ÜRÜNLER

SİKLOHEKSİLAMİN (CYCLOHEXYLAMINE)

Sikloheksilamin, alifatik amin sınıfına ait organik bir bileşiktir. Renksiz bir sıvıdır, ancak birçok amin gibi numuneler genellikle kirleticiler nedeniyle renklendirilir. Balık kokusu vardır ve su ile karışabilir. Diğer aminler gibi, NaOH gibi güçlü bazlara kıyasla zayıf bir bazdır, ancak aromatik analoğu olan anilinden daha güçlü bir bazdır.
Diğer birçok organik bileşiğin (örneğin siklamat) üretiminde faydalı bir ara maddedir.

CAS No. : 108-91-8
EC No. : 203-629-0

Synonyms:
Cyclohexylamine; Aminocyclohexane; Aminohexahydrobenzene; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzenamine; CYCLOHEXYLAMINE; CYCLOHEXYL AMINE; CYCLO HEXYLAMINE; sikloheksilamin; siklohegzilamin; sıkloheksılamın; sıklohegzılamın; Cyclohexanamine; 108-91-8; Aminocyclohexane; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzenamine; Aminohexahydrobenzene; Cyclohexyl amine; 1-Cyclohexylamine; 1-Aminocyclohexane; Aniline, hexahydro-; Benzenamine, hexahydro-; Aminocylcohexane; Cyclohexylamines; cyclohexyl-amine; UNII-I6GH4W7AEG; 1-AMINO-CYCLOHEXANE; CCRIS 3645; HSDB 918; cyclohexaneamine; Cyclohexylamine.HCl; EINECS 203-629-0; UN2357; Cyclohexylamin; AI3-15323; CHEBI:15773; Cyclohexylamine [UN2357] [Corrosive]; Cyclohexylamine, 99%; Cyclohexylamine [UN2357] [Corrosive]; DSSTox_CID_3996; CAS-108-91-8; HAI; cylohexylamine; cyclohexylarnine; cyclo-hexylamine; cyclohexane-amine; n-cyclohexylamine; cyclohexanyl amine; Hexahydro-Aniline; monocyclohexylamine; 4-Cyclohexylamine; Cyclohexylamine,(S); Hexahydro-Benzenamine; Cyclohexanamine, 9CI; CyNH2; ACMC-1BUGG; Cyclohexylamine, 99.5%; $l^{1}-azanylcyclohexane; bmse000451; EC 203-629-0; 4-12-00-00008 (Beilstein Handbook Reference); Cyclohexylamine, ReagentPlus(R), 99%; MCULE-7654331405; UN 2357; VS-0326; Aminocyclohexane pound>>Hexahydroaniline; KS-00000X91; Phosphoramide mustard cyclohexamine salt; Phosphorodiamidic acid, N,N-bis(2-chloroethyl)-, compd. with cyclohexanamine (1:1); N,N-bis (2-chloroethyl)phosphorodiamidic acid compound with cyclohexanamine (1:1); N,N-Bis(2-chloroethyl) phosphorodiamidic acid, cyclohexylammonium salt; Phosphorodiamidic acid, N,N-bis(2-chloroethyl)-, cyclohexylamine salt NCGC00247889-01; AM802905; BP-21278; CAS_108-91-8; Cyclohexylamine 1000 microg/mL in Methanol; Cyclohexylamine, ReagentPlus(R), >=99.9%; Cyclohexylamine; Aminocyclohexane; Aminohexahydrobenzene; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzenamine; CYCLOHEXYLAMINE; CYCLOHEXYL AMINE; CYCLO HEXYLAMINE; sikloheksilamin; siklohegzilamin; Cyclohexanamine; 108-91-8; Aminocyclohexane; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzenamine; Aminohexahydrobenzene; Cyclohexyl amine; 1-Cyclohexylamine; 1-Aminocyclohexane; Aniline, hexahydro-; Benzenamine, hexahydro-; Aminocylcohexane; Cyclohexylamines; cyclohexyl-amine; Phosphorodiamidic acid, N,N-bis(2-chloroethyl)-, compd. with cyclohexanamine(1:1) (9CI); N,N-Bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic acid--cyclohexanamine (1/1); Phosphorodiamidic acid,N-bis(2-chloroethyl)-, cyclohexylamine salt; Phosphorodiamidic acid,N-bis(2-chloroethyl)-, compd. with cyclohexylamine; Cyclohexanamine N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate; Phosphorodiamidic acid,N-bis(2-chloroethyl)-, compd. with cyclohexylamine(1:1); Cytoxyl alcohol cyclohexylamine salt; Cytoxyl alcohol cyclohexylammonium salt; Cytoxyl alcohol compd. with cyclohexylamine; N,N-Bis(2-chloroethyl)-N'-(3-hydroxypropyl) phosphorodiamidate cyclohexylammonium salt; N,N-Bis(2-chloroethyl)-N'-3-hydroxypropyl phosphorodiamidic acid;Phosphorodiamidic acid, N,N-bis(2-chloroethyl)-N'-(3-hydroxypropyl)-, cyclohexylamine salt; Cytoxal alcohol cyclohexylamine salt; Phosphorodiamidic acid,N-bis(2-chloroethyl)-N'-(3-hydroxypropyl)-, cyclohexylamine salt; Cytoxyl Alcohol Cyclohexylamine Salt; Ziram, cyclohexylamine complex; Zinc, dimethyldithiocarbamate cyclohexylamine complex; (Cyclohexylamine)bis(dimethyldithiocarbamato-S,S')zinc; Zinc, bis(dimethyldithiocarbamato)-, compd. with cyclohexylamine; Butyl(Dimethyl)Silyl]Oxy}Phenyl)Cyclohexylamine; Cyclohexylamine Benzoate; Aminocyclohexane; 1-Aminocyclohexane; 1-AMINO-CYCLOHEXANE; 1-Cyclohexylamine; 203-629-0 [EINECS]; Aminocyclohexane; aminohexahydrobenzene; Aniline, hexahydro-; Benzenamine, hexahydro-; Cyclohexanamin [German] [ACD/IUPAC Name]; Cyclohexanamine [French] [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name]; cyclohexyl amine; Cyclohexylamine [Wiki]; Hexahydroaniline; I6GH4W7AEG; Magenta-GlcA [Trade name]; N-Cyclohexylamine; CHA; CHA-60; cha[qr]; Cyclohexylamin; AURORA KA-7609; CYCLOHEXYLAMINE; AMINOCYCLOHEXANE; HEXAHYDROANILINE; cyclohexaneamine; hexahydro-anilin

Sikloheksilamin

Hazırlık
Sikloheksilamin, iki yolla üretilir, ana yol, bazı kobalt veya nikel bazlı katalizörler kullanılarak anilinin tamamen hidrojenlenmesidir:
C6H5NH2 + 3 H2 → C6H11NH2
Ayrıca sikloheksanol kullanılarak amonyağın alkilasyonu ile hazırlanır.

Uygulamalar
Sikloheksilamin, diğer organik bileşiklerin sentezinde bir ara ürün olarak kullanılır. Vulkanizasyon için hızlandırıcı olarak kullanılan sülfenamid bazlı reaktiflerin öncüsüdür. Farmasötikler için bir yapı taşıdır (örneğin, mukolitikler, analjezikler ve bronkodilatörler). Aminin kendisi etkili bir korozyon önleyicidir. Bazı tatlandırıcılar, bu aminden, özellikle siklamattan türetilir. Herbisit heksazinon ve anestezik heksilkain, sikloheksilaminden elde edilir.

