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CYCLOHEXYLAMINE

La cyclohexylamine est un composé organique appartenant à la classe des amines aliphatiques. C'est un liquide incolore, bien que, comme de nombreuses amines, les échantillons soient souvent colorés en raison de contaminants. Il a une odeur de poisson et est miscible à l'eau. Comme d'autres amines, c'est une base faible, par rapport aux bases fortes telles que NaOH, mais c'est une base plus forte que son analogue aromatique, l'aniline.
C'est un intermédiaire utile dans la production de nombreux autres composés organiques (par exemple le cyclamate)

CYCLOHEXYLAMINE

CAS No. : 108-91-8
EC No. : 203-629-0

Synonyms:
Cyclohexylamine; Aminocyclohexane; Aminohexahydrobenzene; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzenamine; CYCLOHEXYLAMINE; CYCLOHEXYL AMINE; CYCLO HEXYLAMINE; sikloheksilamin; siklohegzilamin; sıkloheksılamın; sıklohegzılamın; Cyclohexanamine; 108-91-8; Aminocyclohexane; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzenamine; Aminohexahydrobenzene; Cyclohexyl amine; 1-Cyclohexylamine; 1-Aminocyclohexane; Aniline, hexahydro-; Benzenamine, hexahydro-; Aminocylcohexane; Cyclohexylamines; cyclohexyl-amine; UNII-I6GH4W7AEG; 1-AMINO-CYCLOHEXANE; CCRIS 3645; HSDB 918; cyclohexaneamine; Cyclohexylamine.HCl; EINECS 203-629-0; UN2357; Cyclohexylamin; AI3-15323; CHEBI:15773; Cyclohexylamine [UN2357] [Corrosive]; Cyclohexylamine, 99%; Cyclohexylamine [UN2357] [Corrosive]; DSSTox_CID_3996; CAS-108-91-8; HAI; cylohexylamine; cyclohexylarnine; cyclo-hexylamine; cyclohexane-amine; n-cyclohexylamine; cyclohexanyl amine; Hexahydro-Aniline; monocyclohexylamine; 4-Cyclohexylamine; Cyclohexylamine,(S); Hexahydro-Benzenamine; Cyclohexanamine, 9CI; CyNH2; ACMC-1BUGG; Cyclohexylamine, 99.5%; $l^{1}-azanylcyclohexane; bmse000451; EC 203-629-0; 4-12-00-00008 (Beilstein Handbook Reference); Cyclohexylamine, ReagentPlus(R), 99%; MCULE-7654331405; UN 2357; VS-0326; Aminocyclohexane pound>>Hexahydroaniline; KS-00000X91; Phosphoramide mustard cyclohexamine salt; Phosphorodiamidic acid, N,N-bis(2-chloroethyl)-, compd. with cyclohexanamine (1:1); N,N-bis (2-chloroethyl)phosphorodiamidic acid compound with cyclohexanamine (1:1); N,N-Bis(2-chloroethyl) phosphorodiamidic acid, cyclohexylammonium salt; Phosphorodiamidic acid, N,N-bis(2-chloroethyl)-, cyclohexylamine salt NCGC00247889-01; AM802905; BP-21278; CAS_108-91-8; Cyclohexylamine 1000 microg/mL in Methanol; Cyclohexylamine, ReagentPlus(R), >=99.9%; Cyclohexylamine; Aminocyclohexane; Aminohexahydrobenzene; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzenamine; CYCLOHEXYLAMINE; CYCLOHEXYL AMINE; CYCLO HEXYLAMINE; sikloheksilamin; siklohegzilamin; Cyclohexanamine; 108-91-8; Aminocyclohexane; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzenamine; Aminohexahydrobenzene; Cyclohexyl amine; 1-Cyclohexylamine; 1-Aminocyclohexane; Aniline, hexahydro-; Benzenamine, hexahydro-; Aminocylcohexane; Cyclohexylamines; cyclohexyl-amine; Phosphorodiamidic acid, N,N-bis(2-chloroethyl)-, compd. with cyclohexanamine(1:1) (9CI); N,N-Bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic acid--cyclohexanamine (1/1); Phosphorodiamidic acid,N-bis(2-chloroethyl)-, cyclohexylamine salt; Phosphorodiamidic acid,N-bis(2-chloroethyl)-, compd. with cyclohexylamine; Cyclohexanamine N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate; Phosphorodiamidic acid,N-bis(2-chloroethyl)-, compd. with cyclohexylamine(1:1); Cytoxyl alcohol cyclohexylamine salt; Cytoxyl alcohol cyclohexylammonium salt; Cytoxyl alcohol compd. with cyclohexylamine; N,N-Bis(2-chloroethyl)-N'-(3-hydroxypropyl) phosphorodiamidate cyclohexylammonium salt; N,N-Bis(2-chloroethyl)-N'-3-hydroxypropyl phosphorodiamidic acid;Phosphorodiamidic acid, N,N-bis(2-chloroethyl)-N'-(3-hydroxypropyl)-, cyclohexylamine salt; Cytoxal alcohol cyclohexylamine salt; Phosphorodiamidic acid,N-bis(2-chloroethyl)-N'-(3-hydroxypropyl)-, cyclohexylamine salt; Cytoxyl Alcohol Cyclohexylamine Salt; Ziram, cyclohexylamine complex; Zinc, dimethyldithiocarbamate cyclohexylamine complex; (Cyclohexylamine)bis(dimethyldithiocarbamato-S,S')zinc; Zinc, bis(dimethyldithiocarbamato)-, compd. with cyclohexylamine; Butyl(Dimethyl)Silyl]Oxy}Phenyl)Cyclohexylamine; Cyclohexylamine Benzoate; Aminocyclohexane; 1-Aminocyclohexane; 1-AMINO-CYCLOHEXANE; 1-Cyclohexylamine; 203-629-0 [EINECS]; Aminocyclohexane; aminohexahydrobenzene; Aniline, hexahydro-; Benzenamine, hexahydro-; Cyclohexanamin [German] [ACD/IUPAC Name]; Cyclohexanamine [French] [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name]; cyclohexyl amine; Cyclohexylamine [Wiki]; Hexahydroaniline; I6GH4W7AEG; Magenta-GlcA [Trade name]; N-Cyclohexylamine; CHA; CHA-60; cha[qr]; Cyclohexylamin; AURORA KA-7609; CYCLOHEXYLAMINE; AMINOCYCLOHEXANE; HEXAHYDROANILINE; cyclohexaneamine; hexahydro-anilin

Cyclohexylamine

Préparation
La cyclohexylamine est produite par deux voies, la principale étant l'hydrogénation complète de l'aniline à l'aide de certains catalyseurs à base de cobalt ou de nickel:
C6H5NH2 + 3 H2 → C6H11NH2
Il est également préparé par alkylation d'ammoniac à l'aide de cyclohexanol.

