılmamıştır.
2-Metilidenbütandioik asidin biyosentetik yolu sitrik asitinkine benzer; son asit, birincisinin doğrudan öncüsüdür.

Tek fark, A. terreus'taki sitrik asidin cis-aconitate yoluyla cis-aconitate dekarboksilaz ile itakonata metabolize edilmesidir.
Bu amaçla cis-aconitate, oksaloasetat karşılığında spesifik bir antiporter tarafından mitokondriden dışarı taşınır.
Cis-aconitate dekarboksilasyonu üzerine oluşan 2-Metilidenbütandioik asit, sonunda spesifik bir hücre zarı taşıyıcısı tarafından miselden dışarı salgılanır.

Bu üç enzimi kodlayan genler ve bir transkripsiyon faktörünü kodlayan dördüncüsü, A. terreus genomunda "2-Metilidenbütandioik asit gen kümesini" oluştururken, küme A. niger'de belirgin şekilde yoktur.
Her ne kadar birçok itakonat üreticisi test edilmiş olsa da, bitki patojeni Basidiomycete Ustilago maydis (mısır isi mantarı) ve özellikle 2-Metilidenbütandioik asidin düşük pH'a dayanıklı akrabası Ustilago cynodontis, başka bir endüstriyel platform organizması olma şansı makul olan tek tür gibi görünüyor.

Ustilago, cis-akonitatın akonitat-delta-izomeraz tarafından termodinamik olarak tercih edilen transakonitata dönüştürülmesi sayesinde itakonatı sentezlemek için alternatif bir biyokimyasal yol geliştirmiştir.
Trans-akonitat daha sonra trans-akonitat-dekarboksilaz ile itakonata dekarboksillenir.

2-Metilidenbütandioik asit veya 2-Metilidenbütandioik asit, metilen grubuna konjuge edilmiş bir karboksil grubuna sahip, beş karbonlu doymamış bir dikarboksilik asittir.
Yıllık tahmine göre pazarın 2020 yılına kadar 410.000 tonu aşacağı öngörülüyor.

2-Metilidenbütandioik asit, emiciler, fosfatsız deterjanlar, temizleyiciler ve biyoaktif bileşiklerin imalatında geniş uygulama alanlarına sahiptir.
2-Metilidenbütandioik asit, günümüzde polimer endüstrisinde kullanılan akrilik asit veya metil akrilik asitler gibi petrol bazlı kimyasalların yerine geçecek bir bileşik olarak aranmaktadır.

2-Metilidenbütandioik asidin (IA) polimerize esterleri yapıştırıcı ve boya/kaplama endüstrilerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
2-Metilidenbütandioik asit aynı zamanda polimer endüstrisinde de kullanılmaktadır ve ayrıca 3-metiltetrahidrofuran sentezinde de kullanılmaktadır.
Itaconix adlı bir şirket, 2-Metilidenbütandioik asidi fermente etmek için hammadde olarak odun biyokütlesinin kullanılması üzerinde çalışıyor.

2-Metilidenbütandioik asit kimya endüstrisinde önemli bir yapı taşıdır.
2-Metilidenbütandioik asit beyaz kristal bir tozdur ve toprakta kolayca biyolojik olarak parçalanır.

Bu nedenle, 2-Metilidenbütandioik asit, çeşitli son kullanıcı endüstrilerinde akrilik asit, maleik anhidrit veya aseton siyanohidrin gibi petro-türevi kimyasalların optimum bir alternatifidir.
Özellikle çocuk bezlerinde, yetişkin idrar kaçırmada ve kadın hijyen ürünlerinde kullanılan süper emici polimerlerin üretiminde 2-Metilidenbütandioik asit talebi yüksektir.

2-Metilidenbütandioik asit, ilave polimerizasyonda etkin bir şekilde yer alabilme kabiliyeti nedeniyle çapraz bağlama maddesi olarak kullanılır.
2-Metilidenbütandioik asit aynı zamanda tohum kaplama, kök daldırma, süs bahçeleri, gıda paketleme ve yapay karda da geniş uygulama alanı bulur.

Ayrıca borularda, yapay taşlarda, elektrik dolaplarında ve laminasyon reçinelerinde doymamış polyester reçinelere olan talebin artmasının, 2-Metilidenbütandioik asit talebini de artırması bekleniyor.
2-Metilidenbütandioik asitin yüksek fiyatı, 2-Metilidenbütandioik asit pazarının büyümesini engelleyen ana faktördür.
2-Metilidenbütandioik asit, deterjanlarda sodyum tripolifosfatın yerini alma potansiyeline sahiptir.

2-Metilidenbütandioik asit, yalnızca toplu suya batırılmış mantar fermantasyonu yoluyla üretilir.
Aspergillus terreus, 1940'lı yıllardan beri fermantasyon işleminde kullanılmıştır; bu, sitrik asitinkine benzerdir (bkz. 'Sitrik asit'), yani 2-Metilidenbütandioik asit, kolayca metabolize olabilen fazla miktarda şeker gerektirir (glikoz şurubu, ham nişasta hidrolizatları ve dekatiyonize melas - 200 g'a kadar -1 şeker), sürekli havalandırma, düşük başlangıç pH'ı (3 ile 5 arasında), yeterli nitrojen, yüksek magnezyum sülfat konsantrasyonu (%0,5), limite kadar düşük fosfat biyokütle üretimi ve metal iyonlarında (çinko, bakır ve demir) bir sınırlama vardır.

