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Acide acrylique est un composé organique de formule CH2=CHCOOH.
L'acide acrylique est l'acide carboxylique insaturé le plus simple, constitué d'un groupe vinyle relié directement à une extrémité acide carboxylique.
Numéro CAS : 79-10-7
Numéro CE : 201-177-9
Nom IUPAC : Acide prop-2-énoïque
Formule chimique : C3H4O2
Autres noms : ACIDE ACRYLIQUE, Acide 2-propénoïque, 79-10-7, acide prop-2-énoïque, Acide propénoïque, Acide vinylformique, Acide acroléique, Acide éthylènecarboxylique, Acide propène, ACRYLATE, Propénoate, 9003-01-4, Acide acrylique glacial, Kyselina akrylova, Acide acrylique glacial, Numéro de déchet RCRA U008, Acide acrylique, Acido acrilio, Caswell No. 009A, Carbopol 934p, Viscalex HV 30, NSC 4765, CCRIS 737, Résine acrylique, HSDB 1421, UNII-J94PBK7X8S, EINECS 201-177-9, J94PBK7X8S, Carbopol 940, BRN 0635743, ACIDE ACRYLIQUE, DTXSID0039229, CHEBI:18308, AI3-15717, NSC-4765, DTXCID8028, Aron, Antiprex A, Versicol E9, NSC4765, EC 201-177-9, Résine d'acide acrylique, Acrysol ase-75, C3:1n-1, Versicol E 7, Versicol E15, 4-02-00-01455 (référence du manuel Beilstein), Acrysol A 1, Acrysol A 3, Acrysol A 5, Acrysol A-1, Acrysol AC 5, Carbopol 960, Carboset 515, Primal Ase 60, Revacryl A191, Versicol K 11, Versicol S 25, Dispex C40, Acrysol WS-24, Cyguard 266, Joncryl 678, Jurimer AC 10H, Jurimer AC 10P, Nalfloc 636, Good-rite K 37, Revacryl A 191, Junlon 110, Viscon 103, Good-rite K 702, Good-rite K 732, Good-rite WS 801, NCGC00166246-01, Synthemul 90-588, Aron A 10H, Carboset Resin No. 515, ACIDE ACRYLIQUE (IARC), ACIDE ACRYLIQUE [IARC], OLD 01, PA 11M, PAA-25, Carbopol, P 11H, P-11H, WS 24, Acido acrilio [espagnol], Acide acrylique [français], WS 801, Kyselina akrylova [tchèque], R968, UN2218, RCRA déchet n° U008, allènediol, Acrysol lmw-20X, XPA, acide acrylique aqueux, 25987-55-7, Dow Latex 354, acide éthène carboxylique, acide acrylique, inhibé, CH2=CHCOOH, (stabilisé avec MEHQ), Carbomer 934 (NF), Carbomer 940 (NF), Carbomer 941 (NF), Carbopol 910 (TN), Carbopol 934 (TN), Carbopol 940 (TN), Carbopol 941 (TN), Carbomer 934P (NF), Carbopol 934P (TN), Carbomer 910 (USAN), ACIDE ACRYLIQUE [MI], Carbomer 1342 (NF), Carbopol 1342 (TN), ACIDE ACRYLIQUE [HSDB], WLN : QV1U1, Mv moyenne ~450 000, UN 2218 (sel/mélange), acide acrylique, pa, 99 %, CHEMBL1213529, STR00040, Tox21_112372, LMFA01030193, MFCD00004367, NSC106034, NSC106035, NSC106036, NSC106037, NSC112122, NSC112123, NSC114472, NSC165257, NSC226569, STL281870, AKOS000118799, DB02579, NSC-106034, NSC-106035, NSC-106036, NSC-106037, NSC-112122, NSC-112123, NSC-114472, NSC-165257, NSC-226569, CAS-79-10-7, Poly(acide acrylique), solution à 25 % dans l'eau, BP-30259, 1ST001124, DB-220116, DB-251641, A0141, NS00001146, EN300-17959, C00511, C19501, D03392, D03393, D03394, D03395, D03396, D03397, L'acide acrylique contient 200 ppm de MEHQ comme inhibiteur, Acide acrylique, inhibé [UN2218] [Corrosif], A830860, Q324628, Z57127944, F0001-2070, InChI=1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5, Acide acrylique, anhydre, contient 200 ppm de MEHQ comme inhibiteur, 99 %, Acide acrylique, SAJ première qualité, >=97,0 %, contient 190-210 ppm de MEHQ comme stabilisant, 1204391-75-2, 55927-87-2, 9063-87-0
Ce liquide incolore a une odeur âcre ou acidulée caractéristique.
L'acide acrylique est miscible avec l'eau, les alcools, les éthers et le chloroforme.
Plus d'un million de tonnes sont produites chaque année
Parce que l’acide acrylique et ses esters sont depuis longtemps valorisés commercialement, de nombreuses autres méthodes ont été développées.
La plupart ont été abandonnés pour des raisons économiques ou environnementales.
Une des premières méthodes était l'hydrocarboxylation de l'acétylène (« chimie de Reppe ») :
Cette méthode nécessite du nickel carbonyle, des pressions élevées de monoxyde de carbone et de l’acétylène, qui est relativement cher par rapport au propylène.
L'acide acrylique était autrefois fabriqué par l'hydrolyse de l'acrylonitrile, un matériau dérivé du propène par ammoxydation, mais cette voie a été abandonnée car elle cogénère des produits secondaires d'ammonium, qui doivent être éliminés.
D’autres précurseurs de l’acide acrylique, aujourd’hui abandonnés, comprennent l’éthénone et l’éthylène cyanhydrine.
L'acide acrylique est une molécule organique et le plus simple des acides insaturés.
À température ambiante, l'acide acrylique est liquide et possède un arôme acide et acidulé caractéristique.
L'acide acrylique est corrosif sous forme liquide et vapeur. L'acide acrylique est principalement utilisé dans la formation de polymères.
Les utilisations des acides acryliques comprennent les plastiques, les revêtements, les adhésifs, les élastomères, les peintures et les produits de polissage.
De plus, l’acide acrylique est utilisé dans la production de produits médicaux hygiéniques, de détergents et de produits chimiques de traitement des eaux usées.
