ACRYLAMIDE

Acrylamide est un produit chimique qui se forme naturellement dans les produits alimentaires féculents lors de la cuisson à haute température, notamment la friture, la cuisson au four, la torréfaction, mais également lors des transformations industrielles, à +120°C et à faible humidité.
Le principal processus chimique qui provoque ce phénomène est connu sous le nom de réaction de Maillard ; c'est la même réaction qui fait « brunir » les aliments et affecte leur goût.
L'acrylamide se forme à partir de sucres et d'acides aminés (principalement un acide aminé appelé asparagine) naturellement présents dans de nombreux aliments.

Numéro CAS : 79-06-1
Numéro CE : 201-173-7
Nom IUPAC : Prop-2-énamide
Formule chimique : C3H5NO

Autres noms : ACRYLAMIDE, 79-06-1, 2-propénamide, prop-2-énamide, propénamide, éthylènecarboxamide, amide acrylique, amide vinylique, acrylate, amide d'acide acrylique, Acrylagel, propèneamide, Optimum, 9003-05-8, 2-propénamide, Amresco Acryl-40, éthylènecarboxamide, amide d'acide propénoïque, amide d'acide kysélinique, numéro de déchet RCRA U007, monomère d'acrylamide, acrylate [tchèque], CCRIS 7, amide d'acide propénoïque, NSC 7785, porisutoron, HSDB 191, amide d'acide kysélinique [tchèque], amide d'acryl, CHEBI:28619, Flokonit E, Aminogen PA, monomère d'acrylamide, Flygtol FR, Stipix AD, EINECS 201-173-7, Superfloc 84, Cytame 5, UNII-20R035KLCI, Sursolan P 5, Solvitose 433, Sumitex A 1, Superfloc 900, Cyanamer P 35, Gelamide 250, Nacolyte 673, Versicol W 11, BRN 0605349, Magnafloc R 292, Sumirez A 17, Sumirez A 27, 20R035KLCI, Aerofloc 3453, Cyanamer P 250, Praestol 2800, DTXSID5020027, Himoloc SS 200, Stokopol D 2624, ACYLAMIDE-, AI3-04119, Bio-Gel P 2, Reten 420, American Cyanamid KPAM, BioGel P-100, K-PAM, NSC-7785, American Cyanamid P-250, Dow ET 597, DTXCID6027, Taloflote, Pamid, AAM, Acrylamide, qualité électrophorèse, NSC7785, EC 201-173-7, Acrylamide [UN2074] [Poison], MFCD00008032, Himoloc OK 507, Percol 720, PAARK 123sh, ACRYLAMIDE (CIRC), ACRYLAMIDE [CIRC], ACRYLAMIDE (MART.), ACRYLAMIDE [MART.], PAA-1, Dow J 100, PAA 70L, PAM-50, Acrilamida, Q 41F, AP 273, ET 597, Acrylamide 1000 microg/mL dans le méthanol, CAS-79-06-1, J 100, P 250, P 300, acide propénoïque, amide, UN2074, numéro de déchet RCRA. U007, acrylamide, acrylamide (1,0 mg/mL dans de l'eau déionisée avec 0,1 % d'acide formique), propénoate d'amide, amide de 2-propène, amide d'acide acryloïque, 1HC, 37 - Acrylamide, acrylamide, 97 %, Bio Gel P2, Bio Gel P-2, Bio-Gel P-2, ACRYLAMIDE [MI], CH2CHCONH2, ACRYLAMIDE [HSDB], bmse000392, solution d'acrylamide, 40 %, acrylamide, >=98,0 %, acrylamide, >=99,9 %, numéro de déchet RCRA U007, WLN : ZV1U1, PROPÉNAMIDE (50 %), acrylamide_RamanathanGurudeeban, BIDD, acrylamide, étalon analytique, CHEMBL348107, GTPL4553, Acrylamide, pour synthèse, 99 %, Code pesticide USEPA : 600008, BCP25183, Tox21_201526, Tox21_300145, BDBM50226193, NSC116573, NSC116574, NSC116575, NSC118185, STL282727, 788 - Analyse de l'acrylamide dans les snacks, 881 - Analyse de l'acrylamide dans le café, AKOS000120965, Comprimés d'éthylène monoclinique carboxamide, Acrylamide, purum, >=98,0 % (GC), NSC-116573, NSC-116574, NSC-116575, NSC-118185, UN 2074, Acrylamide Monomère (environ 50 % dans l'eau), monomère d'acrylamide [pour électrophorèse], NCGC00090736-01, NCGC00090736-02, NCGC00090736-03, NCGC00090736-04, NCGC00090736-05, NCGC00253932-01, NCGC00259076-01, monomère d'acrylamide, [pour électrophorèse], acrylamide, première qualité SAJ, >=98,0 %, 1ST001221, DB-124507, DB-253723, A0139, A1132, acrylamide, ultrapur, qualité électrophorèse, NS00009623, EN300-20803, C01659, G77307, Acrylamide, adapté à l'électrophorèse, >=99 %, A839565, Acrylamide, pour l'électrophorèse, >=99,0 % (GC), Q342939, Acrylamide, pour la biologie moléculaire, >=99 % (HPLC), J-200356, J-510287, Acrylamide, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), Acrylamide, pour l'électrophorèse, >=99 % (HPLC), poudre, BC269F2E-D242-48E1-87E4-E51DB86FF0A8, F8880-6341, InChI=1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5, Acrylamide, pour Northern et Southern blotting, mélange de poudre, Acrylamide, qualité réactif Vetec(TM), adapté à l'électrophorèse, 9082-06-8

L'acrylamide est présent dans des produits tels que les chips de pommes de terre, les frites, le pain, les biscuits et le café.
L'acrylamide a été détectée pour la première fois dans les aliments en avril 2002, mais il est probable qu'elle soit présente dans les aliments depuis le début de la cuisson.
L'acrylamide a également de nombreuses utilisations industrielles non alimentaires et est présent dans la fumée de tabac.

