Акриламид это химическое вещество, которое естественным образом образуется в крахмалистых пищевых продуктах во время высокотемпературной кулинарной обработки, включая жарку, выпечку, запекание, а также промышленную переработку, при температуре +120°C и низкой влажности.
Основной химический процесс, который вызывает это, известен как реакция Майяра; это та же реакция, которая «придает еде темный оттенок» и влияет на ее вкус.
Акриламид образуется из сахаров и аминокислот (главным образом аспарагина), которые естественным образом присутствуют во многих продуктах питания.
Номер CAS: 79-06-1
Номер ЕС: 201-173-7
Название ИЮПАК: Проп-2-енамид
Химическая формула: C3H5NO
Другие названия: ACRYLAMIDE, 79-06-1, 2-Propenamide, prop-2-enamide, Propenamide, Ethylenecarboxamide, Acrylic amide, Vinyl amide, Akrylamid, Acrylic acid amide, Acrylagel, Propeneamide, Optimum, 9003-05-8, 2-Propeneamide, Amresco Acryl-40, Ethylene Carboxamide, Propenoic acid amide, Amid kyseliny akrylove, RCRA waste number U007, Acrylamide Monomer, Akrylamid [Czech], CCRIS 7, Amide propenoic acid, NSC 7785, Porisutoron, HSDB 191, Amid kyseliny akrylove [Czech], acryl amide, CHEBI:28619, Flokonit E, Aminogen PA, Акриламид Моном, Flygtol GB, Stipix AD, EINECS 201-173-7, Superfloc 84, Cytame 5, UNII-20R035KLCI, Sursolan P 5, Solvitose 433, Sumitex A 1, Superfloc 900, Cyanamer P 35, Gelamide 250, Nacolyte 673, Versicol W 11, BRN 0605349, Magnafloc R 292, Sumirez A 17, Sumirez A 27, 20R035KLCI, Aerofloc 3453, Cyanamer P 250, Praestol 2800, DTXSID5020027, Himoloc SS 200, Stokopol D 2624, ACYLAMIDE-, AI3-04119, Bio-Gel P 2, Reten 420, американский цианамид KPAM, BioGel P-100, K-PAM, NSC-7785, американский цианамид P-250, Dow ET 597, DTXCID6027, Taloflote, Pamid, AAM, акриламид, класс чистоты для электрофореза, NSC7785, EC 201-173-7, акриламид [UN2074] [яд], MFCD00008032, Himoloc OK 507, Percol 720, PAARK 123sh, АКРИЛАМИД (IARC), АКРИЛАМИД [IARC], АКРИЛАМИД (MART.), АКРИЛАМИД [MART.], PAA-1, Dow J 100, PAA 70L, PAM-50, Acrilamida, Q 41F, AP 273, ET 597, Акриламид 1000 мкг/мл в метаноле, CAS-79-06-1, J 100, P 250, P 300, Пропеновая кислота, амид, UN2074, номер отходов RCRA. U007, акриламид, акриламид (1,0 мг/мл в деионизированной воде с 0,1% муравьиной кислоты), амид пропеноат, 2-пропенамид, амид акриловой кислоты, 1HC, 37 - акриламид, акриламид, 97%, биогель P2, биогель P-2, биогель P-2, АКРИЛАМИД [MI], CH2CHCONH2, АКРИЛАМИД [HSDB], bmse000392, раствор акриламида, 40%, акриламид, >=98,0%, акриламид, >=99,9%, номер отходов RCRA U007, WLN: ZV1U1, ПРОПЕНАМИД (50%), Acrylamide_RamanathanGurudeeban, BIDD, акриламид, аналитический стандарт, CHEMBL348107, GTPL4553, Акриламид, для синтеза, 99%, Код пестицида USEPA: 600008, BCP25183, Tox21_201526, Tox21_300145, BDBM50226193, NSC116573, NSC116574, NSC116575, NSC118185, STL282727, 788 - Анализ акриламида в закусках, 881 - Анализ акриламида в кофе, AKOS000120965, Этилен моноклинные таблетки карбоксамид, Акриламид, чистый, >=98,0% (ГХ), NSC-116573, NSC-116574, NSC-116575, NSC-118185, UN 2074, Акриламид Мономер (прибл. 50% в воде), акриламидный мономер [для электрофореза], NCGC00090736-01, NCGC00090736-02, NCGC00090736-03, NCGC00090736-04, NCGC00090736-05, NCGC00253932-01, NCGC00259076-01, акриламидный мономер, [для электрофореза], акриламид, SAJ первый сорт, >=98,0%, 1ST001221, DB-124507, DB-253723, A0139, A1132, акриламид, сверхчистый, для электрофореза, NS00009623, EN300-20803, C01659, G77307, Акриламид, подходит для электрофореза, >=99%, A839565, Акриламид, для электрофореза, >=99,0% (ГХ), Q342939, Акриламид, для молекулярной биологии, >=99% (ВЭЖХ), J-200356, J-510287, Акриламид, сертифицированный референтный материал, TraceCERT(R), Акриламид, для электрофореза, >=99% (ВЭЖХ), порошок, BC269F2E-D242-48E1-87E4-E51DB86FF0A8, F8880-6341, InChI=1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5, Акриламид, для блоттинга по Норзерну и Саузерну, порошковая смесь, Акриламид, Vetec(TM) химически чистый, подходит для электрофореза, 9082-06-8
Акриламид содержится в таких продуктах, как картофельные чипсы, картофель фри, хлеб, печенье и кофе.