La faible toxicité de l’acide acrylique est due à sa nature corrosive.
Des études ont suggéré que l’acide acrylique présente certains risques pour la reproduction ; cependant, des données contradictoires existent concernant la génotoxicité de l’acide acrylique.
La production et l'utilisation d'acide acrylique dans la fabrication de plastiques, de formulations de peinture, de finitions pour le cuir, de revêtements de papier, ainsi qu'en médecine et en dentisterie pour les plaques dentaires, les dents artificielles et le ciment orthopédique peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets.
L'acide acrylique a également été identifié dans neuf espèces d'algues chlorophycées, 10 espèces d'algues rhodophycées et dans le liquide du rumen des moutons.
S'il est libéré dans l'air, une pression de vapeur de 3,97 mmHg à 25 °C indique que l'acide acrylique existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante.
L'acide acrylique en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec les radicaux hydroxyles produits photochimiquement ; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 2 jours.
S'il est rejeté dans le sol, l'acide acrylique devrait avoir une mobilité très élevée.
La volatilisation à partir des surfaces de sol humides devrait être lente.
L'acide acrylique peut potentiellement se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur.
S’il est rejeté dans l’eau, l’acide acrylique ne devrait pas s’adsorber sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d’eau.
On s’attend à ce qu’une biodégradation se produise dans des conditions aérobies et anaérobies.
L'acide acrylique est un polymère important comme matière première pour de nombreux produits industriels et de consommation.
L'acide acrylique peut être utilisé dans de nombreuses applications pour les revêtements de surface, les textiles, les adhésifs, le traitement du papier, les couches pour bébés, les produits d'hygiène féminine, les détergents et les polymères super absorbants.
Actuellement, la majeure partie de l’acide acrylique est obtenue à partir de l’oxydation catalytique partielle du propène, un sous-produit de la production d’éthylène et d’essence.
Dans cette réaction d'oxydation en deux étapes, l'acroléine est généralement préférée, permettant d'obtenir un rendement global d'environ 90 %.
Cependant, ce procédé conventionnel affecte les émissions mondiales de CO2 : 175 kg/tonne de CO2 ont été libérés lors de la conversion du propène en acide acrylique (Segawa, 2014) et les sources de carbone pétrochimiques sont limitées et non renouvelables.
Le marché mondial de l'acide acrylique est en pleine croissance, car la demande d'acide acrylique pour les polymères superabsorbants devrait augmenter.
Cette matière première du processus, le propène, est liée à la volatilité des prix du pétrole brut.
Des méthodes alternatives ont donc été étudiées, telles que les ressources en biomasse.
L'acide acrylique encourage la recherche d'alternatives renouvelables pour produire de l'acide acrylique de manière plus respectueuse de l'environnement et plus économique.
La plupart des matières premières utilisées pour la production d’acide acrylique, la conversion quantitative en acide lactique ouvrirait un nouveau marché pour les ressources renouvelables.
Des avancées récentes ont été réalisées dans la recherche et le développement de l’acide acrylique via la fermentation de sources renouvelables à l’aide de micro-organismes qui fermentent l’acide 3-hydroxyproponique qui est ensuite déshydraté pour produire de l’acide acrylique.
Dans cet article, nous nous concentrons sur le processus après la déshydratation de l’acide 3-hydroxypropionique pour produire de l’acide acrylique.
Nous avons effectué des simulations et conçu le modèle proposé à l'aide de simulateurs commerciaux appelés composants du produit breveté.
Ce procédé introduit un extincteur utilisant un solvant pour refroidir le flux principal afin de séparer l'eau dans l'unité d'extraction et d'éviter la polymérisation de l'acide acrylique.
L'acide acrylique élimine l'eau de la réaction de fermentation de la biomasse et de la réaction de déshydratation catalytique du 3-HP.
En éliminant d’abord l’eau du désactivateur au moyen d’un solvant, le coût d’investissement initial et le coût d’exploitation du processus de séparation peuvent être réduits.
Aspect : Liquide clair et incolore
Odeur : âcre
Densité : 1,051 g/mL
Point de fusion : 14 °C
Point d'ébullition : 141 °C
Solubilité dans l'eau : Miscible
log P: 0,28
Pression de vapeur : 3 mmHg
Acidité (pKa) : 4,25 (H2O)
Poids moléculaire : 72,06 g/mol
XLogP3 : 0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 72,021129366 g/mol
Masse monoisotopique : 72,021129366 g/mol
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Complexité : 55,9
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
L'acide acrylique est utilisé dans la fabrication de plastiques, de formulations de peinture et d'autres produits. L'exposition se produit principalement sur le lieu de travail.
L’acide acrylique est un puissant irritant pour la peau, les yeux et les muqueuses chez l’homme.
Aucune information n'est disponible sur les effets de l'acide acrylique sur la reproduction, le développement ou la cancérogénicité chez l'homme. Des études sur le cancer chez l'animal ont rapporté des résultats positifs et négatifs.
L'EPA n'a pas classé l'acide acrylique comme cancérigène.
L'acide acrylique est utilisé dans la fabrication de plastiques, de formulations de peinture et d'autres produits.
L’exposition se produit principalement sur le lieu de travail.
L’acide acrylique est un puissant irritant pour la peau, les yeux et les muqueuses chez l’homme.
Aucune information n’est disponible sur les effets de l’acide acrylique sur la reproduction, le développement ou la cancérogénicité chez l’homme.
Les études sur le cancer chez l’animal ont rapporté des résultats à la fois positifs et négatifs.
L'EPA n'a pas classé l'acide acrylique comme cancérigène.
Des hydrogels copolymères d'acide acrylique (AA) avec du N,N-diméthylacrylamide (NNDMAAm) ont été synthétisés par polymérisation radicalaire en solution à différents rapports molaires d'alimentation en monomère.
Les rapports de réactivité des monomères ont été déterminés par la méthode Kelen-Tüdös.
Selon cela, les rapports de réactivité des monomères pour le poly(AA-co-NNDMAAm) étaient r1 = 0,650 (M1=AA) et r2= 1,160 (M2=NNDMAAm), (r1 x r2= 0,753).
L'effet des paramètres de réaction, notamment :
la concentration du réactif de réticulation, la concentration du monomère, le pH, la température, les solutions salines et la polarité du solvant sur l'absorption d'eau ont été étudiés.