Toksisite
LD50 (sıçan; p.o.) = 0,71 ml / kg
Aşındırıcıdır. Sikloheksilamin, ABD Acil Durum Planlaması ve Topluluk Bilme Hakkı Yasasının 302.Bölümünde tanımlandığı gibi son derece tehlikeli bir madde olarak listelenmiştir. Matbaa mürekkebi endüstrisinde yıkama yardımcısı olarak kullanılmıştır. [6]
Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü, işçilerin sekiz saatlik bir vardiyada 10 ppm (40 mg / m3) üzerinde önerilen maruz kalma sınırına maruz kalmamalarını önerdi.

Sikloheksilamin, sıçanlara 35, 200 veya 500 mg / kg'lık tekli oral dozların uygulanmasından sonra doza bağlı kinetikler gösterdi; plazma klerensinde 37'den 24 ml / dak / kg'a bir azalma, görünür yarılanma ömründe 11.8'den 12 saat ve zaman eğrisine karşı testis konsantrasyonu altında artan alan. Sıçan böbrek kortikal dilimleri tarafından sikloheksilamin alımının in vitro doygunluğu ve in vivo renal tübüler sekresyon, oral doz çalışmalarıyla karşılaştırılabilir konsantrasyonlarda ve dozlarda meydana geldi. 10 mg / kg infüzyondan sikloheksilamin klirensi 2.58 + veya - 1.13 ml / dak ve 200 mg / kg infüzyondan 2.49 ± veya - 1.65 ml / dak. Sikloheksilaminin inülin klirensine oranları 10 mg / kg dozda 2 ve 200 mg / kg dozda 1.23 idi. Kronik diyet uygulaması sırasında, plazma ve testislerdeki sikloheksilamin konsantrasyonları, sıçanlarda belirgin bir günlük değişim gösterdi ve karanlık döngünün sonunda 6 AM'de (6,3 + veya - 1,5 ug / ml plazmada 45,7 + veya - Testislerde 3,4 ug / g). En düşük sikloheksilamin konsantrasyonları 21: 00'de idi (plazmada 1.5 + - 0.5 ug / ml ve testislerde 10.9 + veya - 3.6 ug / g). Kararlı durum plazma klirensi 33 ml / dak / kg'dır. Sıçanların plazması ve testislerindeki sikloheksilamin konsantrasyonları, diyet alımıyla doğrusal olmayan bir ilişki gösterdi. 200 mg / kg / gün'den fazla alımda yüksek konsantrasyonlar bulunmuştur.
Genellikle sikloheksilamin, vücuttan kolaylıkla emilir ve hızla atılır. Sıçanlara uygulandıktan sonra, sikloheksilamin, akciğerler, dalak, karaciğer, adrenaller, kalp, GI yolu ve böbreklerde en yüksek konsantrasyona sahip vücut dokularında ortaya çıkar.

Tavşanlara oral uygulamadan (0.2 g / kg) sonra sikloheksilamin, idrarda değişmemiş sikloheksilamin ve N-hidroksisikloheksilamine yol açtı. C14 etiketli sikloheksilamin verildiğinde, radyoaktivitenin% 68'i 60 saat sonra idrarda geri kazanıldı. Küçük bir miktar (% 0.5) nefeste elimine edildi ve idare dozunun% 45'inin konjuge olmayan sikloheksilamin,% 0.2 N-hidroksisikloheksilamin olarak ve% 2.5 sikloheksanon oksim olarak idrarla atıldığı gösterildi. Yazarlar, son metabolitin hidroliz prosedürü sırasında N-hidroksisikloheksilaminin glukuronidinden oluşan bir artefakt olduğunu varsaydılar.
Tespit edilen metabolitler, sıçanlarda sikloheksilamin metabolizmasının esas olarak sikloheksan halkasının hidroksilasyonu yoluyla, insanda deaminasyon yoluyla ve kobaylarda ve tavşanlarda halka hidroksilasyon ve deaminasyon yoluyla olduğunu gösterdi. Sikloheksilamine metabolitler hem serbest hem de konjuge formlarda atıldı.
Sıçanlara ve kobaylara gavaj veya intraperitoneal enjeksiyon yoluyla verilen sikloheksilaminin çoğu, değişmeden atıldı ve sadece% 4-5'i 24 saat içinde metabolize edildi. Tavşanlarda% 30'u metabolize edildi. Sikloheksilaminin kobaylarda, tavşanlarda ve sıçanlarda sikloheksanona daha sonra da sikloheksanole metabolize olduğu bildirilmiştir. Bu türlerde, kısmen glukuronidler olarak salgılanan bir dizi hidroksile sikloheksilamin ürünü rapor edilmiştir.

Ağızdan uygulanan siklamatın tavşanlar tarafından kolaylıkla emildiği, ancak kobaylar, sıçanlar ve insanlar tarafından daha az kolaylıkla emildiği görülmektedir. Bu türlerin tümü, emilmemiş siklamat üzerindeki gastrointestinal mikrofloranın etkisiyle siklamatı sikloheksilamine dönüştürür. Sikloheksilaminin diğer ürünlere metabolizması, insanlarda ve diğer türlerde biraz farklılık gösterse de, çoğu sikloheksilamin, idrarda değişmeden hızla atılır. Sıçanlarda, esas olarak sikloheksan halkasının hidroksilasyonu ile metabolize edilir; insanlarda deaminasyonla metabolize edilir; ve kobaylarda ve tavşanlarda halka hidroksilasyonu ve deaminasyonu ile metabolize edilir.
Fareler, 13 hafta boyunca 400 mg / kg / gün'lük sabit bir alımda sikloheksilamin (hidroklorür olarak) ile beslendi. Gıda alımı ve vücut ağırlığı artışı etkilenmedi. Tek bir oral doz (fare başına 2 uCi) olarak uygulanan (14) C etiketli sikloheksilaminin metabolizması, 0, 3, 7 veya 13 hafta boyunca kronik olarak sikloheksilamin ile beslenen hayvanlar arasında önemli ölçüde farklı değildi. Üretilen ana metabolit, 3-aminosikloheksanoldür; toplam metabolizma% 2'den azdı. ... 3 haftalık beslenmeden sonra plazmadaki sikloheksilamin konsantrasyonları (ug / ml) 0.20; 7 hafta sonra 0.18; ve 13 hafta sonra, 4.51 + veya - 2.94. Testislerdeki kimyasal konsantrasyonları (ug / g ıslak ağırlık) 3. haftada 6.81 + veya - 5.21'den 13. haftada 4.51 + veya - 2.94'e değişti.