Акриламид был впервые обнаружен в пищевых продуктах в апреле 2002 года, хотя вполне вероятно, что он присутствовал в пище с момента ее приготовления.
Акриламид также широко применяется в непищевой промышленности и присутствует в табачном дыме.
Акриламид — это химическое вещество, которое естественным образом образуется в крахмалистых пищевых продуктах в процессе ежедневной высокотемпературной готовки.
Акриламид, скорее всего, присутствует в пище с момента ее приготовления.
Акриламид в основном образуется из сахаров и аминокислот (в основном из аспарагина), которые естественным образом присутствуют во многих продуктах питания. Химическая реакция, которая вызывает это, известна как реакция Майяра.
Это та же самая химическая реакция, которая «придает еде темный цвет» и влияет на ее вкус.
Акриламид также широко используется в промышленных непищевых целях и присутствует в табачном дыме.
Акриламид (или акриловый амид) — органическое соединение с химической формулой CH2=CHC(O)NH2.
Акриламид — белое твёрдое вещество без запаха, растворимое в воде и некоторых органических растворителях.
С точки зрения химии акриламид представляет собой винилзамещенный первичный амид (CONH2).
Акриламид производится в промышленных масштабах в основном как предшественник полиакриламидов, которые находят широкое применение в качестве водорастворимых загустителей и флокулянтов.
Акриламид очень токсичен и, вероятно, канцерогенен, однако его основное производное — полиакриламид — нетоксичен.
Возможность того, что этот безобидный крупногабаритный химикат содержит следы своего опасного прекурсора, давно привлекала внимание.
Производство
Акриламид можно получить путем гидролиза акрилонитрила:
CH2=CHCN + H2O → CH2=CHC(O)NH2
Реакция катализируется серной кислотой, а также различными солями металлов.
Однако гидролиз в основном катализируется ферментом нитрилгидратазой.
В 2008 году было произведено около 750 000 000 кг полиакриламида, для чего требуется такое же количество мономера акриламида.
Поскольку акриламид летуч и опасен, с ним в основном обращаются в виде водного раствора.
Использует
Большая часть акриламида используется для производства различных полимеров, особенно полиакриламида.
Этот водорастворимый полимер, обладающий очень низкой токсичностью, широко используется в качестве загустителя и флокулянта.
Эти функции имеют важное значение при очистке питьевой воды, ингибировании коррозии, добыче полезных ископаемых и производстве бумаги.
Полиакриламидные гели обычно используются в медицине и биохимии для очистки и проведения анализов.
Акриламид может образовываться в некоторых приготовленных продуктах в результате ряда стадий реакции аминокислоты аспарагина и глюкозы.
Эта конденсация, одна из реакций Майяра, с последующей дегидрированием дает N-(D-глюкоз-1-ил)-L-аспарагин, который при пиролизе генерирует некоторое количество акриламида.
Акриламид — бесцветное, не имеющее запаха кристаллическое твердое вещество, которое может бурно реагировать при плавлении. При нагревании могут выделяться резкие пары. Акриламид используется для производства полиакриламида, который в основном применяется для очистки сточных вод, сбрасываемых с водоочистных сооружений и промышленных процессов.
Кроме того, акриламид и полиакриламиды используются в производстве красителей и органических химикатов, контактных линз, косметики и туалетных принадлежностей, тканей с постоянным прессованием, бумаги и текстиля, целлюлозно-бумажного производства, переработки руды, переработки сахара, а также в качестве химического затирочного состава и стабилизатора грунта при строительстве туннелей, канализации, колодцев и резервуаров. Акриламид образуется в продуктах, богатых углеводами, при их жарке, приготовлении на гриле или запекании.
Наибольшее применение акриламид находит в качестве промежуточного продукта в производстве органических химикатов и в синтезе полиакриламидов. Острое (кратковременное) и хроническое (долговременное) пероральное воздействие акриламида привело к повреждению нервной системы у людей и животных.
Данные по человеку неадекватны по акриламиду и риску рака. У крыс, подвергшихся оральному воздействию акриламида, наблюдалось значительное увеличение случаев опухолей в нескольких местах. Агентство по охране окружающей среды отнесло акриламид к Группе B2, вероятному канцерогену для человека.
Внешний вид: белое кристаллическое вещество, без запаха.
Плотность: 1,322 г/см3
Температура плавления: 84,5 °C (184,1 °F; 357,6 K)
Температура кипения: отсутствует (полимеризация); разлагается при 175-300°C
Растворимость в воде: 390 г/л (25 °C)
Молекулярный вес: 71,08 г/моль
XLogP3: -0,7
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 1
Количество вращающихся облигаций: 1
Точная масса: 71,037113783 г/моль
Моноизотопная масса: 71,037113783 г/моль
Топологическая полярная площадь поверхности: 43,1Ų
Количество тяжелых атомов: 5
Сложность: 57.9
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Акриламид — бесцветный, не имеющий запаха, кристаллический амид, который быстро полимеризуется и может образовываться как побочный продукт при нагревании продуктов, богатых крахмалом, до высоких температур. Акриламид используется в производстве полимеров, в основном в водоочистной промышленности, целлюлозно-бумажной промышленности и текстильной промышленности, а также используется в качестве лабораторного реагента.
