Быстрый Поиска
Акриловая кислота органическое соединение с формулой CH2=CHCOOH.
Акриловая кислота простейшая ненасыщенная карбоновая кислота, состоящая из винильной группы, непосредственно связанной с концом карбоксильной группы.
Номер CAS: 79-10-7
Номер ЕС: 201-177-9
Название ИЮПАК: Проп-2-еновая кислота
Химическая формула: C3H4O2
Другие названия: АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА, 2-пропеновая кислота, 79-10-7, проп-2-еновая кислота, пропеновая кислота, винилмуравьиная кислота, акролевая кислота, этиленкарбоновая кислота, пропеновая кислота, АКРИЛАТ, пропеноат, 9003-01-4, ледяная акриловая кислота, Kyselina akrylova, акриловая кислота, ледяная, номер отходов RCRA U008, Acide acrylique, Acido acrilio, Caswell № 009A, Carbopol 934p, Viscalex HV 30, NSC 4765, CCRIS 737, акриловая смола, HSDB 1421, UNII-J94PBK7X8S, EINECS 201-177-9, J94PBK7X8S, Carbopol 940, BRN 0635743, АКРИЛИНОВАЯ КИСЛОТА, DTXSID0039229, CHEBI:18308, AI3-15717, NSC-4765, DTXCID8028, Арон, Антипрекс А, Версикол E9, NSC4765, EC 201-177-9, Акриловая кислотная смола, Акризол аза-75, C3:1n-1, Версикол E 7, Версикол E15, 4-02-00-01455 (справочник Бейльштейна), Акризол A 1, Акризол A 3, Акризол A 5, Акризол A-1, Акризол AC 5, Карбопол 960, Карбосет 515, Примал аза 60, Ревакрил A191, Версикол K 11, Версикол S 25, Диспекс C40, Acrysol WS-24, Cyguard 266, Joncryl 678, Jurimer AC 10H, Jurimer AC 10P, Nalfloc 636, Good-rite K 37, Revacryl A 191, Junlon 110, Viscon 103, Good-rite K 702, Good-rite K 732, Good-rite WS 801, NCGC00166246-01, Synthemul 90-588, Aron A 10H, Carboset Resin No. 515, АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (IARC), АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА [IARC], OLD 01, PA 11M, PAA-25, Carbopol, P 11H, P-11H, WS 24, Acido acrilio [испанский], Acide acrylique [французский], WS 801, Киселина акриловая [Чехия], R968, UN2218, номер RCRA отходов. U008, алленедиол, Acrysol lmw-20X, XPA, водная акриловая кислота, 25987-55-7, Dow Latex 354, этиленкарбоновая кислота, акриловая кислота, ингибированная, CH2=CHCOOH, (стабилизированная MEHQ), карбомер 934 (NF), карбомер 940 (NF), карбомер 941 (NF), карбопол 910 (TN), карбопол 934 (TN), карбопол 940 (TN), карбопол 941 (TN), карбомер 934P (NF), карбопол 934P (TN), карбомер 910 (USAN), АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА [MI], карбомер 1342 (NF), карбопол 1342 (TN), АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА [HSDB], WLN: QV1U1, средний Mv ~450 000, ООН 2218 (соль/смесь), акриловая кислота, чда, 99%, CHEMBL1213529, STR00040, Tox21_112372, LMFA01030193, MFCD00004367, NSC106034, NSC106035, NSC106036, NSC106037, NSC112122, NSC112123, NSC114472, NSC165257, NSC226569, STL281870, AKOS000118799, DB02579, NSC-106034, NSC-106035, NSC-106036, NSC-106037, NSC-112122, NSC-112123, NSC-114472, NSC-165257, NSC-226569, CAS-79-10-7, Поли(акриловая кислота), 25% раствор в воде, BP-30259, 1ST001124, DB-220116, DB-251641, A0141, NS00001146, EN300-17959, C00511, C19501, D03392, D03393, D03394, D03395, D03396, D03397, Акриловая кислота содержит 200 ppm MEHQ в качестве ингибитора, Акриловая кислота, ингибированная [UN2218] [Коррозионная], A830860, Q324628, Z57127944, F0001-2070, InChI=1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5, Акриловая кислота, безводная, содержит 200 ppm MEHQ в качестве ингибитора, 99%, Акриловая кислота, SAJ первого сорта, >=97,0%, содержит 190-210 ppm MEHQ в качестве стабилизатора, 1204391-75-2, 55927-87-2, 9063-87-0
Эта бесцветная жидкость имеет характерный едкий или терпкий запах.
Акриловая кислота смешивается с водой, спиртами, эфирами и хлороформом.
Ежегодно производится более миллиона тонн
Поскольку акриловая кислота и ее эфиры уже давно пользуются коммерческой ценностью, было разработано много других методов.
Большинство из них были заброшены по экономическим или экологическим причинам.
Ранним методом было гидрокарбоксилирование ацетилена («химия Реппе»):
Для этого метода требуются карбонил никеля, высокое давление оксида углерода и ацетилен, который относительно дорог по сравнению с пропиленом.
Акриловую кислоту раньше производили путем гидролиза акрилонитрила — материала, получаемого из пропена путем аммоксидации, но от этого способа отказались, поскольку он приводит к образованию побочных продуктов — аммиака, которые необходимо утилизировать.
Другие ныне заброшенные предшественники акриловой кислоты включают этенон и этиленциангидрин.
Акриловая кислота — органическая молекула и простейшая из ненасыщенных кислот.
При комнатной температуре акриловая кислота представляет собой жидкость и имеет характерный кислый и терпкий запах.
Акриловая кислота едкая в жидкой и парообразном виде. Акриловая кислота используется в основном при формировании полимеров.
