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L'acide 3-thiopropionique est un composé organosulfuré polyvalent avec un groupe acide carboxylique et un groupe thiol, ce qui le rend utile à la fois dans la recherche biologique et dans les applications industrielles.
Dans la recherche scientifique, l’acide 3-thiopropionique sert de réactif crucial dans la synthèse organique, les études d’inhibition enzymatique et comme agent de coiffage pour les nanoparticules dans diverses applications, notamment les biocapteurs et l’étiquetage biomédical.
L'acide 3-thiopropionique est utilisé dans les milieux industriels pour ses propriétés antioxydantes pour stabiliser les polymères et les plastiques, tout en agissant également comme agent chélateur pour les ions métalliques et comme intermédiaire dans la production de produits chimiques fins.
Numéro CAS : 107-96-0
Numéro CE : 203-537-0
Formule chimique : C3H6O2S
Masse molaire : 106,14 g•mol−1
Synonymes : ACIDE 3-MERCAPTOPROPIONIQUE, Acide 3-Mercaptopropanoïque, 107-96-0, Acide 3-Sulfanylpropanoïque, Acide 3-Thiopropionique, Acide bêta-Mercaptopropionique, Acide 3-Thiopropanoïque, Acide mercaptopropionique, Acide propanoïque, 3-mercapto-, 3MPA, Acide bêta-Thiopropionique, Acide propionique, 3-mercapto-, Acide 2-Mercaptoéthanecarboxylique, Acide hydracrylique, 3-thio-, Acide bêta-Mercaptopropanoïque, Acide thiohydracrylique, UNII-B03TJ3QU9M, NSC 437, Acide 3-Thiolpropanoïque, Acide 3-thiohydracrylique, Acide 3-Mercaptopropionique, Acide 3-mercapto-propionique, MFCD00004897, Acide .bêta.-thiopropionique, B03TJ3QU9M, Acide .bêta.-mercaptopropionique, CHEMBL358697, CHEBI:44111, Acide propionique, 3-mercapto-, HSDB 5381, Acide 3 mercaptopropionique, EINECS 203-537-0, BRN 0773807, AI3-26090, BMPA, ss--Acide thiopropionique, Acide 3-mercaptopropanique, Sugammadex Impureté 60, Acide bétamercaptopropionique, Acide 3-mercapto-propanoïque, DSSTox_CID_6775, ss--Acide mercaptopropanoïque, ss--Acide mercaptopropionique, EC 203-537-0, Acide 3-sulfanylpropanoïque #, SCHEMBL7289, DSSTox_RID_78211, DSSTox_GSID_26775, acide .bêta.-mercaptopropanoïque, 4-03-00-00726 (référence du manuel Beilstein), acide 3-mercaptopropanoïque, 9CI, NSC437, acide 3-mercaptopropionique, 98 %, DTXSID8026775, NSC-437, acide 3-mercaptopropionique, >=99 %, AMY27767, BCP16636, STR01222, ZINC3860582, Tox21_200194, 7053AF, BDBM50121953, STL281859, acide thiopropionique ; acide 3-thiopropanoïque ; Acide bêta-mercaptopropionique, AKOS000121541, AC-4722, AT21041, MCULE-3211932163, SB66313, NCGC00248556-01, NCGC00257748-01, BP-21405, CAS-107-96-0, FT-0615955, FT-0658630, M0061, Acide 3-mercaptopropionique, >=99,0 % (HPLC), Acide propanoïque, 3-mercapto-, esters alkyliques de coco, chlorhydrate de 3-diméthylamino-2-méthylpropyle, A801785, J-512742, Q11751618, F2191-0215, 68307-97-1, acide hydracrylique, acide 3-thio-, acide 2-mercaptoéthanecarboxylique, acide 3-mercaptopropanoïque, acide bêta-mercaptopropionique, acide 3-mercaptopropionique, acide propanoïque, acide 3-mercapto-, acide propanoïque, acide 3-mercapto-, acide propionique, acide 3-mercapto-, acide 3-sulfanylpropanoïque, acide 3-thiohydracrylique, acide 3-thiolpropanoïque, acide 3-thiopropanoïque, acide 3-thiopropionique, acide 3-mercaptopropionique, 107-96-0 [RN], 203-537-0 [EINECS], acide 2-mercaptoéthanecarboxylique, acide 3-mercaptopropanoïque, acide 3-sulfanylpropanoïque [nom ACD/IUPAC], 3-Sulfanylpropansäure [allemand] [Nom ACD/IUPAC], Acide 3-thiopropionique, 4-03-00-00726 [Beilstein], 773807 [Beilstein], Acide 3-sulfanylpropanoïque [Français] [Nom ACD/IUPAC], B03TJ3QU9M, Acide hydracrylique, 3-thio-, acide mercaptopropionique, MFCD00004897 [Numéro MDL], Acide propanoïque, 3-mercapto- [Nom ACD/Index], SH2VQ [WLN], UF5270000, UNII-B03TJ3QU9M, Acide β-mercaptopropanoïque, Acide β-mercaptopropionique, Acide β-mercaptopropionique, Acide β-thiopropionique, Acide β-thiopropionique, Acide ??