Полимер нетоксичен, но воздействие мономера может вызвать повреждение центральной и периферической нервной системы, что приводит к галлюцинациям, сонливости и онемению рук и ног. Акриламид обоснованно считается канцерогеном для человека.
Акриламид (ACR) — это химикат, используемый во многих отраслях промышленности по всему миру, и совсем недавно было обнаружено, что он естественным образом образуется в продуктах, приготовленных при высоких температурах. Акриламид — нейротоксикант, репродуктивный токсикант и канцероген для животных. Только нейротоксические эффекты наблюдались у людей и только при высоких уровнях воздействия в профессиональных условиях.
Механизм, лежащий в основе нейротоксических эффектов ACR, может быть основным для других токсических эффектов, наблюдаемых у животных. Этот механизм включает вмешательство в связанные с кинезином моторные белки в нервных клетках или в белки слияния при образовании везикул на нервном окончании и в конечном итоге гибель клетки. Нейротоксичность и вызванные ею изменения поведения могут повлиять на репродуктивную способность лабораторных животных, подвергшихся воздействию ACR, что приведет к снижению репродуктивной способности. Кроме того, моторные белки кинезина важны для подвижности сперматозоидов, что может изменить параметры воспроизводства.
Воздействие на белки кинезина также может объяснить некоторые генотоксические эффекты на ACR. Эти белки образуют веретенообразные волокна в ядре, которые функционируют при разделении хромосом во время деления клетки. Это может объяснить кластогенные эффекты химического вещества, отмеченные в ряде тестов на генотоксичность и анализов на повреждение зародышевых клеток. Другие механизмы, лежащие в основе канцерогенеза или токсичности для нервов, вызванных ACR, вероятно, связаны со сродством к сульфгидрильным группам на белках. Связывание сульфгидрильных групп может инактивировать белки/ферменты, участвующие в восстановлении ДНК и других критических функциях клетки.
Прямое взаимодействие с ДНК может быть или не быть основным механизмом индукции рака у животных. Образующиеся аддукты ДНК не коррелируют с местами опухоли, а ACR в основном отрицателен в анализах генных мутаций, за исключением высоких доз, которые могут быть недостижимы в рационе. Все эпидемиологические исследования не показывают какого-либо повышенного риска рака ни от высокого уровня профессионального воздействия, ни от низких уровней, обнаруженных в рационе.
Фактически, два эпидемиологических исследования показывают снижение рака толстой кишки. Было проведено несколько исследований по оценке риска для оценки повышенного риска рака. Результаты этих исследований сильно различаются в зависимости от модели. Существует всеобщий консенсус среди международных групп по безопасности пищевых продуктов во всех странах, которые изучали вопрос ACR в рационе, что в настоящее время недостаточно информации для принятия обоснованных решений, на которых можно было бы основывать какие-либо регулирующие действия.
Слишком мало известно об уровнях этого химиката в различных продуктах питания и потенциальном риске его воздействия через рацион. Избегание продуктов, содержащих ACR, может привести к ухудшению проблем со здоровьем из-за несбалансированного питания или патогенов из недоваренных продуктов.
Существует некоторый консенсус, что низкие уровни ACR в рационе не вызывают беспокойства по поводу нейротоксичности или репродуктивной токсичности у людей, хотя необходимы дальнейшие исследования для изучения долгосрочных, низкоуровневых кумулятивных эффектов на нервную систему. Любая связь с риском рака от воздействия рациона на данный момент является гипотетической и требует более точных исследований.
Акриламид — белое кристаллическое химическое вещество, является сырьем для производства полиакриламида.
Твердый акриламид (сокращенно АМ) обычно представляет собой бесцветные и прозрачные хлопьевидные кристаллы, чистый продукт представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в воде, метаноле, этаноле, пропаноле и слабо растворимое в этилацетате, хлороформе и бензоле.
Акриламид может гидролизоваться до акриловой кислоты в кислой или щелочной среде.
Акриламид — это большой класс исходных соединений мономеров, включая метакриламид, AMPS (анионный мономер, 2-акриламид-2-метилпропансульфоновая кислота), DMC (катионный мономер, метилакрилоилоксиэтилтриметиламмонийхлорид) и N-замещенное акриламидное соединение.
Профессиональное воздействие в основном наблюдается при производстве акриламида и синтезе смол, клеев и т. д.
Акриламид также может применяться в подземном строительстве, при улучшении почвы, при покраске, в бумажной промышленности и при обработке одежды.
В повседневной жизни люди могут соприкоснуться с ним при курении, питье и употреблении крахмалистых продуктов, обработанных при высокой температуре.
Химические свойства
Акриламид — бесцветный кристалл без запаха.
Акриламид растворим в воде, этаноле, ацетоне, эфире и метилхлороформе, слабо растворим в толуоле, но нерастворим в бензоле.
Акриламид — водорастворимый мономер с двумя реакционноспособными центрами (винильная группа с ее реакционноспособной двойной связью и амидная группа).
Из-за своей высокой реакционной способности водный мономер акриламида стабилизируется растворенными солями меди и кислородом для предотвращения полимеризации во время транспортировки и хранения.
Синтез
В конце 19 века люди впервые получили акриламид с использованием пропиленхлорида и аммиака.
В 1954 году компания American Cyanamid Company начала использовать сернокислотный гидролиз акрилонитрила для промышленного производства.
В 1972 году компания Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. впервые разработала катализируемый скелетной медью (см. металлический катализатор) синтез акриламида посредством гидратации акрилонитрила.