Акриловые кислоты применяются в производстве пластмасс, покрытий, клеев, эластомеров, красок и полиролей.
Кроме того, акриловая кислота используется в производстве гигиенических медицинских изделий, моющих средств и химикатов для очистки сточных вод.
Низкая токсичность акриловой кислоты обусловлена ее едкими свойствами.
Исследования показали, что акриловая кислота представляет некоторую опасность для репродуктивной системы; однако существуют противоречивые данные относительно генотоксичности акриловой кислоты.
Производство и использование акриловой кислоты в производстве пластмасс, красок, отделки кожи, покрытий для бумаги, а также в медицине и стоматологии для изготовления зубных пластин, искусственных зубов и ортопедического цемента может привести к ее выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов.
Акриловая кислота также была обнаружена в девяти видах водорослей семейства хлорофитовых, 10 видах водорослей семейства родофитовых и в рубцовой жидкости овец.
При попадании в воздух давление паров 3,97 мм рт. ст. при 25 °C указывает на то, что акриловая кислота будет существовать в окружающей атмосфере исключительно в виде пара.
Парообразная акриловая кислота будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; период полураспада этой реакции в воздухе оценивается в 2 дня.
Ожидается, что при попадании в почву акриловая кислота будет обладать очень высокой подвижностью.
Ожидается, что испарение с влажных поверхностей почвы будет медленным.
Акриловая кислота потенциально может улетучиваться с поверхности сухой почвы из-за давления ее паров.
При попадании в воду акриловая кислота, как ожидается, не будет адсорбироваться взвешенными твердыми частицами и осадком в толще воды.
Ожидается, что биодеградация будет происходить как в аэробных, так и в анаэробных условиях.
Акриловая кислота является важным полимером, используемым в качестве сырья для многих промышленных и потребительских товаров.
Акриловая кислота может широко применяться для производства поверхностных покрытий, текстиля, клеев, обработки бумаги, детских подгузников, средств женской гигиены, моющих средств и супервпитывающих полимеров.
В настоящее время большую часть акриловой кислоты получают путем каталитического частичного окисления пропена, который является побочным продуктом производства этилена и бензина.
В этой двухэтапной реакции окисления обычно предпочтительнее использовать акролеин, достигая общего выхода около 90%.
Однако этот традиционный процесс влияет на глобальные выбросы CO2: при преобразовании пропена в акриловую кислоту было выброшено 175 кг/тонну CO2 (Segawa, 2014), а источники нефтехимического углерода ограничены и не возобновляемы.
Мировой рынок акриловой кислоты растет. Поскольку ожидается рост спроса на акриловую кислоту для суперабсорбирующих полимеров.
Сырье для этого процесса, пропен, связано с нестабильными ценами на сырую нефть.
Поэтому были изучены альтернативные методы, такие как использование ресурсов биомассы.
Акриловая кислота вдохновляет на поиск возобновляемых альтернатив для производства акриловой кислоты более экологически чистым и экономичным способом.
Количественное преобразование большей части сырья для производства акриловой кислоты в молочную кислоту откроет новый рынок возобновляемых ресурсов.
В последнее время достигнуты успехи в исследовании и разработке акриловой кислоты путем ферментации возобновляемых источников с использованием микроорганизмов, которые ферментируют 3-гидроксипропионовую кислоту, которая затем дегидратируется с образованием акриловой кислоты.
В данной статье мы рассмотрим процесс, происходящий после дегидратации 3-гидроксипропионовой кислоты с целью получения акриловой кислоты.
Мы провели моделирование и разработали предлагаемую модель с использованием коммерческих симуляторов, которые именуются компонентами запатентованного продукта.
В этом процессе был введен гаситель, использующий растворитель для охлаждения основного потока с целью отделения воды в экстракторе и предотвращения полимеризации акриловой кислоты.
Акриловая кислота удаляет воду из реакции ферментации биомассы и реакции каталитической дегидратации 3-HP.
Предварительное удаление воды из гасителя с помощью растворителя позволяет снизить первоначальные инвестиционные затраты и эксплуатационные расходы процесса разделения.
Внешний вид: Прозрачная бесцветная жидкость.
Запах: едкий
Плотность: 1,051 г/мл
Температура плавления: 14 °C
Температура кипения: 141 °C.
Растворимость в воде: Смешивается
лог P: 0,28
Давление пара: 3 мм рт.ст.
Кислотность (pKa): 4,25 (H2O)
Молекулярный вес: 72,06 г/моль
XLogP3: 0,3
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся облигаций: 1
Точная масса: 72,021129366 г/моль
Моноизотопная масса: 72,021129366 г/моль
Топологическая полярная площадь поверхности: 37,3Ų
Количество тяжелых атомов: 5
Сложность: 55.9
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Акриловая кислота используется в производстве пластмасс, красок и других продуктов. Воздействие происходит в основном на рабочем месте.
Акриловая кислота является сильным раздражителем кожи, глаз и слизистых оболочек человека.
Нет информации о репродуктивных, развивающих или канцерогенных эффектах акриловой кислоты у людей. Исследования рака у животных показали как положительные, так и отрицательные результаты.
Агентство по охране окружающей среды не классифицировало акриловую кислоту как канцерогенную.
Акриловая кислота используется в производстве пластмасс, красок и других продуктов.
Воздействие происходит в основном на рабочем месте.
Акриловая кислота является сильным раздражителем кожи, глаз и слизистых оболочек человека.
Информация о репродуктивном, онкологическом или развивающем эффекте акриловой кислоты у человека отсутствует.
Исследования рака на животных дали как положительные, так и отрицательные результаты.
Агентство по охране окружающей среды не классифицировало акриловую кислоту как канцерогенную.
