ПРОДУКТЫ

ЦИКЛОГЕКСИЛАМИН (CYCLOHEXYLAMINE)

Циклогексиламин - это органическое соединение, принадлежащее к классу алифатических аминов. Это бесцветная жидкость, хотя, как и многие амины, образцы часто окрашиваются из-за примесей. Имеет рыбный запах и смешивается с водой. Как и другие амины, это слабое основание по сравнению с сильными основаниями, такими как NaOH, но это более сильное основание, чем его ароматический аналог, анилин.
Это полезный промежуточный продукт при производстве многих других органических соединений (например, цикламата).

CAS No. : 108-91-8
EC No. : 203-629-0

Synonyms:
Cyclohexylamine; Aminocyclohexane; Aminohexahydrobenzene; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzenamine; CYCLOHEXYLAMINE; CYCLOHEXYL AMINE; CYCLO HEXYLAMINE; sikloheksilamin; siklohegzilamin; sıkloheksılamın; sıklohegzılamın; Cyclohexanamine; 108-91-8; Aminocyclohexane; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzenamine; Aminohexahydrobenzene; Cyclohexyl amine; 1-Cyclohexylamine; 1-Aminocyclohexane; Aniline, hexahydro-; Benzenamine, hexahydro-; Aminocylcohexane; Cyclohexylamines; cyclohexyl-amine; UNII-I6GH4W7AEG; 1-AMINO-CYCLOHEXANE; CCRIS 3645; HSDB 918; cyclohexaneamine; Cyclohexylamine.HCl; EINECS 203-629-0; UN2357; Cyclohexylamin; AI3-15323; CHEBI:15773; Cyclohexylamine [UN2357] [Corrosive]; Cyclohexylamine, 99%; Cyclohexylamine [UN2357] [Corrosive]; DSSTox_CID_3996; CAS-108-91-8; HAI; cylohexylamine; cyclohexylarnine; cyclo-hexylamine; cyclohexane-amine; n-cyclohexylamine; cyclohexanyl amine; Hexahydro-Aniline; monocyclohexylamine; 4-Cyclohexylamine; Cyclohexylamine,(S); Hexahydro-Benzenamine; Cyclohexanamine, 9CI; CyNH2; ACMC-1BUGG; Cyclohexylamine, 99.5%; $l^{1}-azanylcyclohexane; bmse000451; EC 203-629-0; 4-12-00-00008 (Beilstein Handbook Reference); Cyclohexylamine, ReagentPlus(R), 99%; MCULE-7654331405; UN 2357; VS-0326; Aminocyclohexane pound>>Hexahydroaniline; KS-00000X91; Phosphoramide mustard cyclohexamine salt; Phosphorodiamidic acid, N,N-bis(2-chloroethyl)-, compd. with cyclohexanamine (1:1); N,N-bis (2-chloroethyl)phosphorodiamidic acid compound with cyclohexanamine (1:1); N,N-Bis(2-chloroethyl) phosphorodiamidic acid, cyclohexylammonium salt; Phosphorodiamidic acid, N,N-bis(2-chloroethyl)-, cyclohexylamine salt NCGC00247889-01; AM802905; BP-21278; CAS_108-91-8; Cyclohexylamine 1000 microg/mL in Methanol; Cyclohexylamine, ReagentPlus(R), >=99.9%; Cyclohexylamine; Aminocyclohexane; Aminohexahydrobenzene; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzenamine; CYCLOHEXYLAMINE; CYCLOHEXYL AMINE; CYCLO HEXYLAMINE; sikloheksilamin; siklohegzilamin; Cyclohexanamine; 108-91-8; Aminocyclohexane; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzenamine; Aminohexahydrobenzene; Cyclohexyl amine; 1-Cyclohexylamine; 1-Aminocyclohexane; Aniline, hexahydro-; Benzenamine, hexahydro-; Aminocylcohexane; Cyclohexylamines; cyclohexyl-amine; Phosphorodiamidic acid, N,N-bis(2-chloroethyl)-, compd. with cyclohexanamine(1:1) (9CI); N,N-Bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic acid--cyclohexanamine (1/1); Phosphorodiamidic acid,N-bis(2-chloroethyl)-, cyclohexylamine salt; Phosphorodiamidic acid,N-bis(2-chloroethyl)-, compd. with cyclohexylamine; Cyclohexanamine N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate; Phosphorodiamidic acid,N-bis(2-chloroethyl)-, compd. with cyclohexylamine(1:1); Cytoxyl alcohol cyclohexylamine salt; Cytoxyl alcohol cyclohexylammonium salt; Cytoxyl alcohol compd. with cyclohexylamine; N,N-Bis(2-chloroethyl)-N'-(3-hydroxypropyl) phosphorodiamidate cyclohexylammonium salt; N,N-Bis(2-chloroethyl)-N'-3-hydroxypropyl phosphorodiamidic acid;Phosphorodiamidic acid, N,N-bis(2-chloroethyl)-N'-(3-hydroxypropyl)-, cyclohexylamine salt; Cytoxal alcohol cyclohexylamine salt; Phosphorodiamidic acid,N-bis(2-chloroethyl)-N'-(3-hydroxypropyl)-, cyclohexylamine salt; Cytoxyl Alcohol Cyclohexylamine Salt; Ziram, cyclohexylamine complex; Zinc, dimethyldithiocarbamate cyclohexylamine complex; (Cyclohexylamine)bis(dimethyldithiocarbamato-S,S')zinc; Zinc, bis(dimethyldithiocarbamato)-, compd. with cyclohexylamine; Butyl(Dimethyl)Silyl]Oxy}Phenyl)Cyclohexylamine; Cyclohexylamine Benzoate; Aminocyclohexane; 1-Aminocyclohexane; 1-AMINO-CYCLOHEXANE; 1-Cyclohexylamine; 203-629-0 [EINECS]; Aminocyclohexane; aminohexahydrobenzene; Aniline, hexahydro-; Benzenamine, hexahydro-; Cyclohexanamin [German] [ACD/IUPAC Name]; Cyclohexanamine [French] [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name]; cyclohexyl amine; Cyclohexylamine [Wiki]; Hexahydroaniline; I6GH4W7AEG; Magenta-GlcA [Trade name]; N-Cyclohexylamine; CHA; CHA-60; cha[qr]; Cyclohexylamin; AURORA KA-7609; CYCLOHEXYLAMINE; AMINOCYCLOHEXANE; HEXAHYDROANILINE; cyclohexaneamine; hexahydro-anilin