Applications
La cyclohexylamine est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse d'autres composés organiques. C'est le précurseur des réactifs à base de sulfénamide utilisés comme accélérateurs de vulcanisation. C'est un élément constitutif des produits pharmaceutiques (par exemple, les mucolytiques, les analgésiques et les bronchodilatateurs). L'amine elle-même est un inhibiteur de corrosion efficace. Certains édulcorants sont dérivés de cette amine, notamment le cyclamate. L'herbicide hexazinone et l'anesthésique hexylcaïne sont dérivés de la cyclohexylamine.

Toxicité
DL50 (rat; p.o.) = 0,71 ml / kg
C'est corrosif. La cyclohexylamine est répertoriée comme une substance extrêmement dangereuse au sens de la section 302 de la loi américaine sur la planification d'urgence et le droit à l'information communautaire. Il a été utilisé comme aide au rinçage dans l'industrie des encres d'imprimerie. [6]
L'Institut national pour la sécurité et la santé au travail a suggéré que les travailleurs ne soient pas exposés à une limite d'exposition recommandée de plus de 10 ppm (40 mg / m3) sur un quart de travail de huit heures.

La cyclohexylamine a montré une cinétique dose-dépendante après l'administration de doses orales uniques de 35, 200 ou 500 mg / kg chez le rat, avec une réduction de la clairance plasmatique de 37 à 24 ml / min / kg, une augmentation de la demi-vie apparente de 11,8 à 12 heures, et une surface accrue sous la courbe de concentration testiculaire en fonction du temps. La saturation de l'absorption de cyclohexylamine par des coupes corticales rénales de rat in vitro et de la sécrétion tubulaire rénale in vivo s'est produite à des concentrations et des doses comparables à celles des études de dose orale. La clairance de la cyclohexylamine à partir d'une perfusion de 10 mg / kg était de 2,58 + ou - 1,13 ml / min et à partir d'une perfusion de 200 mg / kg, de 2,49 + ou - 1,65 ml / min. Les rapports de clairance de la cyclohexylamine sur l'inuline étaient de 2 à une dose de 10 mg / kg et de 1,23 à une dose de 200 mg / kg. Lors de l'administration alimentaire chronique, les concentrations de cyclohexylamine dans le plasma et les testicules ont montré une variation diurne prononcée chez le rat, atteignant un pic de concentration à la fin du cycle d'obscurité à 6 heures du matin (6,3 + ou - 1,5 ug / ml dans le plasma et 45,7 + ou - 3,4 ug / g dans les testicules). Les concentrations les plus faibles de cyclohexylamine étaient à 21 heures (1,5 + de - 0,5 ug / ml dans le plasma et 10,9 + ou - 3,6 ug / g dans les testicules). La clairance plasmatique à l'état d'équilibre était de 33 ml / min / kg. Les concentrations de cyclohexylamine dans le plasma et les testicules des rats ont montré une relation non linéaire avec l'apport alimentaire. Des concentrations élevées ont été trouvées à un apport supérieur à 200 mg / kg / jour.
En général, la cyclohexylamine est facilement absorbée et rapidement excrétée par l'organisme. Après administration à des rats, la cyclohexylamine apparaît dans les tissus corporels avec la concentration la plus élevée dans les poumons, la rate, le foie, les surrénales, le cœur, le tube digestif et les reins.

Après administration orale (0,2 g / kg) à des lapins, la cyclohexylamine a donné lieu à la cyclohexylamine et à la N-hydroxycyclohexylamine inchangées dans l'urine. Lorsque la cyclohexylamine marquée au C14 a été administrée, 68% de la radioactivité a été récupérée dans l'urine après 60 heures. Une petite quantité (0,5%) a été éliminée dans l'haleine et 45% de la dose d'administration s'est avérée être excrétée dans l'urine sous forme de cyclohexylamine non conjuguée, 0,2% sous forme de N-hydroxycyclohexylamine sous forme conjuguée et 2,5% sous forme de cyclohexanone oxime. Les auteurs ont postulé que ce dernier métabolite était un artefact formé à partir du glucuronide de N-hydroxycyclohexylamine au cours de la procédure d'hydrolyse.
Les métabolites identifiés ont indiqué que chez le rat, le métabolisme de la cyclohexylamine se faisait principalement par hydroxylation du cycle cyclohexane, chez l'homme par désamination et chez les cobayes et lapins par hydroxylation et désamination du cycle. Les métabolites de la cyclohexylamine ont été excrétés à la fois sous forme libre et conjuguée.
La plupart de la cyclohexylamine administrée par gavage ou injection intrapéritonéale à des rats et des cobayes a été excrétée sous forme inchangée et seulement 4 à 5% ont été métabolisées en 24 heures. Chez les lapins, 30% ont été métabolisés. Il a été rapporté que la cyclohexylamine est métabolisée en cyclohexanone puis en cyclohexanol chez les cobayes, les lapins et les rats. Un certain nombre de produits hydroxylés de la cyclohexylamine ont été signalés chez ces espèces, qui ont été excrétés en partie sous forme de glucuronides.