Les hydrogels ont atteint des valeurs d'absorption d'eau de 544 g d'eau/g de xérogel pour le copolymère poly(AA-co-NNDMAAm) 3:1 à pH 5.
Les valeurs de température de solution critique basse (LCST) des hydrogels ont montré une augmentation lorsque la teneur en fraction acide acrylique hydrophile a augmenté dans les copolymères.
Ces dernières années, une attention considérable a été portée à la recherche sur les matériaux polymères intelligents, en particulier les hydrogels qui contiennent des groupes fonctionnels et sont capables de modifier leur volume ou d’autres propriétés en réponse à des stimuli environnementaux, tels que le pH, la température et le champ électrique, entre autres.
L'acide acrylique est un réseau polymère hydrophile tridimensionnel réticulé qui gonfle mais ne se dissout pas lorsqu'il est mis en contact avec l'eau.
L'acide acrylique est une classe de matériaux polymères capables de retenir une quantité importante d'eau, présentant une consistance molle et caoutchouteuse et de faibles paramètres de tension interfaciale.
Les propriétés de l'acide acrylique dépendent principalement du degré de réticulation, de la composition chimique des chaînes polymères et de l'interaction entre le réseau et les liquides environnants.
L'hydrophilie ou la rétention d'eau élevée dans les hydrogels est attribuée à la présence de groupes hydrophiles, tels que les acides carboxyliques, les amides et les alcools.
Les caractéristiques structurelles de ces matériaux dominent leurs propriétés de surface, leur perméabilité et leur perméabilité, conférant aux hydrogels leurs propriétés uniques et intéressantes, ainsi que la similitude de leurs propriétés physiques avec celles présentes dans les tissus vivants.
Le gonflement important des hydrogels à base d'acide acrylique est facilité par la présence de groupes acide carboxylique dans la chaîne polymère, qui sont fortement associés aux molécules d'eau.
Ces groupes sont facilement ionisables et sensibles aux effets du pH et de la force ionique.
Ainsi, le gonflement à l'équilibre des copolymères d'acide acrylique est affecté par le pH de la solution et la force ionique dans laquelle ils gonflent.
Les gels polymères jouent un rôle important dans de nombreux domaines technologiques émergents tels que l’administration de médicaments, les capteurs et les matériaux superabsorbants.
La réaction de copolymérisation de deux monomères est une méthode efficace pour modifier les propriétés physiques des gels polymères
Plusieurs auteurs ont étudié la basse température critique de solution (LCST) dans les hydrogels de poly(isopropylacrylamide) (PNIPAAm) et ont rapporté que l'incorporation d'un comonomère hydrophile conduit à des valeurs plus élevées de LCST, tandis que l'incorporation d'un monomère hydrophobe diminue la basse température critique de solution.
Un bon équilibre entre les interactions hydrophiles et hydrophobes dans le polymère explique cette transition de phase brutale.
La température de transition des gels réticulés change en fonction du rapport de monomère d'alimentation utilisé dans la réaction de copolymérisation.
La valeur du pH de la solution affecte fortement le taux de gonflement.
Plusieurs méthodes de détection de LCST ont été décrites, notamment la diffusion de la lumière pour détecter la transition bobine-globule, les mesures turbidimétriques pour obtenir une transition de phase ou la calorimétrie différentielle à balayage (DSC) pour mesurer la chaleur de transition.
L'acide acrylique est également utilisé dans des applications pharmacologiques, dans la libération contrôlée, la purification de l'eau, le système de libération de médicaments et autres.
Nous avons précédemment publié les propriétés de synthèse et de gonflement d’hydrogels à partir de monomères vinyliques fonctionnels.
Ces systèmes ont montré que les copolymères contenant des fractions dérivées d'acide acrylique et d'acrylamide sont très sensibles aux stimuli tels que le pH, la température, la force ionique et la composition du copolymère.
Ainsi, l'influence de l'absorption d'eau à température ambiante était forte à pH 5 et pH 7, avec des maximums entre 1200 et 1600 %, lorsque le poly(2-hydroxyéthylméthacrylate-co-maléoylglycine) P(HEMA-co-MG) était le plus riche en unité monomère HEMA.
L'objectif de cet article est de synthétiser par polymérisation radicalaire en solution des copolymères d'acide acrylique (AA) avec le N,N¢-diméthylacrylamide (NNDMAAm), à différents rapports de monomères d'alimentation et degrés de réticulation, et d'étudier les propriétés de gonflement de ces systèmes d'hydrogels dans l'eau distillée et l'éthanol à différents pH, températures, temps et concentrations en sel.
Les propriétés thermiques des copolymères, notamment les températures de transition vitreuse (Tg) et la décomposition thermique seront également déterminées.
Les esters d'acide acrylique dans les revêtements à base d'eau, en particulier les acrylates de butyle, remplacent de plus en plus les peintures à base de solvants.
Les esters courants de l'acide acrylique sont les esters de méthyle, d'éthyle, de n-butyle et de 2-éthylhexyle (2EHA).
Les taux de croissance les plus forts sont attendus avec le 2EHA, suivi de l’acrylate de butyle, de l’acrylate de méthyle et de l’acrylate d’éthyle.
Les esters d’alcools tels que les polyols, l’isobutanol, l’hexanol et l’isooctanol sont de moindre importance dans l’industrie des polymères.
Les polymères acryliques sont considérés comme non toxiques et gagnent de plus en plus d’importance.
Généralement, ces esters sont catalysés à une température comprise entre 70°C (160°F) et 130°C (265°F) pour éviter la formation d'éthers à partir des alcools.
L'acide acrylique est un acide carboxylique insaturé.
L'acide acrylique réagit comme un composé vinylique et comme un acide carboxylique.
L'acide acrylique subit facilement des réactions de polymérisation et d'addition.
L'acide acrylique peut être utilisé comme acide carboxylique pour produire des esters acryliques, de l'acrylamide, des acrylamides N-substitués et du chlorure d'acryle par des méthodes courantes.
Les copolymères peuvent être produits avec des esters acryliques et méthacryliques, de l'acrylonitrile, des esters d'acide maléique, de l'acétate de vinyle, du chlorure de vinyle, du chlorure de vinylidène, du styrène, du butadiène et de l'éthylène.