L'acrylamide est un produit chimique qui se forme naturellement dans les produits alimentaires féculents lors de la cuisson quotidienne à haute température.
Il est probable que l’acrylamide soit présent dans les aliments depuis le début de la cuisson.
L'acrylamide se forme principalement à partir de sucres et d'acides aminés (principalement l'asparagine) naturellement présents dans de nombreux aliments. La réaction chimique qui en est à l'origine est connue sous le nom de réaction de Maillard.
Il s’agit de la même réaction chimique qui « brunit » les aliments et affecte leur goût.
L'acrylamide est également largement utilisé dans l'industrie non alimentaire et est présent dans la fumée de tabac.

L'acrylamide (ou amide acrylique) est un composé organique de formule chimique CH2=CHC(O)NH2.
L'acrylamide est un solide blanc inodore, soluble dans l'eau et plusieurs solvants organiques.
Du point de vue chimique, l'acrylamide est un amide primaire substitué par du vinyle (CONH2).
L'acrylamide est produit industriellement principalement comme précurseur des polyacrylamides, qui trouvent de nombreuses utilisations comme épaississants hydrosolubles et agents de floculation.
L'acrylamide est hautement toxique, probablement cancérigène, mais son principal dérivé, le polyacrylamide, n'est pas toxique.
La possibilité que ce produit chimique inoffensif en vrac contienne des traces de son précurseur dangereux attire depuis longtemps l’attention.

Production
L'acrylamide peut être préparé par l'hydrolyse de l'acrylonitrile :
CH2=CHCN + H2O → CH2=CHC(O)NH2

La réaction est catalysée par l’acide sulfurique ainsi que par divers sels métalliques.
L'hydrolyse est cependant principalement catalysée par l'enzyme nitrile hydratase.
En 2008, on estime que 750 000 000 kg de polyacrylamide ont été produits, ce qui nécessite une quantité égale de monomère acrylamide.
Parce que l’acrylamide est volatil et dangereux, il est principalement manipulé comme une solution aqueuse.

Utilisations
La majorité de l'acrylamide est utilisée pour fabriquer divers polymères, en particulier le polyacrylamide.
Ce polymère hydrosoluble, qui présente une très faible toxicité, est largement utilisé comme épaississant et agent floculant.
Ces fonctions sont précieuses dans la purification de l’eau potable, l’inhibition de la corrosion, l’extraction minérale et la fabrication du papier.
Les gels de polyacrylamide sont couramment utilisés en médecine et en biochimie pour la purification et les dosages.

L'acrylamide peut apparaître dans certains aliments cuits via une série d'étapes par la réaction de l'acide aminé asparagine et du glucose.
Cette condensation, une des réactions de Maillard, suivie d'une déshydrogénation produit de la N-(D-glucos-1-yl)-L-asparagine, qui lors de la pyrolyse génère de l'acrylamide.

L'acrylamide est un solide cristallin incolore et inodore qui peut réagir violemment lorsqu'il est fondu. Lorsqu'il est chauffé, des fumées fortes peuvent se dégager. L'acrylamide est utilisé pour fabriquer du polyacrylamide, qui est principalement utilisé dans le traitement des rejets d'eaux usées des usines de traitement des eaux et des processus industriels.

De plus, l'acrylamide et les polyacrylamides sont utilisés dans la production de colorants et de produits chimiques organiques, de lentilles de contact, de cosmétiques et de produits de toilette, de tissus à pressage permanent, de production de papier et de textile, de production de pâte et de papier, de traitement des minerais, de raffinage du sucre et comme agent de jointoiement chimique et stabilisateur de sol pour la construction de tunnels, d'égouts, de puits et de réservoirs. L'acrylamide se forme dans les aliments riches en glucides lorsqu'ils sont frits, grillés ou cuits au four.

L'acrylamide est principalement utilisé comme intermédiaire dans la production de produits chimiques organiques et dans la synthèse de polyacrylamides. Des expositions orales aiguës (à court terme) et chroniques (à long terme) à l'acrylamide ont entraîné des lésions du système nerveux chez l'homme et l'animal.

Les données sur l'acrylamide et le risque de cancer chez l'homme sont insuffisantes. Chez les rats exposés par voie orale à l'acrylamide, on a observé une augmentation significative de l'incidence des tumeurs sur plusieurs sites. L'EPA a classé l'acrylamide dans le groupe B2, cancérogène probable pour l'homme.

Aspect : solide cristallin blanc, sans odeur
Densité : 1,322 g/cm3
Point de fusion : 84,5 °C (184,1 °F ; 357,6 K)
Point d'ébullition : Aucun (polymérisation) ; se décompose à 175-300°C

Solubilité dans l'eau : 390 g/L (25 °C)
Poids moléculaire : 71,08 g/mol
XLogP3: -0,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1

Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 71,037113783 g/mol
Masse monoisotopique : 71,037113783 g/mol

Surface polaire topologique : 43,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Complexité : 57,9
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

L'acrylamide est un amide cristallin incolore et inodore qui se polymérise rapidement et peut se former comme sous-produit lors du chauffage d'aliments riches en amidon à des températures élevées. L'acrylamide est utilisé dans la production de polymères principalement dans l'industrie du traitement des eaux, l'industrie des pâtes et papiers et l'industrie du traitement des textiles et est utilisé comme réactif de laboratoire.
Le polymère n'est pas toxique, mais l'exposition au monomère peut provoquer des lésions du système nerveux central et périphérique, entraînant des hallucinations, une somnolence et un engourdissement des mains et des jambes. On peut raisonnablement penser que l'acrylamide est un cancérigène pour l'homme.

L'acrylamide (ACR) est un produit chimique utilisé dans de nombreuses industries à travers le monde. Plus récemment, on a découvert qu'il se formait naturellement dans les aliments cuits à haute température. L'acrylamide est un neurotoxique, un toxique pour la reproduction et un cancérigène chez les espèces animales. Seuls les effets neurotoxiques ont été observés chez l'homme et uniquement à des niveaux d'exposition élevés dans des environnements professionnels.