Bununla birlikte, A. niger'in tersine, bu mantarın oluşan asit duyarlılığının, yüksek miktarda asit elde etmek için fermantasyon boyunca pH'ın 2,8-3,1 arasında tutulmasını gerektirmesi açısından önemli bir fark vardır.
Şu anda, 2-Metilidenbütandioik asidin yayınlanmış üretim verimi teorik değerin yaklaşık %85'idir ve buna 8-10 gün boyunca 39-42 °C'de yetiştirme sırasında yaklaşık 80 g 1'lik ürün konsantrasyonları eşlik eder.

2-Metilidenbütandioik asidin geri kazanımı, öncelikle mantar biyokütlesinin filtrasyon yoluyla ayrılması, ardından buharlaştırma, aktif karbon ile işleme tabi tutma ve kristalleştirme ve yeniden kristalleştirme yoluyla gerçekleştirilir.
2-Metilidenbütandioik asit için gerçek pazarlar şu anda sınırlıdır çünkü mantar fermantasyonu nispeten yüksek bir maliyetle gerçekleştirilmektedir.

Yayınlanmış immobilizasyon teknikleri, diğer üretici organizmalar (maya gibi) için tarama programları ve A. terreus'un (A terreus NIH 2624 soyunun açıklamalı genom dizisi kamuya açıklanmıştır) veya A. terreus'un genetik mühendisliği gibi yeni biyoteknolojik yaklaşımlar.
Ayrıca alternatif substratların kullanılması maliyetleri azaltabilir ve dolayısıyla bu asidin yeni ve genişletilmiş uygulamaları için pazarı açabilir.

Bu değerli asit, Candida sp., Pseudozyma antarctica ve Aspergillus'un çeşitli türleri gibi çeşitli organizmalar tarafından üretilebilir, ancak en yaygın kullanılan iki mikroorganizma, endüstriyel işlemlerde kullanılan Aspergillus terreus ve şu anda aktif olarak kullanılan Ustilago maydis'tir.
2-Metilidenbütandioik asit ticari olarak bazı sentetik kauçuklarda (stirenbutadien ve nitrilik) komonomer olarak ve diğer polimerlerin formülasyonunda plastikleştirici olarak kullanılır.

2-Metilidenbütandioik asidin üretimi, geleneksel olarak, 20. yüzyılın ilk yarısında geliştirilen, ancak asidin petrokimyasal akrilik asitle düşük rekabeti nedeniyle geliştirilmeyen bir teknolojiyle, hammadde olarak şekerler kullanılarak yapılır.
Entegre ve sürdürülebilir proseslerin gelişmesiyle birlikte 2-Metilidenbütandioik asidin biyoüretimine olan ilgi yeniden canlanıyor.

2-Metilidenbütandioik asit, organik bir bileşiktir.
2-Metilidenbütandioik asit, su, etanol ve asetonda çözünebilen beyaz bir katıdır.

Geçmişte, 2-Metilidenbütandioik asit sitrik asidin damıtılmasıyla elde ediliyordu, ancak günümüzde fermantasyon yoluyla üretiliyor.
2-Metilidenbütandioik asit adı, sitrik asidin başka bir türevi olan akonitik asidin bir anagramı olarak tasarlandı.

Yenilenebilir bir organik asit olarak 2-Metilidenbütandioik asit, akrilik asit gibi ham petrol bazlı ürünlerin yerini alma potansiyeli nedeniyle kimya endüstrisi için artan ilgiye sahiptir.
Şimdiye kadar mikroorganizma bazlı prosesler, klasik tür ıslahı ve fermantasyon stratejileri ve koşullarının optimizasyonu yoluyla geliştirildi.

Özellikle oksijen temini, ortam bileşimleri ve farklı biyoreaktör sistemleri dahil olmak üzere biyoteknolojik süreç hakkındaki bilgiler önemli ölçüde genişletildi.
Ortam bileşimine ilişkin olarak, 2-Metilidenbütandioik asidin, bakır iyonlarının, genetiği değiştirilmiş bir A. niger türünde 2-Metilidenbütandioik asit üretimini olumlu yönde etkilediği bulunmuştur.

Ancak 2-Metilidenbütandioik asitin bu tür bir etkiden hangi biyokimyasal reaksiyonların sorumlu olduğu veya rol oynadığı anlaşılamamıştır.
Yukarıda belirtildiği gibi, 2-Metilidenbütandioik asidin üretim konakçılarındaki biyokimyasal reaksiyonları ve etkileri tam olarak açıklanmamıştır.

2-Metilidenbütandioik asidin katabolizasyon yolu, devre dışı bırakılmış bir bozunma yoluna sahip bir üretim konağının tasarlanması için daha fazla araştırma yapılmasını gerektirir.
2-Metilidenbütandioik asidin diğer metabolik yollar üzerindeki etkisi de ilgi çekicidir çünkü fizyolojik rolünün anlaşılması, istenmeyen yan etkileri (toksisite, sağlık riski, yol inhibisyonu) önleyebilir ve kullanımının güvenliğini artırabilir.
Ayrıca 2-Metilidenbütandioik asit, memeli hücrelerinde metastatik bir tümör hücre dizisinde tespit edildiğinden tıbbi araştırmalar için ilginç bir hedef olabilir.