Les homopolymères d'acide acrylique et les copolymères contenant une prépondérance d'acide acrylique ont une consistance vitreuse et sont souvent solubles dans l'eau.
Ils peuvent être utilisés sous forme d'acides libres et de sels d'ammonium et d'alcalis dans de nombreuses applications différentes, telles que comme épaississants, agents dispersants, floculants, colloïdes protecteurs pour stabiliser les émulsions et les dispersions de polymères, agents mouillants, revêtements et finitions textiles.
L'acide acrylique subit facilement des réactions d'addition avec une grande variété de composés organiques et inorganiques.
Cela en fait une matière première très utile pour la production de nombreux composés de faible poids moléculaire.
Par exemple, l’acide acrylique peut être utilisé pour produire des dérivés de l’acide propionique avec de l’eau, des alcools, des amines, des halogènes et des hydrocarbures chlorés.
L'acide acrylique peut également être utilisé avec d'autres substances pour produire des acides gras insaturés, des composés hétérocycliques et des produits d'addition de Diels-Alder.
L'acide acrylique et les esters sont des monomères polyvalents utilisés comme éléments de base pour des milliers de formulations de polymères.
Ce sont des liquides inflammables, réactifs et volatils basés sur une structure carboxyle alpha-, bêta-insaturée.
L'incorporation de pourcentages variables de monomères d'acrylate permet la production de nombreuses formulations de copolymères de latex et de solution, de plastiques copolymères et de systèmes polymères réticulables.
Leurs caractéristiques de performance, qui confèrent différents degrés d’adhérence, de durabilité, de dureté et de températures de transition vitreuse, favorisent la consommation dans de nombreuses applications d’utilisation finale.
Les principaux marchés des esters comprennent les revêtements de surface, les textiles, les adhésifs et les plastiques.
L'acide polyacrylique ou les copolymères trouvent des applications dans les superabsorbants, les détergents, les dispersants, les floculants et les épaississants.
Les polymères superabsorbants (SAP) sont principalement utilisés dans les couches jetables.
L'acide acrylique brut (CAA) est fabriqué par oxydation du propylène.
Environ la moitié de l'AAC est convertie en esters d'acrylate et l'autre moitié est purifiée à une pureté de 98 à 99,5 % en acide acrylique glacial (GAA).
À son tour, le GAA est converti en acide polyacrylique, qui peut être encore modifié pour produire des polymères superabsorbants (SAP) et d'autres copolymères d'acide polyacrylique utilisés comme dispersants/antitartres, polyélectrolytes anioniques pour le traitement de l'eau et modificateurs de rhéologie.
La croissance de la consommation de GAA est prévue à environ 3,5 % par an au cours de la période 2020-25.
Vous trouverez plus d’informations sur le marché des polymères superabsorbants dans le rapport CEH Superabsorbent Polymers.
Les esters d'acrylate confèrent de nombreuses qualités souhaitables aux matériaux polymères, telles que la stabilité et la clarté des couleurs, la résistance à la chaleur et au vieillissement, une bonne résistance aux intempéries et une flexibilité à basse température.
L’une des propriétés importantes des esters acryliques est leur température de transition vitreuse (Tg), qui influence la température caractéristique à laquelle le polymère résultant subit un changement d’un système cassant à un système plus doux et plus flexible.
La Tg a une influence majeure sur la température minimale de formation du film du revêtement ou de l'adhésif.
(La température minimale de formation du film est également influencée par les niveaux et les types de cosolvants et d'agents de coalescence, de plastifiants et d'autres additifs ajoutés au polymère ou à la formulation du revêtement.)
Les monomères à chaîne plus courte (par exemple, l'acrylate de méthyle) produisent des polymères plus durs et plus cassants, tandis que les monomères à chaîne plus longue (par exemple, l'acrylate de 2-éthylhexyle) confèrent douceur et flexibilité.
La croissance de la demande en acide acrylique brut est prévue à 3,5-4 % par an au cours de la période 2020-25, tirée par la croissance des polymères superabsorbants et des esters acryliques.
La croissance de SAP sera la plus forte en Chine continentale et dans d’autres régions d’Asie, mais sera beaucoup plus modérée dans les régions matures d’Amérique du Nord, d’Europe occidentale et du Japon.
Le SAP est utilisé en quantités croissantes à mesure que la population des pays en développement continue d’augmenter son utilisation de couches jetables et de produits pour l’incontinence.
Les esters acryliques sont principalement utilisés dans les revêtements et les adhésifs, qui sont également des domaines de croissance dans les pays en développement.
Liquide limpide et incolore, à l'odeur âcre caractéristique. Miscible à l'eau, aux alcools et aux éthers.
L'acide acrylique subira les réactions typiques d'un acide carboxylique, ainsi que des réactions de double liaison similaires à celles des esters acryliques.
L'acide acrylique se prête à la préparation de polymères ainsi qu'à une utilisation comme intermédiaire chimique.
Les esters acryliques, mono- et multifonctionnels, sont généralement préparés à partir d'acide acrylique
Peintures et revêtements
Adhésifs
Détergents
Couches
Cirage pour plancher
Diverses applications médicales
Résistance aux chocs, flexibilité, durabilité, ténacité
Résistance aux intempéries, résistance à l'humidité
Sites de réticulation, le groupe acide réagit facilement avec les alcools, les acrylates et les styréniques
La dureté, l'adhérence humide et sèche et la résistance à l'abrasion sont également des propriétés des copolymères GAA
Acrylique, l'une des nombreuses résines et fibres synthétiques à base de dérivés de l'acide acrylique et méthacrylique.
L'acide acrylique (CH2=CHCO2H) et l'acide méthacrylique (CH2=C[CH3]CO2H) ont tous deux été synthétisés depuis le milieu du XIXe siècle, mais le potentiel pratique des matériaux liés à ces composés n'est devenu apparent que vers 1901, lorsque le chimiste allemand Otto Röhm a publié une recherche doctorale sur les polymères d'esters acryliques.