L'administration orale de cyclamate semble être facilement absorbée par les lapins mais moins facilement par les cobayes, les rats et les humains. Toutes ces espèces transforment le cyclamate en cyclohexylamine, via l'action de la microflore gastro-intestinale sur le cyclamate non absorbé. Le métabolisme de la cyclohexylamine en d'autres produits diffère quelque peu chez l'homme et chez d'autres espèces, bien que la plus grande partie de la cyclohexylamine soit rapidement excrétée sous forme inchangée dans l'urine. Chez le rat, il est métabolisé principalement par hydroxylation du cycle cyclohexane; chez l'homme, il est métabolisé par désamination; et chez les cobayes et les lapins, il est métabolisé par hydroxylation et désamination du cycle.
Les souris ont reçu de la cyclohexylamine (sous forme de chlorhydrate) à un apport constant de 400 mg / kg / jour pendant 13 semaines. La prise alimentaire et la prise de poids n'ont pas été affectées. Le métabolisme de la cyclohexylamine marquée au (14) C administrée en une seule dose orale (2 uCi par souris) n'était pas significativement différent chez les animaux nourris de façon chronique avec de la cyclohexylamine pendant 0, 3, 7 ou 13 semaines. Le principal métabolite produit était le 3-aminocyclohexanol; le métabolisme total était inférieur à 2%. ... Les concentrations plasmatiques de cyclohexylamine (ug / ml) après 3 semaines d'alimentation étaient de 0,20; après 7 semaines 0,18; et après 13 semaines, 4,51 + ou - 2,94. Les concentrations du produit chimique dans les testicules (ug / g poids humide) variaient de 6,81 + ou - 5,21 à 3 semaines à 4,51 + ou - 2,94 à 13 semaines.

Des rats Wistar et DA ont reçu de la cyclohexylamine (sous forme de chlorhydrate) à un apport constant de 400 mg / kg / jour pendant 13 semaines. Le métabolisme de la cyclohexylamine marquée au (14) C administrée en une seule dose orale (8 uCi par rat) était similaire pour les deux souches de rat, sans effet cohérent en raison de l'âge ou d'une alimentation prolongée avec la cyclohexylamine. Cependant, il y avait une réduction de l'élimination de (14) C chez les rats traités Wistar et DA par rapport à celle des témoins pendant les 6 premières heures après l'administration; la différence était statistiquement significative à 3 semaines dans les deux souches et à 13 semaines dans la souche DA. Les principaux métabolites produits étaient les 3- et 4-aminocyclohexanols; à 13 semaines, le métabolisme total était de 17% à 18% pour les rats Wistar, de 4% à 6% chez les rats DA. Après 13 semaines, une atrophie testiculaire a été mise en évidence dans les deux souches de rat nourries de cyclohexylamine; Les rats DA semblaient plus sensibles à la toxicité testiculaire que les rats Wistar. Les concentrations de cyclohexylamine et de ses métabolites dans le plasma et les tissus testiculaires étaient plus élevées chez les rats Wistar que chez les rats DA.
La cyclohexylamine peut être formée à un degré variable par biotransformation microbienne du cyclamate dans le tractus gastro-intestinal de toutes les espèces étudiées; après absorption, il est ensuite métabolisé en plusieurs composés qui sont excrétés dans l'urine.

La cyclohexylamine a montré une cinétique dose-dépendante après l'administration de doses orales uniques de 35, 200 ou 500 mg / kg chez la souris, avec une réduction de la clairance plasmatique de 61 à 53 ml / min / kg, une augmentation de la demi-vie apparente de 1,4 à 3,5 h et une surface accrue sous la courbe de concentration testiculaire en fonction du temps. Au cours de l'administration alimentaire chronique, les concentrations de cyclohexylamine dans le plasma et les testicules ont montré une faible variation de diurna. La clairance plasmatique à l'état d'équilibre était de 65 ml / min / kg. Les concentrations de cyclohexylamine dans le plasma et les testicules des souris ont montré une relation linéaire avec l'apport alimentaire, même à l'apport le plus élevé, environ 900 mg / kg / jour.
Préparé par hydrogénation catalytique d'aniline à température et pressions élevées. Le fractionnement du produit réactionnel brut donne de la cyclohexylamine, de l'aniline inchangée et un résidu à point d'ébullition élevé contenant de la n-phénylcyclohexylamine (cyclohexylaniline) et de la dicyclohexylamine.

PROFIL CHIMIQUE: Cyclohexylamine. Traitement de l'eau de chaudière, 70%; produits chimiques du caoutchouc, 17%; terminateur de chaîne, 6%; divers, y compris les inhibiteurs de corrosion des champs pétrolifères, les produits chimiques photographiques, les catalyseurs, les intermédiaires et l'extraction des métaux, 7%.
Cyclohexylamine. Traitement de l'eau de chaudière, 60%; produits chimiques du caoutchouc, 12%; terminateur de chaîne en nylon, 10%; produits chimiques agricoles, 10%; divers (y compris les inhibiteurs de corrosion des champs pétrolifères, les produits chimiques photographiques, les catalyseurs, les intermédiaires, l'extraction et les exportations de métaux), 8%.
Cyclohexylamine. Demande: 1986: 9,2 millions de livres; 1987: 9,4 millions de livres; 991 / projeté /: 10,4 millions de livres.
Méthode AOAC 971.17. Cyclohexylamine dans les cyclamates et les produits édulcorés artificiellement par méthode spectrophotométrique infrarouge.
Méthode ASTM D4983. Méthode d'essai standard pour la cyclohexylamine, la morpholine et le diéthylaminoéthanol dans l'eau et la vapeur condensée par chromatographie en phase gazeuse par injection aqueuse directe.