Затем другие страны разработали различные типы катализаторов и применили эту технологию в промышленном производстве.
В 1980-х годах японская компания Nitto Chemical Industry добилась этого, используя биологический катализатор для промышленного производства акриламида из акрилонитрила.
Способ гидратации серной кислоты
Акрилонитрил и вода гидролизуются в сульфат акриламида в присутствии серной кислоты, а затем обрабатываются нейтрализованным жидким аммиаком с получением сульфата аммония и акриламида:
CH2 = CHCN + H2O + H2SO4 → CH2 = CHCONH2 • H2SO4 CH2 = CHCONH2 • H2SO4 + 2NH3 → CH2 = CHCONH2 + (NH4)2SO4
Недостатком этого метода является побочное производство большого количества малоценного, малоэффективного удобрения - сульфата аммония, а также возникновение серьезной сернокислотной коррозии и загрязнения.
Каталитический способ гидратации
Акрилонитрил реагирует с водой под действием катализатора на основе меди, в результате чего происходит реакция гидратации в жидкой фазе при температуре 70~120 °C и давлении 0,4 МПа.
CH2 = CH-CN + H2O → CH2 = CHCONH2; Отфильтровать катализатор после реакции; рециркулировать непрореагировавший акрилонитрил; раствор акриламида концентрировали и охлаждали для получения кристаллов.
Это простой метод с выходом до 98%.
Полимеризация
Для полимеризации акриламида обычно применяют химические каталитические системы или фотокаталитические системы.
Химическая каталитическая система: химическая каталитическая полимеризация акриламида осуществляется в системах, содержащих триггер и ускоритель.
В качестве триггерных реагентов, участвующих в реакции, выступают персульфат аммония (или персульфат калия) и перекись водорода, а в качестве ускорителя — диметиламинпропионитрил и т. д.
Поскольку полимеризация акриламида может происходить как в кислой, так и в щелочной среде, выбор триггера и ускорителя следует изменять в зависимости от pH.
Когда водный раствор акриламида (Arc), сшивающего агента (Bis) и тетраметилэтилендиамина (тетраметилэтилендиамин, TEMED) добавляется в персульфат аммония (персульфат аммония, AP), AP [(NH4)2S20s] немедленно генерирует радикал (S:OU-2S07), после реакции между Arc и свободными радикалами он становится «активированным», активированные Arc соединяются друг с другом, образуя длинную цепочку поли.
Раствор, содержащий эту полимерную цепь, хотя и липкий, но не может образовывать гель и может образовать гель только в присутствии Bis.
В системе, катализируемой AP-TEMED, скорость инициирующей полимеризации между Arc и Bis положительно пропорциональна квадратному корню из концентрации AP и может быстро происходить в щелочных условиях.
Например, для полной полимеризации 7% Arc требуется всего 0,5 часа при pH 8,8; однако для полной полимеризации требуется 1,5 часа при pH 4,3.
Кроме того, на скорость полимеризации влияют температура, молекулы кислорода и другие примеси.
Обычно более быстрая полимеризация происходит при комнатной температуре, чем при 0 °C; Раствор, подвергнутый предварительной откачке, также имеет более высокую скорость полимеризации, чем раствор без предварительной откачки.
Фотокаталитическая система: Катализатором этой системы является витамин B2.
Процесс фотополимеризации катализируется при световом возбуждении.
Витамин B: в присутствии кислорода и ультрафиолетового света может образовывать продукты, содержащие свободные радикалы, функция которых аналогична функции агента AP, описанного выше.
Смесь обычно помещают рядом с люминесцентной лампой, где может происходить реакция.
При использовании витамина В2 в качестве катализатора ТЕМЕД не требуется, но его добавление может ускорить скорость полимеризации.
Гель, образующийся в результате фотополимеризации, имеет молочно-белый цвет и плохую прозрачность.
Преимущество использования этого катализатора заключается в том, что его требуется очень малое количество (1 мл/100 мл) без какого-либо неблагоприятного воздействия на анализ образцов; время полимеризации можно увеличить или сократить, изменяя интенсивность и время света.
Отверстие при химической полимеризации меньше, чем при фотополимеризации.
Воспроизводимость и прозрачность также лучше для первого варианта, чем для второго.
Однако триггер химической полимеризации, АП, является сильным окислителем и может вызывать потерю активности некоторых молекул белка, если они остаются в геле, или вызывать искажение картины электрофореза.
Использует
Акриламид может использоваться в качестве мономера полиакриламида.
Его полимер или сополимер используется в качестве химических затирочных материалов, почвенных кондиционеров, флокулянтов, клеев и покрытий.
Полиакриламид, используемый в качестве добавки, может повысить эффективность переработки нефти.
При использовании в качестве флокулянта его можно применять для очистки сточных вод.
Акриламид также может использоваться в качестве упрочнителя бумаги.
Акриламид является важнейшим продуктом в производстве изделий на основе акриламида и метакриламида.
С момента его применения в промышленности в 1954 году спрос постепенно рос.
Акриламид в основном используется для приготовления водорастворимых полимеров, которые могут использоваться в качестве добавок для повышения нефтеотдачи пластов, в качестве флокулянта, загустителя и добавки к бумаге.
Небольшое количество акриламида вводит гидрофильный центр в липофильный полимер для улучшения вязкости, повышения температуры размягчения и улучшения антирастворяющей способности смолы, а также может вводить центр для окрашивающих свойств красителя.
Акриламид также часто используется в качестве компонента фотополимера.