À partir des années 1930, les esters d'acide acrylique ont été polymérisés sur une base commerciale pour former des résines polyacrylates, qui sont aujourd'hui des constituants importants des peintures acryliques, et les esters d'acide méthacrylique ont été polymérisés en polyméthacrylate de méthyle, un plastique transparent vendu sous des marques telles que Plexiglas et Perspex.
En 1950, Orlon, la première fibre acrylique à succès commercial, a été introduite par EI du Pont de Nemours & Company (aujourd'hui DuPont Company). Les fibres acryliques et modacryliques sont à base de polyacrylonitrile.
D’autres acryliques comprennent les résines cyanoacrylates, transformées en adhésifs à action rapide ; le poly-2-hydroxyéthyl méthacrylate, en abrégé polyHEMA, transformé en lentilles de contact souples ; les résines polyacrylamides, utilisées comme floculants dans la clarification de l’eau ; et les produits en caoutchouc fabriqués à partir d’élastomère de polyacrylate.
Les acides acryliques sont des acides incolores et à l’odeur piquante qui existent sous forme liquide à température et pression ambiantes.
Il existe 2 grades commerciaux, qui sont utilisés pour l'estérification (94%) et pour la fabrication de résines hydrosolubles (98%-99,5%). Il polymérise facilement lorsqu'il est exposé à la lumière, à la chaleur ou au métal.
Un indicateur x doit toujours être présent pour la polymérisation.
L'acide acrylique appartient à la classe des composés organiques, il est également spécifié sous le nom d'acide 2-propénoïque ou d'acrylate.
L'acide acrylique existe sous la forme d'un liquide soluble dans l'eau et d'un composé chimique faiblement acide.
L'acide acrylique est également connu comme le composé chimique le plus simple de l'acide carboxylique p-insaturé.
Lorsqu'on examine sa structure, on constate qu'un groupe vinyle est attaché à un groupe carbonyle et que ces composés de cet acide passent par des processus similaires aux réactions des acides carboxyliques.
Une double liaison et un groupe acide carboxylique fonctionnel dans sa structure jouent un rôle important en donnant des réactions caractéristiques similaires aux propriétés de l'acide carboxylique.
L'acide acrylique est un acide organique de formule CH2 = CH-COOH, également appelé acide propénoïque.
Dans l'industrie, la réaction de l'acétylène et du monoxyde de carbone avec un catalyseur au nickel en présence d'eau est obtenue par hydrolyse des composés acrylonitrile les plus courants.
L'acide acrylique est la matière première pour la production de polymères.
Les composés acryliques sont la matière première de divers composés tels que les matériaux de construction moulés, les instruments optiques, les fibres tissées, les bijoux, les adhésifs et les matériaux de revêtement.
Par exemple, Orlon et Acrylan sont les noms commerciaux des matériaux acryliques pour les fils de verre et d'acrylique en plexiglas.
Les membres pulvérisés du groupe de polymères connus sous le nom de polyacrylique sont les acides acrylique et méthacrylique.
Les esters méthyliques d’acides se polymérisent facilement en présence de catalyseurs peroxydes.
Les acides acryliques sont des acides incolores et à l’odeur piquante qui existent sous forme liquide à température et pression du microcosme.
Il existe deux qualités de résine disponibles dans le commerce : la résine difficile à utiliser (94 %) et la résine hydrosoluble (98 % - 99,5 %).
L'acide acrylique polymérise facilement lorsqu'il est exposé à la lumière, à la chaleur ou au métal.
L'acide acrylique (IUPAC : acide prop-2-énoïque) est un composé organique de formule CH2 = CHCO2H.
L'acide acrylique est l'acide carboxylique insaturé le plus simple contenant le groupe vinyle directement attaché à l'extrémité acide carboxylique.
Ce liquide incolore a une odeur âcre et acide caractéristique.
Miscible avec les alcools, les éthers, l'eau et le chloroforme.
Plus d’un milliard de kilos sont produits chaque année.
Le propène est obtenu à partir de l’acide acrylique, un sous-produit de la production d’essence et d’éthylène.
Réactions et utilisations de l'acide acrylique :
Lorsque l'acide acrylique réagit avec l'alcool, l'acide carboxylique est soumis à des réactions typiques pour former l'ester.
Les esters et sels d'acide acrylique sont également connus collectivement sous le nom d'acrylates ou de propénoates.
L'acide acrylique est le plus courant des esters d'alkyle, des acrylates de méthyle, de butyle, d'éthyle et d'éthylhexyle.
L'acide acrylique et ses esters sont utilisés dans diverses productions pour former des homopolymères ou des copolymères, en les faisant réagir dans des doubles liaisons pour former de l'acide polyacrylique ou d'autres monomères tels que l'acrylamide, le vinyle,
L'acide acrylique est combiné avec du styrène et du butadiène pour produire des plastiques, des adhésifs, des revêtements, des élastomères, ainsi que des peintures et des vernis de sol.
Substituants de l'acide acrylique :
Le substituant acide acrylique peut être présent sous forme de groupe carboxyalkyle suite à l'élimination d'un groupe acyle ou d'un groupe moléculaire.
Sécurité de l'acide acrylique :
L’acide acrylique est un irritant très grave pour la peau et les voies respiratoires.
Le contact visuel est extrêmement gênant et peut causer des dommages irréversibles.
Acide acrylique (acide propénoïque) ; L'acide acrylique est un acide organique et fort.
Ce sont des acides liquides incolores et à odeur piquante dans des conditions ambiantes.
Domaines d'utilisation
L'acide acrylique est la matière première dans la production de polymères.
Ils sont utilisés dans la production de nombreux matériaux tels que les plastiques, les revêtements, les adhésifs, les peintures et les vernis.
L'acide acrylique est la matière première du tissage des fibres.
L'acide acrylique est utilisé dans l'industrie du papier.
Les instruments optiques sont utilisés comme principale matière première dans la fabrication de bijoux.
Dans l'industrie, l'acide acrylique est obtenu par la réaction de l'acétylène et du monoxyde de carbone avec de l'eau en présence d'un catalyseur au nickel ou par l'hydrolyse de composés acrylonitriles.
L'acide acrylique est la matière première dans la production de polymères.
Composés acryliques Les composés acryliques sont la matière première de divers composés tels que les matériaux de construction moulés, les instruments optiques, les bijoux, les adhésifs, les matériaux de revêtement et les fibres textiles.