Wistar ve DA sıçanları, 13 hafta boyunca 400 mg / kg / gün sabit alımda sikloheksilamin (hidroklorür olarak) ile beslendi. Tek bir oral doz (sıçan başına 8 uCi) olarak uygulanan (14) C-etiketli sikloheksilaminin metabolizması, her iki sıçan suşu için benzerdi, yaş veya sikloheksilamin ile uzun süreli beslenmeye bağlı olarak tutarlı bir etki yoktu. Bununla birlikte, muamele edilmiş Wistar ve DA sıçanlarında, dozlamadan sonraki ilk 6 saat boyunca kontrollerdekine kıyasla (14) C'nin eliminasyonu azalmıştır; fark, her iki suşta 3. haftada ve DA suşunda 13. haftada istatistiksel olarak anlamlıydı. Üretilen ana metabolitler 3 ve 4-aminosikloheksanollerdir; 13. haftada Wistar sıçanlarında toplam metabolizma% 17 ila% 18, DA sıçanlarında% 4 ila% 6 idi. 13 hafta sonra, sikloheksilamin ile beslenen sıçanların her iki suşunda testiküler atrofi gösterildi; DA sıçanları, testis toksisitesine Wistar sıçanlarından daha duyarlı göründü. Plazma ve testiküler dokudaki sikloheksilamin ve metabolitlerinin konsantrasyonları, DA sıçanlarına göre Wistar sıçanlarında daha yüksekti.
Sikloheksilamin, incelenen tüm türlerin mide-bağırsak yolunda siklamatın mikrobiyal biyotransformasyonu ile değişken bir ölçüde oluşturulabilir; emildikten sonra, idrarla atılan birkaç bileşiğe daha fazla metabolize edilir.

Sikloheksilamin, farelerde 35, 200 veya 500 mg / kg'lık tekli oral dozların uygulanmasından sonra doza bağımlı kinetikler gösterdi; plazma klerensinde 61'den 53 ml / dak / kg'a bir azalma, görünür yarılanma ömründe 1.4'ten 3.5'e bir artış saat ve zaman eğrisine karşı testis konsantrasyonu altında artan alan. Kronik diyet uygulaması sırasında plazma ve testislerdeki sikloheksilamin konsantrasyonları çok az diurna varyasyonu gösterdi. Kararlı durum plazma klirensi 65 ml / dak / kg'dır. Farelerin plazmasındaki ve testislerindeki sikloheksilamin konsantrasyonları, yaklaşık 900 mg / kg / gün gibi en yüksek alımda bile diyet alımıyla doğrusal bir ilişki gösterdi.
Yüksek sıcaklık ve basınçlarda anilinin katalitik hidrojenasyonu ile hazırlanmıştır. Ham reaksiyon ürününün fraksiyonlanması, sikloheksilamin, değişmemiş anilin ve n-fenilsikloheksilamin (sikloheksilanilin) ve disikloheksilamin içeren yüksek kaynama noktalı tortuyu verir.

KİMYASAL PROFİL: Sikloheksilamin. Kazan suyu arıtımı,% 70; kauçuk kimyasalları,% 17; zincir sonlandırıcı,% 6; petrol sahası korozyon inhibitörleri, fotografik kimyasallar, katalizörler, ara ürünler ve metal ekstraksiyonu dahil çeşitli maddeler,% 7.
Sikloheksilamin. Kazan suyu arıtma,% 60; kauçuk kimyasalları,% 12; naylon zincir sonlandırıcı,% 10; tarım kimyasalları,% 10; çeşitli (petrol sahası korozyon önleyicileri, fotoğraf kimyasalları, katalizörler, ara ürünler, metal çıkarma ve ihracat dahil),% 8.
Sikloheksilamin. Talep: 1986: 9,2 milyon lb; 1987: 9,4 milyon lb; 991 / öngörülen /: 10,4 milyon lb.
AOAC Yöntemi 971.17. Siklamatlarda Sikloheksilamin ve Kızılötesi Spektrofotometrik Yöntemle Yapay Olarak Tatlandırılmış Ürünlerde.
ASTM Yöntemi D4983. Direkt Sulu Enjeksiyon Gaz Kromatografisi ile Su ve Yoğun Buharda Sikloheksilamin, Morfolin ve Dietilaminoetanol için Standart Test Yöntemi.

Uyarı: Sikloheksilamin, alkali aşındırıcı bir ajandır. Gözlerle temas kornea, konjonktiva ve kan damarlarında ciddi hasara neden olabilir. Dikkatli olunması önerilir. Sikloheksilamine Maruz Kalmanın Belirti ve Semptomları: Sikloheksilamine akut maruz kalma, ciltte, gözlerde ve mukoza zarında tahrişe ve yanmaya neden olabilir. Baş dönmesi, uyuşukluk, konuşma bozukluğu, göz bebeğinde genişleme, tükürük salgısında artış, disfaji (yutma güçlüğü), karın ağrısı ve kendiliğinden kusma meydana gelebilir. Stridor (tiz, gürültülü solunum), nefes darlığı (nefes darlığı) ve pulmoner ödem de yaygındır. Koma ve ölüme doğru ilerleme ile ilgisizlik ve zihinsel karışıklık gelişebilir. Acil Yaşam Desteği Prosedürleri: Sikloheksilamin maruziyetine akut maruz kalma, kurbanlar için dekontaminasyon ve yaşam desteği gerektirebilir. Acil durum personeli, kontaminasyon türüne ve derecesine uygun koruyucu giysiler giymelidir. Gerektiğinde hava temizleyici veya hava beslemeli solunum ekipmanı da giyilmelidir. Kurtarma araçları, kontaminasyonun yayılmasını önlemeye yardımcı olmak için plastik örtüler ve tek kullanımlık plastik torbalar gibi malzemeler taşımalıdır. Soluma Maruz Kalma: 1. Kazazedeleri temiz havaya çıkarın. Acil durum personeli, sikloheksilamine maruz kalmaktan kaçınmalıdır. 2. Nabız ve solunum hızı dahil hayati belirtileri değerlendirin ve herhangi bir travmayı not edin. Nabız algılanmazsa CPR sağlayın. Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın. Solunum yorulursa, oksijen veya başka bir solunum desteği verin. 3. Bir panzehirin uygulanması veya diğer invaziv prosedürlerin uygulanması için yerel hastaneden izin ve / veya daha fazla talimat alın. 4. Bir sağlık kuruluşuna nakil. Deri / Göze Maruz Kalma: 1. Mağdurları maruziyetten uzaklaştırın. Acil durum personeli, sikloheksilamine maruz kalmaktan kaçınmalıdır. 2. Nabız ve solunum hızı dahil hayati belirtileri değerlendirin ve herhangi bir travmayı not edin. Nabız algılanmazsa CPR sağlayın. Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın. Solunum yorulursa, oksijen veya başka bir solunum desteği verin. 3. Kirlenmiş kıyafetleri mümkün olan en kısa sürede çıkarın. 4. Göz teması meydana gelirse, gözler ılık suyla en az 30 dakika yıkanmalıdır. 5. Maruz kalan cilt bölgelerini en az 15 dakika suyla yıkayın. 6. Bir panzehirin uygulanması veya diğer invaziv prosedürlerin uygulanması için yerel hastaneden izin ve / veya daha fazla talimat alın. 7. Bir sağlık kuruluşuna nakil. Yutmaya Maruz Kalma: 1. Nabız ve solunum hızı dahil hayati belirtileri değerlendirin ve herhangi bir travmayı not edin. Nabız algılanmazsa CPR sağlayın. Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın. Solunum yorulursa, oksijen veya başka bir solunum desteği verin. 2. Kusmaya ÇALIŞMAYIN veya etkisiz hale getirmeye ÇALIŞMAYIN! 3. Bir panzehirin uygulanması veya diğer invaziv prosedürlerin uygulanması için yerel hastaneden izin ve / veya daha fazla talimat alın. 4. Aktif kömürün hiçbir değeri yoktur. 5. Kurbanlara su veya süt verin: 1 yaşından küçük çocuklar, 125 mL (4 oz veya 1/2 fincan); 1 ila 12 yaş arası çocuklar, 200 mL (6 oz veya 3/4 fincan); yetişkinler, 250 mL (8 oz veya 1 fincan). Su veya süt, yalnızca mağdurlar bilinçli ve tetikte ise verilmelidir. 6. Bir sağlık kuruluşuna nakil.