2-Metilidenbütandioik asidin bir enzim inhibitörü olarak rolü hakkında daha fazla bilgi, fosfofruktokinaz durumunda olduğu gibi daha az dirençli enzim çeşitlerinin geliştirilmesine yardımcı olabilir.
Daha ileri mühendislik için bir diğer hedef ise kararsız bir protein olarak tanımlanan CadA enzimidir.

2-Metilidenbütandioik asidin in vivo stabilitesinin uzatılması, mevcut üretim konakçılarının verimliliğinin arttırılmasına yardımcı olabilir.
Ayrıca A. terreus'taki 2-Metilidenbütandioik asit yolunun genetik düzenlenmesi derin bir analiz gerektirir.

2-Metilidenbütandioik asit sentezinin moleküler prensipleri üzerine yapılan araştırmalar, cis-akonitik asit dekarboksilazın, A. terreus'taki biyosentezinde özel adım olduğunu ortaya çıkardı.
Bu enzimatik adımın genetik mühendisliği aynı zamanda A. niger gibi diğer mikrobiyal konakçıları 2-Metilidenbütandioik asit üreticilerine de dönüştürür.

2-Metilidenbütandioik asit, biyokimyasal yapı taşı olarak yüksek potansiyele sahip doymamış bir dikarbonik asittir, çünkü 2-Metilidenbütandioik asit, reçineler, plastikler, boyalar ve sentetik elyaflar dahil çok sayıda ürünün üretiminde bir monomer olarak kullanılabilir.
A. itaconicus ve A. terreus gibi bazı Aspergillus türleri bu organik asidi sentezleme yeteneği göstermekte ve A. terreus önemli miktarlarda (>80 g/L) ortamlara salgılayabilmektedir.

Bununla birlikte, sitrik asit üretim prosesi (titreler >200 g/L) ile karşılaştırıldığında, elde edilen titreler hala düşüktür ve optimal üretkenlik için saflaştırılmış substratlara ihtiyaç duyulduğundan genel proses pahalıdır.
Itaconate, A. terreus'taki cadA geni tarafından kodlanan bir cis-aconitate dekarboksilazın (CadA) enzimatik aktivitesi ile oluşturulur.

cadA geninin sitrik asit üreten mantar A. niger'e klonlanması, 2-Metilidenbütandioik asidin farklı bir konakçı organizmada da üretilmesinin mümkün olduğunu gösterdi.
Bu derleme, 2-Metilidenbütandioik asidin biyoteknolojik üretimine yol açan moleküler süreçlerin anlaşılmasındaki mevcut durumu ve son gelişmeleri açıklayacaktır.
2-Metilidenbütandioik asit, polimer sentezinin öncüsü olarak iyi bilinmektedir ve on yıllardır endüstriyel proseslerde yer almaktadır.

Son zamanlarda yapılan şaşırtıcı bir keşifte, 2-Metilidenbütandioik asidin, sitrik asit döngüsü ara maddesi cis-akonitik asitten antimikrobiyal bir bileşik olarak sentezlendiği, memeli bağışıklık hücrelerinde bağışıklık destekleyici bir metabolit olarak rol oynadığı bulunmuştur.
Bağışıklığa duyarlı gen 1 proteini (IRG1), mekanik bir işlevi olmayan bağışıklık tepkisiyle ilişkilendirilmiş olmasına rağmen, bu proteinin enzimatik bir işlevi yoluyla 2-Metilidenbütandioik asit üretimiyle arasındaki kritik bağlantı daha yeni ortaya çıkarıldı.

Isıtma üzerine itakonik anhidrit sitrakonik asit anhidrite izomerleşir ve bu sitrakonik asit (2-metilmaleik asit) halinde hidrolize edilebilir.
2-Metilidenbütandioik asidin Raney nikeli üzerinde kısmi hidrojenasyonu, 2-metilsüksinik asidi verir.

2-Metilidenbütandioik asit öncelikle akrilonitril bütadien stiren ve akrilat latekslerin üretiminde, kağıt ve mimari uygulamalarda ko-monomer olarak kullanılır.
2-Metilidenbütandioik asit veya metilen süksinik asit, polimer endüstrisinde, atık su arıtımında ve iyon değişim kromatografisi sektöründe uygulama alanı bulan yüksek değerli bir platform kimyasalıdır.

2-Metilidenbütandioik asit, benzinle karşılaştırıldığında üstün emisyon ve yanma özelliklerine sahip 3-metiltetrahidrofurana dönüştürülebilir.
2-Metilidenbütandioik asidin endüstriyel üretimi, tek karbon kaynağı olarak glikoz kullanılarak A. terreus ile gerçekleştirilir.

Lignoselülozik biyokütle kullanılarak metabolik olarak tasarlanmış Neurospora crassa'nın 2-Metilidenbütandioik asit üretimi Zhao ve diğerleri tarafından değerlendirildi.
Cis-akonitik asit dekarboksilaz geni, 2-Metilidenbütandioik asidi sentezlemek için N. crassa'da heterolog olarak eksprese edildi.

Tasarlanan tür, doğrudan lignoselülozik biyokütleden 2-Metilidenbütandioik asit (20.41 mg/L) üretme kapasitesine sahipti.
Aspergillus suşları kullanılarak biyokütle hidrolizatından 2-Metilidenbütandioik asit üretimi Jiménez-Quero ve diğerleri tarafından rapor edilmiştir.