Le mécanisme sous-jacent aux effets neurotoxiques de l'ACR peut être à la base des autres effets toxiques observés chez les animaux. Ce mécanisme implique une interférence avec les protéines motrices liées à la kinésine dans les cellules nerveuses ou avec des protéines de fusion dans la formation de vésicules à l'extrémité nerveuse et la mort cellulaire éventuelle. La neurotoxicité et les changements comportementaux qui en résultent peuvent affecter les performances de reproduction des animaux de laboratoire exposés à l'ACR, ce qui entraîne une diminution des performances de reproduction. De plus, les protéines motrices liées à la kinésine sont importantes pour la motilité des spermatozoïdes, ce qui pourrait altérer les paramètres de reproduction.

Les effets sur les protéines kinésines pourraient également expliquer certains des effets génotoxiques sur l'ACR. Ces protéines forment les fibres fusiformes du noyau qui participent à la séparation des chromosomes lors de la division cellulaire. Cela pourrait expliquer les effets clastogènes du produit chimique observés dans un certain nombre de tests de génotoxicité et d'essais de lésions des cellules germinales. D'autres mécanismes sous-jacents à la cancérogénèse ou à la toxicité nerveuse induite par l'ACR sont probablement liés à une affinité pour les groupes sulfhydryles sur les protéines. La liaison des groupes sulfhydryles pourrait inactiver les protéines/enzymes impliquées dans la réparation de l'ADN et d'autres fonctions cellulaires essentielles.

L'interaction directe avec l'ADN peut ou non être un mécanisme majeur d'induction du cancer chez les animaux. Les adduits d'ADN qui se forment ne sont pas corrélés aux sites tumoraux et l'ACR est généralement négative dans les tests de mutation génétique, sauf à des doses élevées qui peuvent ne pas être atteignables dans l'alimentation. Toutes les études épidémiologiques ne parviennent pas à montrer un risque accru de cancer dû à une exposition professionnelle à haut niveau ou aux faibles niveaux trouvés dans l'alimentation.

En fait, deux des études épidémiologiques montrent une diminution du cancer du gros intestin. Un certain nombre d’études d’évaluation des risques ont été réalisées pour estimer l’augmentation du risque de cancer. Les résultats de ces études sont très variables selon le modèle. Il existe un consensus universel parmi les groupes internationaux de sécurité alimentaire de tous les pays qui ont examiné la question de l’ACR dans l’alimentation : il n’existe pas suffisamment d’informations disponibles à l’heure actuelle pour prendre des décisions éclairées sur lesquelles fonder toute mesure réglementaire.

On en sait trop peu sur les concentrations de ce produit chimique dans les différents aliments et sur le risque potentiel lié à l'exposition alimentaire. Éviter les aliments contenant de l'ACR pourrait entraîner des problèmes de santé plus graves en raison d'une alimentation déséquilibrée ou de la présence de pathogènes dans les aliments insuffisamment cuits.

Il existe un certain consensus sur le fait que de faibles niveaux d'ACR dans l'alimentation ne constituent pas un risque de neurotoxicité ou de toxicité pour la reproduction chez l'homme, bien que des recherches supplémentaires soient nécessaires pour étudier les effets cumulatifs à long terme et à faible dose sur le système nerveux. Toute relation avec le risque de cancer dû à l'exposition alimentaire est hypothétique à ce stade et attend des études plus définitives.

L'acrylamide est une substance chimique cristalline blanche et constitue une matière première pour la production de polyacrylamide.
L'acrylamide solide (en abrégé AM) est généralement constitué de cristaux floconneux incolores et transparents, le produit pur étant un solide cristallin blanc soluble dans l'eau, le méthanol, l'éthanol, le propanol et légèrement soluble dans l'acétate d'éthyle, le chloroforme et le benzène.
L'acrylamide peut être hydrolysé en acide acrylique dans un environnement acide ou alcalin.

L'acrylamide est une grande classe de composés parents de monomères comprenant le méthacrylamide, l'AMPS (monomère anionique, acide 2-acrylamide-2-méthylpropane sulfonique), le DMC (monomère cationique, chlorure de méthyl-acryloyloxyéthyl triméthylammonium) et le composé acrylamide N-substitué.
L'exposition professionnelle est principalement observée dans la production d'acrylamide et la synthèse de résines, d'adhésifs, etc.

L'acrylamide est également possible à des fins contractuelles dans les travaux souterrains, l'amélioration des sols, la peinture, l'industrie du papier et le traitement des vêtements.
Dans la vie quotidienne, les gens peuvent y être exposés en fumant, en buvant et en mangeant des aliments féculents transformés à haute température.

Propriétés chimiques
L'acrylamide est un cristal inodore et incolore.
L'acrylamide est soluble dans l'eau, l'éthanol, l'acétone, l'éther et le méthylchloroforme, et légèrement soluble dans le toluène mais insoluble dans le benzène.
L'acrylamide est un monomère hydrosoluble possédant deux centres réactifs (un groupe vinyle - avec sa double liaison réactive, et un groupe amide).
En raison de sa réactivité élevée, le monomère d'acrylamide aqueux est stabilisé avec des sels cuivriques dissous et de l'oxygène pour empêcher la polymérisation pendant le transport et le stockage.

Synthèse
À la fin du XIXe siècle, les premiers hommes ont fabriqué de l'acrylamide à partir de chlorure de propylène et d'ammoniac.
En 1954, l'American Cyanamid Company utilise l'hydrolyse de l'acrylonitrile à l'acide sulfurique pour la production industrielle.
En 1972, Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. a établi pour la première fois le squelette de la synthèse d'acrylamide catalysée par le cuivre (voir le catalyseur métallique) via l'hydratation de l'acrylonitrile.
D’autres pays ont ensuite développé différents types de catalyseurs et appliqué cette technologie à la production industrielle.