Par exemple, Orlon et Acrylan sont les noms commerciaux des fils acryliques, et Plexiglass est le nom commercial des matériaux acryliques semblables au verre.
Les principaux membres de la famille des polymères connus sous le nom de polyacryliques sont les acides acrylique et méthacrylique.
Les esters méthyliques de ces acides se polymérisent facilement en présence de catalyseurs peroxydes.
Les acides acryliques sont des acides incolores et à l’odeur piquante qui existent sous forme liquide à température et pression ambiantes.
Il existe 2 qualités commerciales, qui sont utilisées pour l'estérification (94 %) et pour fabriquer des résines hydrosolubles (98 % à 99,5 %).
L'acide acrylique polymérise facilement lorsqu'il est exposé à la lumière, à la chaleur ou au métal. L'indicateur Bi x doit toujours être présent pour la polymérisation.
La couleur de la peinture apparaît dans tous les aspects de notre vie.
Aujourd’hui, ses domaines d’utilisation s’élargissent et sa consommation augmente progressivement.
L'acide acrylique est un matériau de revêtement chimique qui offre une protection contre les facteurs externes en formant une fine couche de film sur la surface sur laquelle la peinture est appliquée, tout en donnant à la surface un élément décoratif.
Une formulation de peinture est constituée d’un mélange de plusieurs matériaux.
Fondamentalement, la structure de la peinture comprend quatre éléments principaux.
Il s'agit de liants, de pigments, d'additifs et de solvants.
Les taux d’utilisation de ces matériaux varient selon les types de peintures.
Les pigments sont des substances organiques et inorganiques qui apportent couleur, couverture et protection à la peinture.
Les pigments sont des substances insolubles dans toute solution.
Ceux utilisés pour donner de la couleur sont appelés pigments de couleur, ceux utilisés pour le pouvoir de remplissage et la réduction des coûts sont appelés charges.
Les charges peuvent constituer 20 à 50 % des peintures.
Ces substances sont utilisées dans les formulations de peinture pour contrôler les propriétés rhéologiques, réduire la brillance, augmenter les propriétés mécaniques ou améliorer les propriétés barrières du film de peinture.
Le dioxyde de titane, l’oxyde de fer, l’oxyde de zinc, le phosphate de zinc sont des exemples de pigments couramment utilisés.
Le dioxyde de titane est le pigment le plus couramment utilisé dans la peinture.
Les composés de calcium et de baryum, la calcite, la dolomite, le gypse, le talc et le calcaire sont des exemples de charges.
La calcite est la charge la plus couramment utilisée dans la peinture.
L'industrie de la peinture turque est le sixième plus grand producteur de peinture d'Europe en termes de production totale.
Bien que le taux de matières premières importées soit d'environ 65 %, l'industrie de la peinture turque dépend de sources étrangères.
Compte tenu de l’augmentation de la production, la dépendance étrangère en matières premières augmente de jour en jour.
Le type d’additif de dispersion le plus couramment utilisé pour les pigments inorganiques dans les peintures à l’eau est celui des polyélectrolytes.
Ils sont divisés en polyélectrolytes inorganiques et organiques.
Des exemples de polyélectrolytes organiques sont les acides polyacryliques (PAA) et les copolymères acrylique-anhydride maléique P(AA-MA).
Les acides polyacryliques et leurs dérivés sont utilisés comme agents épaississants, dispersants, de suspension et émulsifiants dans les couches jetables, les résines échangeuses d'ions, les revêtements ; ils sont utilisés dans les industries pharmaceutiques, cosmétiques et de peinture.
L'acide acrylique et les dérivés P(AA-MA) avec des poids moléculaires compris entre 1 000 et 20 000 g/mol sont les dispersants les plus couramment utilisés dans l'industrie de la peinture.
Ces substances sont neutralisées avec de l’hydroxyde d’ammonium, de sodium ou de potassium pour assurer leur solubilité dans l’eau.
Le sel de sodium de l'acide polyacrylique (NaPAA) est l'agent dispersant le plus utilisé dans les formulations de peinture à base d'eau.
L'acide acrylique est généralement produit par la méthode de polymérisation radicalaire.
Des polymères ayant des poids moléculaires allant de quelques milliers à plusieurs centaines de milliers peuvent être obtenus.
Les poids moléculaires des PAA, qui sont utilisés comme dispersants les plus courants dans l’industrie de la peinture, sont compris entre 1 000 et 20 000 g/mol.
Le poids moléculaire peut être contrôlé en ajustant la quantité d’initiateur et d’agent de transfert de chaîne.
polymérisation radicalaire contrôlée ; Il existe trois types différents : la polymérisation médiée par les nitroxydes (NMP), la polymérisation radicalaire par transfert d'atomes (ATRP) et le transfert de chaîne par addition-fragmentation réversible (RAFT).
Dans la production d'acide acrylique par polymérisation NMP, il existe un problème de dégradation du nitroxyde en milieu acide.
Dans la polymérisation radicalaire par transfert d'atomes de l'acide acrylique, la fixation du métal au polymère ne peut pas être contrôlée.
Par conséquent, la méthode la plus appropriée pour produire de l'acide polyacrylique à faible poids moléculaire et à faible valeur PDI est la méthode de transfert de chaîne par addition-fragmentation réversible (RAFT).
Dans cette étude, la stabilisation des formulations de peinture à base d'eau en utilisant du NaPAA et du sel de sodium du copolymère d'anhydride acrylique-maléique (NaP(AA-MA)) comme dispersant a été étudiée.
L'acide acrylique a été synthétisé à partir de la polymérisation radicalaire contrôlée de l'acide acrylique avec la méthode de « transfert de chaîne par addition-fragmentation réversible » et à partir de la copolymérisation radicalaire contrôlée de P(AA-MA), d'acrylique et d'anhydride maléique avec la même méthode.
NaPAA et NaP(AA-MA) ont été obtenus à partir de la neutralisation de PAA et P(AA-MA) avec de l'hydroxyde de sodium (32 % en poids).
NaPAA, pour déterminer les paramètres de polymérisation les plus appropriés ; Il a été synthétisé de quatre manières différentes en faisant varier la quantité d'agent de transfert de chaîne, en modifiant le rapport entre l'initiateur et le monomère, en modifiant le temps d'alimentation du monomère et de l'initiateur et en modifiant la quantité de solvant.