Сополимерные гидрогели акриловой кислоты (АК) с N,N-диметилакриламидом (NNDMAAm) были синтезированы методом свободнорадикальной полимеризации в растворе при различных молярных соотношениях подачи мономера.
Коэффициенты реакционной способности мономеров определяли методом Келена-Тюдеша.
В соответствии с этим коэффициенты реакционной способности мономеров для поли(AA-co-NNDMAAm) составили r1 = 0,650 (M1=AA) и r2= 1,160 (M2=NNDMAAm), (r1 x r2= 0,753).
Влияние параметров реакции, включая:
Изучено влияние концентрации сшивающего реагента, концентрации мономера, pH, температуры, солевых растворов и полярности растворителя на водопоглощение.
Гидрогели достигли значений водопоглощения 544 г воды/г ксерогеля для сополимера поли(AA-co-NNDMAAm) 3:1 при pH 5.
Значения низкой критической температуры растворения (НКТР) гидрогелей увеличиваются с увеличением содержания гидрофильного фрагмента акриловой кислоты в сополимерах.
В последние годы значительное внимание исследователей было сосредоточено на интеллектуальных полимерных материалах, особенно гидрогелях, которые содержат функциональные группы и способны изменять свой объем или другие свойства в ответ на воздействие окружающей среды, например, pH, температура и электрическое поле.
Акриловая кислота представляет собой сшитые трехмерные гидрофильные полимерные сети, которые набухают, но не растворяются при контакте с водой.
Акриловая кислота — это класс полимерных материалов, способных удерживать значительное количество воды, имеющих мягкую, резиноподобную консистенцию и низкие параметры межфазного натяжения.
Свойства акриловой кислоты в основном зависят от степени сшивания, химического состава полимерных цепей и взаимодействия между сеткой и окружающими жидкостями.
Гидрофильность или высокая водоудерживающая способность гидрогелей объясняется наличием гидрофильных групп, таких как карбоновые кислоты, амиды и спирты.
Структурные особенности этих материалов определяют их поверхностные свойства, проницаемость и селективность, что придает гидрогелям их уникальные, интересные свойства и сходство их физических свойств со свойствами живых тканей.
Значительному набуханию гидрогелей на основе акриловой кислоты способствует наличие в полимерной цепи групп карбоновых кислот, которые прочно связаны с молекулами воды.
Эти группы легко ионизируются и чувствительны к влиянию pH и ионной силы.
Таким образом, равновесное набухание сополимеров акриловой кислоты зависит от pH и ионной силы раствора, в котором они набухают.
Полимерные гели играют важную роль во многих новых технологических областях, таких как доставка лекарств, датчики и суперабсорбирующие материалы.
Реакция сополимеризации двух мономеров является эффективным методом изменения физических свойств полимерных гелей.
Несколько авторов изучали низкую критическую температуру растворения (НКТР) в гидрогелях полиизопропилакриламида (PNIPAAm) и сообщили, что включение гидрофильного сомономера приводит к более высоким значениям НКТР, тогда как включение гидрофобного мономера снижает низкую критическую температуру растворения.
Хороший баланс между гидрофильными и гидрофобными взаимодействиями в полимере объясняет этот резкий фазовый переход.
Температура перехода перекрестно-подобных гелей изменялась в зависимости от соотношения мономеров в сырье, используемого в реакции сополимеризации.
Значение pH раствора сильно влияет на степень набухания.
Было описано несколько методов обнаружения НКТР, включая рассеяние света для обнаружения перехода клубок-глобула, турбидиметрические измерения для достижения фазового перехода или дифференциальную сканирующую калориметрию (ДСК) для измерения теплоты перехода.
Акриловая кислота также используется в фармакологии, в системах контролируемого высвобождения, очистки воды, в системах высвобождения лекарственных средств и т. д.
Ранее мы опубликовали данные о синтезе и набухании гидрогелей из функциональных виниловых мономеров.
Эти системы показали, что сополимеры, содержащие акриловую кислоту и производные акриламида, очень чувствительны к таким стимулам, как pH, температура, ионная сила и состав сополимера.
Таким образом, влияние поглощения воды при комнатной температуре было сильным при pH 5 и pH 7, с максимумами между 1200 и 1600 %, когда поли(2-гидроксиэтилметакрилат-co-малеоилглицин) P(HEMA-co-MG) был наиболее богат мономерным звеном HEMA.
Целью данной работы является синтез методом свободнорадикальной полимеризации в растворе сополимеров акриловой кислоты (АК) с N,N¢-диметилакриламидом (NNDMAAm) при различных соотношениях мономеров в сырье и степенях сшивания, а также изучение свойств набухания этих гидрогелевых систем в дистиллированной воде и этаноле при различных значениях pH, температуры, времени и концентрации соли.
Также будут определены термические свойства сополимеров, в частности температуры стеклования (Tg) и термического разложения.
Эфиры акриловой кислоты в покрытиях на водной основе, в частности бутилакрилаты, все чаще заменяют краски на основе растворителей.
Типичными товарными эфирами акриловой кислоты являются метил-, этил-, н-бутил- и 2-этилгексил (2ЭГА)-эфиры.
Самые высокие темпы роста ожидаются для 2EHA, за которым следуют бутилакрилат, метилакрилат и этилакрилат.
Эфиры спиртов, такие как полиолы, изобутанол, гексанол и изооктанол, имеют меньшее значение в полимерной промышленности.
Акриловые полимеры считаются нетоксичными и приобретают все большее значение.
Обычно эти эфиры катализируются в диапазоне температур от 70°C (160°F) до 130°C (265°F), чтобы избежать образования эфиров из спиртов.
Акриловая кислота — ненасыщенная карбоновая кислота.
Акриловая кислота реагирует как виниловое соединение и как карбоновая кислота.
Акриловая кислота легко вступает в реакции полимеризации и присоединения.