Bu eylem, Sentetik Organik Kimyasal Üretim Endüstrisinde (SOCMI) Uçucu Organik Bileşiklerin (VOC) ekipman sızıntıları için performans standartlarını ilan eder. Bu standartların amaçlanan etkisi, tüm yeni inşa edilmiş, değiştirilmiş ve yeniden yapılandırılmış SOCMI proses birimlerinin, maliyetler, hava kalitesi dışı sağlık ve çevresel etki ve enerji gereksinimleri göz önünde bulundurularak, VOC ekipman sızıntıları için en iyi gösterilen sürekli emisyon azaltma sistemini kullanmasını gerektirmektir. Sikloheksilamin, bu alt bölüm kapsamındaki işlem birimleri tarafından bir ara ürün veya bir nihai ürün olarak üretilir.
CERCLA tehlikeli maddelerin serbest bırakılması, 40 CFR kısım 355'in gerekliliklerine ek olarak 40 CFR kısım 302'de kodlanmış CERCLA kısım 103'ün salım raporlama şartına tabidir. Sikloheksilamin, depolandığında raporlama gerekliliklerine tabi olan son derece tehlikeli bir maddedir (EHS) 10.000 lbs'lik eşik planlama miktarını (TPQ) aşan miktarlarda.

Sikloheksilamin (CAS # 108-91-8), 24 saat boyunca 398, 631, 1000 ve 1580 mg / kg vücut ağırlığının dönüşümlü olarak tek seyreltilmemiş dermal uygulamaları uygulanan soliter erkek ve dişi Yeni Zelanda albino tavşanlarında akut dermal toksisite açısından değerlendirildi. Tüm doz seviyelerinde klinik belirtiler gözlendi ve azalmış iştah ve aktivite, artan halsizlik ve çöküşü içeriyordu. 1000 mg / kg erkek ve 1580 mg / kg dişi, tedaviden sonraki 16 saat içinde ölürken, sırasıyla 398 ve 631 mg / kg dozlarının tek başına erkek ve dişi tavşanları, 5-7 gün içinde tüm farmakotoksik belirtilerin çözüldüğünü görmüştür. . Otopsi üzerine, akciğer ve karaciğer hiperemisi, koyu dalak ve böbrekler ve genişlemiş safra kesesi ile yüksek doz çalışma ölümleri bulundu, buna karşılık tedavi sonrası 14 gün hayatta kalan erkek ve dişinin iç organları normal göründü.
Sikloheksilamin (CAS # 108-91-8), 5,0, 6,0, 6,5, 7,5 ve 10,0 cc / kg vücut ağırlığı tekli peroral dozlar uygulanan 10 dişi Swiss-Webster faresinden oluşan gruplarda akut oral toksisite açısından değerlendirilmiştir (0.5'de 1:10 % metilselüloz). Çalışma mortalitesi, 730 mg / kg LD50 (% 95 CL = 640-830) ile tutarlı olarak sırasıyla 1/10, 2/10, 4/10, 6/10 ve 8/10 artımlı doz gruplarından oluşmuştur. ). Tedaviden 1/4 ila 2 saat sonra ölüm meydana geldi. Sistemik toksisitenin klinik belirtileri arasında hipokinezi, dispne, hiperpne, ishal, diürez, pitoz, piloereksiyon, tükürük, lakrimasyon, idrarda ve dışkıda gizli kan, siyanoz, uyku hali, kaşeksi, kilo kaybı ve hiperkinezi, rastgele ısırma ve çiğneme, ataksi yer alır. , sarsıntı, titreme, opisthotonos, sinirlilik, uzuv kaçırma, felç, kuyruk ereksiyonu, hipotermi, klonik konvülsiyonlar, tonik konvülsiyonlar, artmış ve / veya azalmış kas tonusu. Tedavi ayrıca ses çıkarma, nekroza karşı doku tahrişi, kıvranma, kendi kendini yok etme ve sessiz ölümle ilişkilendirildi.

Sikloheksilamin, 400, 500, 600, 750, 850, 1250 ve 1500 mg / dozlarında tek peroral sikloheksilamin HCl (% 0.5 metilselüloz içinde% 10 çözelti) uygulanan 10 dişi Swiss-Webster faresinden oluşan gruplarda akut oral toksisite açısından değerlendirilmiştir. kilogram. Tedavi, sırasıyla artımlı artımlı dozaj gruplarının 0/10, 3/10, 6/10, 8/10, 9/10, 9/10 ve 10/10'daki ölüm oranıyla ilişkilendirildi ve 530 mg / LD50 ile tutarlıydı. kg (% 95 CL 441-637). 400 mg / kg'lık dozlarda fareler, tedaviden 1-18 saat sonra artan aktivite, artmış solunum, kuyruk ereksiyonu, salivasyon, sinirlilik, sarsılma, klonik konvülsiyonlar ve ölüm dahil olmak üzere klinik toksisite belirtileri gösterdi.
Sikloheksilamin, 2 aşındırılmış ve 2 sağlam dermal uygulama bölgesinde her biri 0.5 ml'ye maruz kalan 6 erkek tavşanda dermal tahriş açısından değerlendirildi. Tüm bozulmamış ve aşındırılmış alanlar, araştırmacıların sikloheksilamini deri ile temas halinde aşırı derecede tahriş edici ve yıkıcı olarak nitelendirdiği şekilde kömürleşmişti.

Sikloheksilaminin kaynar su arıtma tesislerinde korozyon önleyici olarak üretimi ve kullanımı; böcek öldürücüler, plastikleştiriciler, emülsifiye edici maddeler, kuru temizleme sabunları ve asit gazı emicilerinin üretiminde kimyasal ara ürün, çeşitli atık akımları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir. Havaya bırakılırsa, 25 ° C'de 10,1 mm Hg'lik bir buhar basıncı, sikloheksilaminin yalnızca ortam atmosferinde bir buhar olarak var olacağını gösterir. Serbest baz olarak buhar fazlı sikloheksilamin, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek atmosferde bozunacaktır; Havadaki bu reaksiyonun yarı ömrünün 7 saat olduğu tahmin edilmektedir. Toprağa salınırsa, sikloheksilaminin tahmini 150'lik bir Koc'a bağlı olarak yüksek hareketliliğe sahip olması beklenir. Sikloheksilaminin pKa'sı 10.6'dır, bu da bu bileşiğin çevrede protonlanmış formda var olacağını ve katyonların genellikle toprağa kendilerinden daha güçlü adsorbe olacağını gösterir. tarafsız meslektaşları. Nemli toprak yüzeylerinden buharlaşma önemli bir kader süreci olmayacaktır çünkü katyonun buharlaşması beklenmemektedir. Sikloheksilamin, buhar basıncına bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden uçabilir. Standart biyolojik bozunma çalışmalarına dayalı olarak topraklarda biyolojik bozunmanın meydana gelmesi beklenmektedir. 14 günlük bir inkübasyon süresi boyunca alıştırılmış bir kanalizasyon inokülumu, bitki çamuru ve nehir çamuru kullanılarak 10 mg / l sikloheksilamin için% 100 teorik bir BOİ gözlendi. Suya salınırsa, sikloheksilaminin öncelikle bir katyon olarak var olması ve su kolonundaki askıda katılara adsorbe olması beklenir. Su yüzeylerinden buharlaşmanın önemli bir kader süreci olması beklenmemektedir çünkü bu bileşiğin su yüzeylerinde protonlanmış formda bulunması beklenmektedir. Tahmini BCF 3, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir. Mesleki maruziyet, sikloheksilaminin üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşiğin solunması ve deri yoluyla temas yoluyla meydana gelebilir. Genel popülasyon, özellikle sikloheksilaminin buhar kazanı sistemlerinde korozyon önleyici olarak kullanıldığı binalarda, esas olarak solunum yolları yoluyla sikloheksilamine maruz kalabilir.

