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ACIDE TANNIQUE

Acide tannique est une forme spécifique de tanin, un type de polyphénol.
La faible acidité de l'acide tannique (pKa autour de 6) est due aux nombreux groupes phénols dans la structure.
La formule chimique de l'acide tannique commercial est souvent donnée comme C76H52O46, ce qui correspond au décagalloyl glucose, mais en fait il s'agit d'un mélange de polygalloyl glucoses ou d'esters d'acide polygalloylique quinique avec le nombre de fractions galloyl par molécule allant de 2 à 12 selon la source végétale utilisée pour extraire l'acide tannique.

CAS: 72401-53-7
Numéro CE : 215-753-2
Nom de l'IUPAC : 2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tétrakis({3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxyphényl)carbonyloxy]phényl}carbonyloxy)oxan-2-yl]méthoxy}carbonyl)phényl 3,4,5-trihydroxybenzoate
Formule moléculaire : C76H52O46

Autres noms : Acidum tannicum, acide gallotannique, acide digallique, gallotannin, Tannimum, quercitannin, tannin d'écorce de chêne, acide quercotannique, acide querci-tannique, acide querco-tannique, gallotannin, glycérite, acide tannique, A, acide tannique (TN), 1,2,3,4,6-pentakis[3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoate]bêta-D-glucopyranose, NSC656273, NSC-656273, acide tannique (JP17/USP), SCHEMBL743760, BDBM92479, NSC5031, NSC-5031, AKOS015896274, NCGC00187589-01, NCGC00187589-02, NS00014144, D01959, D-glucopyranose,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoate]

L'acide tannique est un gallotanin obtenu par acylation des cinq groupes hydroxy du D-glucose par l'acide 3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoïque (un dimère d'acide gallique).
L'acide tannique a un rôle d'agent cancérigène, de métabolite et de géroprotecteur.
L'acide tannique est un gallotanin, un D-glucoside et un dérivé de monosaccharide.
L'acide tannique est fonctionnellement lié à l'acide gallique.

L'acide tannique est une forme spécifique de tanin, un type de polyphénol.
La faible acidité de l'acide tannique (pKa autour de 6) est due aux nombreux groupes phénols dans la structure.
La formule chimique de l'acide tannique commercial est souvent donnée comme C76H52O46, ce qui correspond au décagalloyl glucose, mais en fait il s'agit d'un mélange de polygalloyl glucoses ou d'esters d'acide polygalloylique quinique avec le nombre de fractions galloyl par molécule allant de 2 à 12 selon la source végétale utilisée pour extraire l'acide tannique.
L'acide tannique commercial est généralement extrait de l'une des parties de plantes suivantes : gousses de Tara (Caesalpinia spinosa), noix de galle de Rhus semialata ou de Quercus infectoria ou feuilles de sumac de Sicile (Rhus coriaria).

Selon les définitions fournies dans les références externes telles que la pharmacopée internationale, le Codex des produits chimiques alimentaires et la monographie FAO-OMS sur l'acide tannique, seuls les tanins obtenus à partir des plantes mentionnées ci-dessus peuvent être considérés comme de l'acide tannique.
Parfois, les extraits de bois de châtaignier ou de chêne sont également décrits comme de l'acide tannique, mais il s'agit d'une utilisation incorrecte du terme.
L'acide tannique est une poudre amorphe jaune à brun clair.

Bien que l’acide tannique soit un type spécifique de tanin (polyphénol végétal), les deux termes sont parfois (à tort) utilisés de manière interchangeable.
L’utilisation abusive de ces termes depuis longtemps et leur inclusion dans des articles scientifiques ont aggravé la confusion.
Ceci est particulièrement répandu en ce qui concerne le thé vert et le thé noir, qui contiennent tous deux de nombreux types différents de tanins et pas seulement de l'acide tannique.

L’acide tannique n’est pas une norme appropriée pour tout type d’analyse de tanin en raison de sa composition mal définie.
L'acide tannique de qualité pharmaceutique est généralement considéré comme du pentadigalloylglucose.
L'acide tannique a un effet astringent. Utilisé en interne, il déshydrate les tissus et provoque une diminution des sécrétions.
À l'extérieur, l'acide tannique agit en formant une couche protectrice de cellules plus dures et resserrées.
On pense que l’acide tannique exerce des effets antiviraux et antibactériens.