Акриловая кислота может использоваться в качестве карбоновой кислоты для производства акриловых эфиров, акриламида, N-замещенных акриламидов и акрилилхлорида обычными методами.
Сополимеры могут быть получены с использованием акриловых и метакриловых эфиров, акрилонитрила, эфиров малеиновой кислоты, винилацетата, винилхлорида, винилиденхлорида, стирола, бутадиена и этилена.
Гомополимеры акриловой кислоты и сополимеры, содержащие преимущественно акриловую кислоту, имеют стеклообразную консистенцию и часто растворимы в воде.
Их можно использовать в форме свободных кислот, а также аммониевых и щелочных солей в различных областях, например, в качестве загустителей, диспергирующих агентов, флокулянтов, защитных коллоидов для стабилизации эмульсий и полимерных дисперсий, смачивающих агентов, покрытий и отделок для текстиля.
Акриловая кислота легко вступает в реакции присоединения с широким спектром органических и неорганических соединений.
Это делает его весьма полезным сырьем для производства многих низкомолекулярных соединений.
Например, акриловую кислоту можно использовать для получения производных пропионовой кислоты с водой, спиртами, аминами, галогенами и хлорированными углеводородами.
Акриловую кислоту можно также использовать вместе с другими веществами для получения ненасыщенных жирных кислот, гетероциклических соединений и продуктов реакции Дильса-Альдера.
Акриловая кислота и сложные эфиры — универсальные мономеры, используемые в качестве строительных блоков для тысяч полимерных составов.
Это легковоспламеняющиеся, реакционноспособные, летучие жидкости на основе альфа-, бета-ненасыщенной карбоксильной структуры.
Включение различных процентных концентраций акрилатных мономеров позволяет производить множество рецептур для латексных и растворных сополимеров, сополимерных пластиков и сшиваемых полимерных систем.
Их эксплуатационные характеристики, которые обеспечивают различную степень липкости, долговечности, твердости и температуры стеклования, способствуют потреблению во многих конечных приложениях.
Основными рынками сбыта сложных эфиров являются поверхностные покрытия, текстиль, клеи и пластмассы.
Полиакриловая кислота или сополимеры находят применение в суперабсорбентах, моющих средствах, диспергаторах, флокулянтах и загустителях.
Суперабсорбирующие полимеры (САП) используются в основном в одноразовых подгузниках.
Сырая акриловая кислота (САК) производится путем окисления пропилена.
Около половины CAA преобразуется в акрилатные эфиры, а оставшаяся половина очищается до чистоты 98–99,5% до ледяной акриловой кислоты (GAA).
В свою очередь, ГАА преобразуется в полиакриловую кислоту, которую можно дополнительно модифицировать для получения суперабсорбирующих полимеров (САП) и других сополимеров полиакриловой кислоты, используемых в качестве диспергаторов/антискалянтов, анионных полиэлектролитов для очистки воды и модификаторов реологии.
Прогнозируется, что рост потребления GAA составит около 3,5% в год в период 2020–2025 гг.
Более подробную информацию о рынке суперабсорбирующих полимеров можно найти в отчете CEH Superabsorbent Polymers.
Акрилатные эфиры придают полимерным материалам множество желаемых качеств, таких как стабильность цвета и прозрачность, устойчивость к нагреванию и старению, хорошая атмосферостойкость и гибкость при низких температурах.
Одним из важных свойств акрилатных эфиров является их температура стеклования (Tg), которая влияет на характерную температуру, при которой полученный полимер претерпевает изменение от хрупкой системы к более мягкой и гибкой.
Tg оказывает большое влияние на минимальную температуру образования пленки покрытия или клея.
(На минимальную температуру формирования пленки также влияют уровни и типы сорастворителей и коалесцирующих агентов, пластификаторов и других добавок, добавляемых в полимер или в состав покрытия.)
Мономеры с более короткой цепью (например, метилакрилат) производят более твердые и хрупкие полимеры, тогда как мономеры с более длинной цепью (например, 2-этилгексилакрилат) придают мягкость и гибкость.
Прогнозируется, что рост спроса на сырую акриловую кислоту составит 3,5–4% в год в период 2020–2025 гг., что обусловлено ростом производства суперабсорбирующих полимеров и акрилатных эфиров.
Рост SAP будет наиболее сильным в материковом Китае и других частях Азии, но будет гораздо более умеренным в развитых регионах Северной Америки, Западной Европы и Японии.
SAP используется в больших объемах, поскольку население развивающихся стран продолжает увеличивать использование одноразовых подгузников и средств гигиены при недержании.
Акриловые эфиры в основном используются в покрытиях и клеях, которые также являются областями роста в развивающихся странах.
Прозрачная бесцветная жидкость с характерным едким запахом. Смешивается с водой, спиртами и эфирами.
Акриловая кислота вступает в типичные реакции карбоновой кислоты, а также в реакции двойной связи, аналогичные реакциям акрилатных эфиров.
Акриловая кислота пригодна для получения полимеров, а также для использования в качестве промежуточного химического продукта.
Эфиры акриловой кислоты, как моно-, так и многофункциональные, обычно получают из акриловой кислоты.
Краски и покрытия
Клеи
Моющие средства
Подгузники
Полироль для пола
Разнообразие медицинских применений
Ударная вязкость, гибкость, долговечность, прочность
Устойчивость к атмосферным воздействиям, влагостойкость
Места сшивания, кислотная группа легко реагирует со спиртами, акрилатами и стиролами
Твердость, адгезия во влажном и сухом состоянии, а также стойкость к истиранию также являются свойствами сополимеров ГАА.
Акрил — любой из широкого спектра синтетических смол и волокон, созданных на основе производных акриловой и метакриловой кислоты.