Для винилового полимера реакция сшивания может использовать этот тип реакционноспособных амидных групп.
Акриламид может сополимеризоваться с некоторыми мономерами, такими как винилацетат, стирол, винилхлорид, винилиденхлорид и акрилонитрил, для получения полимера с различными применениями.
Основные области применения:
применяются на нефтяных месторождениях; материалы могут использоваться в закачных скважинах для регулирования профиля закачки.
Смешайте этот продукт с инициатором и деаэратором и закачайте в высокопроницаемую часть пласта водозаборных скважин.
Это приведет к образованию высоковязкого полимерного слоя на поверхности пласта.
Это может закупорить крупные поры, увеличить объем вытесняемой нефти и повысить нефтеотдачу.
Кроме того, полученный полимер или сополимер может использоваться для третичной добычи нефти, гидроразрыва пласта, изоляции водопритока, смешивания при бурении и химической цементации.
Акриламид может использоваться в качестве флокулянта. Его частично гидролизованный продукт и его привитой сополимер метилцеллюлозы могут использоваться в очистке сточных вод и очистке сточных вод.
Почвенный кондиционер; использование гидролизованного продукта в качестве почвенного улучшителя может агрегировать почву и улучшить циркуляцию воздуха, водопроницаемость и влагоудержание.
Модификация обработки волокон и смол; использование акриламида для карбамилирования или привитой полимеризации может улучшить структуру смолы различных волокон, содержащих синтетические волокна, а также для основы и печатной пасты с целью улучшения основных физических свойств тканей, а также предотвращения образования складок, усадки и сохранения приятных тактильных ощущений.
Акриламид может использоваться в качестве усилителя прочности бумаги; сополимер акриламида и акриловой кислоты или продукты частичного гидролиза полиакриламида могут использоваться в качестве усилителя прочности бумаги либо для замены, либо в сочетании с крахмалом и водорастворимой аминосмолой.
его можно использовать в качестве клеящего вещества, в том числе в качестве клея для стекловолокна в сочетании с раствором фенольной смолы и полиакриламида, а также в качестве чувствительного к давлению клея в сочетании с синтетическим каучуком.
Акриламид является сырьем для производства полиакриламида и родственных ему продуктов.
Акриламид может использоваться в качестве мономера полиакриламида. Его полимер или сополимер может использоваться в качестве химических затирочных материалов, почвенных кондиционеров, флокулянтов, клеев и покрытий.
Полиакриламид в качестве добавки может улучшить нефтеотдачу.
Как вид флокулянта его можно использовать для очистки сточных вод, а также в качестве усилителя прочности бумаги.
Акриламид является сырьем для производства полиакриламида и родственных ему продуктов.
Акриламид также можно использовать для определения относительной молекулярной массы кислоты.
Методы производства
Гидратация сульфата акрилонитрила; Акрилонитрил и вода гидролизуются в сульфат акриламида в присутствии серной кислоты, а затем обрабатываются нейтрализованным жидким аммиаком с получением сульфата аммония и акриламида:
Продукты реакции далее подвергаются фильтрации и разделению.
Фильтрат кристаллизуют, сушат и получают конечный продукт.
Недостатком этого метода является побочное производство большого количества малоценного, малоэффективного удобрения - сульфата аммония, а также возникновение серьезной сернокислотной коррозии и загрязнения.
Данный метод позволяет получать 2280 кг сульфата аммония в качестве побочного продукта на тонну акрилонитрила.
Расход материалов: Акрилонитрил (100%) 980 кг/т, серная кислота (100%) 200 кг/т, аммиак (100%) 700 кг/т.
Прямая гидратация акрилонитрила: акрилонитрил напрямую гидратируется водой, катализатором является медь, при температуре 85–125 °C и давлении 0,3–0,4 МПа.
Полученный водный раствор акриламида (содержащий лишь небольшое количество побочных продуктов) может быть напрямую продан как готовый продукт.
Этот метод позволяет избежать загрязнения акриламидной пылью и выгоден с точки зрения охраны труда при использовании водного раствора.
Технические характеристики справочного продукта: внешний вид: белые хлопья или порошок.
С содержанием продукта первого сорта ≥95%; С содержанием продукта второго сорта ≥90%; С содержанием продукта третьего сорта ≥85%.
Ферментативный катализ; при комнатной температуре перенести раствор акрилонитрила в реактор с неподвижным слоем, содержащий бактериальный катализатор; после реакции 100% акрилонитрила превращается в акриламид.
После выделения и даже без необходимости очистки и концентрирования можно получить промышленные продукты акриламида.
Метод гидратации концентрированной серной кислоты: смесь, содержащую сульфат, фенотиазин (ингибитор полимеризации) и воду, добавляют в реактор; медленно перемешивают, добавляя по каплям акрилонитрил. После завершения добавления повышают температуру до 95~100 °C, поддерживают температуру в течение 50 мин.
Охладить до 20~25 °C, разбавить соответствующим количеством воды, нейтрализовать карбонатом натрия, отфильтровать для получения водного раствора акриловой кислоты.
Далее охлаждают и кристаллизуют, разделяют, сушат для получения готовых продуктов.
Метод каталитической гидратации; акрилонитрил и вода подвергаются жидкофазной гидратации в присутствии катализатора на основе меди;
Акриламид обычно используется для непрерывного производства при температуре реакции 85–120 °C, давлении реакции 0,29–0,39 МПа, концентрации сырья 6,5%, скорости воздуха 5 л/ч, степени конверсии 85%, селективности около 95% и концентрации акриламида в реакции 7–8%.