-mercaptopropionique, 203-537-0MFCD00004897, acide 3-mercaptopropionique, acide 3-mercaptopropanique, 3-mercaptopropanoate, acide 3-mercapto-propanoïque, acide 3-mercaptopropanoïque, 9CI, acide 3-mercaptopropionique-, acide 3-mercapto-propionique, acide 3-mercaptopropionique (en), 3MPA, 3-MPA, acide 3-thiohydracrylique, acide 3-thiolpropanoïque, acide 3-thiopropanoïque, acide benzoïque, 4-(aminométhyl)- (9CI), acide propionique, 3-mercapto-, acide propionique, mercapto-, acide ß-mercaptopropionique, STR01222, T5SJ B1 C1 DVQ E- AT5NJ [WLN], acide thiohydracrylique, UNII:B03TJ3QU9M, acide β-mercaptopropanoïque, β-mercaptopropionate, acide β-mercaptopropionique
L'acide 3-thiopropionique contient à la fois des groupes acide carboxylique et thiol.
L'acide 3-thiopropionique est une huile incolore dérivée de l'ajout de sulfure d'hydrogène à l'acide acrylique.
Acide 3-thiopropionique qui est un acide propanoïque portant un groupe sulfanyle en position 3.
L'acide 3-thiopropionique est un composé organique.
L'acide 3-thiopropionique existe sous la forme d'un liquide incolore qui démontre une solubilité dans l'eau et dans les solvants organiques.
En tant qu'acide carboxylique contenant du soufre et dérivé de l'acide propionique, l'acide 3-mercaptopropionique sert de précurseur crucial pour la synthèse de divers composés organiques, ce qui rend l'acide 3-thiopropionique inestimable dans les applications scientifiques et industrielles.
Dans la recherche scientifique, l'acide 3-thiopropionique trouve une large utilisation comme réactif dans la synthèse organique et dans la production de protéines et d'autres biomolécules.
L'acide 3-thiopropionique fonctionne également comme agent chélateur, apte à lier les ions métalliques dans les solutions aqueuses, et joue un rôle essentiel en tant qu'agent stabilisant dans la production de polymères.
L'acide 3-thiopropionique est un composé organosulfuré de formule HSCH2CH2CO2H.
L'acide 3-thiopropionique est une molécule bifonctionnelle, contenant à la fois des groupes acide carboxylique et thiol.
L'acide 3-thiopropionique est une huile incolore.
L'acide 3-thiopropionique est dérivé de l'ajout de sulfure d'hydrogène à l'acide acrylique.
L'acide 3-thiopropionique est utilisé comme monocouche auto-assemblée (SAM) avec un groupe thiol et des groupes carboxyliques.
L'acide 3-thiopropionique possède de courtes chaînes carbonées et est principalement utilisé comme agent de coiffage sur une variété de nanoparticules.
L'acide 3-thiopropionique a été introduit comme un nouvel agent O-déméthylant bon marché, comme l'illustre son application dans la synthèse de l'antidépresseur O-desméthylvenlafaxine à partir de la venlafaxine.
L'application de l'acide 3-thiopropionique a permis une conversion élevée de la venlafaxine en O-desméthylvenlafaxine et un traitement facile, ce qui a permis l'isolement de l'O-desméthylvenlafaxine souhaitée avec une pureté chromatographique élevée > 99,8 % et un rendement de 76 % par un simple traitement extractif suivi de la précipitation.
L'acide 3-thiopropionique, également connu sous le nom d'acide β-mercaptopropionique ou acide 3-mercaptopropionique, est un composé organique de formule moléculaire C₃H₆O₂S.