Dans les années 1980, la société japonaise Nitto Chemical Industry a réussi à utiliser un catalyseur biologique pour la production industrielle d'acrylamide à partir d'acrylonitrile.
Méthode d'hydratation à l'acide sulfurique
L'acrylonitrile et l'eau sont hydrolysés en sulfate d'acrylamide en présence d'acide sulfurique, puis traités avec de l'ammoniac liquide neutralisé pour donner du sulfate d'ammonium et de l'acrylamide :
CH2 = CHCN + H2O + H2SO4 → CH2 = CHCONH2 • H2SO4 CH2 = CHCONH2 • H2SO4 + 2NH3 → CH2 = CHCONH2 + (NH4) 2SO4

L’inconvénient de cette méthode est qu’elle produit une grande quantité de sulfate d’ammonium de faible valeur et de faible efficacité fertilisante, et qu’elle provoque une corrosion et une pollution graves par l’acide sulfurique.
Méthode d'hydratation catalytique
L'acrylonitrile réagit avec l'eau par le catalyseur à base de cuivre pour avoir une réaction d'hydratation en phase liquide à 70~120 °C à une pression de 0,4 MPa.
CH2 = CH-CN + H2O → CH2 = CHCONH2 ; Filtrer le catalyseur après la réaction du catalyseur ; recycler l'acrylonitrile n'ayant pas réagi ; la solution d'acrylamide a été concentrée et refroidie pour donner des cristaux.
Il s'agit d'une méthode simple avec un rendement allant jusqu'à 98 %.

Polymérisation
Pour la polymérisation de l'acrylamide, on utilise généralement des systèmes catalytiques chimiques ou des systèmes photocatalytiques.
Système de catalyseur chimique : la polymérisation catalytique chimique de l'acrylamide se fait dans des systèmes contenant le déclencheur et l'accélérateur.
Les réactifs déclencheurs participant à la réaction comprennent le persulfate d'ammonium (ou le persulfate de potassium) et le peroxyde d'hydrogène tandis que l'accélérateur comprend le diméthylamine propionitrile, etc.

Étant donné que la polymérisation de l'acrylamide peut être réalisée dans des conditions acides ou alcalines, le choix du déclencheur et de l'accélérateur doit être modifié en fonction du pH.
Lorsque la solution aqueuse d'acrylamide (Arc), d'agent de réticulation (Bis) et de tétraméthyléthylènediamine (tétraméthyléthylène diamine, TEMED) est ajoutée au persulfate d'ammonium (ammoniumpersulfate, AP), AP [(NH4) 2S20s] génère immédiatement un radical (S: OU-2S07), après la réaction entre Arc et les radicaux libres, il devient alors "activé", Arc activé se connecte les uns aux autres pour former un poly à longue chaîne.

La solution contenant cette chaîne polymère, bien que collante, ne peut pas former de gel et ne peut se transformer en gel que lorsque du Bis est également présent.
Dans le système catalysé AP-TEMED, le taux de polymérisation d'initiation entre Arc et Bis est positivement proportionnel à la racine carrée de la concentration d'AP et peut se produire rapidement dans des conditions alcalines.
Par exemple, la polymérisation complète de 7 % d'Arc ne nécessite que 0,5 h à pH 8,8 ; cependant, elle nécessite 1,5 h à pH 4,3.

De plus, la température, les molécules d’oxygène et d’autres impuretés affecteront également la vitesse de polymérisation.
En général, la polymérisation est plus rapide à température ambiante qu'à 0 °C. Une solution soumise à un pré-pompage présente également une vitesse de polymérisation plus rapide que celle sans pré-pompage.
Système photocatalytique : Cette catalyse de ce système est la vitamine B2.
Le processus de photopolymérisation est catalysé par excitation lumineuse.

Vitamine B : en présence d'oxygène et de lumière ultraviolette, peut produire des produits contenant des radicaux libres dont la fonction est similaire à celle de l'agent AP décrit ci-dessus.
Le mélange est généralement placé à côté d’une lampe fluorescente où la réaction peut avoir lieu.
Lors de l'utilisation de la vitamine B2 comme catalyseur, le TEMED n'est pas nécessaire, mais son ajout peut accélérer le taux de polymérisation.

Le gel formé par photopolymérisation est blanc laiteux avec une faible transparence.
L'avantage d'utiliser ce catalyseur est qu'il nécessite une très petite quantité (1 ml/100 ml) sans aucun effet indésirable sur l'analyse des échantillons ; le temps de polymérisation peut être prolongé ou raccourci en modifiant l'intensité lumineuse et le temps.

L'ouverture de la polymérisation chimique est plus petite que celle de la photopolymérisation.
La reproductibilité et la transparence sont également meilleures pour le premier que pour le second.
Cependant, le déclencheur de la polymérisation chimique, l'AP, est un agent oxydant puissant, qui a tendance à provoquer une perte d'activité de certaines molécules de protéines si elles restent dans le gel ou à provoquer une distorsion du modèle d'électrophorèse.

Utilisations
L'acrylamide peut être utilisé comme monomère du polyacrylamide.
Son polymère ou copolymère est utilisé comme matériau de jointoiement chimique, amendement du sol, floculants, adhésifs et revêtements.

Le polyacrylamide, lorsqu'il est utilisé comme additif, peut améliorer l'efficacité du recyclage de l'huile.
Lorsqu'il est utilisé comme floculant, il peut être utilisé pour le traitement des eaux usées.
L'acrylamide peut également être utilisé comme agent de résistance du papier.

L'acrylamide est le produit le plus important dans les produits à base d'acrylamide et de méthacrylamide.
Depuis son application dans l'industrie en 1954, la demande augmente progressivement.
L'acrylamide est principalement utilisé pour la préparation de polymères hydrosolubles qui peuvent être utilisés comme additifs pour améliorer la récupération du pétrole ; comme floculant, agents épaississants et additifs pour papier.