Циклогексиламин

Подготовка
Циклогексиламин получают двумя способами, основным из которых является полное гидрирование анилина с использованием некоторых катализаторов на основе кобальта или никеля:
C6H5NH2 + 3 H2 → C6H11NH2
Его также получают алкилированием аммиака с использованием циклогексанола.

Приложения
Циклогексиламин используется как промежуточное соединение при синтезе других органических соединений. Это предшественник реагентов на основе сульфенамида, используемых в качестве ускорителей вулканизации. Это строительный материал для фармацевтических препаратов (например, муколитиков, анальгетиков и бронходилататоров). Сам амин является эффективным ингибитором коррозии. Некоторые подсластители получают из этого амина, особенно цикламат. Гербицид гексазинон и анестетик гексилкаин являются производными циклогексиламина.

Токсичность
LD50 (крыса; перорально) = 0,71 мл / кг
Это едко. Циклогексиламин внесен в список чрезвычайно опасных веществ, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию. Он использовался в качестве вспомогательного средства для промывки в промышленности печатных красок. [6]
Национальный институт безопасности и гигиены труда предложил работникам не подвергаться рекомендованному пределу воздействия более 10 ppm (40 мг / м3) в течение восьмичасовой рабочей смены.

Циклогексиламин продемонстрировал дозозависимую кинетику после введения крысам однократных пероральных доз 35, 200 или 500 мг / кг со снижением плазменного клиренса с 37 до 24 мл / мин / кг, увеличением видимого периода полувыведения с 11,8 до 12 часов, и увеличенная площадь под кривой зависимости концентрации в яичках от времени. Насыщение захвата циклогексиламина срезами коры почек крысы in vitro и секрецией почечных канальцев in vivo происходило при концентрациях и дозах, сопоставимых с исследованиями пероральных доз. Клиренс циклогексиламина из инфузии 10 мг / кг составлял 2,58+ или - 1,13 мл / мин, а из инфузии 200 мг / кг - 2,49+ или - 1,65 мл / мин. Отношение клиренса циклогексиламина к инулину составляло 2 при дозе 10 мг / кг и 1,23 при дозе 200 мг / кг. Во время постоянного приема с пищей концентрации циклогексиламина в плазме и яичках у крыс демонстрировали выраженные суточные колебания, достигая максимальной концентрации в конце темного цикла в 6 часов утра (6,3 + или - 1,5 мкг / мл в плазме при 45,7 + или - 3,4 мкг / г в семенниках). Самые низкие концентрации циклогексиламина были в 21:00 (1,5 + - 0,5 мкг / мл в плазме и 10,9 + или - 3,6 мкг / г в семенниках). Плазменный клиренс в стационарном состоянии составлял 33 мл / мин / кг. Концентрации циклогексиламина в плазме и семенниках крыс показали нелинейную зависимость от потребления пищи. Повышенные концентрации были обнаружены при приеме более 200 мг / кг / день.
Обычно циклогексиламин легко всасывается и быстро выводится из организма. После введения крысам циклогексиламин появляется в тканях организма с наибольшим содержанием в легких, селезенке, печени, надпочечниках, сердце, желудочно-кишечном тракте и почках.