L'acide 3-thiopropionique présente une chaîne à trois carbones avec un groupe acide carboxylique (-COOH) à une extrémité et un groupe thiol (-SH) attaché au troisième carbone, conférant à l'acide 3-thiopropionique des propriétés à la fois acides et thiol.
Cette double fonctionnalité fait de l’acide 3-thiopropionique un composé polyvalent dans les applications biologiques et industrielles.
Dans les systèmes biologiques, l’acide 3-thiopropionique est connu pour sa capacité à inhiber les enzymes qui dépendent des groupes sulfhydryles, ce qui en fait un outil de recherche important dans l’étude de diverses voies biochimiques.
Le groupe thiol de l'acide 3-thiopropionique en fait un agent réducteur potentiel, tandis que le groupe carboxyle lui permet de former des esters et des amides, ce qui le rend utile en chimie organique synthétique.
L'acide 3-thiopropionique est souvent utilisé dans la production de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de divers autres produits chimiques fins.
L'acide 3-thiopropionique est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de polymères, de résines et de revêtements.
Dans les milieux industriels, l’acide 3-thiopropionique est apprécié pour ses propriétés antioxydantes, notamment dans la stabilisation des polymères et des plastiques.
Cependant, la manipulation de l'acide 3-thiopropionique nécessite des précautions, car l'exposition peut entraîner une irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire.
Malgré ces dangers, sa nature multifonctionnelle fait de l’acide 3-thiopropionique un composé précieux dans de nombreux domaines, allant de la science des matériaux à la biochimie.
Applications de l'acide 3-thiopropionique :
L'acide 3-thiopropionique est utilisé pour produire des SAM hydrophiles, qui sont terminés par des acides carboxyliques et peuvent être davantage fonctionnalisés pour introduire des groupes terminaux plus complexes tels que des enzymes pour des applications de biocapteurs.
Les SAM de l'acide 3-thiopropionique sont coiffés de points quantiques ZnSe pour la détection électrochimique de la dopamine.
L'acide 3-thiopropionique est utilisé comme agent de coiffage sur les nanocristaux de points quantiques CdTe (QD NC) destinés à être utilisés comme matériaux d'étiquetage dans les applications biomédicales.
L'acide 3-thiopropionique peut également être utilisé pour modifier la surface des nanoparticules d'oxyde de fer (Fe2O3) lors de l'extraction et de la préconcentration des ions Al3+ et Cr3+ à partir de différents échantillons biologiques.
L'acide 3-thiopropionique a une large gamme d'applications dans diverses industries en raison de ses propriétés chimiques uniques, en particulier ses groupes thiol (-SH) et carboxyle (-COOH).
Voici quelques applications clés :
Pharmaceutique et Biochimie :
Inhibition enzymatique :
L'acide 3-thiopropionique est utilisé comme outil dans la recherche biochimique pour inhiber les enzymes qui dépendent des groupes sulfhydryles (enzymes contenant des thiols), permettant l'étude des mécanismes enzymatiques et des voies métaboliques.
Développement de médicaments :
Le groupe thiol de l'acide 3-thiopropionique le rend utile dans la synthèse de composés ayant des applications thérapeutiques potentielles, tels que les antioxydants et les modulateurs enzymatiques.
Stabilisation des polymères et des plastiques :
Antioxydant :
L'acide 3-thiopropionique agit comme antioxydant, aidant à stabiliser les polymères et les plastiques en empêchant la dégradation oxydative, améliorant ainsi la longévité et la durabilité de ces matériaux.
Additif polymère :
L'acide 3-thiopropionique est utilisé comme additif dans la production de revêtements, de résines et de plastifiants, où il améliore la flexibilité, la stabilité thermique et les performances globales.
Produits agrochimiques :
L'acide 3-thiopropionique est utilisé dans la synthèse de produits agrochimiques, notamment de pesticides et d'herbicides, en raison de sa capacité à modifier les structures chimiques, améliorant ainsi l'efficacité et la stabilité dans diverses conditions environnementales.
Intermédiaire en synthèse organique :
L'acide 3-thiopropionique est utilisé comme élément de base pour la synthèse de molécules organiques plus complexes.
L'acide 3-thiopropionique participe aux réactions d'estérification, d'amidation et de réduction, ce qui en fait un intermédiaire polyvalent dans la fabrication de produits chimiques.
Inhibiteurs de corrosion :
Le groupe thiol de l'acide 3-thiopropionique lui permet de se lier aux surfaces métalliques, formant une couche protectrice qui inhibe la corrosion, en particulier dans les processus industriels impliquant des pièces et des machines métalliques.