Как акриловая кислота (CH2=CHCO2H), так и метакриловая кислота (CH2=C[CH3]CO2H) были синтезированы с середины XIX века, однако практический потенциал материалов, связанных с этими соединениями, стал очевиден только около 1901 года, когда немецкий химик Отто Рем опубликовал докторскую диссертацию по полимерам акриловых эфиров.
На коммерческой основе в 1930-х годах эфиры акриловой кислоты были полимеризованы с образованием полиакрилатных смол, которые в настоящее время являются важными компонентами акриловых красок, а эфиры метакриловой кислоты были полимеризованы с образованием полиметилметакрилата — прозрачного пластика, продаваемого под такими торговыми марками, как Plexiglas и Perspex.
В 1950 году компания EI du Pont de Nemours & Company (теперь DuPont Company) представила первое коммерчески успешное акриловое волокно Orlon. Акриловые и модакриловые волокна производятся на основе полиакрилонитрила.
Другие акриловые материалы включают цианоакрилатные смолы, из которых делают быстродействующие клеи; поли-2-гидроксиэтилметакрилат, сокращенно полиГЭМА, из которого делают мягкие контактные линзы; полиакриламидные смолы, используемые в качестве флокулянтов при очистке воды; и резиновые изделия из полиакрилатного эластомера.
Акриловые кислоты — бесцветные и резко пахнущие кислоты, которые при комнатной температуре и давлении существуют в виде жидкостей.
Существует 2 коммерческих сорта, которые используются для этерификации (94%) и используются для изготовления водорастворимых смол (98%-99,5%). Он легко полимеризуется под воздействием света, тепла или металла.
Для полимеризации всегда должен присутствовать индикатор x.
Акриловая кислота относится к классу органических соединений, ее также называют 2-пропеновой кислотой или акрилатом.
Акриловая кислота существует в виде водорастворимой жидкости и слабокислотного химического соединения.
Акриловая кислота также известна как простейшее химическое соединение п-ненасыщенной карбоновой кислоты.
При изучении структуры акриловой кислоты видно, что винильная группа присоединена к карбонильной группе и что эти соединения этой кислоты подвергаются процессам, аналогичным реакциям карбоновых кислот.
Двойная связь и функциональная карбоксильная группа в его структуре играют важную роль в обеспечении характерных реакций, аналогичных свойствам карбоновой кислоты.
Акриловая кислота — органическая кислота с формулой CH2 = CH-COOH, также называемая пропеновой кислотой.
В промышленности реакция ацетилена и оксида углерода с никелевым катализатором в присутствии воды осуществляется путем гидролиза более распространенных соединений акрилонитрила.
Акриловая кислота является исходным материалом для производства полимеров.
Акриловые соединения являются сырьем для различных соединений, таких как формованные строительные материалы, оптические приборы, тканые волокна, ювелирные изделия, клеи, лакокрасочные материалы.
Например, орлон и акрилан — это торговые наименования акриловых материалов для оргстекла и акриловых нитей.
Распыляемыми представителями группы полимеров, известных как полиакрилы, являются акриловая и метакриловая кислоты.
Метиловые эфиры кислот легко полимеризуются в присутствии пероксидных катализаторов.
Акриловые кислоты — бесцветные и резко пахнущие кислоты, которые существуют в виде жидкостей при микрокосмической температуре и давлении.
В продаже имеются два вида связующего вещества: труднообрабатываемое (94%) и водорастворимое смолистое (98% - 99,5%).
Акриловая кислота легко полимеризуется под воздействием света, тепла или металла.
Акриловая кислота (ИЮПАК: проп-2-еновая кислота) — органическое соединение с формулой CH2 = CHCO2H.
Акриловая кислота — простейшая ненасыщенная карбоновая кислота, содержащая винильную группу, непосредственно присоединенную к концу карбоксильной группы.
Эта бесцветная жидкость имеет характерный едкий и кислый запах.
Смешивается со спиртами, эфирами, водой и хлороформом.
Ежегодно производится более миллиарда килограммов.
Пропен получают из акриловой кислоты — побочного продукта производства бензина и этилена.
Реакции и применение акриловой кислоты:
При взаимодействии акриловой кислоты со спиртом карбоновая кислота подвергается типичным реакциям с образованием сложного эфира.
Эфиры и соли акриловой кислоты также известны под общим названием акрилаты или пропеноаты.
Акриловая кислота — наиболее распространенные алкиловые эфиры, метил-, бутил-, этил- и этилгексилакрилаты.
Акриловая кислота и ее эфиры используются в различных производствах для образования гомополимеров или сополимеров путем их взаимодействия по двойным связям с образованием полиакриловой кислоты или других мономеров, таких как акриламид, винил,
Акриловая кислота смешивается со стиролом и бутадиеном для производства пластмасс, клеев, покрытий, эластомеров, а также красок и лаков для пола.
Заместители акриловой кислоты:
Заместитель акриловая кислота может присутствовать в виде карбоксиалкильной группы как продолжение удаления ацильной группы или молекулярной группы.
Безопасность акриловой кислоты:
Акриловая кислота является очень сильным раздражителем кожи и дыхательных путей.
Попадание в глаза крайне неприятно и может привести к необратимым последствиям.
Акриловая кислота (пропеновая кислота); Акриловая кислота — это органическая и сильная кислота.
При комнатных условиях это бесцветные и резко пахнущие жидкие кислоты.
Области использования
Акриловая кислота является исходным материалом в производстве полимеров.
Они используются в производстве многих материалов, таких как пластмассы, покрытия, клеи, краски и лаки.
Акриловая кислота является сырьем для ткацкого волокна.
Акриловая кислота используется в бумажной промышленности.
Оптические приборы используются в качестве основного сырья в ювелирном производстве.