Водный раствор, полученный этим методом, может быть непосредственно использован в качестве продукта для продажи.
Описание
Акриламид — это белое кристаллическое вещество без запаха, которое изначально производилось в коммерческих целях путем реакции акрилонитрила с гидратированной серной кислотой.
Акриламид существует в двух формах: мономер и полимер.
Мономерный акриламид легко участвует в реакциях радикальной полимеризации, продукты которой составляют основу большинства его промышленных применений.
Акриламид в виде отдельной единицы токсично действует на нервную систему, является канцерогеном для лабораторных животных и предположительно канцерогеном для человека.
Токсичность многокомпонентной или полимерной формы неизвестна.
Акриламид образуется как побочный продукт реакции Майяра.
Реакция Майяра наиболее известна как реакция, которая придает жареным и запеченным продуктам приятный вкус, аромат и золотистый цвет; реакция происходит между аминами и карбонильными соединениями, в частности, восстанавливающими сахарами и аминокислотой аспарагином.
На первом этапе реакции аспарагин реагирует с восстанавливающим сахаром, образуя основание Шиффа.
Из этого соединения в результате сложной реакции, включающей декарбоксилирование и многоступенчатую реакцию элиминирования, образуется акриламид.
Образование акриламида в хлебобулочных изделиях, исследованное в модельной системе, показало, что ограничивающим фактором является свободный аспарагин.
Обработка муки аспарагиназой практически предотвратила образование акриламида.
Другими важными источниками, помимо рациона питания человека, являются употребление кофе и курение.
Химические свойства
Акриламид в мономерной форме представляет собой не имеющие запаха хлопьевидные кристаллы, которые медленно возгоняются при комнатной температуре.
Может быть растворен в легковоспламеняющейся жидкости.
Использует
Более 90% акриламида используется для производства полиакриламидов (ПАМ), а оставшиеся 10% — для производства N-метилолакриламида (НМА) и других мономеров.
ПАМы, используемые в очистке воды, потребляют 60% акриламида; ПАМы, используемые в целлюлозно-бумажном производстве, потребляют 20% акриламида; а ПАМы, используемые в переработке минерального сырья, потребляют 10% акриламида.
Некоторые из конкретных применений акриламида:
В процессе разделения жидкости и твердого вещества, где полимеры акриламида действуют как флокулянты и способствуют переработке полезных ископаемых, очистке отходов и очистке воды.
Они также помогают сократить объемы шлама в этих применениях.
В качестве добавок в производстве бумаги и картона, в кожевенной и лакокрасочной промышленности.
В бумажной промышленности ПАМ действуют как удерживающие добавки в процессе мокрой обработки и в качестве добавок для повышения прочности во влажном состоянии.
В производстве синтетических смол для связующих пигментов в текстильной/кожевенной промышленности, а также в процессах повышения нефтеотдачи.
использование в электрофорезе белков (ПААГ), синтезе красителей и сополимеров для контактных линз.
Акриламид обоснованно считается канцерогеном для человека.
Акриламид, содержащийся в полиакриламидных гелях, используемых для электрофореза, вызывал контактный дерматит у работников лабораторий.
В производстве полиакриламидов, которые используются при очистке воды и отходов, переработке бумаги и целлюлозы, в качестве косметических добавок и текстильной промышленности; в клеях и затирках; в качестве сшивающих агентов в виниловых полимерах.
Приготовление Основной синтетический путь получения акриламида включает гидратацию акрилонитрила (ACRN).
В этом процессе водный раствор ACRN реагирует на катализаторе из оксида меди и оксида хрома при температуре около 100°C.
Использовалось несколько других каталитических систем, и большинство из них содержат медь — в той или иной форме.
За реакцией следует очистка и концентрирование до 50% раствора в вакуумном испарителе.
Выход акриламида из ACRN составляет 98%.
Этапы очистки и концентрирования являются дорогостоящими и также подразумевают повторную переработку ACRN на этапе реакции.
В начале нового века был разработан процесс каталитической дистилляции, который преобразует почти 100% ACRN в акриламид и позволяет проводить концентрирование в той же колонне, где производится акриламид.
Поэтому этот процесс менее затратен.
В 1985 году в Японии компания Nitto Chemical (теперь Dia-Nitrix) представила биосинтетический путь получения акриламида из ACRN.
В этом процессе используется иммобилизованный биокатализатор нитрилгидратаза, который преобразует раствор ACRN в акриламид с выходом 99,5%.
Такой высокий выход позволяет производить концентрированный раствор акриламида без необходимости переработки ACRN или концентрирования раствора.
Поэтому этот процесс требует меньших затрат энергии.
Раствор бесцветного кристаллического твердого вещества. Температура вспышки зависит от растворителя, но ниже 141°F.
Менее плотный, чем вода.
Пары тяжелее воздуха.
Токсичные оксиды азота, образующиеся при горении.
Используется для очистки сточных вод и отходов, для производства красителей и клеев.
Методы очистки
Кристаллизуйте акриламид из ацетона, хлороформа, этилацетата, метанола или *смеси бензола/хлороформа, затем высушите в вакууме и храните в темноте под вакуумом.
Перекристаллизовать его из CHCl3, растворив 200 г в 1 л, нагрев до кипения и профильтровав без отсасывания в подогретой воронке через фильтровальную бумагу Whatman 541; дать остыть до комнатной температуры и оставить при температуре -15o на ночь.