Attention: la cyclohexylamine est un agent alcalin corrosif. Le contact avec les yeux peut entraîner de graves lésions de la cornée, de la conjonctive et des vaisseaux sanguins. La prudence est de mise. Signes et symptômes d'une exposition à la cyclohexylamine: Une exposition aiguë à la cyclohexylamine peut entraîner une irritation et une brûlure de la peau, des yeux et des muqueuses. Des étourdissements, une somnolence, des troubles de l'élocution, une dilatation pupillaire, une salivation accrue, une dysphagie (difficulté à avaler), des douleurs abdominales et des vomissements spontanés peuvent survenir. Le stridor (respirations aiguës et bruyantes), la dyspnée (essoufflement) et l'œdème pulmonaire sont également fréquents. L'apathie et la confusion mentale peuvent se développer, avec une progression vers le coma et la mort. Procédures de survie d'urgence: Une exposition aiguë à une exposition à la cyclohexylamine peut nécessiter une décontamination et un maintien en vie des victimes. Le personnel d'urgence doit porter des vêtements de protection adaptés au type et au degré de contamination. Un équipement respiratoire purifiant l'air ou à adduction d'air doit également être porté, si nécessaire. Les véhicules de sauvetage doivent transporter des fournitures telles que des bâches en plastique et des sacs en plastique jetables pour aider à prévenir la propagation de la contamination. Exposition par inhalation: 1. Déplacer les victimes à l'air frais. Le personnel d'urgence doit éviter de s'exposer à la cyclohexylamine. 2. Évaluez les signes vitaux, y compris le pouls et la fréquence respiratoire, et notez tout traumatisme. Si aucune impulsion n'est détectée, effectuez une RCP. S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle. Si la respiration est difficile, administrer de l'oxygène ou une autre assistance respiratoire. 3. Obtenir l'autorisation et / ou des instructions supplémentaires de l'hôpital local pour l'administration d'un antidote ou l'exécution d'autres procédures invasives. 4. Transport vers un établissement de santé. Exposition cutanée / oculaire: 1. Retirer les victimes de l'exposition. Le personnel d'urgence doit éviter de s'exposer à la cyclohexylamine. 2. Évaluer les signes vitaux, y compris le pouls et la fréquence respiratoire, et noter tout traumatisme. Si aucune impulsion n'est détectée, effectuez une RCP. S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle. Si la respiration est difficile, administrer de l'oxygène ou une autre assistance respiratoire. 3. Retirer les vêtements contaminés dès que possible. 4. En cas d'exposition oculaire, les yeux doivent être rincés à l'eau tiède pendant au moins 30 minutes. 5. Laver les zones cutanées exposées pendant au moins 15 minutes avec de l'eau. 6. Obtenir l'autorisation et / ou des instructions supplémentaires de l'hôpital local pour l'administration d'un antidote ou l'exécution d'autres procédures invasives. 7. Transport vers un établissement de soins de santé. Exposition par ingestion: 1. Évaluez les signes vitaux, y compris le pouls et la fréquence respiratoire, et notez tout traumatisme. Si aucune impulsion n'est détectée, effectuez une RCP. S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle. Si la respiration est difficile, administrer de l'oxygène ou une autre assistance respiratoire. 2. NE PAS faire vomir ou tenter de neutraliser! 3. Obtenir l'autorisation et / ou des instructions supplémentaires de l'hôpital local pour l'administration d'un antidote ou l'exécution d'autres procédures invasives. 4. Le charbon actif est sans valeur. 5. Donner aux victimes de l'eau ou du lait: enfants jusqu'à 1 an, 125 ml (4 oz ou 1/2 tasse); enfants de 1 à 12 ans, 200 ml (6 oz ou 3/4 tasse); adultes, 250 ml (8 oz ou 1 tasse). De l'eau ou du lait ne doit être administré que si la victime est consciente et alerte. 6. Transport vers un établissement de soins de santé.

Cette action promulgue des normes de performance pour les fuites d'équipement de composés organiques volatils (COV) dans l'industrie de la fabrication de produits chimiques organiques synthétiques (SOCMI). L'effet prévu de ces normes est d'exiger que toutes les unités de processus SOCMI nouvellement construites, modifiées et reconstruites utilisent le système le mieux démontré de réduction continue des émissions pour les fuites d'équipement de COV, en tenant compte des coûts, de l'impact sur la santé et l'environnement non liés à la qualité de l'air et des besoins énergétiques. La cyclohexylamine est produite, en tant que produit intermédiaire ou final, par des unités de traitement couvertes par la présente sous-partie.
Les rejets de substances dangereuses CERCLA sont soumis à l'exigence de déclaration des rejets de la section 103 de CERCLA, codifiée à 40 CFR partie 302, en plus des exigences de 40 CFR partie 355. La cyclohexylamine est une substance extrêmement dangereuse (EHS) soumise à des exigences de déclaration lorsqu'elle est stockée en quantités excédant sa quantité de planification seuil (TPQ) de 10 000 lb.

La cyclohexylamine (no CAS 108-91-8) a été évaluée pour la toxicité cutanée aiguë chez des lapins albinos néo-zélandais, mâles et femelles solitaires, ayant reçu en alternance des applications cutanées uniques non diluées de 398, 631, 1000 et 1580 mg / kg de poids corporel pendant 24 heures. Des signes cliniques ont été observés à toutes les doses et comprenaient une diminution de l'appétit et de l'activité, une augmentation de la faiblesse et de l'effondrement. Le mâle à 1 000 mg / kg et la femelle à 1 580 mg / kg sont tous deux décédés dans les 16 heures suivant le traitement, tandis que les lapins mâles et femelles isolés des doses de 398 et 631 mg / kg, respectivement, ont vu disparaître tous les signes pharmacotoxiques dans les 5 à 7 jours. . À l'autopsie, les létalités de l'étude à dose élevée ont été observées avec une hyperémie pulmonaire et hépatique, une rate et des reins foncés et une hypertrophie de la vésicule biliaire, tandis que les viscères des hommes et des femmes survivant 14 jours après le traitement paraissaient normaux.
La cyclohexylamine (CAS # 108-91-8) a été évaluée pour la toxicité orale aiguë dans des groupes de 10 souris Swiss-Webster femelles recevant des doses pérorales uniques de 5,0, 6,0, 6,5, 7,5 et 10,0 cc / kg de poids corporel (1:10 sur 0,5 % méthylcellulose). La mortalité de l'étude était composée de 1/10, 2/10, 4/10, 6/10 et 8/10 des groupes posologiques successifs, respectivement, ce qui correspond à une DL50 de 730 mg / kg (95% CL = 640-830 ). La mort est survenue 1/4 à 2 heures après le traitement. Les signes cliniques d'une toxicité systémique comprenaient l'hypokinèse, la dyspnée, l'hyperpnée, la diarrhée, la diurèse, la ptose, la piloérection, la salivation, le larmoiement, le sang occulte dans les urines et les selles, la cyanose, la somnolence, la cachexie, la perte de poids et l'hyperkinésie, les morsures et mâchoires aléatoires, l'ataxie , secousses, tremblements, opisthotonos, irritabilité, abduction des membres, paralysie, érection de la queue, hypothermie, convulsions cloniques, convulsions toniques, augmentation et / ou diminution du tonus musculaire. Le traitement était également associé à la vocalisation, à l'irritation des tissus jusqu'à la nécrose, aux contorsions, à l'autodécimation et à la mort silencieuse.