Asit ve enzimatik hidrolizatlar, 2-Metilidenbütandioik asit üretimi açısından değerlendirildi.
A. oryzae tarafından mısır koçanı hidrolizatı ile su altı fermantasyonu gerçekleştirildiğinde maksimum 2-Metilidenbütandioik asit üretimi (%0,14) gözlemlendi.

Çalışma, 2-Metilidenbütandioik asit üretimi için biyokütlenin SSF'sinin olasılığını ortaya koyuyor.
2-Metilidenbütandioik asidin biyosentezi ve altta yatan enzimatik mekanizmalar hakkında çok şey bilinmektedir, ancak belirli bir metabolitin tam bir biyokimyasal tablosu için onun bozunmasına ilişkin bilgi de gereklidir.

Ne yazık ki, 2-Metilidenbütandioik asidin bozunma yolu hakkındaki bilgiler azdır.
Memeli hücrelerinde (kobay ve sıçan karaciğeri) 2-Metilidenbütandioik asidin, itakonatın itakonil-CoA'ya dönüştürüldüğü ve ayrıca sitramalil-CoA yoluyla piruvat ve asetil-CoA'ya işlendiği bulunmuştur.

Böylelikle 2-Metilidenbütandioik asitin malonatın önleyici etkiye sahip olduğu ve ilave edilmesinin 2-Metilidenbütandioik asidin bozunmasını önlediği bulunmuştur.
Bu bozunma yolunun ilk adımı, her yerde bulunan süksinil-CoA sentetaz tarafından katalize edilebilir.

Yolun üçüncü adımı, Chloroflexus aurantiacus ve Pseudomonas putida'dan gelen genlerin klonlandığı bir sitramalil-CoA liyaz tarafından katalize edilir.
Bununla birlikte, şimdiye kadar, bir itakonil-CoA hidrataz olan bozunma yolunun ikinci adımını katalize edebilecek hiçbir protein ve gen dizisi tanımlanmamıştır.

A. terreus ve A. niger'de 2-Metilidenbütandioik asit Yolağının Metabolik Mühendisliği A. terreus ile ulaşılan 2-Metilidenbütandioik asit seviyeleri şu anda yaklaşık 85 g/L ile sınırlıdır.
Bu zaten önemli bir miktar olmasına rağmen, 2-Metilidenbütandioik asit, endüstriyel işlemlerde sürekli olarak 200 g/L'nin üzerinde titrelerin elde edildiği sitrik asit üretimi ile karşılaştırılamaz.

2-Metilidenbütandioik asit üretimine aktarıldığında, yaklaşık 240 g/L'lik maksimum teorik titreye ulaşılabilir.
Bu amaca, mevcut türlerin daha da geliştirilmesi veya hedeflenen genetik mühendisliği ile ulaşılabilir.

A. terreus'ta bir genin, glikolizin anahtar enzimi olan 2-Metilidenbütandioik asit üretiminin performansını etkilediği gösterilmiştir.
Bununla birlikte, A. niger pfkA geninin kesik bir versiyonunun, sitrat ve ATP tarafından azaltılmış inhibisyon nedeniyle daha yüksek sitrik asit verimi sergilediği gösterilmiştir.

Bu kesik pfkA versiyonunun, A. terreus'ta ifade edildiğinde 2-Metilidenbütandioik asit birikimi üzerinde de olumlu bir etkisi vardı.
Başka bir mühendislik yaklaşımı hücre içi oksijen temini ile ilgilidir.

2-Metilidenbütandioik asit üretimi sürekli havalandırmayı gerektirir ve oksijenin kısa süreliğine kesilmesi bile 2-Metilidenbütandioik asit verimini azaltır.
Oksijene duyarlılığı azaltmak amacıyla Vitreoscilla'dan bir hemoglobin geni A. terreus'ta ifade edildi.

Aslında bu genin ifadesi, 2-Metilidenbütandioik asit üretiminin artmasına yol açar.
Ayrıca suşlar, havalandırma kesildikten sonra daha iyi bir iyileşme sergiledi.

A. terreus'un genetik yapısının daha yüksek titrelerde organik asit üretimini destekleyecek kadar verimli olmaması ihtimali vardır.
Bu nedenle, bir strateji, 2-Metilidenbütandioik asit biyosentez yolunun, yüksek titrelerde organik asitlerin üretimini desteklediği zaten bilinen başka bir konakçı organizmaya genetik olarak mühendisliğini yapmaktır.

Daha önce de belirtildiği gibi A. niger böyle bir adaydır.
Biyosentez yolundaki benzersiz ve önemli adım, cis-akonitik asidin 2-Metilidenbütandioik asit yönünde dekarboksilasyonudur.

A. terreus'ta cadA geni karakterize edildiğinde, başka bir organizmaya giden yolun genetik mühendisliği mümkün hale geldi.
Li ve diğerleri. A. terreus cadA genini A. niger AB 1.13 suşu içinde eksprese etti.

Bu amaçla cadA geni, güçlü ve yapısal bir ifadeye olanak tanıyan A. niger gpdA promoterinin kontrolü altına yerleştirildi.
Tek başına cadA genini ifade eden bir A. niger suşu, yaklaşık 0,7 g/L 2-Metilidenbütandioik asit üretme yeteneğine sahiptir.