Кристаллы собирают отсасыванием в охлаждаемую воронку и промывают 300 мл холодного МеОН.
Кристаллы сушатся на воздухе в теплой печи.
О акриламиде
Полезная информация
Акриламид зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 100 000 до < 1 000 000 тонн в год.
Акриламид используется профессиональными рабочими (широко распространенное применение), при приготовлении или переупаковке, на промышленных объектах и в производстве.
Широкое использование профессиональными работниками
Акриламид используется в следующих продуктах: регуляторы pH, средства для очистки воды и лабораторные химикаты.
Акриламид имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Акриламид используется в следующих областях: строительство, здравоохранение, научные исследования и разработки.
Другие источники выброса акриламида в окружающую среду могут возникать: при использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).
Использование на промышленных объектах
Акриламид используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты.
Акриламид имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Акриламид используется в следующих областях: научные исследования и разработки, а также здравоохранение.
Акриламид используется для производства: химикатов.
Выброс акриламида в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов) и при производстве термопластов.
Производство
Выброс акриламида в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: производства самого вещества, а также в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Акриламид — бесцветное, не имеющее запаха кристаллическое твердое вещество, способное бурно реагировать при плавлении.
При нагревании могут выделяться резкие пары.
Акриламид используется для производства полиакриламида, который в основном применяется для очистки сточных вод, сбрасываемых на водоочистных станциях и в промышленных процессах.
Кроме того, акриламид и полиакриламиды используются в производстве красителей и органических химикатов, контактных линз, косметики и туалетных принадлежностей, тканей с постоянным оттиском, в производстве бумаги и текстиля, целлюлозно-бумажной промышленности, при переработке руды, очистке сахара, а также в качестве химического цементирующего агента и стабилизатора грунта при строительстве туннелей, канализации, колодцев и резервуаров.
Акриламид образуется в продуктах, богатых углеводами, при их жарке, приготовлении на гриле или запекании.
Акриламид — бесцветный, не имеющий запаха кристаллический амид, который быстро полимеризуется и может образовываться как побочный продукт при нагревании продуктов, богатых крахмалом, до высоких температур.
Акриламид используется в производстве полимеров, в основном в водоочистной, целлюлозно-бумажной и текстильной промышленности, а также в качестве лабораторного реагента.
Полимер нетоксичен, однако воздействие мономера может вызвать поражение центральной и периферической нервной системы, что приводит к галлюцинациям, сонливости и онемению рук и ног.
Акриламид обоснованно считается канцерогеном для человека.
Акриламид представляет собой белое кристаллическое вещество, которое поставляется в твердом виде или в виде раствора.
Подтвержденный канцероген. Токсичен при всасывании через кожу.
Менее плотный, чем вода, и растворим в воде.
Используется для очистки сточных вод и отходов, для производства красителей, клеев.
Твердое вещество стабильно при комнатной температуре, но при плавлении может бурно полимеризоваться.
Использование и производство
Товары для дома и коммерческого/институционального назначения
Автотовары
Техническое обслуживание дома
Внутри дома
Акриламид используется в качестве реакционноспособного мономера и промежуточного продукта в производстве органических химикатов и в синтезе полиакриламидов.
Акриламид также используется в качестве флокулянта для очистки сточных вод и отходов, в качестве средства для улучшения состояния почвы, в переработке руды, в бумажной и текстильной промышленности, а также в производстве красителей, клеев и прочных тканей.
Акриламид используется в качестве реакционноспособного мономера и промежуточного продукта в производстве органических химикатов.
Акриламид широко применяется в качестве полимера или сополимера в таких областях, как производство клеев, волокон, проклейки бумаги, формованных деталей, коагулянтов воды, затирочных составов и текстиля.
Отраслевое использование
Промежуточные
Добавки к краскам и покрытиям, не описанные в других категориях
Разделительные агенты для твердых частиц
Регуляторы вязкости
Потребительское использование
Средства для очистки воды
Общая информация о производстве
Секторы переработки промышленности
Производство клея
Сельское хозяйство, лесное хозяйство, рыболовство и охота
Все остальные основные органические химические производства
Все остальные виды производства химической продукции и препаратов
Разное производство
Производство лакокрасочных материалов
Производство пластмасс и смол
Коммунальные услуги
ИДЕНТИФИКАЦИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ: Акриламид — белое кристаллическое вещество.
Акриламид в основном используется в производстве полимеров и сополимеров различного назначения.
Весь акриламид в окружающей среде имеет искусственное происхождение, основным источником которого являются выбросы остатков мономера полиакриламида, используемого при очистке воды или в промышленности.
Акриламид — это химическое вещество, образующееся при приготовлении крахмалистых продуктов, таких как картофель и хлеб, при высоких температурах (выше 120°C).
Акриламид может образовываться, когда пищевые продукты:
запеченный
жареный
жареный
поджаренный
жареный
Акриламид не добавляется в продукты питания намеренно — это естественный побочный продукт процесса приготовления пищи, который всегда присутствовал в нашей пище.
Акриламид содержится во многих продуктах питания, включая:
жареный картофель и корнеплоды
чипсы
чипсы
тост
торты
печенье
злаки
кофе
Что такое акриламид?
Акриламид — это химическое вещество, которое может образовываться в некоторых продуктах питания в процессе высокотемпературной кулинарной обработки, например, жарки, запекания и выпекания.