После перорального введения (0,2 г / кг) кроликам циклогексиламин приводит к образованию неизмененных циклогексиламина и N-гидроксициклогексиламина в моче. Когда вводили циклогексиламин, меченный C14, через 60 часов с мочой выделялось 68% радиоактивности. Небольшое количество (0,5%) выводилось с дыханием, и было показано, что 45% введенной дозы выводится с мочой в виде неконъюгированного циклогексиламина, 0,2% в виде N-гидроксициклогексиламина в конъюгированной форме и 2,5% в виде оксима циклогексанона. Авторы постулировали, что последний метаболит является артефактом, образованным из глюкуронида N-гидроксициклогексиламина во время процедуры гидролиза.
Выявленные метаболиты показали, что у крыс метаболизм циклогексиламина происходил главным образом за счет гидроксилирования циклогексанового кольца, у человека - дезаминированием, а у морских свинок и кроликов - гидроксилированием и дезаминированием кольца. Метаболиты циклогексиламина выводились как в свободной, так и в конъюгированной формах.
Большая часть циклогексиламина, вводимого через зонд или внутрибрюшинную инъекцию крысам и морским свинкам, выводилась в неизмененном виде, и только 4-5% метаболизировались в течение 24 часов. У кроликов метаболизировалось 30%. Сообщалось, что циклогексиламин метаболизируется дальше до циклогексанона, а затем до циклогексанола у морских свинок, кроликов и крыс. Сообщалось о ряде гидроксилированных продуктов циклогексиламина у этих видов, которые частично выделялись в виде глюкуронидов.

Цикламат при пероральном введении, по-видимому, легко всасывается кроликами, но хуже - морскими свинками, крысами и людьми. Все эти виды превращают цикламат в циклогексиламин за счет воздействия микрофлоры желудочно-кишечного тракта на неабсорбированный цикламат. Метаболизм циклогексиламина с другими продуктами у людей и других видов несколько отличается, хотя большая часть циклогексиламина быстро выводится в неизмененном виде с мочой. У крыс он метаболизируется в основном за счет гидроксилирования циклогексанового кольца; в организме человека метаболизируется путем дезаминирования; а у морских свинок и кроликов он метаболизируется путем гидроксилирования кольца и дезаминирования.
Мышам давали циклогексиламин (в виде гидрохлорида) при постоянной дозе 400 мг / кг / день в течение 13 недель. Прием пищи и увеличение массы тела не изменились. Метаболизм (14) C-меченого циклогексиламина, вводимого в виде однократной пероральной дозы (2 мкКи на мышь), существенно не отличался у животных, хронически получавших циклогексиламин в течение 0, 3, 7 или 13 недель. Основным продуцируемым метаболитом был 3-аминоциклогексанол; общий метаболизм был менее 2%. ... Концентрация циклогексиламина в плазме (мкг / мл) после 3 недель кормления составила 0,20; через 7 недель 0,18; а через 13 недель - 4,51+ или - 2,94. Концентрация химического вещества в семенниках (мкг / г сырого веса) варьировала от 6,81 + или - 5,21 через 3 недели до 4,51 + или - 2,94 через 13 недель.

Крысам Wistar и DA давали циклогексиламин (в виде гидрохлорида) при постоянной дозе 400 мг / кг / день в течение 13 недель. Метаболизм (14) C-меченного циклогексиламина, вводимого в виде однократной пероральной дозы (8 мкКи на крысу), был сходным для обеих линий крыс, без постоянного эффекта из-за возраста или длительного кормления циклогексиламином. Однако элиминация (14) C у обработанных крыс Wistar и DA снижалась по сравнению с таковой в контроле в течение первых 6 часов после введения дозы; разница была статистически значимой через 3 недели для обоих штаммов и через 13 недель для штамма DA. Основными продуцируемыми метаболитами были 3- и 4-аминоциклогексанолы; через 13 недель общий метаболизм составлял от 17% до 18% у крыс Wistar и от 4% до 6% у крыс DA. Через 13 недель атрофия яичек была продемонстрирована у крыс обеих линий, получавших циклогексиламин; Крысы DA оказались более чувствительными к токсичности для яичек, чем крысы Wistar. Концентрации циклогексиламина и его метаболитов в плазме и в ткани яичек у крыс Вистар были выше, чем у крыс DA.
Циклогексиламин может образовываться в различной степени микробной биотрансформацией цикламата в желудочно-кишечном тракте всех изученных видов; после абсорбции он далее метаболизируется до нескольких соединений, которые выводятся с мочой.