La cyclohexylamine a été évaluée pour la toxicité orale aiguë dans des groupes de 10 souris Swiss-Webster femelles ayant reçu une seule cyclohexylamine perorale HCl (solution à 10% dans 0,5% de méthylcellulose) à des doses de 400, 500, 600, 750, 850, 1250 et 1500 mg kg. Le traitement était associé à une mortalité dans 0/10, 3/10, 6/10, 8/10, 9/10, 9/10 et 10/10 des groupes posologiques incrémentiels successifs, respectivement, ce qui correspond à une DL50 de 530 mg / kg (95% CL 441-637). Aux doses de 400 mg / kg, les souris ont présenté des signes cliniques de toxicité, notamment une activité accrue, une respiration accrue, une érection de la queue, une salivation, une irritabilité, des secousses, des convulsions cloniques et la mort 1 à 18 heures après le traitement.
La cyclohexylamine a été évaluée pour l'irritation cutanée chez 6 lapins mâles exposés chacun avec 0,5 ml sur 2 sites d'application cutanée abrasés et 2 sites d'application cutanée intacts. Tous les sites intacts et abrasés étaient noircis, de sorte que les chercheurs ont caractérisé la cyclohexylamine comme étant extrêmement irritante et destructrice en cas d'exposition cutanée.

La production et l'utilisation de la cyclohexylamine comme inhibiteur de corrosion dans les installations de traitement de l'eau bouillante et intermédiaire chimique dans la fabrication d'insecticides, de plastifiants, d'agents émulsifiants, de savons de nettoyage à sec et d'absorbants de gaz acides peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets. En cas de rejet dans l'air, une pression de vapeur de 10,1 mm Hg à 25 ° C indique que la cyclohexylamine existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. La cyclohexylamine en phase vapeur en tant que base libre sera dégradée dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyle produits par photochimie; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 7 heures. Si elle est rejetée dans le sol, la cyclohexylamine devrait avoir une mobilité élevée basée sur un Koc estimé à 150. Le pKa de la cyclohexylamine est de 10,6, indiquant que ce composé existera sous forme protonée dans l'environnement et que les cations s'adsorbent généralement plus fortement sur les sols que leur homologues neutres. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides ne sera pas un processus de devenir important car le cation ne devrait pas se volatiliser. La cyclohexylamine peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. La biodégradation devrait se produire dans les sols d'après les études de biodégradation standard. Une DBO 100% théorique a été observée pour 10 mg / l de cyclohexylamine en utilisant un inoculum d'eaux usées acclimaté, des boues végétales et de la boue de rivière sur une période d'incubation de 14 jours. Si elle est rejetée dans l'eau, la cyclohexylamine devrait exister principalement sous forme de cation et s'adsorbera sur les solides en suspension dans la colonne d'eau. La volatilisation à partir de la surface de l'eau ne devrait pas être un processus de devenir important puisque ce composé devrait exister sous forme protonée dans les surfaces de l'eau. Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. L'exposition professionnelle peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où la cyclohexylamine est produite ou utilisée. La population générale peut être exposée à la cyclohexylamine principalement par les voies respiratoires, en particulier dans les bâtiments où la cyclohexylamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion dans les chaudières à vapeur.

La cyclohexylamine n'est pas connue comme étant un produit naturel (1).
La production et l'utilisation de la cyclohexylamine comme inhibiteur de corrosion dans les installations de traitement de l'eau bouillante et intermédiaire chimique dans la fabrication d'insecticides, de plastifiants, d'agents émulsifiants, de savons de nettoyage à sec et d'absorbants de gaz acides entraîneront son rejet dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets ( 1, SRC).
SORT TERRESTRE: Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 150 (SRC), déterminée à partir d'un log Koe mesuré de 1,49 (2) et d'une équation dérivée de la régression (3), indique que la cyclohexylamine est la base libre devrait avoir une mobilité élevée dans le sol (SRC). Une valeur de pKa de 10,6 (4) indique que la forme protonée de la cyclohexylamine sera l'espèce dominante dans les surfaces de sol humides et les cations s'adsorbent généralement plus fortement sur les sols que leurs homologues neutres. La volatilisation de la cyclohexylamine à partir de surfaces de sol humides n'est pas un processus de devenir important puisque le cation ne se volatilise pas. Le potentiel de volatilisation de la cyclohexylamine à partir des surfaces sèches du sol peut exister (SRC) sur la base d'une pression de vapeur de 10,1 mm Hg (5). La biodégradation devrait se produire dans les sols d'après les tests de biodégradabilité standard effectués avec des boues activées et des inoculums d'eaux usées (6-8).

SORT AQUATIQUE: Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 150 (SRC), déterminée à partir d'un log Koe mesuré de 1,49 (2) et d'une équation dérivée de la régression (3), indique que la cyclohexylamine est la base libre ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments (SRC). Une valeur de pKa de 10,6 (4) indique que la forme protonée de la cyclohexylamine sera l'espèce prédominante dans l'eau et les cations s'adsorbent généralement plus fortement que leurs homologues neutres. La volatilisation à partir de la surface de l'eau n'est pas un processus de devenir important (SRC) car la forme protonée ne se volatilise pas. Selon un schéma de classification (5), un FBC estimé de 3 (SRC), à partir de son log Koe de 1,49 (2) et d'une équation dérivée de la régression (6), suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. La biodégradation devrait se produire dans les milieux aquatiques d'après les tests de biodégradabilité standard réalisés avec des boues activées et des inoculums d'eaux usées (7-9).
SORT ATMOSPHÉRIQUE: Selon un modèle de partage gaz / particules des composés organiques semi-volatils dans l'atmosphère (1), la cyclohexylamine, qui a une pression de vapeur de 10,1 mm Hg à 25 ° C (2), devrait exister uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. La cyclohexylamine en phase vapeur est dégradée dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement (SRC); la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 7 heures (SRC), calculée à partir de sa constante de vitesse de 5,5X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) déterminée à l'aide d'une méthode d'estimation de la structure (3 ).