Une petite quantité d'acrylamide introduit le centre hydrophile dans le polymère lipophile pour améliorer la viscosité, augmenter le point de ramollissement et améliorer la capacité anti-solvants de la résine, et peut également introduire un centre pour la propriété colorante du colorant.
L'acrylamide est également souvent utilisé comme composant du photopolymère.
Pour le polymère vinylique, sa réaction de réticulation peut profiter de ce type de groupes amides réactifs.
L'acrylamide peut copolymériser avec certains monomères tels que l'acétate de vinyle, le styrène, le chlorure de vinyle, le chlorure de vinylidène et l'acrylonitrile pour obtenir un polymère avec une variété d'applications.

Les principaux domaines d'application :
utilisé pour le champ pétrolifère; les matériaux peuvent être utilisés dans l'injection de puits dans le champ pétrolifère pour ajuster le profil d'injection.
Mélanger ce produit avec un initiateur et un désaérateur et injecter dans la partie de la couche à haute perméabilité des puits d'eau.

Cela conduira à la formation d'un polymère à haute viscosité qui déterrera la strate.
Cela peut boucher les gros pores, augmenter le volume de pétrole balayé et améliorer la récupération du pétrole.
De plus, le polymère ou le copolymère produit peut être utilisé pour la récupération tertiaire du pétrole, la fracturation, la coupure d'eau, le processus de mélange de forage et le jointoiement chimique.

L'acrylamide peut être utilisé comme floculant. Son produit partiellement hydrolysé et son copolymère greffé de méthylcellulose peuvent être utilisés dans le traitement des eaux usées et le traitement des eaux usées.

Conditionneur de sol ; l’utilisation du produit hydrolysé comme amendement du sol peut agréger le sol et améliorer la circulation de l’air, la perméabilité à l’eau et la rétention d’eau.

Modification du traitement des fibres et des résines ; l'utilisation d'acrylamide pour la carbamylation ou la polymérisation par greffage peut améliorer l'agencement de la résine d'une variété de fibres contenant des fibres synthétiques, ainsi que pour la chaîne et la pâte d'impression afin d'améliorer les propriétés physiques de base des tissus ainsi que d'éviter les plis, le rétrécissement et de conserver une bonne sensation au toucher.

L'acrylamide peut être utilisé comme agent de renforcement du papier ; un copolymère d'acrylamide et d'acide acrylique ou des produits d'hydrolyse partielle de polyacrylamide peuvent être utilisés comme agent de renforcement de la résistance du papier pour remplacer ou combiner avec l'amidon et la résine aminosoluble dans l'eau.

il peut être utilisé comme agent adhésif, y compris comme agent adhésif en fibre de verre avec une combinaison de résine phénolique et de solution de polyacrylamide, ainsi que comme adhésif sensible à la pression combiné avec du caoutchouc synthétique.

L'acrylamide est la matière première pour la production de polyacrylamide et de produits connexes.
L'acrylamide peut être utilisé comme monomère du polyacrylamide. Son polymère ou copolymère peut être utilisé comme matériau de scellement chimique, amendement du sol, floculant, adhésif et revêtement.
Le polyacrylamide, en tant qu’additif, peut améliorer la récupération du pétrole.

En tant que type de floculant, il peut être utilisé pour le traitement des eaux usées ainsi que pour renforcer la résistance du papier.
L'acrylamide est la matière première pour la production de polyacrylamide et de produits connexes.
L'acrylamide peut également être utilisé pour déterminer le poids moléculaire relatif de l'acide.

Méthodes de production
Hydratation du sulfate d'acrylonitrile ; L'acrylonitrile et l'eau sont hydrolysés en sulfate d'acrylamide en présence d'acide sulfurique puis traités avec de l'ammoniac liquide neutralisé pour donner du sulfate d'ammonium et de l'acrylamide :
Les produits de réaction subissent ensuite une filtration et une séparation.
Cristalliser le filtrat, sécher pour obtenir le produit final.

L’inconvénient de cette méthode est qu’elle produit une grande quantité de sulfate d’ammonium de faible valeur et de faible efficacité fertilisante, et qu’elle provoque une corrosion et une pollution graves par l’acide sulfurique.
Cette méthode peut produire des sous-produits de 2 280 kg de sulfate d’ammonium par tonne d’acrylonitrile.
Quantité de consommation matérielle : Acrylonitrile (100%) 980kg/t, acide sulfurique (100%) 200kg/t, ammoniac (100%) 700kg/t.

Hydratation directe de l'acrylonitrile : l'acrylonitrile est directement hydraté par l'eau avec le cuivre comme catalyseur à 85-125 °C et une pression de 0,3-0,4 MPa.
La solution aqueuse d’acrylamide obtenue (contenant seulement de petites quantités de sous-produits) peut être directement vendue comme produit fini.

Cette méthode évite la pollution par la poussière d'acrylamide et est avantageuse pour la protection du travail lors de l'utilisation d'une solution aqueuse.
Spécifications du produit de référence : aspect : flocons blancs ou poudre.
Avec un produit de première qualité contenant une teneur ≥ 95 % ; une teneur de qualité secondaire ≥ 90 % ; une teneur de qualité III ≥ 85 %.

Catalyse enzymatique ; à température ambiante, transférer la solution d'acrylonitrile dans le réacteur à lit fixe contenant le catalyseur bactérien ; après la réaction, 100 % de l'acrylonitrile est transformé en acrylamide.
Après isolement et même sans nécessité de raffinage et de concentration, nous pouvons obtenir les produits industriels à base d'acrylamide.

Méthode d'hydratation de l'acide sulfurique concentré : un mélange contenant du sulfate, de la phénothiazine (inhibiteur de polymérisation) et de l'eau est ajouté au réacteur ; agiter lentement en laissant tomber de l'acrylonitrile. Une fois l'ajout terminé, augmenter la température à 95~100 °C, maintenir la température pendant 50 min.
Refroidir à 20~25 °C, diluer avec une quantité appropriée d'eau, neutraliser avec du carbonate de sodium, filtrer pour obtenir une solution aqueuse d'acide acrylique.
Refroidir et cristalliser davantage, séparer, sécher pour obtenir les produits finis.