Sikloheksilaminin doğal bir ürün olduğu bilinmemektedir (1).
Sikloheksilamin'in kaynar su arıtma tesislerinde korozyon önleyici olarak üretimi ve kullanımı; böcek öldürücüler, plastikleştiriciler, emülsifiye edici maddeler, kuru temizleme sabunları ve asit gazı emicilerinin üretiminde kimyasal ara ürün, çeşitli atık akımları yoluyla çevreye salınmasına neden olacaktır ( 1, SRC).
KARASAL KADERİ: Bir sınıflandırma şemasına (1) dayanarak, ölçülen log Kow değeri 1,49 (2) ve regresyondan türetilmiş bir denklemden (3) belirlenen tahmini Koc değeri 150 (SRC), sikloheksilaminin serbest baz olduğunu gösterir. toprakta yüksek hareketliliğe (SRC) sahip olması beklenmektedir. 10.6 (4) 'lük bir pKa değeri, protonlanmış sikloheksilaminin nemli toprak yüzeylerinde baskın tür olacağını ve katyonların genellikle topraklara nötr emsallerinden daha güçlü adsorbe edileceğini gösterir. Sikloheksilaminin nemli toprak yüzeylerinden buharlaşması önemli bir kader süreci değildir çünkü katyon uçucu hale gelmeyecektir. Kuru toprak yüzeylerinden sikloheksilaminin uçma potansiyeli 10,1 mm Hg'lik bir buhar basıncına bağlı olarak (SRC) mevcut olabilir (5). Aktif çamur ve kanalizasyon inokülü ile yapılan standart biyolojik bozunabilirlik testlerine dayalı olarak topraklarda biyolojik bozunmanın meydana gelmesi beklenmektedir (6-8).

SULU KADER: Bir sınıflandırma şemasına (1) dayalı olarak, ölçülen log Kow değeri 1,49 (2) ve regresyondan türetilmiş bir denklemden (3) belirlenen tahmini Koc değeri 150 (SRC), sikloheksilaminin serbest baz olduğunu gösterir. askıda katılara ve çökeltiye (SRC) adsorbe olması beklenmez. 10.6 (4) 'lük bir pKa değeri, sikloheksilaminin protonlanmış formunun sudaki baskın türler olacağını ve katyonların genellikle nötr emsallerinden daha güçlü adsorbe olduğunu gösterir. Su yüzeylerinden buharlaşma önemli bir kader süreci (SRC) değildir çünkü protonlanmış form uçucu hale gelmeyecektir. Bir sınıflandırma şemasına (5) göre, 1.49 (2) log Kow değerinden tahmini BCF (SRC) ve regresyondan türetilmiş denklem (6), suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir. Aktif çamur ve kanalizasyon inokülü ile yürütülen standart biyolojik bozunabilirlik testlerine dayalı olarak sucul ortamlarda biyolojik bozunmanın meydana gelmesi beklenmektedir (7-9).
ATMOSFERİK KADER: Atmosferde (1) yarı uçucu organik bileşiklerin gaz / partikül bölümlenmesi modeline göre, 25 ° C'de 10.1 mm Hg buhar basıncına sahip sikloheksilaminin (2) sadece buhar olarak var olması beklenmektedir. ortam atmosferinde. Buhar fazlı sikloheksilamin, atmosferde fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri (SRC) ile reaksiyona girerek bozulur; Bu reaksiyonun havada yarılanma ömrü, bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak belirlenen 25 ° C'de (SRC) 5.5X10-11 cu cm / molekül-saniye hız sabitinden hesaplanan 7 saat (SRC) olarak tahmin edilmektedir (3 ).

14 günlük bir inkübasyon süresi boyunca iklimlendirilmiş bir kanalizasyon inokulumunda, bitki çamurunda ve nehir çamurunda 10 mg / l sikloheksilamin için% 100 teorik BOİ gözlenmiştir (1). Sikloheksilaminin teorik BOİ'si (50 mg / l), 14 günlük bir inkübasyon süresi boyunca iklimlendirilmiş bir kanalizasyon inokulumunda, bitki çamurunda ve nehir çamurunda sırasıyla% 79,% 68 ve% 0 olmuştur (1). Sikloheksilaminin teorik BOİ'si (100 mg / l), 14 günlük bir inkübasyon süresi boyunca iklimlendirilmiş bir kanalizasyon inokulumunda, bitki çamurunda ve nehir çamurunda sırasıyla% 79,% 0 ve% 0 olmuştur (1). 200 mg / l'lik bir sikloheksilamin numunesi, aktif bir çamur tarafından biyolojik olarak parçalanamadı ve mikroflora (2) için toksik olduğu varsayıldı. 5 günlük bir inkübasyon süresi boyunca bir Warburg cihazında sikloheksilamin için teorik oksijen ihtiyacı% 25 ile% 45 arasında gözlendi (3).
Sikloheksilaminin fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile buhar fazı reaksiyonu için hız sabiti, bir yapı tahmin yöntemi (1) kullanılarak 25 ° C'de (SRC) 5.5X10-11 cu cm / molekül-saniye olarak tahmin edilmiştir. Bu, cu cm başına 5X10 + 5 hidroksil radikalinin atmosferik konsantrasyonunda yaklaşık 7 saatlik bir atmosferik yarı ömre karşılık gelir (1). Sikloheksilamin, 10.6 (2) pKa'ya dayanan ortamda ağırlıklı olarak protonlanmış formda var olacaktır. Çevresel UV spektrumunda (SRC) absorpsiyon olmamasından dolayı sikloheksilaminin doğrudan fotolize olması beklenmemektedir.
1.49 (1) log Kow ve regresyondan türetilmiş denklem (2) kullanılarak sikloheksilamin (SRC) için tahmini BCF 3 hesaplandı. Bir sınıflandırma şemasına (3) göre, bu BCF, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu (SRC) önermektedir.