Produits de beauté:
En cosmétique, les dérivés de l'acide 3-thiopropionique sont utilisés dans les formulations de traitement capillaire, notamment dans les produits de permanente et de lissage, où le groupe thiol aide à briser et à reformer les liaisons disulfures dans les cheveux.
Production de résines et de revêtements :
L'acide 3-thiopropionique est utilisé dans le développement de résines et de revêtements synthétiques, offrant une résistance accrue à la dégradation de l'environnement et améliorant les propriétés mécaniques des matériaux.
Utilisations de l'acide 3-thiopropionique :
L'acide 3-thiopropionique est largement utilisé dans les industries alimentaires et des boissons comme agent aromatisant.
L'acide 3-thiopropionique est utilisé dans la production de stabilisants PVC, qui sont utilisés comme agents de transfert de chaîne dans les polymérisations.
L'acide 3-thiopropionique peut être utilisé comme stabilisateur de couleur primaire ou secondaire en combinaison avec un antioxydant phénolique pour les polymères.
L'acide 3-thiopropionique et ses dérivés sont les principaux matériaux pour la synthèse des stabilisants du PVC et sont utilisés comme agents de transfert de chaîne et de réticulation dans les polymérisations.
Ces composés sont également utiles comme catalyseurs d'échange d'ions, agents de couplage et dans des formulations durcissables aux UV.
L'acide 3-thiopropionique est un liquide clair, presque blanc comme de l'eau, avec une forte odeur, utilisé comme matériau de base dans la production de stabilisants PVC.
Les propriétés réductrices uniques de l'acide 3-thiopropionique en font un candidat idéal pour une grande variété de réactions chimiques, notamment les réactions d'addition, d'élimination ou de cyclisation.
Le groupe thiol de l'acide 3-thiopropionique (-SH) réagira en présence de bases, d'acides, de groupes cétones ou d'halogènes organiques.
En présence d'alcools ou d'amines, le groupe carboxylique réagira préférentiellement.
L'acide 3-thiopropionique est un composé adapté à l'analyse des acides aminés par OPA.
L'acide 3-thiopropionique est largement utilisé dans les industries alimentaires et des boissons comme agent aromatisant.
L'acide 3-thiopropionique est utilisé dans la production de stabilisants PVC, qui sont utilisés comme agents de transfert de chaîne dans les polymérisations.
L'acide 3-thiopropionique peut être utilisé comme stabilisateur de couleur primaire ou secondaire en combinaison avec un antioxydant phénolique pour les polymères.
L'acide 3-thiopropionique agit comme un équivalent d'ion sulfure et est utilisé dans la préparation de sulfure de diaryle à partir d'iodure d'aryle.
L'acide 3-thiopropionique est un composé polyvalent avec un large éventail d'utilisations dans diverses industries.
Dans les produits pharmaceutiques, l'acide 3-thiopropionique est utilisé comme outil biochimique pour inhiber les enzymes dépendantes du thiol, aidant ainsi à l'étude des voies métaboliques et des fonctions enzymatiques.
Les propriétés antioxydantes de l'acide 3-thiopropionique le rendent précieux dans les industries des polymères et des plastiques, où il stabilise les matériaux en empêchant la dégradation oxydative, prolongeant ainsi la durée de vie de produits tels que les résines, les revêtements et les plastiques.
De plus, l'acide 3-thiopropionique est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits chimiques fins, de produits agrochimiques et de produits pharmaceutiques, en raison de sa capacité à participer à des réactions impliquant à la fois des groupes thiol et carboxyle.
Dans les environnements industriels, l’acide 3-thiopropionique agit comme un inhibiteur de corrosion en se liant aux surfaces métalliques, protégeant ainsi les machines et les composants de la rouille.
L'acide 3-thiopropionique trouve également des applications en cosmétique, notamment dans les produits de traitement capillaire, où il aide à briser et à reformer les liaisons disulfures, ce qui le rend utile dans des processus tels que la permanente et le lissage des cheveux.
Ces utilisations diverses soulignent l’importance de l’acide 3-thiopropionique dans de nombreux secteurs, de la science des matériaux à la biochimie.
Réactions et utilisations :
L'acide 3-thiopropionique est un inhibiteur compétitif de la glutamate décarboxylase et agit donc comme un convulsif.
L'acide 3-thiopropionique a une puissance plus élevée et un début d'action plus rapide que l'allylglycine.