Masse molaire : 1701,19 g/mol
Densité : 2,12 g/cm3
Point de fusion : se décompose au-dessus de 200 °C
Solubilité dans l'eau : 2850 g/L ou 250 g/L

Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 25
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 46
Nombre de liaisons rotatives : 31
Masse exacte : 1700,1729741 g/mol

Masse monoisotopique : 1700,1729741 g/mol
Surface polaire topologique : 778 Å²
Nombre d'atomes lourds : 122
Complexité : 3570

Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 5
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

L'acide tannique est un composé polyphénolique.
L'acide tannique est un type de tanins disponibles dans le commerce.
L'acide tannique agit comme un acide faible.
L'acide tannique se trouve dans les galles formées par les insectes sur les rameaux de certains chênes (Quercus infectoria et autres espèces de Quercus).

L'acide tannique est extrait et utilisé comme médicament.
Autrefois, l'acide tannique était utilisé comme antidote contre différents poisons.
De nos jours, l’acide tannique est appliqué localement pour le traitement des boutons de fièvre, de l’érythème fessier, des ampoules de fièvre et de l’herbe à puce.
L'acide tannique est également pris par voie orale et appliqué directement contre les saignements, la diarrhée chronique, la dysenterie, les urines sanglantes, les articulations douloureuses, la toux persistante et le cancer.

L'acide tannique est indiqué contre les boutons de fièvre, les ampoules de fièvre, l'érythème fessier, les brûlures légères ou les coups de soleil et la chaleur piquante.
Par voie vaginale, l'acide tannique est utilisé comme douche vaginale contre la leucorrhée.
L'acide tannique a également été indiqué pour les maux de gorge, les amygdales enflammées, les gencives spongieuses ou rétractées et la dermatite aiguë.

Les tanins sont des biomolécules polyphénoliques à squelette glucidique que l’on trouve dans une grande variété de plantes.
L'acide tannique est un tanin spécifique qui contient formellement 10 unités galloyl (3,4,5-trihydroxyphényle) entourant un centre glucose.
L'acide tannique commercial est cependant constitué de molécules contenant 2 à 12 fractions galloyle.

L'acide tannique ne contient pas de groupes carboxyles, mais est faiblement acide en raison de la multiplicité des hydroxyles phénoliques.
Les hydroxyles le rendent également extrêmement soluble dans l’eau.
Toutes les autorités réglementaires le classent comme une substance non dangereuse.

Comme leur nom l'indique, les tannins sont utilisés dans le tannage du cuir. Ils sont également utilisés dans la teinture, la fabrication d'encre, l'encollage du papier, la transformation des aliments et du vin, ainsi que dans la production d'acide gallique et de pyrogallol.

La chimie de l’acide tannique est compliquée car il est d’origine naturelle et constitué d’un mélange de substances complexes.
Bien que de nombreuses espèces végétales contiennent des tanins, l'acide tannique commercial trouve son origine dans les noix de galle turques récoltées à partir des jeunes rameaux de Quercus infectoria.
Les galles réduites en poudre sont extraites avec de l'éther, de l'alcool et de l'eau. L'acide tannique est soluble dans l'eau.
On obtient un rendement de 50 à 70 pour cent d'acide tannique à partir de l'extrait aqueux.

L'acide tannique peut être obtenu sous forme de poudre amorphe, pelucheuse ou dense, de couleur blanc jaunâtre à brun clair.
L'acide tannique se caractérise également par une réaction acide dans l'eau, une absence d'odeur et un goût fortement astringent.
La poudre contient environ 10 pour cent d’eau.
L'acide tannique commercial contient de nombreuses liaisons esters et est hydrolysable en présence d'acides, d'alcalis ou d'enzymes.

L'hydrolyse produit principalement du glucose et de l'acide gallique.
On trouve également de petites quantités d’autres alcools polyhydriques et d’autres acides phénoliques tels que les acides m-digallique, ellagique et chébulique, qui sont chimiquement apparentés à l’acide gallique.
L'acide gallique est toujours présent dans l'acide tannique commercial en petites quantités.

Lorsque l'acide tannique purifié est chromatographié, le gallotannin constitué d'un mélange isomérique de glucose polygalloylé apparaît comme une tache.
L'hydrolyse du gallotannin purifié produit du glucose et de l'acide gallique.
Une approximation structurelle moyenne pour le gallotanin peut être donnée sous la forme de huit ou neuf molécules d'acide gallique pour chaque molécule de glucose.
L'acide gallique est lié au glucose ainsi qu'à d'autres molécules d'acide gallique par des liaisons esters.

Les groupes polyphénoliques de l’acide tannique sont responsables de son action astringente.
Cette action astringente est due à sa capacité à précipiter les protéines.
La capacité de précipiter les protéines est en partie due au poids moléculaire élevé du gallotanin.