Циклогексиламин продемонстрировал дозозависимую кинетику после приема однократных пероральных доз 35, 200 или 500 мг / кг мышам, со снижением плазменного клиренса с 61 до 53 мл / мин / кг, увеличением кажущегося периода полувыведения с 1,4 до 3,5. ч, и увеличенная площадь под кривой зависимости концентрации в яичках от времени. Во время хронического диетического приема концентрация циклогексиламина в плазме и семенниках незначительно изменялась по суточному дню. Плазменный клиренс в стабильном состоянии составлял 65 мл / мин / кг. Концентрации циклогексиламина в плазме и семенниках мышей показали линейную зависимость от потребления с пищей, даже при самом высоком потреблении, примерно 900 мг / кг / день.
Получается каталитическим гидрированием анилина при повышенных температуре и давлении. Фракционирование сырого продукта реакции дает циклогексиламин, неизмененный анилин и высококипящий остаток, содержащий н-фенилциклогексиламин (циклогексиланилин) и дициклогексиламин.

ХИМИЧЕСКИЙ ПРОФИЛЬ: Циклогексиламин. Очистка котловой воды, 70%; резиновые химикаты - 17%; терминатор цепи, 6%; прочее, включая ингибиторы нефтяной коррозии, фотохимикаты, катализаторы, промежуточные продукты и извлечение металлов, 7%.
Циклогексиламин. Очистка котловой воды, 60%; резиновые химикаты - 12%; терминатор цепи нейлоновый, 10%; агрохимикаты, 10%; разное (включая ингибиторы нефтепромысловой коррозии, фотохимикаты, катализаторы, промежуточные продукты, добычу и экспорт металлов), 8%.
Циклогексиламин. Спрос: 1986: 9,2 миллиона фунтов; 1987 год: 9,4 миллиона фунтов; 991 / прогноз /: 10,4 млн фунтов.
Метод AOAC 971.17. Циклогексиламин в цикламатах и искусственно подслащенных продуктах инфракрасным спектрофотометрическим методом.
Метод ASTM D4983. Стандартный метод испытаний циклогексиламина, морфолина и диэтиламиноэтанола в воде и конденсированном паре с помощью газовой хроматографии с прямым впрыском воды.

Предупреждение: Циклогексиламин - это щелочной коррозионный агент. Попадание в глаза может привести к серьезному повреждению роговицы, конъюнктивы и кровеносных сосудов. Рекомендуется соблюдать осторожность. Признаки и симптомы воздействия циклогексиламина: острое воздействие циклогексиламина может привести к раздражению и жжению кожи, глаз и слизистых оболочек. Могут возникать головокружение, сонливость, невнятная речь, расширение зрачков, повышенное слюноотделение, дисфагия (затрудненное глотание), боль в животе и спонтанная рвота. Также часто встречаются стридор (пронзительное шумное дыхание), одышка (одышка) и отек легких. Могут развиться апатия и спутанность сознания с переходом в кому и смерть. Экстренные процедуры жизнеобеспечения: острое воздействие циклогексиламина может потребовать дезактивации и жизнеобеспечения пострадавших. Аварийный персонал должен носить защитную одежду, соответствующую типу и степени загрязнения. При необходимости следует также использовать респираторное оборудование для очистки воздуха или подачи воздуха. Спасательные машины должны иметь при себе такие материалы, как полиэтиленовая пленка и одноразовые пластиковые пакеты, чтобы предотвратить распространение заражения. Воздействие при вдыхании: 1. Переместите пострадавших на свежий воздух. Персоналу службы экстренной помощи следует избегать контакта с циклогексиламином. 2. Оцените жизненно важные показатели, включая пульс и частоту дыхания, и отметьте любую травму. Если пульс не обнаружен, выполните СЛР. Если не дышит, сделайте искусственное дыхание. Если дыхание затруднено, назначьте кислород или другую респираторную поддержку. 3. Получите разрешение и / или дополнительные инструкции в местной больнице для введения антидота или выполнения других инвазивных процедур. 4. Транспортировка в медицинское учреждение. Воздействие на кожу / глаза: 1. Уберите пострадавших от воздействия. Персоналу службы экстренной помощи следует избегать контакта с циклогексиламином. 2. Оцените жизненно важные показатели, включая пульс и частоту дыхания, и отметьте любую травму. Если пульс не обнаружен, выполните СЛР. Если не дышит, сделайте искусственное дыхание. Если дыхание затруднено, назначьте кислород или другую респираторную поддержку. 3. Как можно скорее снимите загрязненную одежду. 4. При попадании в глаза необходимо промыть глаза теплой водой в течение не менее 30 минут. 5. Промойте открытые участки кожи водой не менее 15 минут. 6. Получите разрешение и / или дополнительные инструкции в местной больнице для введения противоядия или выполнения других инвазивных процедур. 7. Транспортировка в медицинское учреждение. Воздействие проглатывания: 1. Оцените жизненно важные функции, включая пульс и частоту дыхания, и отметьте любую травму. Если пульс не обнаружен, выполните СЛР. Если не дышит, сделайте искусственное дыхание. Если дыхание затруднено, назначьте кислород или другую респираторную поддержку. 2. НЕ вызывайте рвоту и не пытайтесь нейтрализовать! 3. Получите разрешение и / или дополнительные инструкции в местной больнице для введения антидота или выполнения других инвазивных процедур. 4. Активированный уголь не представляет ценности. 5. Дайте пострадавшим воду или молоко: детям до 1 года - 125 мл (4 унции или 1/2 стакана); детям от 1 до 12 лет - 200 мл (6 унций или 3/4 стакана); взрослые, 250 мл (8 унций или 1 чашка). Воду или молоко следует давать только в том случае, если пострадавшие находятся в сознании и бдительны. 6. Транспорт в медицинское учреждение.