De plus, les rapports AA/MA : 1:1 et AA/MA : 1:0,5 ont été synthétisés pour déterminer le rapport monomère acide acrylique-anhydride maléique souhaité.
De plus, un rapport AA/MA : 0,5 : 1 a été essayé de synthétiser, mais le produit a cristallisé en raison de la tendance d'une grande quantité d'anhydride maléique à cristalliser à température ambiante.
Les échantillons synthétisés ont été déterminés structurellement par FTIR.
Le spectre FTIR a donné les pics attendus en raison de la structure chimique du PAA, du NaPAA, du P(AA-MA) et du Na(AA-MA).
Les teneurs en solides des polymères synthétisés ont été déterminées à l'aide d'un appareil de mesure rapide des solides.
Les viscosités Brookfield des polymères ont été mesurées à 6 tr/min à 20°C.
Le poids moléculaire et les distributions de poids moléculaire ont été déterminés par RALS à 4 voies et GPC avec des détecteurs LALS, RI, UV et viscosimètre.
La quantité de monomère d'acide acrylique non polymérisé dans les PAA synthétisés a été déterminée par HPLC.
Le pourcentage de conversion de l’acide acrylique a été calculé en utilisant la quantité de monomère d’acide acrylique non polymérisé.
Selon les pourcentages de conversion de l'acide acrylique calculés ; à mesure que la quantité de NaHyp utilisée comme agent régulateur de chaîne et la solution utilisée augmentent, la conversion augmente.
Lorsque le rapport APS/AA est de 5, 6 et 7,5 %, une conversion de monomère de plus de 94 % peut être obtenue.
Lorsque le temps d'alimentation de l'initiateur a été augmenté de 4,5 heures à 5,5 heures, la conversion du monomère est restée presque la même, et la conversion du monomère la plus élevée a été obtenue avec 98,72 % lorsque le temps d'alimentation de l'initiateur était de 6,5 heures.
Des analyses 1H-RMN ont été réalisées pour déterminer les rapports monomères d'acide acrylique et d'anhydride maléique des copolymères NaP(AA-MA) synthétisés.
Des échantillons de copolymères séchés au four à micro-ondes ont été dissous dans de l'eau deutérée et transmis à un appareil RMN.
Bien que le rapport théorique de monomère d'anhydride maléique du copolymère C1_Na soit de 33 %, selon les résultats d'analyse 1H-RMN obtenus ; Dans le copolymère C1_Na avec un rapport de monomère AA/MA de 1:0,5, le rapport de monomère d'anhydride maléique est de 23 % et le rapport de monomère d'acide acrylique est de 77 %.
De plus, bien que le rapport théorique du monomère d'anhydride maléique du copolymère C2_Na, qui est un autre copolymère synthétisé, soit de 50 %, selon les résultats de l'analyse 1H-RMN ; le rapport du monomère d'anhydride maléique est de 38 % et le rapport du monomère d'acide acrylique est de 62 % dans le copolymère C2_Na avec un rapport monomère AA/MA de 1:1.
La raison de cette différence entre les rapports de monomères théoriques et réels est l’encombrement stérique.
L'anhydride maléique présente peu de tendance à la copolymérisation en milieu aqueux.
Dans l'étape de propagation de la copolymérisation, la molécule de monomère est stériquement gênée par le groupe radical de propagation.
Ainsi, l'étape de propagation de la copolymérisation se déroule extrêmement lentement.
Pour déterminer l’efficacité de dispersion, un mélange aqueux contenant 5 microns de carbonate de calcium avec une teneur en solides de 66 % a été préparé.
Ensuite, le mélange aqueux et les agents dispersants NaPAA ou NaP(AA-MA) synthétisés ont été placés dans un récipient de dispersion et mélangés avec un mélangeur mécanique à 2000 tr/min pendant 20 minutes jusqu'à ce qu'un mélange homogène soit formé.
Pour déterminer l'efficacité de dispersion des polymères NaPAA et des copolymères NaP(AA-MA), les viscosités des boues de calcite ont été mesurées avec un viscosimètre modèle Brookfield DV-II à 20°C à 60 tr/min.
Les viscosités ont été enregistrées pour former la pente contenant des quantités variables d'agent dispersant NaPAA et NaP (AA-MA) par rapport aux viscosités des boues de calcite.
Pour examiner la stabilisation des boues de calcite avec des quantités variables de NaPAA ou de NaP(AA-MA) ajoutées comme agent dispersant, le potentiel zêta de la boue a été mesuré avec un compteur de potentiel zêta.
Ensuite, pour examiner les performances des formulations de peinture à base d'eau, un échantillon de formulation de peinture plastique à base d'eau avec une valeur PVC de 74 et préparée avec des polymères NaPAA ou des copolymères NaP(AA-MA) comme agent dispersant a été sélectionné.
Des mesures au grindomètre des formulations de peinture ont été effectuées pour confirmer la finesse de la dispersion et pour détecter les particules surdimensionnées dans la dispersion de peinture.
Des films de peinture ont été appliqués sur les cartes de couverture.
Dans l'étape suivante ; afin de calculer l'opacité des peintures préparées, les intensités de réflexion lumineuse des zones noires et blanches des cartes ont été mesurées avec un spectrophotomètre.
Afin de déterminer les activités de dispersion et de stabilisation des polymères NaPAA et des copolymères NaP(AA-MA) synthétisés dans la peinture, les viscosités initiales des formulations de peinture ont été mesurées avec un viscosimètre modèle Brookfield DV-II.
Les changements dans la stabilité rhéologique des formulations de peinture préparées au fil du temps et à température ont été déterminés en les stockant pendant un mois à 52±1°C et en mesurant les viscosités Brookfield à 20°C, à une semaine d'intervalle.
La mesure des viscosités de stockage explique que les formulations de peinture améliorent l'efficacité de la dispersion à mesure que le poids moléculaire et la distribution moléculaire de l'agent dispersant polymère diminuent.
L'hypophosphite de sodium peut être utilisé comme modificateur de chaîne dans un mélange d'alcool isopropylique et d'eau pour obtenir facilement du NaPAA, qui a un faible poids moléculaire et une distribution de poids moléculaire étroite.