Méthode d'hydratation catalytique ; l'acrylonitrile et l'eau subissent une hydratation en phase liquide en présence d'un catalyseur à base de cuivre ;
L'acrylamide est généralement utilisé pour la production continue avec une température de réaction de 85 à 120 °C, une pression de réaction de 0,29 à 0,39 MPa, une concentration d'alimentation de 6,5 %, une vitesse de l'air de 5 L/h, un taux de conversion de 85 %, une sélectivité d'environ 95 % et une concentration d'acrylamide dans la réaction de 7 à 8 %.
La solution aqueuse obtenue par cette méthode peut être directement utilisée comme produit destiné à la vente.

Description
L'acrylamide est un solide cristallin blanc inodore qui était initialement produit à des fins commerciales par réaction de l'acrylonitrile avec de l'acide sulfurique hydraté.
L'acrylamide existe sous deux formes : un monomère et un polymère.
L'acrylamide monomère participe facilement aux réactions de polymérisation radicalaire, dont les produits constituent la base de la plupart de ses applications industrielles.
La forme unitaire de l'acrylamide est toxique pour le système nerveux, cancérigène chez les animaux de laboratoire et suspectée d'être cancérigène chez l'homme.

La forme unitaire multiple ou polymère n'est pas connue comme étant toxique.
L'acrylamide est formé comme sous-produit de la réaction de Maillard.
La réaction de Maillard est surtout connue comme une réaction qui produit une saveur agréable, un goût et une couleur dorée dans les aliments frits et cuits au four ; la réaction se produit entre les amines et les composés carbonylés, en particulier les sucres réducteurs et l'acide aminé asparagine.

Dans la première étape de la réaction, l'asparagine réagit avec un sucre réducteur, formant une base de Schiff.
À partir de ce composé, l'acrylamide est formé en suivant une voie de réaction complexe qui comprend une décarboxylation et une réaction d'élimination en plusieurs étapes.
La formation d'acrylamide dans les produits de boulangerie, étudiée dans un système modèle, a montré que l'asparagine libre était un facteur limitant.
Le traitement des farines avec de l’asparaginase a pratiquement empêché la formation d’acrylamide.
La consommation de café et le tabagisme sont d’autres sources importantes de pollution en dehors de l’alimentation humaine.

Propriétés chimiques
L'acrylamide, sous forme monomère, est un cristal inodore, semblable à des flocons, qui se sublime lentement à température ambiante.
Peut être dissous dans un liquide inflammable.

Utilisations
Plus de 90 % de l’acrylamide est utilisé pour fabriquer des polyacrylamides (PAM), et les 10 % restants sont utilisés pour fabriquer du N-méthylolacrylamide (NMA) et d’autres monomères.
Les PAM destinés au traitement de l’eau consomment 60 % de l’acrylamide ; les PAM destinés à la production de pâte et de papier consomment 20 % de l’acrylamide ; et les PAM destinés au traitement des minéraux consomment 10 % de l’acrylamide.
Certaines des utilisations spécifiques de l’acrylamide sont :
Dans la séparation liquide-solide où les polymères d'acrylamide agissent comme floculants et aident au traitement des minéraux, au traitement des déchets et au traitement de l'eau.

Ils contribuent également à réduire les volumes de boues dans ces applications.
Comme additifs dans la fabrication de produits en papier et en carton, dans les industries du cuir et de la peinture.
Dans l'industrie du papier, les PAM agissent comme agents de rétention lors du traitement humide et dans les additifs de résistance à l'état humide.

Dans la fabrication de résines synthétiques pour liants pigmentaires destinés aux industries du textile et du cuir, et dans la récupération assistée du pétrole.
utilisation en électrophorèse des protéines (PAGE), synthèse de colorants et de copolymères pour lentilles de contact.
Il est raisonnable de penser que l’acrylamide est un cancérigène humain.

L'acrylamide contenu dans les gels de polyacrylamide utilisés pour l'électrophorèse a provoqué une dermatite de contact chez les travailleurs de laboratoire.
Dans la production de polyacrylamides, qui sont utilisés dans le traitement de l'eau et des déchets, la transformation du papier et de la pâte à papier, les additifs cosmétiques et la transformation des textiles ; dans les adhésifs et les coulis ; comme agents de réticulation dans les polymères vinyliques
Préparation La principale voie de synthèse pour fabriquer de l'acrylamide implique l'hydratation de l'acrylonitrile (ACRN).

Dans ce procédé, une solution aqueuse d'ACRN réagit sur un catalyseur à base d'oxyde de cuivre et d'oxyde de chrome à environ 100 °C.
Plusieurs autres systèmes catalytiques ont été utilisés, et la plupart d’entre eux contiennent du cuivre – sous une forme ou une autre.
L'étape de réaction est suivie d'une purification et d'une concentration jusqu'à obtenir une solution à 50 % dans un évaporateur sous vide.
Le rendement en acrylamide de l'ACRN est de 98 %.
Les étapes de purification et de concentration sont coûteuses et impliquent également le recyclage de l’ACRN vers l’étape de réaction.

Au début du nouveau siècle, un procédé de distillation catalytique a été développé qui convertit presque 100 % de l’ACRN en acrylamide et permet la concentration dans la même colonne où l’acrylamide est fabriqué.
Ce procédé est donc moins coûteux.
Nitto Chemical (maintenant Dia-Nitrix) a introduit une voie de biosynthèse de l'ACRN à l'acrylamide au Japon en 1985.

Ce procédé utilise un biocatalyseur de nitrile hydratase immobilisé qui convertit la solution d’ACRN en acrylamide avec un rendement de 99,5 %.
Ce rendement élevé permet de fabriquer une solution concentrée d'acrylamide sans avoir besoin de recycler l'ACRN ou de concentrer la solution.
Ce procédé présente donc des coûts énergétiques moindres.

Solution d'un solide cristallin incolore. Le point d'éclair dépend du solvant mais est inférieur à 141°F.
Moins dense que l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Oxydes d'azote toxiques produits lors de la combustion.
Utilisé pour le traitement des eaux usées et des déchets, pour fabriquer des colorants et des adhésifs.