Bu seviye, A. terreus'un mevcut üretim suşlarıyla karşılaştırılamaz ancak daha ileri mühendislik adımları için umut verici bir başlangıç noktasıdır.
Verimi artırmaya yönelik diğer girişimler, yukarıda bahsedilen mitokondriyal taşıyıcı protein gibi genlerin cadA geniyle birlikte eksprese edilmesidir.

2-Metilidenbütandioik Asitin Kullanım Alanları:
2-Metilidenbütandioik asit, akrilonitril-bütadien-stiren ve akrilat latekslerin hazırlanmasında kullanılır.
2-Metilidenbütandioik asit aynı zamanda poli-2-Metilidenbütandioik asit, reçine biyoyakıt bileşenleri ve iyonomer çimentoların hazırlanmasında da kullanılır.

2-Metilidenbütandioik asit tekstil, kimya ve ilaç endüstrilerinde uygulama alanı bulur.
2-Metilidenbütandioik asit aynı zamanda aşınmayı, su geçirmezliği, fiziksel direnci, boyama afinitesini ve daha iyi süreyi arttırmak için elyaflarda ve iyon değiştirme reçinelerinde bir katkı maddesi olarak da kullanılır.

Ayrıca 2-Metilidenbütandioik asit, akrilik elyaf ve kauçukların, güçlendirilmiş cam elyafın, yapay elmasların ve merceklerin hazırlanmasında kullanılan bir ko-monomer görevi görür.
Buna ek olarak 2-Metilidenbütandioik asit, dokuma dışı elyaflarda bağlayıcı ve haşıl maddesi olarak görev yapar.

2-Metilidenbütandioik asit şu ürünlerde kullanılır: polimerler.
2-Metilidenbütandioik asit aşağıdakilerin üretiminde kullanılır: kimyasallar, kauçuk ürünler ve plastik ürünler.
2-Metilidenbütandioik asidin çevreye salınması endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: başka bir maddenin daha sonraki imalatında bir ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı), işleme yardımcısı olarak, termoplastik üretimi için ve işleme yardımcısı olarak.

2-Metilidenbütandioik asit, çeşitli polimerler ve kopolimerler üretmek için kullanılır.
2-Metilidenbütandioik asit polimerize edildiğinde, sentetik reçinelerin ve biyolojik olarak parçalanabilen plastiklerin üretiminde kullanılabilen poli2-Metilidenbütandioik asit oluşturur.

2-Metilidenbütandioik asit, kopolimerlerin sentezinde ko-monomer olarak kullanılarak elde edilen malzemelerin özelliklerini arttırır.
Örneğin, 2-Metilidenbütandioik asit, bebek bezleri ve hijyenik ürünlerde kullanılan süper emici polimerler oluşturmak için akrilik asitle kopolimerize edilebilir.

Yapışkan özellikleri ve stabil polimer matrisler oluşturma kabiliyeti nedeniyle 2-Metilidenbütandioik asit, yapıştırıcıların, kaplamaların ve sızdırmazlık malzemelerinin formülasyonunda kullanılır.
Bu malzemeler inşaat, otomotiv ve paketleme dahil olmak üzere çeşitli endüstrilerde uygulama alanı bulmaktadır.

2-Metilidenbütandioik asit, su arıtma proseslerinde şelatlayıcı madde olarak kullanılır.
2-Metilidenbütandioik asit metal iyonlarına bağlanarak sudaki yabancı maddelerin uzaklaştırılmasına, kireç oluşumunun önlenmesine ve endüstriyel ortamlarda su kalitesinin iyileştirilmesine yardımcı olabilir.

2-Metilidenbütandioik asit türevleri, biyouyumlulukları ve kontrollü salım özelliklerinden dolayı farmasötiklerde ve ilaç dağıtım sistemlerinde potansiyel kullanım açısından araştırılmıştır.
2-Metilidenbütandioik asit, bazı metallerin cevherlerden veya atık malzemelerden ekstraksiyonunda kullanılabilir.

2-Metilidenbütandioik asidin metal iyonlarını şelatlama yeteneği, değerli metallerin karmaşık karışımlardan ayrılmasına ve geri kazanılmasına yardımcı olur.
2-Metilidenbütandioik asit ve tuzları, gıda endüstrisinde, öncelikle asitliği düzenleyiciler ve koruyucular olarak gıda katkı maddesi olarak kullanılır.

Gıda ürünlerinin pH'ını kontrol etmeye ve raf ömrünü uzatmaya yardımcı olurlar.
2-Metilidenbütandioik asit, malzeme bilimi, biyoteknoloji ve sürdürülebilir kimya dahil olmak üzere çeşitli alanlardaki potansiyel uygulamaları nedeniyle araştırma konusu olmaya devam etmektedir.

2-Metilidenbütandioik asidin yenilenebilir kaynaklardan üretimi ve belirli uygulamalarda petrol bazlı kimyasalların yerini alma potansiyeli, sürdürülebilir kimya ve çevre dostu teknolojilerin hedefleriyle uyumludur.
2-Metilidenbütandioik asit, poli2-Metilidenbütandioik asit ve çeşitli kopolimerler dahil olmak üzere sentetik polimerlerin üretiminde kullanılır.

Bu polimerler yapıştırıcılarda, kaplamalarda ve süper emici malzemelerde uygulama alanı bulur.
2-Metilidenbütandioik asit bazlı polimerler, plastik atıkların ve çevresel etkilerin azaltılmasında giderek daha önemli hale gelen, biyolojik olarak parçalanabilen plastikler oluşturmak için kullanılabilir.