В промышленности акриловую кислоту получают реакцией ацетилена и оксида углерода с водой в присутствии никелевого катализатора или гидролизом соединений акрилонитрила.
Акриловая кислота является исходным материалом в производстве полимеров.
Акриловые соединения Акриловые соединения являются сырьем для различных соединений, таких как формованные строительные материалы, оптические приборы, ювелирные изделия, клеи, лакокрасочные материалы и текстильные волокна.
Например, орлон и акрилан — торговые наименования акриловых нитей, а плексиглас — торговое наименование стеклоподобных акриловых материалов.
Основными представителями семейства полимеров, известных как полиакриловые, являются акриловая и метакриловая кислоты.
Метиловые эфиры этих кислот легко полимеризуются в присутствии пероксидных катализаторов.
Акриловые кислоты — бесцветные и резко пахнущие кислоты, которые при комнатной температуре и давлении существуют в виде жидкостей.
Существует 2 товарных сорта, которые используются для этерификации (94%) и для изготовления водорастворимых смол (98%-99,5%).
Акриловая кислота легко полимеризуется под воздействием света, тепла или металла. Индикатор Bi x всегда должен присутствовать для полимеризации.
Цвет краски присутствует во всех аспектах нашей жизни.
Сегодня сферы его использования расширяются, а потребление постепенно увеличивается.
Акриловая кислота — это химический лакокрасочный материал, который обеспечивает защиту от внешних факторов, образуя тонкую пленку на поверхности, на которую нанесена краска, а также придает поверхности декоративный вид.
Формула краски состоит из смеси нескольких материалов.
По сути, в структуре краски есть четыре основных элемента.
К ним относятся связующие вещества, пигменты, добавки и растворители.
Нормы расхода этих материалов различаются для разных типов красок.
Пигменты — это органические и неорганические вещества, которые обеспечивают цвет, укрывистость и защиту краски.
Пигменты — это вещества, нерастворимые ни в каком растворе.
Пигменты, используемые для придания цвета, называются цветными пигментами, а используемые для придания наполняющей способности и снижения стоимости — наполнителями.
Наполнители могут составлять от 20 до 50% красок.
Эти вещества используются в рецептурах красок для регулирования реологических свойств, снижения блеска, повышения механических свойств или улучшения барьерных свойств лакокрасочной пленки.
Примерами часто используемых пигментов являются диоксид титана, оксид железа, оксид цинка, фосфат цинка.
Диоксид титана — наиболее распространённый пигмент, используемый в красках.
Примерами наполнителей являются соединения кальция и бария, кальцит, доломит, гипс, тальк и известняк.
Кальцит — наиболее распространённый наполнитель, используемый в красках.
Лакокрасочная промышленность Турции является шестым по величине производителем красок в Европе по общему объему производства.
Хотя доля импортного сырья составляет около 65%, лакокрасочная промышленность Турции зависит от иностранных источников.
Учитывая рост производства, зависимость от зарубежного сырья растет с каждым днем.
Наиболее распространенным типом дисперсионной добавки, используемой для неорганических пигментов в красках на водной основе, являются полиэлектролиты.
Они делятся на неорганические и органические полиэлектролиты.
Примерами органических полиэлектролитов являются полиакриловые кислоты (ПАК) и сополимеры акрило-малеинового ангидрида П(АА-МА).
Полиакриловые кислоты и их производные используются в качестве загустителей, диспергаторов, суспендирующих и эмульгирующих агентов в одноразовых подгузниках, ионообменных смолах, покрытиях; используются в фармацевтической, косметической и лакокрасочной промышленности.
Акриловая кислота и производные П(АА-МА) с молекулярной массой от 1000 до 20 000 г/моль являются наиболее часто используемыми диспергаторами в лакокрасочной промышленности.
Эти вещества нейтрализуют гидроксидом аммония, натрия или калия для обеспечения их растворимости в воде.
Натриевая соль полиакриловой кислоты (NaPAA) является наиболее широко используемым диспергирующим агентом в составах красок на водной основе.
Акриловую кислоту обычно получают методом свободнорадикальной полимеризации.
Могут быть получены полимеры с молекулярной массой от нескольких тысяч до нескольких сотен тысяч.
Молекулярная масса ПАК, которые используются в качестве наиболее распространенных диспергаторов в лакокрасочной промышленности, составляет от 1000 до 20 000 г/моль.
Молекулярную массу можно контролировать, регулируя количество инициатора и агента передачи цепи.
Контролируемая радикальная полимеризация. Существует три различных типа: полимеризация, опосредованная нитроксидом (NMP), радикальная полимеризация с переносом атома (ATRP) и обратимая передача цепи присоединения-фрагментации (RAFT).
При производстве акриловой кислоты методом полимеризации НМП возникает проблема деградации нитроксида в кислой среде.
При радикальной полимеризации акриловой кислоты с переносом атома присоединение металла к полимеру невозможно контролировать.
Поэтому наиболее подходящим методом получения полиакриловой кислоты с низкой молекулярной массой и низким значением PDI является метод обратимой передачи цепи присоединения-фрагментации (RAFT).
В данном исследовании изучалась стабилизация составов красок на водной основе с использованием NaPAA и натриевой соли сополимера акрило-малеинового ангидрида (NaP(AA-MA)) в качестве диспергатора.
Акриловая кислота была синтезирована путем контролируемой радикальной полимеризации акриловой кислоты методом «обратимой передачи цепи присоединения-фрагментации» и путем контролируемой радикальной сополимеризации П(АА-МА), акрилового и малеинового ангидрида тем же методом.
NaPAA и NaP(AA-MA) были получены путем нейтрализации PAA и P(AA-MA) гидроксидом натрия (32% по массе).