Это действие провозглашает стандарты эффективности в отношении утечек из оборудования летучих органических соединений (ЛОС) в индустрии производства синтетических органических химикатов (SOCMI). Предполагаемый эффект этих стандартов состоит в том, чтобы требовать, чтобы все вновь построенные, модифицированные и реконструированные технологические установки SOCMI использовали наилучшую продемонстрированную систему непрерывного сокращения выбросов при утечках ЛОС в оборудовании с учетом затрат, не связанных с качеством воздуха, воздействия на окружающую среду и требований к энергии. Циклогексиламин производится в качестве промежуточного или конечного продукта на технологических установках, включенных в этот подраздел.
Выбросы опасных веществ CERCLA регулируются требованиями к отчетности о выбросах в соответствии с разделом 103 CERCLA, кодифицированным в 40 CFR, часть 302, в дополнение к требованиям 40 CFR, часть 355. Циклогексиламин является чрезвычайно опасным веществом (EHS), при хранении которого требуется отчетность. в суммах, превышающих его пороговое плановое количество (TPQ) в 10 000 фунтов.

Циклогексиламин (CAS # 108-91-8) оценивали на предмет острой кожной токсичности у одиночных самцов и самок новозеландских кроликов-альбиносов, которым поочередно вводили однократно неразбавленные кожные аппликации в дозах 398, 631, 1000 и 1580 мг / кг массы тела в течение 24 часов. Клинические признаки наблюдались при всех уровнях дозы и включали снижение аппетита и активности, нарастающую слабость и коллапс. Самцы 1000 мг / кг и самки 1580 мг / кг умерли в течение 16 часов после лечения, в то время как у одиночных кроликов-самцов и самок, получавших соответственно дозу 398 и 631 мг / кг, все фармакотоксические признаки исчезли в течение 5-7 дней . При аутопсии летальность в исследовании с высокими дозами была обнаружена с гиперемией легких и печени, темной селезенкой и почками и увеличенным желчным пузырем, в то время как внутренности мужчин и женщин, выживших при наблюдении через 14 дней после лечения, выглядели нормальными.
Циклогексиламин (CAS # 108-91-8) оценивали на предмет острой пероральной токсичности в группах из 10 самок мышей Swiss-Webster, которым вводили однократные пероральные дозы 5,0, 6,0, 6,5, 7,5 и 10,0 см3 / кг массы тела (1:10 в 0,5 мл). % метилцеллюлозы). Смертность в исследовании составила 1/10, 2/10, 4/10, 6/10 и 8/10 последовательных групп возрастающих доз, соответственно, что соответствует LD50 730 мг / кг (95% CL = 640-830 ). Смерть наступила от 1/4 до 2 часов после лечения. Клинические признаки системной токсичности включали гипокинез, одышку, гиперпноэ, диарею, диурез, птоз, пилоэрекцию, слюноотделение, слезотечение, скрытую кровь в моче и кале, цианоз, сонливость, кахексию, потерю веса и гиперкинез, случайное кусание и жевание, атаксию. , подергивание, тремор, опистотонус, раздражительность, отведение конечностей, паралич, эрекция хвоста, гипотермия, клонические судороги, тонические судороги, повышенный и / или пониженный мышечный тонус. Лечение также ассоциировалось с вокализацией, раздражением тканей до некроза, корчами, самоубийством и тихой смертью.

Циклогексиламин оценивался на предмет острой пероральной токсичности в группах из 10 самок мышей Swiss-Webster, которым вводили однократно перорально циклогексиламин.HCl (10% раствор в 0,5% метилцеллюлозе) в дозах 400, 500, 600, 750, 850, 1250 и 1500 мг / сут. кг. Лечение было связано со смертностью в 0/10, 3/10, 6/10, 8/10, 9/10, 9/10 и 10/10 последовательных групп возрастающих доз, соответственно, что соответствует LD50 530 мг / сут. кг (95% CL 441-637). При дозах 400 мг / кг у мышей проявлялись клинические признаки токсичности, включая повышенную активность, учащенное дыхание, эрекцию хвоста, слюноотделение, раздражительность, подергивание, клонические судороги и смерть через 1-18 часов после лечения.
Циклогексиламин оценивали на раздражение кожи у 6 кроликов-самцов, каждый из которых подвергался воздействию 0,5 мл на 2 очищенных и 2 интактных участках нанесения на кожу. Все неповрежденные и истертые участки были обугленными, так что исследователи охарактеризовали циклогексиламин как чрезвычайно раздражающий и разрушительный при воздействии на кожу.