2-Metilidenbütandioik asit bir şelatlama maddesi olarak kullanılabilir, bu da metal iyonlarına bağlanabileceği anlamına gelir.
Bu özellik, su arıtma ve metal ekstraksiyonu gibi çeşitli endüstriyel işlemlerde değerlidir.

2-Metilidenbütandioik asit, yapışkan özellikleri ve stabil polimer matrisler oluşturma yeteneği nedeniyle yapıştırıcıların, kaplamaların ve sızdırmazlık malzemelerinin formülasyonunda kullanılır.
2-Metilidenbütandioik asit türevleri, farmasötiklerde ve ilaç dağıtım sistemlerinde potansiyel kullanımları açısından incelenmiştir.

2-Metilidenbütandioik asit, polimer endüstrisinde öncü olarak kullanılan bir organik asittir.
2-Metilidenbütandioik asit, topikal tedavilerde cilt geçirgenliğini artırabilen bir yüzey aktif maddenin üretiminde kullanılmıştır.

2-Metilidenbütandioik asit, kontrollü salımlı hidrojel antibiyotiklerin oluşturulmasında da kullanılmıştır.
2-Metilidenbütandioik asit, kendi kütlelerine göre büyük miktarlarda sıvıyı emme ve tutma yeteneğine sahip olan süper emici polimerlerin (SAP'ler) üretiminde sıklıkla kullanılır.

SAP'ler genellikle çocuk bezleri, yetişkinlere yönelik idrar kaçırma ürünleri ve kadın hijyen ürünleri gibi ürünlerde bulunur.
2-Metilidenbütandioik asit bazlı polimerler, tekstil endüstrisinde, kumaşların kırışık direncini ve kırışıkların giderilmesini geliştirmek için bir apre maddesi olarak da dahil olmak üzere çeşitli amaçlarla kullanılabilir.

Sodyum itakonat gibi 2-Metilidenbütandioik asit türevleri deterjan yapıcıları olarak kullanılır.
Sert sudaki kalsiyum ve magnezyum iyonlarını tutarak, sabun köpüğü oluşumunu önleyerek ve deterjanların genel etkinliğini artırarak deterjanların temizleme verimliliğini artırmaya yardımcı olurlar.

2-Metilidenbütandioik asit ve türevleri, petrol ve gaz endüstrisinde sondaj sıvılarında ve çimentolama formülasyonlarında katkı maddesi olarak kullanılır.
2-Metilidenbütandioik asit, biyo bazlı kimyasalların ve yakıtların üretimi için bir platform kimyasalı olma potansiyeli nedeniyle biyoteknolojide dikkat çekmiştir.

2-Metilidenbütandioik asit ayrıca çeşitli uygulamalar için mikrobiyal üretimini arttırmak için metabolik mühendislik bağlamında da incelenmektedir.
2-Metilidenbütandioik asit, çeşitli bilimsel deneylerde ve kimyasal işlemlerde reaktif ve araştırma kimyasalı olarak kullanılır.

2-Metilidenbütandioik asitlerin çok yönlü kimyasal yapısı, onu organik sentezde ve diğer bileşiklerin hazırlanmasında bir başlangıç malzemesi olarak faydalı kılar.
2-Metilidenbütandioik asit ve türevleri, soğutmayı, yağlamayı ve korozyona karşı korumayı iyileştirmek için işleme ve metal kesme operasyonlarında kullanılan metal işleme sıvılarında kullanılabilir.

2-Metilidenbütandioik asit bazlı polimerler, kağıt ve kağıt hamuru endüstrisinde tutma yardımcıları ve kuru mukavemet katkı maddeleri olarak kullanılabilir ve kağıt ürünlerinin kalitesinin ve mukavemetinin arttırılmasına yardımcı olur.
2-Metilidenbütandioik asit türevleri bazen şampuanlar ve saç kremleri gibi kişisel bakım ürünlerinde performans ve dokuyu geliştirmek için kullanılır.
Boya ve kaplama endüstrisinde, 2-Metilidenbütandioik asit, kaplamaların yüzeylere yapışmasının arttırılması da dahil olmak üzere su bazlı formülasyonların performansını artırmak için kullanılabilir.

2-Metilidenbütandioik Asit Üretimi:
1960'lardan beri 2-Metilidenbütandioik asit, Aspergillus itaconicus veya Aspergillus terreus gibi mantarlar kullanılarak glikoz veya melas gibi karbonhidratların fermentasyonuyla endüstriyel olarak üretilmektedir.

A. terreus için 2-Metilidenbütandioik asit yolu çoğunlukla açıklığa kavuşturulmuştur.
2-Metilidenbütandioik asit için genel olarak kabul edilen yol, glikoliz, trikarboksilik asit döngüsü ve cis-akonitatın cis-akonitat-dekarboksilaz yoluyla itakonata dekarboksilasyonudur.

İs mantarı Ustilago maydis alternatif bir yol kullanıyor.
Cis-aconitate, aconitate-Δ-izomeraz (Adi1) yoluyla termodinamik olarak tercih edilen trans-aconitate'e dönüştürülür.
Trans-Aconitate ayrıca trans-aconitate-dekarboksilaz ile itakonata dekarboksillenir.