Une DBO 100% théorique a été observée pour 10 mg / l de cyclohexylamine dans un inoculum d'eaux usées acclimaté, des boues végétales et de la boue de rivière sur une période d'incubation de 14 jours (1). La DBO théorique de la cyclohexylamine (50 mg / l) était respectivement de 79%, 68% et 0% dans un inoculum d'eaux usées acclimaté, des boues végétales et des boues de rivière sur une période d'incubation de 14 jours (1). La DBO théorique de la cyclohexylamine (100 mg / l) était de 79%, 0% et 0% dans un inoculum d'eaux usées acclimaté, des boues végétales et des boues de rivière respectivement sur une période d'incubation de 14 jours (1). Un échantillon de 200 mg / l de cyclohexylamine n'a pas pu être biodégradé par une boue activée et a été supposé toxique pour la microflore (2). Une demande théorique en oxygène entre 25 et 45% a été observée pour la cyclohexylamine dans un appareil Warburg pendant une période d'incubation de 5 jours (3).
La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de la cyclohexylamine avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement a été estimée à 5,5 x 10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) en utilisant une méthode d'estimation de la structure (1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 7 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (1). La cyclohexylamine existera principalement sous forme protonée dans l'environnement sur la base d'un pKa de 10,6 (2). La cyclohexylamine ne devrait pas se photolyser directement en raison du manque d'absorption dans le spectre UV environnemental (SRC).
Un FBC estimé de 3 a été calculé pour la cyclohexylamine (SRC), en utilisant un log Koe de 1,49 (1) et une équation dérivée de la régression (2). Selon un système de classification (3), ce FBC suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible (SRC).

Le Koc de la cyclohexylamine est estimé à 150 (SRC), en utilisant un log Koe mesuré de 1,49 (1) et une équation dérivée de la régression (2). Selon un système de classification (3), cette valeur Koc estimée suggère que la cyclohexylamine devrait avoir une très grande mobilité dans le sol. Le pKa de la cyclohexylamine est de 10,6 (4), ce qui indique que la forme protonée sera l'espèce prédominante dans les sols humides et que les cations devraient s'adsorber fortement à la surface du sol.
Avec un pKa de 10,6 (1), la cyclohexylamine existera principalement sous forme protonée dans l'environnement et la forme protonée de la cyclohexylamine ne devrait pas se volatiliser à partir de l'eau ou des surfaces de sol humides (2). Le potentiel de volatilisation de la cyclohexylamine à partir des surfaces sèches du sol peut exister (SRC) sur la base d'une pression de vapeur de 10,1 mm Hg (3).
La cyclohexylamine a été détectée, non quantifiée, dans le lixiviat de 2 installations de stockage radioactif de faible activité situées à Maxey Flats, Kentucky et West Valley, New York (1). L'effluent d'une usine de fabrication de pneus contenait de la cyclohexylamine à environ 0,01 ppm (2).
La concentration moyenne de cyclohexylamine a été mesurée à 0,7 ppb dans l'air intérieur d'un bâtiment de Columbus Ohio où la cyclohexylamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion dans le système de chaudière du bâtiment (1).
Le NIOSH (NOES Survey 1981-1983) a estimé statistiquement que 64 346 travailleurs (dont 2 914 sont des femmes) sont potentiellement exposés à la cyclohexylamine aux États-Unis (1). L'exposition professionnelle peut se faire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où la cyclohexylamine est produite ou utilisée (SRC). La population générale peut être exposée à la cyclohexylamine principalement par les voies respiratoires, en particulier dans les bâtiments où la cyclohexylamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion dans les chaudières à vapeur (2).

À propos de la cyclohexylamine
Information utile
La cyclohexylamine n'a pas été enregistrée au titre du règlement REACH, par conséquent, à ce jour, l'ECHA n'a reçu aucune donnée sur la cyclohexylamine provenant des dossiers d'enregistrement.
La cyclohexylamine est utilisée par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et en fabrication.

Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la cyclohexylamine est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
Durée de vie de l'article
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la cyclohexylamine est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être traitée.

Utilisations généralisées par les professionnels
La cyclohexylamine est utilisée dans les produits suivants: produits chimiques de traitement de l'eau, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire et fluides de travail des métaux. La cyclohexylamine est utilisée dans les domaines suivants: l'approvisionnement municipal (par exemple, électricité, vapeur, gaz, eau) et le traitement des eaux usées et l'exploitation minière offshore. Le rejet dans l'environnement de la cyclohexylamine peut résulter d'une utilisation industrielle: comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et comme auxiliaire technologique. D'autres rejets dans l'environnement de la cyclohexylamine sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire de traitement, l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire de traitement et l'utilisation à l'intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, radiateurs électriques à l'huile).

Formulation ou réemballage
La cyclohexylamine est utilisée dans les produits suivants: régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de traitement de l'eau.
Le rejet dans l'environnement de la cyclohexylamine peut survenir à la suite d'une utilisation industrielle: formulation de mélanges.
Utilisations sur les sites industriels
La cyclohexylamine est utilisée dans les produits suivants: produits chimiques de traitement de l'eau, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire et fluides de travail des métaux.
La cyclohexylamine a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La cyclohexylamine est utilisée dans les domaines suivants: approvisionnement municipal (par exemple, électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées, extraction en mer et formulation de mélanges et / ou reconditionnement.
La cyclohexylamine est utilisée pour la fabrication de: produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de la cyclohexylamine peut résulter d'une utilisation industrielle: dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal et comme auxiliaire technologique.

La cyclohexylamine est un composé organique appartenant à la classe des amines aliphatiques. C'est un liquide incolore, bien que, comme de nombreuses amines, les échantillons soient souvent colorés en raison de contaminants. Il a une odeur de poisson et est miscible à l'eau. Comme d'autres amines, c'est une base faible, comparée aux bases fortes telles que NaOH, mais c'est une base plus forte que son analogue aromatique, l'aniline.
C'est un intermédiaire utile dans la production de nombreux autres composés organiques (par exemple le cyclamate)

Préparation
La cyclohexylamine est produite par deux voies, la principale étant l'hydrogénation complète de l'aniline à l'aide de catalyseurs à base de cobalt ou de nickel:
C6H5NH2 + 3 H2 → C6H11NH2
Il est également préparé par alkylation d'ammoniac à l'aide de cyclohexanol.