L'acide 3-thiopropionique est utilisé pour préparer des nanoparticules d'or hydrophiles, exploitant l'affinité de l'or pour les ligands soufrés.
Avantages de l'acide 3-thiopropionique :
Polyvalence dans les applications :
L'acide 3-thiopropionique est utilisé dans diverses industries, notamment les produits pharmaceutiques, les polymères, les produits agrochimiques et les cosmétiques, en raison de sa structure chimique multifonctionnelle.
Propriétés antioxydantes :
Agit comme antioxydant, protégeant les polymères, les plastiques et les résines de la dégradation oxydative, ce qui prolonge leur durée de vie et améliore leurs performances.
Inhibition enzymatique :
Utile dans la recherche biochimique car l'acide 3-thiopropionique inhibe les enzymes dépendantes du thiol, aidant à l'étude des processus métaboliques et des mécanismes enzymatiques.
Inhibition de la corrosion :
Se lie aux surfaces métalliques, offrant une barrière efficace contre la corrosion, en particulier dans les applications industrielles.
Élément constitutif de la synthèse organique :
Un intermédiaire polyvalent dans la synthèse de molécules plus complexes, contribuant à la production de produits chimiques fins, de produits pharmaceutiques et de produits agrochimiques.
Amélioration de la flexibilité des polymères :
Lorsqu'il est utilisé comme additif polymère, l'acide 3-thiopropionique améliore la flexibilité et la durabilité de matériaux tels que les résines et les plastiques.
Stabilité environnementale :
Améliore la stabilité des produits agrochimiques comme les pesticides et les herbicides, augmentant leur efficacité dans diverses conditions environnementales.
Applications cosmétiques :
Apporte des avantages dans les produits de traitement capillaire en aidant à reformer les liaisons disulfures dans les cheveux, facilitant ainsi le lissage et la permanente.
Principales caractéristiques de l’acide 3-thiopropionique :
Groupes fonctionnels doubles :
Contient à la fois un groupe thiol (-SH) et un groupe carboxyle (-COOH), conférant à l'acide 3-thiopropionique des capacités réactives dans les réactions à médiation acide et thiol.
Capacités antioxydantes :
Présente de fortes propriétés antioxydantes, en particulier dans les applications polymères et plastiques, où l'acide 3-thiopropionique empêche la dégradation due à l'oxydation.
Réactivité redox :
Le groupe thiol de l'acide 3-thiopropionique en fait un agent réducteur efficace, qui peut participer à diverses réactions redox dans la synthèse chimique et les processus biochimiques.
Capacité de liaison métallique :
Le groupe thiol permet à l'acide 3-thiopropionique de se lier efficacement aux métaux, offrant ainsi une protection contre la corrosion et l'oxydation.
Solubilité dans l'eau :
L'acide 3-thiopropionique est soluble dans l'eau, ce qui le rend facile à manipuler dans les réactions et solutions aqueuses, important dans les milieux industriels et biologiques.
Intermédiaire en synthèse chimique :
Joue un rôle clé en tant qu’intermédiaire dans la synthèse organique, notamment dans la production de polymères, de résines et de produits pharmaceutiques.
Stabilité thermique :
Offre une bonne stabilité thermique lorsqu'il est utilisé dans des processus industriels, garantissant des performances fiables dans des conditions de température élevée.
Irritant léger :
Bien que l'acide 3-thiopropionique nécessite une manipulation prudente en raison d'une irritation potentielle de la peau et des yeux, il est généralement considéré comme gérable dans les environnements industriels et de recherche lorsque les précautions appropriées sont prises.
Production d'acide 3-thiopropionique :
La production d’acide 3-thiopropionique implique généralement plusieurs processus chimiques.
Une méthode courante consiste à faire réagir l’acrylonitrile avec le sulfure d’hydrogène (H₂S).
Cette réaction forme un intermédiaire thiolé, qui est ensuite hydrolysé pour produire de l’acide 3-thiopropionique.
Une autre méthode implique la thiolation de l'acide propionique ou des dérivés de l'acide 3-thiopropionique.
Dans ce procédé, l'acide propionique réagit avec un agent de thiolation, tel que la thiourée ou le sulfure d'hydrogène, dans des conditions contrôlées pour introduire le groupe thiol (-SH) au niveau du troisième carbone, convertissant l'acide 3-thiopropionique en acide 3-thiopropionique.
Ces processus nécessitent un contrôle minutieux de la température, de la pression et des temps de réaction pour garantir des rendements élevés et minimiser les sous-produits indésirables.