2-Metilidenbütandioik asit ayrıca makrofaj soyunun hücrelerinde de üretilir.
2-Metilidenbütandioik asit, itakonatın, in vitro izositrat liyaz enziminin kovalent bir inhibitörü olduğu gösterilmiştir.
Bu nedenle itakonat, izositrat liyaz eksprese eden bakterilere (Salmonella enterica ve Mycobacterium tuberculosis gibi) karşı antibakteriyel aktivitelere sahip olabilir.

Bununla birlikte, makrofaj soyunun hücreleri, itakonat üretmenin "bedelini ödemek" zorundadır ve mitokondriyal substrat düzeyinde fosforilasyon gerçekleştirme yeteneklerini kaybederler.

2-Metilidenbütandioik Asitin Biyolojik Önemi:

Metabolik Yol:
2-Metilidenbütandioik asit, hücrelerde enerji üretimi için önemli bir metabolik yol olan sitrik asit döngüsünde (Krebs döngüsü) önemli bir ara maddedir.

Sağlık Faydaları:
Farmasötik kullanımlarına ek olarak 2-Metilidenbütandioik asit, antioksidan savunmadaki rolü de dahil olmak üzere çeşitli sağlık koşullarındaki potansiyel faydaları açısından incelenmiştir.

2-Metilidenbütandioik Asitin Reaksiyonları:
Isıtma üzerine itakonik anhidrit sitrakonik asit anhidrite izomerleşir ve bu sitrakonik asit (2-metilmaleik asit) halinde hidrolize edilebilir.
Sitrik asidin itakonik ve akonitik asitler yoluyla sitrakonik asite dönüştürülmesindeki adımlar.

2-Metilidenbütandioik asidin Raney nikeli üzerinde kısmi hidrojenasyonu, 2-metilsüksinik asidi verir.
2-Metilidenbütandioik asit, öncelikle kağıt ve mimari kaplama endüstrisindeki uygulamalarla akrilonitril bütadien stiren ve akrilat latekslerin üretiminde bir ko-monomer olarak kullanılır.

2-Metilidenbütandioik Asitin Kullanımı ve Depolanması:

İşleme:

Önlemler:
Toz oluşumunu önlemek için dikkatli tutun.
Eldiven ve koruyucu gözlük gibi uygun kişisel koruyucu ekipmanı (KKD) kullanın.

Kaçınmak:
Tozu solumaktan kaçının ve gözlerle, ciltle veya giysilerle temasından kaçının.
İyi havalandırılmış bir alanda kullanın.

Depolamak:

Koşullar:
Serin ve kuru bir yerde, sıkıca kapatılmış bir kapta saklayın.
Isıdan, nemden ve uyumsuz maddelerden uzak tutun.

Konteynerler:
Kirlenmeyi veya bozulmayı önlemek için kimyasalla uyumlu malzemelerden yapılmış kaplar kullanın.

2-Metilidenbütandioik Asitin Reaktivitesi ve Kararlılığı:

Reaktivite:

Kaçınılması Gereken Koşullar:
Aşırı ısı ve neme maruz kalmaktan kaçının.
Güçlü oksitleyiciler ve bazlarla temastan kaçının.

Kararlılık:
Önerilen depolama koşullarında stabildir.

Ayrışma:
Yüksek sıcaklıklarda bozunarak karbondioksit, karbon monoksit ve diğer potansiyel olarak tehlikeli gazları açığa çıkarır.

2-Metilidenbütandioik Asitin Güvenlik Profili:
2-Metilidenbütandioik asit, doğrudan temas halinde cildi ve gözleri tahriş edebilir.
Uzun süreli veya tekrarlı maruz kalma, kızarıklık, kaşıntı ve rahatsızlık da dahil olmak üzere cilt veya göz tahrişine yol açabilir.

2-Metilidenbütandioik asitle çalışırken eldiven ve koruyucu gözlük gibi uygun kişisel koruyucu ekipmanın (PPE) giyilmesi önemlidir.
Solunum yollarını tahriş edebileceğinden 2-metilidenebutandioik asit tozunun veya aerosollerinin solunmasından kaçınılmalıdır.

Tozlu veya aerosol oluşturan durumlarda 2-Metilidenbütandioik asitle çalışırken yeterli havalandırma sağlayın ve gerekirse solunum koruması kullanın.
2-Metilidenbütandioik asitin yutulması genellikle endüstriyel veya laboratuvar ortamlarında yaygın bir tehlike değildir.

Ancak 2-Metilidenbütandioik asit ve türevleri tüketilmemeli ve kazara yutulmasını önlemek için önlemler alınmalıdır.
2-Metilidenbütandioik asit, yüksek sıcaklıklara veya belirli kimyasallara maruz kaldığında ayrışabilir ve karbon monoksit, karbon dioksit ve diğer zehirli gazlar gibi potansiyel olarak tehlikeli yan ürünleri açığa çıkarabilir.

2-Metilidenbütandioik Asit İlk Yardım Önlemleri:

Solunum:
Etkilenen kişiyi temiz havaya çıkarın.
Semptomlar devam ederse veya şiddetliyse tıbbi yardım alın.

Cilt Teması:
Etkilenen bölgeyi sabun ve suyla yıkayın.
Kirlenmiş giysileri çıkarın.
Tahriş devam ederse tıbbi yardım isteyin.

Göz Teması:
Derhal bol su ile en az 15 dakika boyunca durulayın.
Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.