Sikloheksilaminin Koc değeri, 1.49 (1) ölçülen bir log Kow ve regresyondan türetilmiş bir denklem (2) kullanılarak 150 (SRC) olarak tahmin edilir. Bir sınıflandırma şemasına (3) göre, bu tahmini Koc değeri, sikloheksilaminin toprakta çok yüksek hareketliliğe sahip olmasının beklendiğini göstermektedir. Sikloheksilaminin pKa'sı 10.6'dır (4), bu da protonlanmış formun nemli topraklarda baskın tür olacağını ve katyonların toprak yüzeylerine güçlü bir şekilde adsorbe olmasının beklendiğini gösterir.
10.6 (1) 'lik bir pKa ile sikloheksilamin, ortamda ağırlıklı olarak protonlanmış formda bulunacaktır ve sikloheksilaminin protonlanmış formunun su veya nemli toprak yüzeylerinden uçması beklenmez (2). Kuru toprak yüzeylerinden sikloheksilaminin uçma potansiyeli 10,1 mm Hg (3) buhar basıncına bağlı olarak mevcut olabilir (SRC).
Maxey Flats, Kentucky ve West Valley, New York'ta bulunan 2 düşük seviyeli radyoaktif bertaraf tesisinin sızıntı suyunda sikloheksilamin tespit edildi, miktarı belirlenmedi (1). Bir lastik üretim tesisinden çıkan sıvı, yaklaşık 0.01 ppm'de (2) sikloheksilamin içeriyordu.
Sikloheksilamin ortalama konsantrasyonu, binanın kazan sisteminde (1) korozyon önleyici olarak sikloheksilaminin kullanıldığı Columbus Ohio'da bir binanın iç mekan havasında 0.7 ppb olarak ölçülmüştür.
NIOSH (NOES Anketi 1981-1983), istatistiksel olarak, ABD'de 64,346 işçinin (bunların 2.914'ü kadın) potansiyel olarak sikloheksilamine maruz kaldığını tahmin etmiştir (1). Mesleki maruziyet, sikloheksilaminin üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde (SRC) bu bileşiğin solunması ve deri yoluyla temas yoluyla olabilir. Genel popülasyon, sikloheksilamine, özellikle buhar kazanı sistemlerinde korozyon önleyici olarak sikloheksilaminin kullanıldığı binalarda, öncelikle solunum yolları yoluyla maruz kalabilmektedir (2).

Sikloheksilamin hakkında
Yardımcı bilgi
Sikloheksilamin, REACH Tüzüğü kapsamında kaydedilmemiştir, bu nedenle henüz ECHA kayıt dosyalarından Sikloheksilamin hakkında herhangi bir veri almamıştır.
Sikloheksilamin, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanım), formülasyonda veya yeniden ambalajlamada, endüstriyel alanlarda ve imalatta kullanılır.

Tüketici Kullanımları
ECHA'nın, maddenin hangi kimyasal ürünlerde kullanılıp kullanılmayacağına dair kamuya açık kayıtlı verileri yoktur. ECHA'nın, Sikloheksilaminin çevreye salınmasının en muhtemel olduğu yollar hakkında kamuya açık bir kayıtlı verisi yoktur.
Makale hizmet ömrü
ECHA'nın, Sikloheksilaminin çevreye salınmasının en muhtemel olduğu yollar hakkında kamuya açık bir kayıtlı verisi yoktur. ECHA'nın, maddenin işlenmiş olup olmadığına veya hangi eşyalara işlenmiş olabileceğine dair kamuya açık kayıtlı bir verisi yoktur.

Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanım
Sikloheksilamin şu ürünlerde kullanılmaktadır: su arıtma kimyasalları, pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri, laboratuar kimyasalları ve metal işleme sıvıları. Sikloheksilamin şu alanlarda kullanılır: belediye tedariki (örneğin elektrik, buhar, gaz, su) ve kanalizasyon arıtma ve açık deniz madenciliği. Sikloheksilaminin çevreye salınımı endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında bir ara adım olarak (ara ürünlerin kullanımı) ve işleme yardımcısı olarak. Sikloheksilaminin çevreye başka bir salınımının şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: işleme yardımcısı olarak iç mekanda kullanım, işleme yardımcısı olarak dış mekanda kullanım ve minimum salımla kapalı sistemlerde kapalı sistemlerde (örn. Buzdolaplarında soğutma sıvıları, yağ bazlı elektrikli ısıtıcılar).

Formülasyon veya yeniden paketleme
Sikloheksilamin aşağıdaki ürünlerde kullanılmaktadır: pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri ve su arıtma kimyasalları.
Çevreye Sikloheksilamin salımı endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: karışımların formülasyonu.
Sanayi sitelerinde kullanım
Sikloheksilamin şu ürünlerde kullanılmaktadır: su arıtma kimyasalları, pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri, laboratuar kimyasalları ve metal işleme sıvıları.
Sikloheksilamin, başka bir maddenin üretilmesiyle sonuçlanan endüstriyel bir kullanıma sahiptir (ara ürünlerin kullanımı).
Sikloheksilamin şu alanlarda kullanılır: belediye tedariki (örneğin elektrik, buhar, gaz, su) ve kanalizasyon arıtma, açık deniz madenciliği ve karışımların formülasyonu ve / veya yeniden paketleme.
Sikloheksilamin, kimyasalların üretimi için kullanılır.
Sikloheksilaminin çevreye salınımı, endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: endüstriyel tesislerdeki yardımcı maddelerin işlenmesinde, başka bir maddenin daha ileri imalatında (ara ürünlerin kullanımı), kapalı sistemlerdeki maddelerin minimum salınımla ve işlem yardımcısı olarak ara aşaması olarak.

Sikloheksilamin, alifatik amin sınıfına ait organik bir bileşiktir. Renksiz bir sıvıdır, ancak birçok amin gibi numuneler genellikle kirleticiler nedeniyle renklendirilir. Balık kokusu vardır ve su ile karışabilir. Diğer aminler gibi, NaOH gibi güçlü bazlara kıyasla zayıf bir bazdır, ancak aromatik analogu olan anilinden daha güçlü bir bazdır.
Diğer birçok organik bileşiğin (örneğin siklamat) üretiminde yararlı bir ara maddedir.

Hazırlık
Sikloheksilamin iki yolla üretilir, bunlardan en önemlisi kobalt veya nikel bazlı bazı katalizörler kullanılarak anilinin tam hidrojenasyonudur:
C6H5NH2 + 3 H2 → C6H11NH2
Ayrıca sikloheksanol kullanılarak amonyağın alkilasyonu ile hazırlanır.

Başvurular
Sikloheksilamin, diğer organik bileşiklerin sentezinde bir ara ürün olarak kullanılır. Vulkanizasyon için hızlandırıcı olarak kullanılan sülfenamid bazlı reaktiflerin öncüsüdür. İlaçlar için bir yapı taşıdır (örneğin, mukolitikler, analjezikler ve bronkodilatörler). Aminin kendisi etkili bir korozyon önleyicidir. Bazı tatlandırıcılar bu aminden, özellikle siklamattan türetilir. Herbisit heksazinon ve anestezik heksilkain, sikloheksilaminden elde edilir.

Toksisite
LD50 (sıçan; p.o.) = 0,71 ml / kg
Aşındırıcıdır. Sikloheksilamin, ABD Acil Durum Planlaması ve Topluluk Bilme Hakkı Yasası'nın 302.Bölümünde tanımlandığı gibi son derece tehlikeli bir madde olarak listelenmiştir. Baskı mürekkebi endüstrisinde yıkama yardımcısı olarak kullanılmıştır. [6]
Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü, işçilerin sekiz saatlik bir vardiyada 10 ppm (40 mg / m3) üzerinde önerilen maruz kalma sınırına maruz kalmamalarını önermiştir.

Sikloheksilamin, amonyak kokusu ile berrak renksiz ila sarı bir sıvı olarak görünür. Parlama noktası 90 ° F. Gözleri ve solunum sistemini tahriş eder. Deri teması yanıklara neden olabilir. Sudan daha az yoğun. Havadan daha ağır buharlar. Yanma sırasında oluşan toksik nitrojen oksitleri.
Sikloheksilamin, bir amino ikame edicisi taşıyan sikloheksandan oluşan birincil bir alifatik amindir. İnsan ksenobiyotik metaboliti ve fare metaboliti olarak rol oynar. Bir sikloheksilamonyumun eşlenik bir tabanıdır.
Genel olarak sikloheksilamin, vücuttan kolaylıkla emilir ve hızla atılır. Sıçanlara uygulandıktan sonra, sikloheksilamin, akciğerler, dalak, karaciğer, adrenaller, kalp, GI yolu ve böbreklerde en yüksek konsantrasyona sahip vücut dokularında ortaya çıkar.