Производство и использование циклогексиламина в качестве ингибитора коррозии в установках для очистки кипящей воды и в качестве промежуточного химического вещества при производстве инсектицидов, пластификаторов, эмульгаторов, мыла для химической чистки и абсорбентов кислых газов может привести к его выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов. При попадании в воздух давление пара 10,1 мм рт. Ст. При 25 ° C указывает на то, что циклогексиламин будет существовать исключительно в виде пара в окружающей атмосфере. Циклогексиламин в паровой фазе в виде свободного основания будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, образованными фотохимическим путем; Период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 7 часов. При попадании в почву циклогексиламин, как ожидается, будет иметь высокую подвижность, исходя из расчетного значения Koc, равного 150. pKa циклогексиламина составляет 10,6, что указывает на то, что это соединение будет существовать в протонированной форме в окружающей среде, и катионы обычно адсорбируются почвой сильнее, чем их нейтральные аналоги. Улетучивание с влажных поверхностей почвы не будет важным процессом, потому что не ожидается, что катион улетучится. Циклогексиламин может улетучиваться с поверхности сухой почвы в зависимости от давления его пара. Ожидается, что биоразложение будет происходить в почвах на основании стандартных исследований биоразложения. 100% теоретический БПК наблюдался для 10 мг / л циклогексиламина с использованием акклиматизированного инокулята сточных вод, растительного ила и речного ила в течение 14-дневного инкубационного периода. При попадании в воду циклогексиламин, как ожидается, будет существовать в основном в виде катиона и будет адсорбироваться на взвешенных твердых частицах в толще воды. Не ожидается, что улетучивание с водных поверхностей станет важным процессом судьбы, поскольку предполагается, что это соединение существует в протонированной форме на водных поверхностях. Расчетный BCF, равный 3, предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах низкий. Профессиональное воздействие может происходить при вдыхании и контакте с кожей с этим соединением на рабочих местах, где производится или используется циклогексиламин. Население в целом может подвергаться воздействию циклогексиламина главным образом через респираторные пути, особенно в зданиях, где циклогексиламин используется в качестве ингибитора коррозии в системах паровых котлов.

Циклогексиламин не является натуральным продуктом (1).
Производство и использование циклогексиламина в качестве ингибитора коррозии в установках для обработки кипящей воды и промежуточного химического вещества при производстве инсектицидов, пластификаторов, эмульгаторов, мыла для химической чистки и абсорбентов кислых газов приведет к его выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов ( 1, SRC).
НАЗЕМНАЯ СУДЬБА: Основываясь на схеме классификации (1), оценочное значение Koc 150 (SRC), определенное из измеренного log Kow 1,49 (2) и полученного из регрессии уравнения (3), указывает на то, что циклогексиламин является свободным основанием. ожидается, что он будет иметь высокую подвижность в почве (SRC). Значение pKa, равное 10,6 (4), указывает на то, что протонированная форма циклогексиламина будет доминирующим видом на влажных поверхностях почвы, а катионы, как правило, адсорбируются на почве сильнее, чем их нейтральные аналоги. Улетучивание циклогексиламина с влажных поверхностей почвы не является важным процессом, поскольку катион не улетучивается. Вероятность улетучивания циклогексиламина с сухой поверхности почвы может существовать (SRC) при давлении пара 10,1 мм рт. Ст. (5). Ожидается, что биоразложение будет происходить в почвах на основании стандартных тестов на биоразлагаемость, проводимых с активным илом и инокулятами для сточных вод (6-8).

ВОДНАЯ СУДЬБА: Основываясь на схеме классификации (1), оценочное значение Koc 150 (SRC), определенное из измеренного log Kow 1,49 (2) и полученного из регрессии уравнения (3), указывает, что циклогексиламин является свободным основанием. не ожидается, что он будет адсорбироваться взвешенными твердыми частицами и осадками (SRC). Значение pKa, равное 10,6 (4), указывает на то, что протонированная форма циклогексиламина будет преобладающей разновидностью в воде, а катионы обычно адсорбируются сильнее, чем их нейтральные аналоги. Улетучивание с поверхности воды не является важным процессом судьбы (SRC), поскольку протонированная форма не улетучивается. Согласно классификационной схеме (5), расчетный КБК, равный 3 (SRC), исходя из его log Kow, равного 1,49 (2), и полученного из регрессии уравнения (6), предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах невелик. Ожидается, что биоразложение будет происходить в водной среде на основании стандартных тестов на биоразлагаемость, проводимых с активным илом и инокулятами сточных вод (7-9).
АТМОСФЕРНАЯ СУДЬБА: Согласно модели разделения газ / частицы полулетучих органических соединений в атмосфере (1), циклогексиламин, давление пара которого составляет 10,1 мм рт. Ст.