NaPAA, чтобы определить наиболее подходящие параметры полимеризации; он был синтезирован четырьмя различными способами, варьируя количество агента передачи цепи, изменяя соотношение инициатора и мономера, изменяя время подачи мономера и инициатора и изменяя количество растворителя.
Кроме того, были синтезированы соотношения АА/МА: 1:1 и АА/МА: 1:0,5 для определения желаемого соотношения мономеров акриловой кислоты и малеинового ангидрида.
Кроме того, была предпринята попытка синтезировать соотношение АА/МА: 0,5:1, но продукт кристаллизовался из-за тенденции большого количества малеинового ангидрида кристаллизоваться при комнатной температуре.
Структуру синтезированных образцов определяли методом ИК-Фурье спектроскопии.
Спектр ИК-Фурье показал ожидаемые пики, обусловленные химической структурой ПАК, NaПАК, П(АА-МА) и Na(АА-МА).
Содержание твердого вещества в синтезированных полимерах определялось с помощью экспресс-анализатора твердых веществ.
Вязкость полимеров по Брукфилду измеряли при 6 об/мин при 20°C.
Молекулярную массу и молекулярно-массовое распределение определяли с помощью 4-факторной RALS и ГПХ с детекторами LALS, RI, UV и вискозиметром.
Количество неполимеризованного мономера акриловой кислоты в синтезированных ПАК определяли методом ВЭЖХ.
Процент конверсии акриловой кислоты рассчитывали с использованием количества неполимеризованного мономера акриловой кислоты.
Согласно процентным конверсиям рассчитанной акриловой кислоты; по мере увеличения количества NaHyp, используемого в качестве агента регулирования цепи, и используемого раствора, конверсия увеличивается.
При соотношении АПС/АА 5, 6 и 7,5% можно достичь конверсии мономера более 94%.
При увеличении времени подачи инициатора с 4,5 часов до 5,5 часов конверсия мономера осталась практически такой же, а самая высокая конверсия мономера — 98,72% — была достигнута при времени подачи инициатора 6,5 часов.
Для определения соотношений мономеров акриловой кислоты и малеинового ангидрида в синтезированных сополимерах NaP(AA-MA) были проведены анализы 1H-ЯМР.
Образцы сополимера, высушенные в микроволновой печи, растворяли в дейтероводе и помещали в прибор ЯМР.
Хотя теоретическое соотношение мономера малеинового ангидрида в сополимере C1_Na составляет 33%, согласно полученным результатам анализа 1H-ЯМР; в сополимере C1_Na с соотношением мономера АА/МА 1:0,5 соотношение мономера малеинового ангидрида составляет 23%, а соотношение мономера акриловой кислоты — 77%.
Кроме того, хотя теоретическое соотношение мономера малеинового ангидрида в сополимере C2_Na, который является другим синтезированным сополимером, составляет 50%, согласно результатам анализа 1H-ЯМР; соотношение мономера малеинового ангидрида составляет 38%, а соотношение мономера акриловой кислоты составляет 62% в сополимере C2_Na с соотношением мономеров АА/МА 1:1.
Причиной этой разницы между теоретическим и фактическим соотношением мономеров являются стерические препятствия.
Малеиновый ангидрид проявляет слабую тенденцию к сополимеризации в водных средах.
На стадии распространения сополимеризации молекула мономера стерически затруднена распространяющейся радикальной группой.
Таким образом, стадия распространения сополимеризации происходит крайне медленно.
Для определения эффективности диспергирования была приготовлена водная смесь, содержащая 5-микронный карбонат кальция с содержанием твердого вещества 66%.
Затем водную смесь и синтезированные диспергирующие агенты NaPAA или NaP(AA-MA) помещали в дисперсионный контейнер и перемешивали с помощью механической мешалки при 2000 об/мин в течение 20 минут до образования однородной смеси.
Для определения эффективности дисперсии полимеров NaPAA и сополимеров NaP(AA-MA) вязкость суспензий кальцита измеряли с помощью вискозиметра модели Brookfield DV-II при температуре 20°C и скорости вращения 60 об/мин.
Вязкости регистрировались для формирования наклонной зависимости, содержащей различные количества диспергирующего агента NaPAA и NaP(AA-MA), от вязкости суспензий кальцита.
Для изучения стабилизации кальцитовых суспензий с добавлением различных количеств NaPAA или NaP(AA-MA) в качестве диспергирующего агента был измерен дзета-потенциал суспензии с помощью измерителя дзета-потенциала.
Затем для изучения характеристик составов красок на водной основе был выбран образец состава пластиковой краски на водной основе со значением ПВХ 74, приготовленный с использованием полимеров NaPAA или сополимеров NaP(AA-MA) в качестве диспергирующего агента.
Для подтверждения тонкости дисперсии и обнаружения частиц слишком большого размера в дисперсии краски были проведены измерения рецептур красок с помощью гриндометра.
На покрывающие карты наносились красочные пленки.
На следующем этапе для расчета непрозрачности приготовленных красок была измерена интенсивность отражения света черными и белыми участками карт с помощью спектрофотометра.
Для определения дисперсионной и стабилизационной активности синтезированных полимеров NaPAA и сополимеров NaP(AA-MA) в краске начальные вязкости составов красок измеряли с помощью вискозиметра модели Brookfield DV-II.
Изменения реологической стабильности приготовленных составов красок с течением времени и под воздействием температуры определялись путем их хранения в течение одного месяца при температуре 52±1°C и измерения вязкости по Брукфилду при температуре 20°C с интервалом в одну неделю.
Измерение вязкости при хранении объясняет, что эффективность дисперсии в рецептурах красок повышается по мере уменьшения молекулярной массы и молекулярного распределения полимерного диспергирующего агента.
Гипофосфит натрия можно использовать в качестве модификатора цепи в смеси изопропилового спирта и воды для легкого получения NaPAA, который имеет низкую молекулярную массу и узкое молекулярно-массовое распределение.