De plus, le temps d’alimentation du monomère et de l’initiateur affecte le poids moléculaire et la distribution du poids moléculaire du NaPAA.
À mesure que le temps d’alimentation augmentait, le poids moléculaire diminuait et la distribution du poids moléculaire se rétrécissait.
De plus, le NaP(AA-MA) avec un rapport monomère AA/MA de 1:0,5 offre de meilleures performances de stabilité au stockage lorsqu'il est utilisé comme agent dispersant à la place du NaPAA dans les formulations de peinture à base d'eau.
L'acide acrylique subit des réactions indésirables lors de sa fabrication pour former des composés de poids moléculaire plus élevé.
Non contrôlées, ces réactions peuvent provoquer des dépôts de boues et des pertes de récupération.
Les traitements inhibiteurs standards actuels de l'industrie ne sont que partiellement efficaces, ce qui oblige une unité à lutter contre les problèmes de contamination.
La technologie Nalco Water répond aux limites des inhibiteurs standards et offre aux fabricants d’acide acrylique une solution plus efficace et un avantage concurrentiel.
L'acide acrylique est produit à partir d'éthylène et de propylène, un sous-produit de la production d'essence :
CH2=CHCH3 + 3⁄2 O2 → CH2=CHCO2H + H2O
Le propane étant une matière première nettement moins chère que le propylène, d’importants travaux de recherche sont en cours pour développer un procédé basé sur l’oxydation sélective en une étape du propane en acide acrylique.
La carboxylation de l'éthylène en acide acrylique dans des conditions supercritiques de dioxyde de carbone est thermodynamiquement réalisable une fois qu'un catalyseur efficace a été développé.
L’acide acrylique et ses esters ayant depuis longtemps une valeur commerciale, de nombreuses autres méthodes ont été développées, mais la plupart ont été abandonnées pour des raisons économiques ou environnementales.
Une des premières méthodes était l'hydrocarboxylation de l'acétylène (« chimie de Reppe ») :
HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H
Cette méthode nécessite des pressions élevées de nickel carbonyle et de monoxyde de carbone.
Il était autrefois produit par l'hydrolyse de l'acrylonitrile dérivé du propène par ammoxydation, mais a été abandonné car il constitue une méthode de cogénération de dérivés d'ammonium.
D’autres précurseurs de l’acide acrylique désormais abandonnés comprennent l’étenone et l’éthylène cyanhydrine.
La société Dow Chemical et son partenaire OPX Biotechnologies étudient l’utilisation de sucre fermenté pour produire de l’acide 3-hydroxypropionique (3HP), un précurseur de l’acide acrylique.
L’objectif est de réduire les émissions de gaz à effet de serre.
Réactions et utilisations
L'acide acrylique subit les réactions typiques d'un acide carboxylique. Lorsqu'il réagit avec un alcool, il forme l'ester correspondant.
Les esters et les sels de l'acide acrylique sont collectivement appelés acrylates (ou propénoates).
Les esters alkyliques les plus courants de l'acide acrylique sont l'acrylate de méthyle, de butyle, d'éthyle et de 2-éthylhexyle.
L'acide acrylique et ses esters se combinent facilement entre eux (pour former de l'acide polyacrylique) ou avec d'autres monomères (par exemple, les acrylamides, l'acrylonitrile, les composés vinyliques, le styrène et le butadiène) en réagissant au niveau de leurs doubles liaisons pour former des homopolymères ou des copolymères utilisés dans la fabrication.
divers plastiques, revêtements, adhésifs, élastomères, ainsi que vernis et peintures pour sols.
L'acide acrylique est un composé utilisé dans de nombreuses industries, telles que l'industrie des couches, l'industrie du traitement de l'eau ou l'industrie textile.
On estime que la consommation mondiale d’acide acrylique dépassera les 8 000 kilotonnes d’ici 2020.
Cette augmentation devrait résulter de l’utilisation de ce produit dans de nouvelles applications, notamment les produits de soins personnels, les détergents et les produits.
Utilisé pour l'incontinence chez l'adulte.
Remplacements Remplacement
Exclusivement, l'acide acrylique peut exister sous forme de groupe acyle ou de groupe carboxyalkyle en fonction de l'élimination du groupe de la molécule.
Plus précisément, il s’agit de :
Groupe acryloyle par élimination de -OH du carbone-1.
Le groupe 2-carboxytényle avec élimination d'un −H du carbone 3. Ce groupe substituant se trouve dans la chlorophylle.
L'acide acrylique agit comme précurseur dans la production d'acide 3-hydroxypropionique.
L'acide acrylique est utilisé dans la préparation de résines absorbant l'eau.
L'acide acrylique réagit avec les alcools pour préparer les esters correspondants.
Les esters d'acides acryliques sont utilisés comme matières premières pour les résines synthétiques, les caoutchoucs, les adhésifs de revêtement, les peintures à l'eau, les vernis de sol et les adhésifs.
L'acide acrylique est également utilisé pour former des homopolymères ou des copolymères en réagissant avec d'autres monomères tels que les acrylamides, l'acrylonitrile, le vinyle, le styrène et le butadiène.
L'acide acrylique (acide propène) est un liquide clair, incolore, corrosif et inflammable, âcre/piquant, de petite taille et miscible à l'eau, à l'alcool, à l'éther, au benzène, au chloroforme et à l'acétone.
L'acide acrylique est un produit chimique industriel polyvalent et précieux car il s'agit d'un intermédiaire chimique utilisé dans la fabrication de nombreux produits industriels et de consommation.
Miscible avec l'alcool, l'éther et de nombreux autres solvants organiques
Liquide incolore, hautement réfractif et inflammable
Liquide clair et incolore, largement utilisé grâce à sa structure chimique qui permet une combinaison plus facile avec des composés à grande chaîne ou formant des polymères.
miscible à l'eau
Les acides acryliques sont des acides incolores et à l’odeur piquante qui existent sous forme liquide à température et pression ambiantes.
L'acide acrylique existe en deux catégories commerciales, l'une utilisée pour l'estérification et l'autre pour fabriquer des résines hydrosolubles.
L'acide acrylique polymérise facilement lorsqu'il est exposé à la lumière, à la chaleur ou au métal.