L'acide tannique étant un composé polyphénolique, sa structure comporte de nombreux groupes phénols.
Un tanin particulier contient 10 unités galloyl (3,4,5-trihydroxyphényle) adjacentes à un centre glucose.
Cependant, la structure de l'acide tannique marchand est constituée de 2 à 12 demi-molécules de galloyle.
L'acide tannique ne contient pas de groupe carboxyle. Cependant, en raison de la diversité des hydroxyles phénoliques, il est faiblement acide.

Utilisations
Les tanins sont un ingrédient de base dans la coloration chimique du bois et sont déjà présents dans des bois comme le chêne, le noyer et l'acajou.
L'acide tannique peut être appliqué sur des bois pauvres en tanins, de sorte que les teintures chimiques nécessitant une teneur en tanins réagiront.
La présence de tannins dans l'écorce du séquoia (Sequoia) constitue une défense naturelle efficace contre les incendies de forêt, la décomposition et l'infestation par certains insectes comme les termites. L'acide tannique se trouve dans les graines, l'écorce, les cônes et le bois de cœur.

L'acide tannique est un mordant couramment utilisé dans le processus de teinture des fibres de cellulose telles que le coton, souvent combiné à l'alun et/ou au fer.
Le mordant tannique doit être réalisé en premier car les mordants métalliques se combinent bien avec le complexe fibre-tanin.
Cependant, cette utilisation a perdu un intérêt considérable.

De même, l'acide tannique peut également être utilisé comme post-traitement pour améliorer les propriétés de résistance au lavage du polyamide teint à l'acide.
L'acide tannique est également une alternative aux post-traitements aux fluorocarbures pour conférer des propriétés anti-taches aux fils ou aux tapis en polyamide.
Cependant, en raison de considérations économiques, la seule utilisation répandue actuelle comme auxiliaire textile est l'utilisation comme agent pour améliorer la résistance au chlore, c'est-à-dire la résistance au blanchiment des colorants dû au nettoyage avec des solutions d'hypochlorite dans les tapis et maillots de bain haut de gamme à base de polyamide 6,6.
L'acide tannique est cependant utilisé en quantités relativement faibles pour l'activation des flocs de rembourrage ; il sert ainsi de traitement antistatique.

L'acide tannique est utilisé dans la conservation des objets métalliques ferreux (à base de fer) pour passiver et inhiber la corrosion.
L'acide tannique réagit avec les produits de corrosion pour former un composé plus stable, empêchant ainsi toute corrosion supplémentaire.
Après le traitement, le résidu d'acide tannique est généralement laissé sur l'objet afin que si l'humidité atteint la surface, l'acide tannique soit réhydraté et empêche ou ralentisse toute corrosion.

Le traitement à l'acide tannique pour la conservation est très efficace et largement utilisé, mais il a un effet visuel important sur l'objet, rendant les produits de corrosion noirs et tout métal exposé bleu foncé.
L'acide tannique doit également être utilisé avec précaution sur les objets contenant des composants en alliage de cuivre, car l'acide tannique peut avoir un léger effet de gravure sur ces métaux.

L'acide tannique est également présent dans les traitements anticorrosion fer/acier disponibles dans le commerce, tels que Hammerite Kurust.

Utilisation dans les aliments
Dans de nombreuses régions du monde, l’utilisation de l’acide tannique dans l’alimentation est autorisée.
Aux États-Unis, l'acide tannique est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration pour une utilisation dans les produits de boulangerie et les mélanges à pâtisserie, les boissons alcoolisées et non alcoolisées, les produits laitiers surgelés, les bonbons mous et durs, les produits à base de viande et la graisse animale fondue.

Utilisations comme médicament
Associé au magnésium et parfois au charbon actif, l'acide tannique était autrefois utilisé comme traitement contre de nombreuses substances toxiques, telles que les intoxications à la strychnine, aux champignons et à la ptomaïne à la fin du XIXe et au début du XXe siècle.

L'acide tannique se trouve dans les noix de galle formées par les insectes sur les rameaux de certains chênes.
L'acide tannique purifié est parfois utilisé comme médicament.
Les gens utilisent l’acide tannique pour traiter des affections telles que les boutons de fièvre, l’érythème fessier, l’érythème fessier et bien d’autres, mais il n’existe aucune preuve scientifique solide pour étayer ces utilisations.

Dans les aliments et les boissons, l’acide tannique est utilisé comme agent aromatisant.
Dans l'industrie manufacturière, l'acide tannique est utilisé dans les pommades et les suppositoires, pour tanner les peaux et fabriquer de l'encre, et pour tuer les acariens sur les meubles.