Yutma:
Ağzınızı suyla çalkalayın.
Tıbbi personel tarafından yönlendirilmedikçe kusturmayın.
Derhal tıbbi yardım isteyin.

2-Metilidenbütandioik Asitin Yangınla Mücadele Önlemleri:

Uygun:
Su spreyi, köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.

Özel Yangınla Mücadele Prosedürleri:

Önlemler:
Bağımsız solunum cihazı (SCBA) ve koruyucu giysiler kullanın.
Yangına maruz kalan kapları soğutmak için su kullanın.

Tehlikeli Yanma Ürünleri:

Ayrışma Ürünleri:
Karbon monoksit, karbon dioksit ve diğer zehirli dumanları içerebilir.

2-Metilidenbütandioik Asitin Kaza Sonucu Yayılma Önlemleri:

Kişisel Önlemler:

Koruma:
Eldiven, koruyucu gözlük ve toz maskesi dahil uygun KKD kullanın.
Teneffüs etmekten ve cilt ve gözlerle temasından kaçının.

Çevresel Önlemler:

Sınırlama:
Kimyasalın su yollarına, kanalizasyona veya toprağa girmesini önleyin.

Temizleme Prosedürleri:

Yöntemler:
Malzemeyi uygun bir yöntem (örn. vakum veya nemli bez) kullanarak toplayın.
Atıkları yerel yönetmeliklere uygun şekilde bertaraf edin.

2-Metilidenbütandioik Asitin Maruz Kalma Kontrolleri/Kişisel Korunması:

Maruz Kalma Sınırları:

Eşik Sınır Değeri (TLV):
Maruz kalma seviyelerinin önerilen TLV'lerin veya düzenleyici kurumlar tarafından belirlenen mesleki maruz kalma limitlerinin altında olduğundan emin olun.

Mühendislik Kontrolleri:

Havalandırma:
Tozu ve maruz kalmayı en aza indirmek için yerel egzoz havalandırmasını veya diğer mühendislik kontrollerini kullanın.

Kişisel Koruyucu Ekipman (KKD):

Solunum Koruması:
Gerekirse toz maskesi veya solunum cihazı kullanın.

El Koruması:
Kimyasallara dayanıklı eldivenler giyin.

Göz Koruması:
Gözleri tozdan korumak için koruyucu gözlük veya yüz siperliği kullanın.

Cilt Koruması:
Ciltle teması önlemek için koruyucu kıyafet giyin.

2-Metilidenbütandioik Asit Tanımlayıcıları:
IUPAC Adı: 2-Metilidenbütandioik asit
Ortak Ad: Fumarik Asit
CAS Kayıt Numarası: 110-17-8
UNII Kodu: T6F4H8DH9T
PubChem Müşteri Kimliği: 704
SMILES (Basitleştirilmiş Moleküler Giriş Hattı Giriş Sistemi): C=C(C(=O)O)C(=O)O
InChI (Uluslararası Kimyasal Tanımlayıcı): InChI=1S/C4H4O4/c1-2(5)3(6)4(7)8/h1H2,(H,5,6)(H,7,8)

CAS: 97-65-4
MF: C5H6O4
MW: 130.1
EINECS: 202-599-6

2-Metilidenbütandioik Asitin Özellikleri:
Erime noktası: 165-168 °C (yanıyor)
Kaynama noktası: 268°C
Yoğunluk: 25 °C'de 1,573 g/mL (yanıyor)
buhar basıncı: 0,0000115 Pa (20°C)
kırılma indisi: 1,4980 (tahmin)
Parlama noktası: 268°C
Depolama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
çözünürlük: 77,49g/l
form: Kristal Toz veya Kristaller
pka: 3,85(25⁄'de)
Özgül Ağırlık: 1.573
renk: Beyazdan açık beje
PH: 3,5(1 mM çözelti);2,95(10 mM çözelti);2,43(100 mM çözelti);
Koku: Karakteristik Koku
Suda Çözünürlüğü: Suda, asetonda, metanolde, heksanda ve etanolde çözünür. Benzen, kloroform, karbon disülfit ve petrol eterinde az çözünür.
Hassas: Higroskopik
Merck: 14,5242
BRN: 1759501
Kararlılık: Işığa Duyarlı
InChIKey: LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
LogP: 20°'de -0,301

Erime noktası: 165-168 °C (yanıyor)
Kaynama noktası: 268°C
Yoğunluk: 25 °C'de 1,573 g/mL (yanıyor)
Buhar basıncı: 0,0000115 Pa (20°C)
Kırılma indeksi: 1,4980 (tahmin)
Fp: 268°C
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Çözünürlük: 77,49g/l
Form: Kristal Toz veya Kristaller
pka: 3,85(25⁄'de)
Özgül Ağırlık: 1.573
Renk: Beyazdan açık beje
PH: 3,5(1 mM çözelti);2,95(10 mM çözelti);2,43(100 mM çözelti);
Suda Çözünürlüğü: Suda, asetonda, metanolde, heksanda ve etanolde çözünür.
Benzen, kloroform, karbon disülfit ve petrol eterinde az çözünür.
Hassas: Higroskopik
Merck: 14,5242
BRN: 1759501
Kararlılık: Işığa Duyarlı
InChIKey: LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
LogP: 20°'de -0,301
CAS Veri Tabanı Referansı: 97-65-4(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Itakonik asit (97-65-4)
EPA Madde Kayıt Sistemi: İtakonik asit (97-65-4)