100% теоретический БПК наблюдался для 10 мг / л циклогексиламина в акклиматизированном инокуляте сточных вод, растительном иле и речной грязи в течение 14-дневного инкубационного периода (1). Теоретическая БПК циклогексиламина (50 мг / л) составляла 79%, 68% и 0% в акклиматизированном инокуляте сточных вод, растительном иле и речном иле соответственно в течение 14-дневного инкубационного периода (1). Теоретическая БПК циклогексиламина (100 мг / л) составляла 79%, 0% и 0% в акклиматизированном инокуляте сточных вод, растительном иле и речном иле соответственно в течение 14-дневного инкубационного периода (1). Образец циклогексиламина с концентрацией 200 мг / л не может быть подвергнут биологическому разложению активным илом и считается токсичным для микрофлоры (2). Теоретическая потребность в кислороде между 25 и 45% наблюдалась для циклогексиламина в аппарате Варбурга в течение 5-дневного инкубационного периода (3).
Константа скорости парофазной реакции циклогексиламина с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем, с использованием метода оценки структуры (1) была оценена как 5,5 · 10-11 куб см / молекула-сек при 25 ° C (SRC). Это соответствует периоду полураспада в атмосфере около 7 часов при атмосферной концентрации 5 · 10 + 5 гидроксильных радикалов на кубический см (1). Циклогексиламин будет существовать преимущественно в протонированной форме в среде, основанной на pKa 10,6 (2). Не ожидается, что циклогексиламин будет подвергаться прямому фотолизу из-за отсутствия поглощения в УФ-спектре окружающей среды (SRC).
Расчетный BCF, равный 3, был рассчитан для циклогексиламина (SRC) с использованием log Kow 1,49 (1) и уравнения, полученного из регрессии (2). Согласно схеме классификации (3), этот BCF предполагает низкий потенциал биоконцентрации в водных организмах (SRC).

Koc циклогексиламина оценивается как 150 (SRC) с использованием измеренного log Kow 1,49 (1) и уравнения, полученного из регрессии (2). Согласно схеме классификации (3), это оценочное значение Koc предполагает, что циклогексиламин, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность в почве. PKa циклогексиламина составляет 10,6 (4), что указывает на то, что протонированная форма будет преобладающим видом во влажных почвах, и ожидается, что катионы будут сильно адсорбироваться на поверхности почвы.
При pKa 10,6 (1) циклогексиламин будет существовать в окружающей среде преимущественно в протонированной форме, и не ожидается, что протонированная форма циклогексиламина улетучивается из воды или влажных поверхностей почвы (2). Потенциал улетучивания циклогексиламина с сухой поверхности почвы может существовать (SRC) при давлении паров 10,1 мм рт. Ст. (3).
Циклогексиламин был обнаружен, но не определен количественно, в фильтрате 2 установок для захоронения низкоактивных радиоактивных веществ, расположенных в Макси Флэтс, Кентукки и Вест-Вэлли, Нью-Йорк (1). Сточные воды завода по производству шин содержали циклогексиламин в количестве примерно 0,01 ppm (2).
Средняя концентрация циклогексиламина была измерена как 0,7 частей на миллиард в воздухе помещений здания в городе Колумбус, штат Огайо, где циклогексиламин используется в качестве ингибитора коррозии в системе котлов здания (1).
Согласно статистическим данным NIOSH (опрос NOES 1981–1983 гг.), 64 346 рабочих (из них 2914 - женщины) потенциально подвержены воздействию циклогексиламина в США (1). Профессиональное воздействие может происходить в результате вдыхания и контакта с кожей этого соединения на рабочих местах, где производят или используют циклогексиламин (SRC). Население в целом может подвергаться воздействию циклогексиламина преимущественно через дыхательные пути, особенно в зданиях, где циклогексиламин используется в качестве ингибитора коррозии в системах паровых котлов (2).

О циклогексиламине
Полезная информация
Циклогексиламин не был зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH, поэтому до сих пор ECHA не получало никаких данных о циклогексиламине из регистрационных досье.
Циклогексиламин используется профессиональными рабочими (широко распространенное применение) при составлении рецептур или переупаковке, на промышленных предприятиях и в производстве.

Потребительское использование
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли это вещество использоваться и в каких химических продуктах. ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым циклогексиламин, скорее всего, попадает в окружающую среду.
Срок службы изделия
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым циклогексиламин, скорее всего, попадает в окружающую среду. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли быть переработано данное вещество или в какие изделия.

Приложения
Циклогексиламин используется как промежуточное соединение при синтезе других органических соединений. Это предшественник реагентов на основе сульфенамида, используемых в качестве ускорителей вулканизации. Он является строительным материалом для фармацевтических препаратов (например, муколитиков, анальгетиков и бронходилататоров). Сам амин является эффективным ингибитором коррозии. Некоторые подсластители получают из этого амина, особенно цикламат. Гербицид гексазинон и анестетик гексилкаин являются производными циклогексиламина.