Tavşanlara oral uygulamadan (0.2 g / kg) sonra sikloheksilamin, idrarda değişmemiş sikloheksilamin ve N-hidroksisikloheksilamine yol açtı. C14 etiketli sikloheksilamin uygulandığında, radyoaktivitenin% 68'i 60 saat sonra idrarda geri kazanıldı. Küçük bir miktar (% 0.5) nefeste elimine edildi ve idare dozunun% 45'inin konjuge olmayan sikloheksilamin,% 0.2 N-hidroksisikloheksilamin olarak ve% 2.5 sikloheksanon oksim olarak idrarla atıldığı gösterildi. Yazarlar, son metabolitin hidroliz prosedürü sırasında N-hidroksisikloheksilaminin glukuronidinden oluşan bir artefakt olduğunu varsaydılar.
Tespit edilen metabolitler, sıçanlarda sikloheksilamin metabolizmasının esas olarak sikloheksan halkasının hidroksilasyonu yoluyla, insanda deaminasyon yoluyla ve kobaylarda ve tavşanlarda halka hidroksilasyon ve deaminasyon yoluyla olduğunu gösterdi. Sikloheksilamine metabolitleri hem serbest hem de konjuge formlarda atıldı.
Sıçanlara ve kobaylara gavaj veya intraperitoneal enjeksiyon yoluyla verilen sikloheksilaminin çoğu, değişmeden atıldı ve sadece% 4-5'i 24 saat içinde metabolize edildi. Tavşanlarda% 30'u metabolize edildi. Sikloheksilaminin kobaylarda, tavşanlarda ve sıçanlarda sikloheksanona daha sonra da sikloheksanole metabolize olduğu bildirilmiştir. Bu türlerde, kısmen glukuronidler olarak salgılanan bir dizi hidroksile sikloheksilamin ürünü rapor edilmiştir.

Ağızdan verilen siklamatın tavşanlar tarafından kolaylıkla emildiği, ancak kobaylar, sıçanlar ve insanlar tarafından daha az kolaylıkla emildiği görülmektedir. Bu türlerin tümü, emilmeyen siklamat üzerindeki gastrointestinal mikrofloranın etkisiyle siklamatı sikloheksilamine dönüştürür. Sikloheksilaminin diğer ürünlere metabolizması, insanlarda ve diğer türlerde biraz farklılık gösterse de, sikloheksilaminin çoğu idrarda değişmeden hızla atılır. Sıçanlarda, esas olarak sikloheksan halkasının hidroksilasyonu ile metabolize edilir; insanlarda deaminasyonla metabolize edilir; ve kobaylarda ve tavşanlarda, halka hidroksilasyon ve deaminasyon yoluyla metabolize edilir.
Wistar ve DA sıçanları, 13 hafta boyunca 400 mg / kg / gün sabit alımda sikloheksilamin (hidroklorür olarak) ile beslendi. Tek bir oral doz (sıçan başına 8 uCi) olarak uygulanan (14) C-etiketli sikloheksilaminin metabolizması, her iki sıçan suşu için benzerdi, yaş veya sikloheksilamin ile uzun süreli beslenmeye bağlı olarak tutarlı bir etki yoktu. Bununla birlikte, muamele edilmiş Wistar ve DA sıçanlarında, dozlamadan sonraki ilk 6 saat boyunca kontrollere kıyasla (14) C'nin eliminasyonu azaldı; fark, her iki suşta 3. haftada ve DA suşunda 13. haftada istatistiksel olarak anlamlıydı. Üretilen ana metabolitler 3 ve 4-aminosikloheksanollerdir; 13. haftada toplam metabolizma Wistar fareleri için% 17 ila% 18, DA sıçanlarında% 4 ila% 6 idi. 13 hafta sonra, sikloheksilamin ile beslenen sıçanların her iki suşunda testiküler atrofi gösterildi; DA sıçanları, testis toksisitesine Wistar sıçanlarından daha duyarlı göründü. Plazma ve testiküler dokudaki sikloheksilamin ve metabolitlerinin konsantrasyonları, DA sıçanlarına göre Wistar sıçanlarında daha yüksekti.

Sikloheksilamin, incelenen tüm türlerin gastrointestinal kanalında siklamatın mikrobiyal biyotransformasyonu ile değişken bir ölçüde oluşturulabilir; emildikten sonra, idrarla atılan birkaç bileşiğe daha fazla metabolize edilir.
Sikloheksilamin, farelerde 35, 200 veya 500 mg / kg'lık tekli oral dozların uygulanmasından sonra doza bağımlı kinetikler gösterdi; plazma klerensinde 61'den 53 ml / dak / kg'a bir azalma, görünür yarılanma ömründe 1.4'ten 3.5'e bir artış. saat ve zaman eğrisine karşı testis konsantrasyonu altında artan alan. Kronik diyet uygulaması sırasında plazma ve testislerdeki sikloheksilamin konsantrasyonları çok az diurna varyasyonu gösterdi. Kararlı durum plazma klirensi 65 ml / dak / kg'dır. Farelerin plazmasındaki ve testislerindeki sikloheksilamin konsantrasyonları, en yüksek alımda bile yaklaşık 900 mg / kg / gün diyet alımıyla doğrusal bir ilişki gösterdi.
Yüksek sıcaklık ve basınçlarda anilinin katalitik hidrojenasyonu ile hazırlanmıştır. Ham reaksiyon ürününün fraksiyonlanması, sikloheksilamin, değişmemiş anilin ve n-fenilsikloheksilamin (sikloheksilanilin) ve disikloheksilamin içeren yüksek kaynama noktalı tortuyu verir.

Sikloheksilamin, alkali korozif bir ajandır. Gözlerle temas, kornea, konjunktiva ve kan damarlarında ciddi hasara neden olabilir. Dikkatli olunması önerilir. Sikloheksilamine Maruz Kalmanın Belirti ve Semptomları: Sikloheksilamine akut maruz kalma, ciltte, gözlerde ve mukoza zarında tahrişe ve yanmaya neden olabilir. Baş dönmesi, uyuşukluk, konuşma bozukluğu, pupiller dilatasyon, tükürük salgısında artış, disfaji (yutma güçlüğü), karın ağrısı ve spontan kusma meydana gelebilir. Stridor (tiz, gürültülü solunum), nefes darlığı (nefes darlığı) ve pulmoner ödem de yaygındır. Koma ve ölüme doğru ilerleme ile ilgisizlik ve zihinsel karışıklık gelişebilir. Acil Yaşam Desteği Prosedürleri: Sikloheksilamine maruziyete akut maruz kalma, kurbanlar için dekontaminasyon ve yaşam desteği gerektirebilir. Acil durum personeli, kontaminasyon türüne ve derecesine uygun koruyucu giysiler giymelidir. Hava temizleyici veya hava beslemeli solunum ekipmanı da gerektiği gibi giyilmelidir. Kurtarma araçları, kontaminasyonun yayılmasını önlemeye yardımcı olmak için plastik örtüler ve tek kullanımlık plastik torbalar gibi malzemeler taşımalıdır. Soluma Maruz Kalma: 1. Kazazedeleri temiz havaya çıkarın. Acil durum personeli, sikloheksilamine maruz kalmaktan kaçınmalıdır. 2. Nabız ve solunum hızı dahil hayati belirtileri değerlendirin ve herhangi bir travmayı not edin. Nabız algılanmazsa CPR sağlayın. Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın. Solunum yorulursa, oksijen veya başka bir solunum desteği verin. 3. Bir panzehirin uygulanması veya diğer invaziv prosedürlerin uygulanması için yerel hastaneden izin ve / veya ek talimatlar alın. 4. Bir sağlık kuruluşuna nakil. Deri / Göz Teması: 1. Mağdurları maruziyetten uzaklaştırın. Acil durum personeli, sikloheksilamine maruz kalmaktan kaçınmalıdır. 2. Nabız ve solunum hızı dahil hayati belirtileri değerlendirin ve herhangi bir travmayı not edin. Nabız algılanmazsa CPR sağlayın.