La cyclohexylamine se présente sous la forme d'un liquide clair incolore à jaune avec une odeur d'ammoniaque. Point d'éclair 90 ° F. Irrite les yeux et le système respiratoire. Le contact avec la peau peut provoquer des brûlures. Moins dense que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air. Oxydes d'azote toxiques produits lors de la combustion.
La cyclohexylamine est une amine aliphatique primaire constituée de cyclohexane portant un substituant amino. Il a un rôle de métabolite xénobiotique humain et de métabolite de souris. C'est une base conjuguée d'un cyclohexylammonium.
En général, la cyclohexylamine est facilement absorbée et rapidement excrétée par l'organisme. Après administration à des rats, la cyclohexylamine apparaît dans les tissus corporels avec la concentration la plus élevée dans les poumons, la rate, le foie, les surrénales, le cœur, le tube digestif et les reins.

Après administration orale (0,2 g / kg) à des lapins, la cyclohexylamine a donné naissance à la cyclohexylamine et à la N-hydroxycyclohexylamine inchangées dans l'urine. Lorsque la cyclohexylamine marquée au C14 a été administrée, 68% de la radioactivité a été récupérée dans l'urine après 60 heures. Une petite quantité (0,5%) a été éliminée dans l'haleine et 45% de la dose administrée se sont révélés excrétés dans l'urine sous forme de cyclohexylamine non conjuguée, 0,2% sous forme de N-hydroxycyclohexylamine sous forme conjuguée et 2,5% sous forme de cyclohexanone oxime. Les auteurs ont postulé que ce dernier métabolite était un artefact formé à partir du glucuronide de N-hydroxycyclohexylamine au cours de la procédure d'hydrolyse.
Les métabolites identifiés ont indiqué que chez le rat, le métabolisme de la cyclohexylamine se faisait principalement par hydroxylation du cycle cyclohexane, chez l'homme par désamination et chez les cobayes et lapins par hydroxylation et désamination du cycle. Les métabolites de la cyclohexylamine étaient excrétés sous forme libre et conjuguée.
La plus grande partie de la cyclohexylamine administrée par gavage ou injection intrapéritonéale à des rats et des cobayes a été excrétée inchangée et seulement 4 à 5% ont été métabolisées en 24 heures. Chez les lapins, 30% ont été métabolisés. Il a été rapporté que la cyclohexylamine est métabolisée en cyclohexanone puis en cyclohexanol chez les cobayes, les lapins et les rats. Un certain nombre de produits hydroxylés de la cyclohexylamine ont été signalés chez ces espèces, qui ont été excrétés en partie sous forme de glucuronides.

L'administration orale de cyclamate semble être facilement absorbée par les lapins mais moins facilement par les cobayes, les rats et les humains. Toutes ces espèces transforment le cyclamate en cyclohexylamine, via l'action de la microflore gastro-intestinale sur le cyclamate non absorbé. Le métabolisme de la cyclohexylamine en d'autres produits diffère quelque peu chez l'homme et chez d'autres espèces, bien que la plupart de la cyclohexylamine soit rapidement excrétée inchangée dans l'urine. Chez le rat, il est métabolisé principalement par hydroxylation du cycle cyclohexane; chez l'homme, il est métabolisé par désamination; et chez les cobayes et les lapins, il est métabolisé par hydroxylation et désamination du cycle.
Des rats Wistar et DA ont reçu de la cyclohexylamine (sous forme de chlorhydrate) à un apport constant de 400 mg / kg / jour pendant 13 semaines. Le métabolisme de la cyclohexylamine marquée au (14) C administrée en une seule dose orale (8 uCi par rat) était similaire pour les deux souches de rat, sans effet cohérent en raison de l'âge ou d'une alimentation prolongée avec la cyclohexylamine. Cependant, l'élimination du (14) C a été réduite chez les rats Wistar et DA traités par rapport à celle des témoins pendant les 6 premières heures après l'administration; la différence était statistiquement significative à 3 semaines dans les deux souches et à 13 semaines dans la souche DA. Les principaux métabolites produits étaient les 3- et 4-aminocyclohexanols; à 13 semaines, le métabolisme total était de 17% à 18% pour les rats Wistar, de 4% à 6% chez les rats DA. Après 13 semaines, une atrophie testiculaire a été mise en évidence dans les deux souches de rat nourries à la cyclohexylamine; Les rats DA semblaient plus sensibles à la toxicité testiculaire que les rats Wistar. Les concentrations de cyclohexylamine et de ses métabolites dans le plasma et les tissus testiculaires étaient plus élevées chez les rats Wistar que chez les rats DA.

La cyclohexylamine peut être formée à un degré variable par biotransformation microbienne du cyclamate dans le tractus gastro-intestinal de toutes les espèces étudiées; après absorption, il est ensuite métabolisé en plusieurs composés qui sont excrétés dans l'urine.
La cyclohexylamine a montré une cinétique dose-dépendante après l'administration de doses orales uniques de 35, 200 ou 500 mg / kg chez la souris, avec une réduction de la clairance plasmatique de 61 à 53 ml / min / kg, une augmentation de la demi-vie apparente de 1,4 à 3,5 hr, et une surface accrue sous la courbe de concentration testiculaire en fonction du temps. Au cours de l'administration alimentaire chronique, les concentrations de cyclohexylamine dans le plasma et les testicules ont montré une faible variation diurne. La clairance plasmatique à l'état d'équilibre était de 65 ml / min / kg. Les concentrations de cyclohexylamine dans le plasma et les testicules des souris ont montré une relation linéaire avec l'apport alimentaire, même à l'apport le plus élevé, environ 900 mg / kg / jour.
Préparé par hydrogénation catalytique d'aniline à température et pressions élevées. Le fractionnement du produit réactionnel brut donne de la cyclohexylamine, de l'aniline inchangée et un résidu à point d'ébullition élevé contenant de la n-phénylcyclohexylamine (cyclohexylaniline) et de la dicyclohexylamine.