Des étapes de purification telles que la distillation ou la recristallisation sont ensuite utilisées pour obtenir le produit final sous forme pure.
L'acide 3-thiopropionique est produit à l'échelle industrielle pour être utilisé dans des applications allant de la stabilisation de polymères et de résines à la fabrication de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Le processus de production est généralement optimisé pour la rentabilité et l’évolutivité, garantissant un approvisionnement constant pour diverses industries.
Réactions de l'acide 3-thiopropionique :
L'acide 3-thiopropionique participe à plusieurs réactions chimiques importantes en raison de la présence de ses groupes fonctionnels thiol (-SH) et carboxyle (-COOH).
Voici quelques réactions clés :
Oxydation du groupe thiol :
Le groupe thiol de l'acide 3-thiopropionique peut subir une oxydation pour former des disulfures.
Par exemple:
2R−SH→R−S−S−R+2H+
Cette réaction est importante dans les processus de réticulation, en particulier dans les systèmes biologiques et la chimie des polymères, où les liaisons disulfures stabilisent les structures.
Estérification du groupe carboxyle :
Le groupe carboxyle (-COOH) peut réagir avec les alcools en présence d'un catalyseur acide pour former des esters :
R−COOH+R′−OH→R−COOR′+H2O
Cette réaction est utilisée dans la production d'esters, qui sont précieux comme solvants, plastifiants et dans la synthèse chimique.
Amidation :
Le groupe carboxyle de l'acide 3-thiopropionique peut réagir avec les amines pour former des amides :
R−COOH+NH2R′→R−CONHR′+H2O
Ceci est utile dans la synthèse pharmaceutique pour créer des composés bioactifs.
Michael Ajout :
L'acide 3-thiopropionique peut subir une addition de Michael avec des alcènes déficients en électrons, où le groupe thiol agit comme nucléophile :
R−SH+CH2=CHCOOR′→R−S−CH2−CH2−COOR′
Cette réaction est importante en synthèse organique, permettant l'ajout de groupes contenant du soufre à des composés carbonylés α,β-insaturés.
Décarboxylation :
Le groupe carboxyle peut être éliminé par décarboxylation, en particulier à haute température, ce qui entraîne la formation de thiols :
R−CH2−CH2−COOH→R−CH2−SH+CO2
Cette réaction est pertinente dans les processus où le thiol est requis sans le groupe carboxyle.
Réaction avec les ions métalliques :
Le groupe thiol de l'acide 3-thiopropionique a une forte affinité pour les ions métalliques, formant des complexes avec des métaux tels que le cuivre, le zinc et le mercure.
Cette réaction est essentielle dans l’inhibition de la corrosion, où l’acide forme un film protecteur sur les surfaces métalliques :
2R−SH+Cu2+→(R−S)2−Cu+2H+
Polymérisation:
L'acide 3-thiopropionique peut agir comme agent de transfert de chaîne dans les polymérisations radicalaires, modifiant la structure et les propriétés du polymère en incorporant des atomes de soufre dans le squelette du polymère.
Histoire de l'acide 3-thiopropionique :
L’histoire de la découverte et du développement de l’acide 3-thiopropionique trouve ses racines dans l’étude plus large des thiols et des acides carboxyliques, deux classes importantes de composés organiques.
Les thiols ont été identifiés pour la première fois au 19e siècle, les scientifiques explorant leurs structures contenant du soufre et leur réactivité, ce qui a conduit à la découverte de nombreux dérivés de thiols.
L'acide 3-thiopropionique, également connu sous le nom d'acide β-mercaptopropionique, est probablement né de cette période de recherche, alors que les chimistes organiques étudiaient des moyens de modifier l'acide propionique en introduisant des groupes fonctionnels comme les thiols (-SH).
Au 20e siècle, l’acide 3-thiopropionique est devenu particulièrement intéressant en raison de ses applications potentielles dans la synthèse organique et les processus industriels.
La capacité de l'acide 3-thiopropionique à former des esters et des amides, ainsi que les propriétés uniques du groupe thiol, l'ont rendu précieux pour la production de produits chimiques fins, de produits pharmaceutiques et de polymères.
Dans la seconde moitié du 20e siècle, les chercheurs ont identifié l'utilité de l'acide 3-thiopropionique dans l'inhibition enzymatique et les voies biochimiques, déclenchant son utilisation à la fois dans la recherche universitaire et dans les milieux industriels.