Méthodes de purification
Cristalliser l'acrylamide à partir d'acétone, de chloroforme, d'acétate d'éthyle, de méthanol ou d'un mélange *benzène/chloroforme, puis sécher sous vide et conserver dans l'obscurité sous vide.
Recristallisez-le à partir de CHCl3 en dissolvant 200 g dans 1 L, en chauffant jusqu'à ébullition et en filtrant sans aspiration dans un entonnoir chauffé à travers du papier filtre Whatman 541 ; en laissant refroidir à température ambiante et en conservant à -15° pendant la nuit.
Les cristaux sont collectés par aspiration dans un entonnoir refroidi et lavés avec 300 ml de MeOH froid.
Les cristaux sont séchés à l’air libre dans un four chaud.

À propos de l'acrylamide
Informations utiles
L'acrylamide est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 000 à < 1 000 000 tonnes par an.

L'acrylamide est utilisé par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et en fabrication.

Utilisations répandues par les professionnels
L'acrylamide est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH, produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
L'acrylamide a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acrylamide est utilisé dans les domaines suivants : travaux de construction, services de santé et recherche et développement scientifiques.

D'autres rejets d'acrylamide dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).

Utilisations sur les sites industriels
L'acrylamide est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire.
L'acrylamide a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acrylamide est utilisé dans les domaines suivants : la recherche et le développement scientifiques et les services de santé.
L'acrylamide est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
La libération d'acrylamide dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et pour la fabrication de thermoplastiques.

Fabrication
La libération d'acrylamide dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance et comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

L'acrylamide est un solide cristallin incolore et inodore qui peut réagir violemment lorsqu'il est fondu.
Lorsqu'il est chauffé, des fumées fortes peuvent être libérées.
L'acrylamide est utilisé pour fabriquer du polyacrylamide, qui est principalement utilisé dans le traitement des rejets d'eaux usées provenant des usines de traitement des eaux et des processus industriels.

En outre, l'acrylamide et les polyacrylamides sont utilisés dans la production de colorants et de produits chimiques organiques, de lentilles de contact, de cosmétiques et de produits de toilette, de tissus à pressage permanent, de production de papier et de textile, de production de pâte et de papier, de traitement des minerais, de raffinage du sucre, et comme agent de jointoiement chimique et stabilisateur de sol pour la construction de tunnels, d'égouts, de puits et de réservoirs.
L'acrylamide se forme dans les aliments riches en glucides lorsqu'ils sont frits, grillés ou cuits au four.

L'acrylamide est un amide cristallin incolore et inodore qui se polymérise rapidement et peut se former comme sous-produit lors du chauffage d'aliments riches en amidon à des températures élevées.
L'acrylamide est utilisé dans la production de polymères principalement dans l'industrie du traitement de l'eau, l'industrie des pâtes et papiers et l'industrie du traitement des textiles et est utilisé comme réactif de laboratoire.
Le polymère n’est pas toxique, mais l’exposition au monomère peut provoquer des lésions du système nerveux central et périphérique, entraînant des hallucinations, une somnolence et un engourdissement des mains et des jambes.
Il est raisonnable de penser que l’acrylamide est un agent cancérigène pour l’homme.

L'acrylamide se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc expédié soit sous forme solide, soit en solution.
Cancérogène confirmé. Toxique par absorption cutanée.
Moins dense que l’eau et soluble dans l’eau.
Utilisé pour le traitement des eaux usées et des déchets, pour fabriquer des colorants et des adhésifs.
Le solide est stable à température ambiante, mais lors de la fusion, il peut polymériser violemment.

Utilisation et fabrication
Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
Produits automobiles
Entretien de la maison
À l'intérieur de la maison

L'acrylamide est utilisé comme monomère réactif et intermédiaire dans la production de produits chimiques organiques et dans la synthèse de polyacrylamides.
L'acrylamide est également utilisé comme floculant pour le traitement des eaux usées et des déchets, comme agent de conditionnement des sols, dans le traitement des minerais, dans les industries du papier et du textile, ainsi que dans la fabrication de colorants, d'adhésifs et de tissus permanents.

L'acrylamide est utilisé comme monomère réactif et intermédiaire dans la production de produits chimiques organiques.
L'acrylamide a une grande variété d'utilisations en tant que polymère ou copolymère dans des applications telles que les adhésifs, les fibres, l'encollage du papier, les pièces moulées, les adjuvants de coagulation de l'eau, les agents de jointoiement et les textiles.

Utilisations industrielles
Intermédiaires
Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Agents de séparation des solides
Ajusteurs de viscosité

Utilisations par les consommateurs
Produits de traitement de l'eau
Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation industrielle

Fabrication d'adhésifs
Agriculture, sylviculture, pêche et chasse
Toutes les autres fabrications de produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques

Fabrications diverses
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication de matières plastiques et de résines
Utilitaires

IDENTIFICATION ET UTILISATION : L'acrylamide est un solide cristallin blanc.
L'acrylamide est principalement utilisé dans la production de polymères et de copolymères à diverses fins.
Tout l’acrylamide présent dans l’environnement est d’origine humaine, la principale source étant la libération de résidus monomères provenant du polyacrylamide utilisé dans le traitement de l’eau ou dans l’industrie.

L'acrylamide est une substance chimique formée lorsque des aliments féculents, comme les pommes de terre et le pain, sont cuits à haute température (supérieure à 120 °C).
L'acrylamide peut se former lorsque les aliments sont :
cuit
frit
grillé
grillé
grillé

L’acrylamide n’est pas ajouté délibérément aux aliments – c’est un sous-produit naturel du processus de cuisson et a toujours été présent dans nos aliments.

L'acrylamide est présente dans une grande variété d'aliments, notamment :
pommes de terre rôties et légumes racines
puces
chips
griller
gâteaux
Biscuits
céréales
café

Qu'est-ce que l'acrylamide ?
L'acrylamide est un produit chimique qui peut se former dans certains aliments lors de processus de cuisson à haute température, tels que la friture, la torréfaction et la pâtisserie.
L’acrylamide présent dans les aliments provient des sucres et d’un acide aminé naturellement présents dans les aliments ; il ne provient pas des emballages alimentaires ni de l’environnement.