Sikloheksilamin (CAS # 108-91-8), 35 L'lik bir inhalasyon odasında 6 saat boyunca 13.7 mg / L'lik bir atmosferik konsantrasyona maruz bırakılan 6 erkek Sprague-Dawley albino sıçanında akut inhalasyon toksisitesi açısından değerlendirildi. Maruz kalma sırasında, sıçanlar nazal ve oküler akıntı, zor nefes alma, sertleşmiş kürk ve uyuşukluk gösterdi. Azalmış iştah ve aktivite tedaviden sonra bir gün sürdü. Tedavi sonrası tepkiler öncelikle 2-6 gün boyunca korneal bulanıklığa bağlı körlüğe yakınlık dahil olmak üzere oküler toksisite işaretleri ile işaretlenmiştir. Son 14. gün gözleminde 6 sıçandan ikisinde korneal kabarcıklanma ile tamamen görme kaybı olurken, diğer tüm (4/6) sıçanlar herhangi bir klinik toksisite belirtisinden arındırılmıştır. 14. Gündeki terminal otopsi üzerine tüm iç organlar normal göründü.
Sikloheksilamin (CAS # 108-91-8), her biri 2 aşındırılmış ve 2 sağlam dermal uygulama alanında 0,5 ml'ye maruz kalan 6 erkek tavşanda dermal tahriş açısından değerlendirildi. Tüm bozulmamış ve aşındırılmış alanlar, araştırmacıların sikloheksilamini deri maruziyetinde aşırı derecede tahriş edici ve yıkıcı olarak nitelendirdiği şekilde kömürleşmişti.

Sikloheksilaminin kaynar su arıtma tesislerinde korozyon önleyici olarak üretimi ve kullanımı; böcek öldürücüler, plastikleştiriciler, emülsifiye edici maddeler, kuru temizleme sabunları ve asit gazı emicilerinin üretiminde kimyasal ara ürün, çeşitli atık akımları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir. Havaya bırakılırsa, 25 ° C'de 10,1 mm Hg'lik bir buhar basıncı, sikloheksilaminin yalnızca ortam atmosferinde bir buhar olarak var olacağını gösterir. Serbest baz olarak buhar fazlı sikloheksilamin, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek atmosferde bozunacaktır; Havadaki bu reaksiyon için yarılanma ömrünün 7 saat olduğu tahmin edilmektedir. Toprağa salınırsa, sikloheksilaminin tahmini 150'ye göre yüksek hareketliliğe sahip olması beklenir. Sikloheksilaminin pKa'sı 10.6'dır, bu da bu bileşiğin çevrede protonlanmış formda var olacağını ve katyonların genellikle toprağa kendilerinden daha güçlü adsorbe olacağını gösterir. tarafsız meslektaşları. Nemli toprak yüzeylerinden buharlaşma önemli bir kader süreci olmayacaktır çünkü katyonun buharlaşması beklenmemektedir. Sikloheksilamin, buhar basıncına bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden uçabilir. Standart biyolojik bozunma çalışmalarına dayalı olarak topraklarda biyolojik bozunmanın meydana gelmesi beklenmektedir. 14 günlük bir inkübasyon periyodu boyunca alıştırılmış bir kanalizasyon aşılama maddesi, bitki çamuru ve nehir çamuru kullanılarak 10 mg / l sikloheksilamin için% 100 teorik bir BOİ gözlenmiştir. Suya salınırsa, sikloheksilaminin öncelikle bir katyon olarak var olması ve su kolonundaki askıda katı maddelere adsorbe olması beklenir. Su yüzeylerinden buharlaşmanın önemli bir kader süreci olması beklenmemektedir çünkü bu bileşiğin su yüzeylerinde protonlanmış formda bulunması beklenmektedir. Tahmini BCF 3, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir. Mesleki maruziyet, sikloheksilaminin üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşiğin solunması ve deri yoluyla temas yoluyla meydana gelebilir. Genel popülasyon, sikloheksilamine özellikle buhar kazanı sistemlerinde korozyon önleyici olarak sikloheksilaminin kullanıldığı binalarda solunum yolları yoluyla maruz kalabilir.

Sikloheksilaminin fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile buhar fazı reaksiyonu için hız sabiti, bir yapı tahmin yöntemi (1) kullanılarak 25 ° C'de (SRC) 5.5X10-11 cu cm / molekül-saniye olarak tahmin edilmiştir. Bu, cu cm başına 5X10 + 5 hidroksil radikalinin atmosferik konsantrasyonunda yaklaşık 7 saatlik bir atmosferik yarı ömre karşılık gelir (1). Sikloheksilamin, 10.6 (2) pKa'ya dayanan ortamda ağırlıklı olarak protonlanmış formda var olacaktır. Çevresel UV spektrumunda (SRC) absorpsiyon olmamasından dolayı sikloheksilaminin doğrudan fotolize olması beklenmemektedir.
Sikloheksilaminin Koc değeri, 1.49 (1) ölçülen bir log Kow ve regresyondan türetilmiş bir denklem (2) kullanılarak 150 (SRC) olarak tahmin edilir. Bir sınıflandırma şemasına (3) göre, bu tahmini Koc değeri, sikloheksilaminin toprakta çok yüksek hareketliliğe sahip olmasının beklendiğini göstermektedir. Sikloheksilaminin pKa'sı 10.6'dır (4), bu da protonlanmış formun nemli topraklarda baskın tür olacağını ve katyonların toprak yüzeylerine güçlü bir şekilde adsorbe olmasının beklendiğini gösterir.
10.6 (1) 'lik bir pKa ile sikloheksilamin, ortamda ağırlıklı olarak protonlanmış formda bulunacaktır ve sikloheksilaminin protonlanmış formunun su veya nemli toprak yüzeylerinden uçması beklenmez (2). Kuru toprak yüzeylerinden sikloheksilaminin uçma potansiyeli 10,1 mm Hg (3) buhar basıncına bağlı olarak mevcut olabilir (SRC).
Maxey Flats, Kentucky ve West Valley, New York'ta bulunan 2 düşük seviyeli radyoaktif bertaraf tesisinin sızıntı suyunda sikloheksilamin tespit edildi, miktarı belirlenmedi (1). Bir lastik üretim tesisinden çıkan sıvı, yaklaşık 0.01 ppm'de (2) sikloheksilamin içeriyordu. Ortalama sikloheksilamin konsantrasyonu, 0 olarak ölçüldü.