Présence naturelle de l'acide 3-thiopropionique :
Bien que l’acide 3-thiopropionique soit principalement synthétisé pour une utilisation industrielle et en laboratoire, il peut également être présent naturellement à l’état de traces.
Dans les systèmes biologiques, les composés contenant du thiol comme la cystéine, le glutathion et d’autres molécules à base de soufre jouent un rôle crucial dans le métabolisme cellulaire, et l’acide 3-thiopropionique fait partie de ce large groupe de composés thiols.
Chez les micro-organismes comme les bactéries, l’acide 3-thiopropionique et ses dérivés peuvent être produits par des voies métaboliques impliquant des composés soufrés.
De plus, les acides contenant des thiols similaires à l’acide 3-thiopropionique sont impliqués dans les processus de détoxification biochimique, où ils aident à neutraliser les espèces réactives de l’oxygène et à protéger les cellules du stress oxydatif.
Bien que l’acide 3-thiopropionique lui-même ne soit pas un métabolite majeur, il partage des similitudes fonctionnelles avec les composés thiols naturels présents dans la biosphère.
Dans l’ensemble, l’acide 3-thiopropionique a une histoire fondée sur l’étude des thiols et a été synthétisé pour des applications industrielles, bien que de petites quantités puissent se former naturellement dans les systèmes biologiques.
Manipulation et stockage de l'acide 3-thiopropionique :
Manutention:
Protection personnelle :
Portez toujours un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants, des lunettes de sécurité et des blouses de laboratoire, pour éviter tout contact avec la peau et les yeux.
Ventilation:
Manipulez l’acide 3-thiopropionique dans un endroit bien ventilé, de préférence sous une hotte aspirante, afin de minimiser l’exposition par inhalation.
Prévention de la contamination :
Évitez tout contact direct avec l’acide et assurez-vous que tout déversement est nettoyé immédiatement.
Utiliser des outils de confinement appropriés.
Stockage:
Conteneurs :
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés pour éviter les fuites et la contamination.
Environnement:
Conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri des substances incompatibles.
Conserver à l'abri de la lumière directe du soleil et des sources de chaleur.
Séparation:
Conserver séparément des oxydants forts et des acides pour éviter toute réaction potentielle.
Stabilité et réactivité de l'acide 3-thiopropionique :
Stabilité:
Conditions:
L'acide 3-thiopropionique est généralement stable dans des conditions de stockage normales.
Décomposition:
L'acide 3-thiopropionique peut se décomposer lorsqu'il est exposé à des conditions extrêmes telles que des températures élevées ou des agents oxydants puissants.
Réactivité:
Réactions :
L'acide 3-thiopropionique réagit avec les oxydants forts et les acides, ce qui peut entraîner des conditions dangereuses.
Le groupe thiol peut également réagir avec les métaux lourds et les sels métalliques, formant potentiellement des complexes ou provoquant de la corrosion.
Incompatibilités :
Évitez tout contact avec des acides, des bases et des oxydants forts.
Mesures de premiers secours concernant l'acide 3-thiopropionique :
Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne concernée à l’air frais.
Si la respiration est difficile, fournissez de l’oxygène et consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez la zone affectée avec beaucoup d’eau et de savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Consulter un médecin si l’irritation persiste.
Contact visuel :
Rincer les yeux abondamment à l’eau pendant au moins 15 minutes.
Retirez les lentilles de contact si vous en portez et si cela est facile à faire.
Consultez immédiatement un médecin.
Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincez la bouche avec de l’eau et consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide 3-thiopropionique :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez de l’eau pulvérisée, de la mousse, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone (CO₂) pour éteindre les incendies.
Risques particuliers :
La décomposition de l’acide 3-thiopropionique lors d’un incendie peut produire des fumées et des gaz dangereux, notamment des oxydes de soufre.
Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome (ARA) pour éviter l’inhalation de fumée et de vapeurs.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'acide 3-thiopropionique :
Précautions personnelles :
Évacuez la zone et assurez-vous que les intervenants portent un EPI approprié.
Évitez d’inhaler les vapeurs et évitez le contact direct avec l’acide 3-thiopropionique.
Endiguement:
Contenir le déversement à l’aide de barrières et d’absorbants appropriés.
Empêcher le déversement de pénétrer dans les égouts ou les cours d’eau.
Nettoyage:
Recueillir le matériau déversé à l’aide d’absorbants inertes tels que du sable ou de la vermiculite.
Éliminer les matériaux contaminés conformément aux réglementations locales.