Кроме того, время подачи мономера и инициатора влияет на молекулярную массу и молекулярно-массовое распределение NaPAA.
По мере увеличения времени кормления молекулярная масса уменьшалась, а распределение молекулярной массы сужалось.
Кроме того, NaP(AA-MA) с соотношением мономеров AA/MA 1:0,5 обеспечивает лучшую стабильность при хранении при использовании в качестве диспергирующего агента вместо NaPAA в составах красок на водной основе.
В процессе производства акриловая кислота подвергается нежелательным реакциям, образуя соединения с более высокой молекулярной массой.
Неконтролируемые реакции могут привести к образованию шлама и потере эффективности извлечения.
Современные отраслевые стандартные методы обработки ингибиторами эффективны лишь частично, что приводит к проблемам, связанным с борьбой с загрязнением.
Технология Nalco Water устраняет ограничения стандартных ингибиторов и предлагает производителям акриловой кислоты более эффективное решение и конкурентное преимущество.
Акриловая кислота производится из этилена и пропилена, побочного продукта производства бензина:
CH2=CHCH3 + 3⁄2 O2 → CH2=CHCO2H + H2O
Поскольку пропан является значительно более дешевым сырьем, чем пропилен, проводятся значительные исследовательские работы по разработке процесса, основанного на одностадийном селективном окислении пропана в акриловую кислоту.
Карбоксилирование этилена в акриловую кислоту в сверхкритических условиях диоксида углерода термодинамически осуществимо после разработки эффективного катализатора.
Поскольку акриловая кислота и ее эфиры уже давно представляют коммерческую ценность, было разработано много других методов, но большинство из них было заброшено по экономическим или экологическим причинам.
Ранним методом было гидрокарбоксилирование ацетилена («химия Реппе»):
ГХЦГ + СО + H2O → CH2=CHCO2H
Для этого метода требуются карбонил никеля и высокое давление оксида углерода.
Когда-то его производили путем гидролиза акрилонитрила, полученного из пропена путем аммоксидации, но теперь от него отказались, поскольку он представляет собой метод когенерации производных аммония.
Другие ныне заброшенные прекурсоры акриловой кислоты включают этенон и этиленциангидрин.
Компания Dow Chemical и ее партнер OPX Biotechnologies изучают возможность использования ферментированного сахара для производства 3-гидроксипропионовой кислоты (3HP), предшественника акриловой кислоты.
Цель — сократить выбросы парниковых газов.
Реакции и использование
Акриловая кислота вступает в типичные реакции карбоновой кислоты. При взаимодействии со спиртом образуется соответствующий эфир.
Эфиры и соли акриловой кислоты известны под общим названием акрилаты (или пропеноаты).
Наиболее распространенными алкиловыми эфирами акриловой кислоты являются метил-, бутил-, этил- и 2-этилгексилакрилат.
Акриловая кислота и ее эфиры легко соединяются друг с другом (образуя полиакриловую кислоту) или с другими мономерами (например, акриламидами, акрилонитрилом, виниловыми соединениями, стиролом и бутадиеном), реагируя по их двойным связям с образованием гомополимеров или сополимеров, используемых в производстве.
различные пластики, покрытия, клеи, эластомеры, а также лаки и краски для пола.
Акриловая кислота — это соединение, используемое во многих отраслях промышленности, таких как производство подгузников, водоочистка или текстильная промышленность.
По оценкам, к 2020 году мировое потребление акриловой кислоты превысит 8000 килотонн.
Ожидается, что этот рост станет результатом использования этого продукта в новых областях применения, включая средства личной гигиены, моющие средства и продукты.
Используется при недержании мочи у взрослых.
Замены Замена
Акриловая кислота может существовать исключительно в виде ацильной группы или карбоксиалкильной группы в зависимости от удаления группы из молекулы.
Более конкретно, это:
Акрилоильная группа путем удаления -ОН от углерода-1.
2-карбокситенильная группа с удалением −H из углерода-3. Эта замещающая группа обнаружена в хлорофилле.
Акриловая кислота выступает в качестве прекурсора при производстве 3-гидроксипропионовой кислоты.
Акриловая кислота используется при изготовлении водопоглощающих смол.
Акриловая кислота реагирует со спиртами, образуя соответствующие эфиры.
Эфиры акриловой кислоты используются в качестве сырья для синтетических смол, каучуков, клеевых покрытий, красок на водной основе, напольных лаков и клеев.
Акриловая кислота также используется для образования гомополимеров или сополимеров путем реакции с другими мономерами, такими как акриламиды, акрилонитрил, винил, стирол и бутадиен.
Акриловая кислота (пропеновая кислота) — прозрачная, бесцветная, едкая и легковоспламеняющаяся жидкость, едкая/резкая на вкус и смешивающаяся с водой, спиртом, эфиром, бензолом, хлороформом и ацетоном.
Акриловая кислота — универсальный и ценный промышленный химикат, поскольку она является промежуточным химическим продуктом, используемым при производстве многих промышленных и потребительских товаров.
Смешивается со спиртом, эфиром и многими другими органическими растворителями.
Высокопреломляющая, легковоспламеняющаяся, бесцветная жидкость.
Прозрачная и бесцветная жидкость, которая находит широкое применение благодаря своей химической структуре, которая позволяет легче комбинировать ее с соединениями, образующими длинные цепи или полимеры.
смешивается с водой
Акриловые кислоты — бесцветные и резко пахнущие кислоты, которые при комнатной температуре и давлении существуют в виде жидкостей.
Акриловая кислота имеет две товарные марки: одну для этерификации и одну для производства водорастворимых смол.
Акриловая кислота легко полимеризуется под воздействием света, тепла или металла.