Токсичность
LD50 (крыса; перорально) = 0,71 мл / кг
Он вызывает коррозию. Циклогексиламин внесен в список чрезвычайно опасных веществ, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию. Он использовался в качестве вспомогательного средства для промывки в промышленности печатных красок. [6]
Национальный институт безопасности и гигиены труда предложил работникам не подвергаться рекомендуемому пределу воздействия более 10 ppm (40 мг / м3) в течение восьмичасовой рабочей смены.

Циклогексиламин представляет собой прозрачную жидкость от бесцветного до желтого цвета с запахом аммиака. Температура вспышки 90 ° F. Раздражает глаза и дыхательную систему. Контакт с кожей может вызвать ожоги. Менее плотный, чем вода. Пары тяжелее воздуха. При сгорании образуются токсичные оксиды азота.
Циклогексиламин представляет собой первичный алифатический амин, состоящий из циклогексана, несущего амино-заместитель. Он играет роль метаболита ксенобиотиков человека и метаболита мыши. Это сопряженное основание циклогексиламмония.
Как правило, циклогексиламин легко всасывается и быстро выводится из организма. После введения крысам циклогексиламин появляется в тканях организма с наибольшим содержанием в легких, селезенке, печени, надпочечниках, сердце, желудочно-кишечном тракте и почках.

После перорального введения (0,2 г / кг) кроликам циклогексиламин приводит к образованию неизмененных циклогексиламина и N-гидроксициклогексиламина в моче. Когда вводили циклогексиламин, меченный C14, через 60 часов с мочой выделялось 68% радиоактивности. Небольшое количество (0,5%) выводилось с дыханием, и было показано, что 45% введенной дозы выводится с мочой в виде неконъюгированного циклогексиламина, 0,2% в виде N-гидроксициклогексиламина в конъюгированной форме и 2,5% в виде оксима циклогексанона. Авторы постулировали, что последний метаболит является артефактом, образованным из глюкуронида N-гидроксициклогексиламина во время процедуры гидролиза.
Выявленные метаболиты показали, что у крыс метаболизм циклогексиламина происходил в основном за счет гидроксилирования циклогексанового кольца, у человека - дезаминированием, а у морских свинок и кроликов - гидроксилированием и дезаминированием кольца. Метаболиты циклогексиламина выводились как в свободной, так и в конъюгированной формах.
Большая часть циклогексиламина, вводимого через зонд или внутрибрюшинную инъекцию крысам и морским свинкам, выводилась в неизмененном виде, и только 4-5% метаболизировались в течение 24 часов. У кроликов метаболизировалось 30%. Сообщалось, что циклогексиламин метаболизируется дальше до циклогексанона, а затем до циклогексанола у морских свинок, кроликов и крыс. Сообщалось о ряде гидроксилированных продуктов циклогексиламина у этих видов, которые частично выводятся из организма в виде глюкуронидов.

Цикламат при пероральном введении, по-видимому, легко всасывается кроликами, но хуже - морскими свинками, крысами и людьми. Все эти виды превращают цикламат в циклогексиламин за счет воздействия микрофлоры желудочно-кишечного тракта на неабсорбированный цикламат. Метаболизм циклогексиламина с другими продуктами у людей и других видов несколько отличается, хотя большая часть циклогексиламина быстро выводится в неизмененном виде с мочой. У крыс он метаболизируется главным образом за счет гидроксилирования циклогексанового кольца; в организме человека метаболизируется путем дезаминирования; а у морских свинок и кроликов он метаболизируется путем гидроксилирования кольца и дезаминирования.
Крысам Wistar и DA давали циклогексиламин (в виде гидрохлорида) при постоянной дозе 400 мг / кг / день в течение 13 недель. Метаболизм (14) C-меченного циклогексиламина, вводимого в виде однократной пероральной дозы (8 мкКи на крысу), был сходным для обеих линий крыс, без постоянного эффекта из-за возраста или длительного кормления циклогексиламином. Однако элиминация (14) C у обработанных крыс Wistar и DA снижалась по сравнению с таковой в контроле в течение первых 6 часов после введения дозы; разница была статистически значимой через 3 недели для обоих штаммов и через 13 недель для штамма DA. Основными продуцируемыми метаболитами были 3- и 4-аминоциклогексанолы; через 13 недель общий метаболизм составлял от 17% до 18% у крыс Wistar и от 4% до 6% у крыс DA. Через 13 недель атрофия яичек была продемонстрирована у крыс обеих линий, получавших циклогексиламин; Крысы DA оказались более чувствительными к токсичности для яичек, чем крысы Wistar. Концентрации циклогексиламина и его метаболитов в пла