Contrôles d'exposition/équipement de protection individuelle de l'acide 3-thiopropionique :
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou des hottes aspirantes pour minimiser l’exposition aux vapeurs et à la poussière.
Équipement de protection individuelle :
Protection respiratoire :
Utiliser des respirateurs appropriés si la ventilation est insuffisante ou si des vapeurs sont présentes.
Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques pour éviter tout contact avec la peau.
Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux pour vous protéger des éclaboussures.
Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection, tels que des blouses de laboratoire ou des tabliers, pour éviter tout contact avec la peau.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains après avoir manipulé l’acide 3-thiopropionique et avant de manger ou de boire.
Évitez de manger, de boire ou de fumer dans les zones où le produit chimique est utilisé ou stocké.
Identificateurs de l'acide 3-thiopropionique :
Numéro CAS : 107-96-0
Référence Beilstein : 773807
CHEBI:44111
ChEMBL : ChEMBL358697
ChemSpider : 6267
Carte d'information de l'ECHA : 100.003.216
Numéro CE : 203-537-0
Référence Gmelin : 101294
PubChem CID: 6514
UNII: B03TJ3QU9M
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID8026775
Numéro CAS : 107-96-0
Numéro CE : 203-537-0
Formule chimique : C3H6O2S
Masse molaire : 106,14 g•mol−1
Synonyme(s) : acide 3-sulfanylpropanoïque
Formule linéaire : HSCH2CH2CO2H
Numéro CAS : 107-96-0
Poids moléculaire : 106,14
Beilstein: 773807
Numéro CE : 203-537-0
Numéro MDL : MFCD00004897
Identifiant de la substance PubChem : 24897049
NACRES: NA.23
Numéro CAS : 107-96-0
Numéro CE : 203-537-0
Formule de Hill : C₃H₆O₂S
Formule chimique : HSCH₂CH₂COOH
Masse molaire : 106,14 g/mol
Code SH : 2930 90 98
Propriétés de l'acide 3-thiopropionique :
Poids moléculaire : 106,15
XLogP3 : 0,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 106,00885060
Masse monoisotopique : 106,00885060
Surface polaire topologique : 38,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 52,8
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Point de fusion : 15-18 °C (lit.)
Point d'ébullition : 110-111 °C/15 mmHg (lit.)
Densité : 1,218 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 0,04 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,492(lit.)
FEMA : 4587 | ACIDE 3-MERCAPTOPROPIONIQUE
Température de l'eau : 201 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité : chloroforme (légèrement), acétate d'éthyle (légèrement), méthanol (légèrement)
Pka : pK1 :;pK2 :10,84 (SH) (25 °C)
Forme : Poudre cristalline, cristaux et/ou morceaux
Couleur: Blanc
Densité : 1,218
PH : 2 (120 g/l, H2O, 20 ℃)
Odeur : sulfureuse grillée
Type d'odeur : sulfureux
Limite d'explosivité : 1,60 % (V)
Solubilité dans l'eau : soluble
Sensible : sensible à l'air et hygroscopique
Numéro JECFA : 1936
Numéro de référence de la marque : 773807
Stabilité : Sensible à l'air, hygroscopique
InChIKey: DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N
LogP : -2,3 à 22℃
Référence de la base de données CAS : 107-96-0 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie du NIST : acide 3-thiopropionique (107-96-0)
Système de registre des substances de l'EPA : acide 3-thiopropionique (107-96-0)
Formule chimique : C3H6O2S
Masse molaire : 106,14 g•mol−1
Densité : 1,218
Point de fusion : 16,9 °C (62,4 °F ; 290,0 K)
Point d'ébullition : 111 °C (232 °F ; 384 K)
Solubilité dans l'eau : soluble
Acidité (pKa) : 4,34
Indice de réfraction (nD) : 1,4911 à 21 °C
Point d'ébullition : 110 °C (20 hPa)
Densité : 1,22 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosivité : 1,60 % (V)
Point d'éclair : 93,4 °C
Température d'inflammation : 350 °C
Point de fusion : 17 - 19 °C
Valeur du pH : 2 (120 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 0,022 hPa (20 °C)
Spécifications de l'acide 3-thiopropionique :
Aspect (clarté) : clair
Aspect (forme) : liquide
Dosage (T) : min. 98 %
Densité (g/ml) à 20°C : 1,220 - 1,222
Indice de réfraction (20°C) : 1,491 - 1,492