La cyclohexylamine est un agent corrosif alcalin. Le contact avec les yeux peut entraîner de graves lésions de la cornée, de la conjonctive et des vaisseaux sanguins. La prudence est de mise. Signes et symptômes d'une exposition à la cyclohexylamine: Une exposition aiguë à la cyclohexylamine peut entraîner une irritation et une brûlure de la peau, des yeux et des muqueuses. Des étourdissements, de la somnolence, des troubles de l'élocution, une dilatation pupillaire, une augmentation de la salivation, une dysphagie (difficulté à avaler), des douleurs abdominales et des vomissements spontanés peuvent survenir. Le stridor (respirations aiguës et bruyantes), la dyspnée (essoufflement) et l'œdème pulmonaire sont également fréquents. L'apathie et la confusion mentale peuvent se développer, avec une progression vers le coma et la mort. Procédures de survie d'urgence: Une exposition aiguë à une exposition à la cyclohexylamine peut nécessiter une décontamination et un maintien en vie des victimes. Le personnel d'urgence doit porter des vêtements de protection adaptés au type et au degré de contamination. Un équipement respiratoire purifiant l'air ou à adduction d'air doit également être porté, si nécessaire. Les véhicules de sauvetage devraient transporter des fournitures telles que des bâches en plastique et des sacs en plastique jetables pour aider à prévenir la propagation de la contamination. Exposition par inhalation: 1. Déplacer les victimes à l'air frais. Le personnel d'urgence doit éviter de s'exposer à la cyclohexylamine. 2. Évaluez les signes vitaux, y compris le pouls et la fréquence respiratoire, et notez tout traumatisme. Si aucune impulsion n'est détectée, effectuez une RCP. S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle. Si la respiration est difficile, administrer de l'oxygène ou une autre assistance respiratoire. 3. Obtenir l'autorisation et / ou des instructions supplémentaires de l'hôpital local pour l'administration d'un antidote ou l'exécution d'autres procédures invasives. 4. Transport vers un établissement de soins de santé. Exposition cutanée / oculaire: 1. Retirer les victimes de l'exposition. Le personnel d'urgence doit éviter de s'exposer à la cyclohexylamine. 2. Évaluez les signes vitaux, y compris le pouls et la fréquence respiratoire, et notez tout traumatisme. Si aucune impulsion n'est détectée, effectuez une RCP.

La cyclohexylamine (no CAS 108-91-8) a été évaluée pour la toxicité aiguë par inhalation chez 6 rats mâles Sprague-Dawley albinos exposés dans une chambre d'inhalation de 35 L à une concentration atmosphérique de 13,7 mg / L pendant 6 heures. Pendant l'exposition, les rats ont présenté un écoulement nasal et oculaire, une respiration difficile, une fourrure rugueuse et une léthargie. La diminution de l'appétit et l'activité ont duré un jour après le traitement. Les réponses post-traitement ont été principalement marquées par des signes oculaires de toxicité, y compris une quasi-cécité due à une opacité cornéenne pendant 2 à 6 jours. Deux des 6 rats ont eu une perte complète de la vue avec des cloques cornéennes lors de l'observation finale du 14e jour, tandis que tous les autres rats (4/6) ont été débarrassés de tout signe clinique de toxicité. Lors de l'autopsie terminale au jour 14, tous les viscères semblaient normaux.
La cyclohexylamine (n ° CAS 108-91-8) a été évaluée pour l'irritation cutanée chez 6 lapins mâles exposés chacun avec 0,5 ml sur 2 sites d'application cutanée abrasés et 2 sites d'application cutanée intacts. Tous les sites intacts et abrasés étaient noircis, de sorte que les chercheurs ont caractérisé la cyclohexylamine comme étant extrêmement irritante et destructrice en cas d'exposition cutanée.

La production et l'utilisation de la cyclohexylamine comme inhibiteur de corrosion dans les installations de traitement de l'eau bouillante et intermédiaire chimique dans la fabrication d'insecticides, de plastifiants, d'agents émulsifiants, de savons de nettoyage à sec et d'absorbants de gaz acides peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets. En cas de rejet dans l'air, une pression de vapeur de 10,1 mm Hg à 25 ° C indique que la cyclohexylamine existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. La cyclohexylamine en phase vapeur en tant que base libre sera dégradée dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyle produits par photochimie; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 7 heures. Si elle est rejetée dans le sol, la cyclohexylamine devrait avoir une mobilité élevée basée sur un Koc estimé à 150. Le pKa de la cyclohexylamine est de 10,6, ce qui indique que ce composé existera sous forme protonée dans l'environnement et que les cations s'adsorbent généralement plus fortement sur les sols que leur homologues neutres. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides ne sera pas un processus de devenir important car le cation ne devrait pas se volatiliser. La cyclohexylamine peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. Une biodégradation devrait se produire dans les sols d'après les études de biodégradation standard. Une DBO 100% théorique a été observée pour 10 mg / l de cyclohexylamine en utilisant un inoculum d'eaux usées acclimaté, des boues végétales et de la boue de rivière sur une période d'incubation de 14 jours. Si elle est rejetée dans l'eau, la cyclohexylamine devrait exister principalement sous forme de cation et s'adsorbera sur les solides en suspension dans la colonne d'eau. On ne s'attend pas à ce que la volatilisation à partir de la surface de l'eau soit un processus de devenir important puisque ce composé devrait exister sous forme protonée dans les surfaces de l'eau. Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. L'exposition professionnelle peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où la cyclohexylamine est produite ou utilisée. La population générale peut être exposée à la cyclohexylamine principalement par les voies respiratoires, en particulier dans les bâtiments où la cyclohexylamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion dans les chaudières à vapeur.

La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de la cyclohexylamine avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement a été estimée à 5,5 x 10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) en utilisant une méthode d'estimation de la structure (1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 7 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (1). La cyclohexylamine existera principalement sous forme protonée dans l'environnement sur la base d'un pKa de 10,6 (2). La cyclohexylamine ne devrait pas se photolyser directement en raison du manque d'absorption dans le spectre UV environnemental (SRC).
Le Koc de la cyclohexylamine est estimé à 150 (SRC), en utilisant un log Koe mesuré de 1,49 (1) et une équation dérivée de la régression (2). Selon un schéma de classification (3), cette valeur Koc estimée suggère que la cyclohexylamine devrait avoir une très grande mobilité dans le sol. Le pKa de la cyclohexylamine est de 10,6 (4), ce qui indique que la forme protonée sera l'espèce prédominante dans les sols humides et que les cations devraient s'adsorber fortement à la surface du sol.
Avec un pKa de 10,6 (1), la cyclohexylamine existera principalement sous forme protonée dans l'environnement et la forme protonée de la cyclohexylamine n