Акриламид в пищевых продуктах образуется из сахаров и аминокислот, которые естественным образом присутствуют в пище; он не поступает из упаковки продуктов питания или из окружающей среды.
Химический акриламид, или акриловый амид, представляет собой белое кристаллическое соединение без запаха.
Акриламид имеет химическую формулу C3H5NO.
Его используют, среди прочего, для производства пластмасс и очистки сточных вод.
Чрезмерное воздействие на работе может привести к повреждению нервной системы.
Также считается, что это увеличивает риск развития рака.
Каждый день вы подвергаетесь воздействию акриламида через курение и пассивное курение, а также через средства личной гигиены и предметы домашнего обихода.
В 2002 году шведские ученые также обнаружили это соединение в широком спектре продуктов питания, включая выпечку и кофе.
Ученые полагают, что акриламид в пище является продуктом реакции Майяра. Эта реакция происходит, когда сахара и аминокислоты нагреваются выше 248°F (120°C).
Известно, что при обжарке кофейных зерен образуется акриламид.
Удалить его из кофе невозможно, поэтому, когда вы его пьете, вы подвергаете себя воздействию этого химического вещества.
Акриламид — потенциально вредное химическое вещество, образующееся в процессе обжарки кофейных зерен.
Акриламид — это химикат, широко используемый при производстве бумаги, красителей и других промышленных продуктов. Акриламид также может образовываться при приготовлении определенных продуктов при высоких температурах.
При жарке, запекании или запекании некоторых продуктов, таких как картофель или зерновые, может образовываться акриламид.
Например, картофель фри и чипсы могут содержать измеримые уровни акриламида.
Акриламид также содержится в сигаретном дыме.
Как акриламид попадает в продукты питания?
Когда некоторые продукты готовятся при высоких температурах, сахара, такие как глюкоза и фруктоза, могут вступать в реакцию со свободной аминокислотой аспарагином, образуя акриламид.
Акриламид образуется в результате химической реакции, известной как реакция Майяра, которая влияет на аромат, вкус и цвет приготовленных продуктов.
Акриламид — одно из сотен химических веществ, которые могут образовываться в ходе реакции Майяра.
Акриламид — это химическое вещество, которое естественным образом образуется в крахмалистых продуктах при их приготовлении при высоких температурах, например, при жарке, запекании и выпечке.
Чем более коричневую корочку приобретает пища после приготовления, тем выше в ней уровень акриламида.
Какие продукты питания наиболее опасны с точки зрения содержания акриламида?
Наиболее важными группами продуктов питания являются продукты из жареного картофеля, такие как чипсы, хрустящие картофелины, жареный картофель и другие жареные корнеплоды, хлеб, кофе, печенье и крекеры.
Опять же, чем более коричневой становится пища после приготовления, тем больше в ней будет акриламида.
Акриламид — химическое вещество, образующееся в результате реакции между аминокислотами и сахарами.
Акриламид обычно образуется при приготовлении продуктов с высоким содержанием крахмала, таких как картофель, корнеплоды, продукты на основе злаков, хлеб, кофе и его заменители, при высоких температурах (более 120°C).
Акриламид — предполагаемый канцероген. Наличие акриламида в пище было впервые обнаружено в 2002 году.
Однако в 2015 году EFSA (Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов) заявило, что нынешний уровень воздействия акриламида на организм человека вызывает растущую обеспокоенность, поскольку уровень акриламида не снижается последовательно.
Акриламид также известен как виниламид и мономер акриламида.
Акриламид — бесцветное, не имеющее запаха твёрдое вещество.
Акриламид — важный промышленный химикат.
Акриламид может попадать в окружающую среду в процессе его производства и использования.
население в целом может подвергаться воздействию небольших количеств через пищу (так как он вырабатывается естественным образом в продуктах, приготовленных при высоких температурах) и через сигаретный дым
вдыхание пыли или паров акриламида в течение короткого периода времени может вызвать боль в горле и кашель
прием большого количества акриламида может вызвать жжение и изъязвление полости рта и горла, а также расстройство желудка
Контакт с кожей может вызвать раздражение, онемение, покалывание, потоотделение, зудящую сыпь и шелушение.
Акриламид может вызывать рак у людей
Акриламид может нанести вред нерожденному ребенку
Что такое акриламид?
Акриламид — бесцветное, не имеющее запаха твердое вещество. Другие названия акриламида — виниламид и акриламидный мономер.
Для чего используется акриламид?
Акриламид — важный промышленный химикат, используемый для производства полиакриламидов, которые применяются в качестве чистящих средств в процессах очистки воды.
Акриламид также используется в качестве затирочного материала, а также для производства красителей и других промышленных химикатов.
Как акриламид попадает в окружающую среду?
Акриламид может попадать в окружающую среду в процессе его производства и использования.
Акриламид важен для того, чтобы не пережарить некоторые продукты. Пережаривание или подгорание некоторых продуктов означает, что эти продукты могут содержать больше акриламида.
Акриламид — это химическое вещество, которое образуется естественным образом, когда некоторые продукты, содержащие аспарагин (аминокислоту) и сахара, готовятся при высоких температурах (выше 120 ⁰ C ), например, путем жарки, запекания, выпекания, приготовления на гриле и поджаривания.
Действуют законы, направленные на снижение уровня акриламида в пищевых продуктах, поскольку он является вероятным канцерогеном для человека.