L'acrylamide chimique, ou amide acrylique, est un composé cristallin blanc et inodore.
L'acrylamide a pour formule chimique C3H5NO.
Il est utilisé pour fabriquer des plastiques et traiter les eaux usées, entre autres.

Une surexposition au travail peut endommager votre système nerveux.
On pense également qu’il augmente le risque de cancer.
Chaque jour, vous êtes exposé à l’acrylamide par le biais du tabac et de la fumée secondaire, ainsi que par les produits de soins personnels et les articles ménagers.
En 2002, des scientifiques suédois ont également découvert le composé dans une large gamme d’aliments, notamment dans les produits de boulangerie et le café.

Les scientifiques pensent que l'acrylamide présent dans les aliments est le produit de la réaction de Maillard. Cette réaction se produit lorsque des sucres et des acides aminés sont chauffés à plus de 120 °C.
Ce que l’on sait, c’est que lorsque les grains de café sont torréfiés, de l’acrylamide se forme.
Il n’existe aucun moyen de l’éliminer du café, donc lorsque vous le buvez, vous vous exposez à ce produit chimique.

L'acrylamide est un produit chimique potentiellement nocif formé pendant le processus de torréfaction des grains de café.
L'acrylamide est un produit chimique largement utilisé dans la fabrication du papier, des colorants et d'autres produits industriels. L'acrylamide peut également se former lorsque certains aliments sont cuits à haute température.
La friture, la cuisson au four ou la torréfaction de certains aliments, comme les pommes de terre ou les céréales, peuvent créer de l’acrylamide.
Les frites et les chips de pommes de terre, par exemple, peuvent contenir des niveaux mesurables d’acrylamide.
L’acrylamide est également présente dans la fumée de cigarette.

Comment l’acrylamide pénètre-t-il dans les aliments ?
Lorsque certains aliments sont cuits à haute température, les sucres, comme le glucose et le fructose, peuvent réagir avec l’acide aminé libre, l’asparagine, pour former de l’acrylamide.
L'acrylamide se forme dans le cadre d'une réaction chimique, connue sous le nom de réaction de Maillard, qui contribue à l'arôme, au goût et à la couleur des aliments cuits.
L'acrylamide est l'un des centaines de produits chimiques qui peuvent se former lors de la réaction de Maillard.

L'acrylamide est un produit chimique qui se forme naturellement dans les aliments féculents lorsqu'ils sont cuits à haute température, par exemple lorsqu'ils sont rôtis, frits ou cuits au four.
Plus les aliments sont bruns après la cuisson, plus le niveau d’acrylamide présent est élevé.

Quels aliments sont les plus préoccupants en matière d’acrylamide ?
Les groupes alimentaires les plus importants sont les produits à base de pommes de terre frites, comme les chips, les pommes de terre rôties et autres légumes-racines rôtis, le pain, le café, les biscuits et les craquelins.
Encore une fois, plus les aliments sont bruns après la cuisson, plus il y aura d’acrylamide présente.

L'acrylamide est une substance chimique formée par une réaction entre des acides aminés et des sucres.
L'acrylamide apparaît généralement lorsque des aliments à forte teneur en amidon, tels que les pommes de terre, les légumes-racines, les aliments à base de céréales, le pain, le café et les substituts de café, sont cuits à des températures élevées (plus de 120 °C).
L'acrylamide est un cancérigène présumé. La présence d'acrylamide dans les aliments a été détectée pour la première fois en 2002.
Cependant, en 2015, l’EFSA (Autorité européenne de sécurité des aliments) a déclaré que les niveaux actuels d’exposition alimentaire à l’acrylamide étaient une préoccupation croissante, car les niveaux d’acrylamide ne diminuaient pas de manière constante.

L'acrylamide est également connu sous le nom d'amide de vinyle et de monomère d'acrylamide
L'acrylamide est un solide incolore et inodore
L'acrylamide est un produit chimique industriel important

L'acrylamide peut être libéré dans l'environnement lors de sa production et de son utilisation
le grand public peut être exposé à de faibles quantités par l'ingestion d'aliments (car il est produit naturellement dans les aliments cuits à haute température) et par la fumée de cigarette
L'inhalation de poussières ou de vapeurs d'acrylamide pendant une courte période peut provoquer des maux de gorge et de la toux
l'ingestion de grandes quantités d'acrylamide peut provoquer des brûlures et des ulcérations de la bouche et de la gorge ainsi que des maux d'estomac

Le contact avec la peau peut entraîner une irritation, un engourdissement, des picotements, de la transpiration, des démangeaisons et une desquamation.
L'acrylamide pourrait provoquer le cancer chez l'homme
L'acrylamide peut nuire au fœtus

Qu'est-ce que l'acrylamide ?
L'acrylamide est un solide incolore et inodore. On l'appelle également vinylamide et acrylamide monomère.

A quoi sert l'acrylamide ?
L'acrylamide est un produit chimique industriel important utilisé pour produire des polyacrylamides, utilisés comme agents de nettoyage dans les processus de traitement de l'eau.
L'acrylamide est également utilisé comme agent de jointoiement et pour produire des colorants et d'autres produits chimiques industriels.
Comment l’acrylamide pénètre-t-il dans l’environnement ?
L'acrylamide peut pénétrer dans l'environnement lors de sa production et de son utilisation.

Il est important de ne pas trop cuire certains aliments. La surcuisson ou la combustion de certains aliments peut entraîner une teneur plus élevée en acrylamide.
L'acrylamide est un produit chimique qui se forme naturellement lorsque certains aliments contenant de l'asparagine (un acide aminé) et des sucres sont cuits à haute température (supérieure à 120 ⁰ C), par exemple en les faisant frire, rôtir, cuire au four, griller ou griller.
Une législation est en place pour réduire les niveaux d’acrylamide dans les aliments, car il s’agit d’un cancérigène probable pour l’homme.