Propriétés physiques de l'acide tannique :
La formule moléculaire de l'acide tannique est C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ .
L'acide tannique est également connu sous le nom d'acide gallotannique ou gallotannin.
Le poids moléculaire de l'acide tannique est de 1701,2 g/mol.
L'acide tannique a une faible odeur et est de couleur jaune clair à beige.
L'acide tannique existe sous forme solide.
L'acide tannique a une densité de 2,12 g/cm³.
La solubilité de l'acide tannique dans l'eau est de 250 g/L.
L'acide tannique a un goût astringent.
L'acide tannique se décompose à 200°C.
L'acide tannique coule et se mélange à l'eau.

Propriétés chimiques de l'acide tannique :
L'acide tannique agit comme un acide faible.
Les molécules d’acide tannique sont instables en raison de l’action bactérienne et en présence d’oxygène et de lumière.
L'acide tannique ne réagit pas avec le fer. Il est donc utilisé comme inhibiteur de corrosion.
L'acide tannique est insoluble dans le chloroforme, le benzène, le sulfure de carbone, l'éther diéthylique, le tétrachlorure de carbone (CCl₄ ) et le pétrole.
Lorsqu'il est chauffé, l'acide tannique se décompose et émet de la fumée et des vapeurs âcres.
L'acide tannique catalyse la formation de nitrosodiéthylamine.
La solution d’acide tannique dans la glycérine est relativement stable.

La fonction de l'acide tannique
Généralement, l'acide tannique utilisé à des fins pharmaceutiques est considéré comme du pentadigalloylglucose.
L’acide tannique a un effet grave.
On pense que l’acide tannique exerce des effets antibactériens et antiviraux.

Utilisé en interne, l'acide tannique déshydrate les tissus et provoque une diminution des sécrétions.
À l’extérieur, l’acide tannique agit en formant une couche protectrice de cellules resserrées et plus dures.

Les principales actions de l’acide tannique sont dues à ses effets locaux.
Après ingestion, l'acide tannique présente une forte affinité avec les protéines plasmatiques, une faible biodisponibilité en raison de sa grande taille et une faible solubilité lipidique.

À quoi sert l’acide tannique ?
La liste suivante vous aide à répondre à la question de savoir à quoi sert l’acide tannique.

L'acide tannique est largement utilisé dans l'industrie alimentaire.
Il est principalement utilisé pour améliorer la clarté et le goût des boissons.
L'acide tannique ne contient aucun numéro E, ce qui en fait un additif naturel.
Par conséquent, l’acide tannique est très utilisé dans les bières, le vin et les boissons gazeuses.
Parce que l’acide tannique produit des couleurs naturelles foncées, il est souvent utilisé dans les teintures pour bois.
Les couleurs sombres de l'acide tannique aident à imiter les bois clairs, les propriétés des bois foncés.
Il est utilisé comme éther esthétique.
Les séquoias utilisent de l'acide tannique et des produits chimiques similaires pour se protéger contre les insectes et les incendies de forêt.

Sinon, ces choses rongeraient le bois de cœur du séquoia.
L'acide tannique est appliqué localement pour traiter l'érythème fessier, l'herpès labial, l'herbe à puce et les boutons de fièvre.
L'acide tannique est utilisé sous deux formes, c'est-à-dire par voie orale et sous forme de pommades.
Dans l’histoire, l’acide tannique a été utilisé comme antidote contre différents poisons.
L'acide tannique est utilisé en cas de diarrhée chronique, de saignement, d'urine sanglante, de dysenterie, de toux persistantes, de douleurs articulaires et de cancer.
L’acide tannique peut créer une forme plus stable de couche d’oxydation sur les métaux pour empêcher la rouille de ronger le métal.
L'acide tannique est utilisé dans les textiles pour aider les couleurs à rester solides une fois teintes, rendant les tissus résistants aux taches.

Acides quercitannique et gallotannique
L'acide quercitannique est l'une des deux formes d'acide tannique présentes dans l'écorce et les feuilles de chêne.
L'autre forme est appelée acide gallotannique et se trouve dans les galles de chêne.

La molécule d’acide quercitannique est également présente dans le quercitron, un colorant jaune obtenu à partir de l’écorce du chêne noir de l’Est (Quercus velutina), un arbre forestier indigène d’Amérique du Nord.
On le décrit comme une poudre amorphe brun jaunâtre.
En 1838, Jöns Jacob Berzelius écrivait que le quercitannate était utilisé pour dissoudre la morphine.
En 1865, dans le cinquième volume de « Dictionnaire de chimie », Henry Watts écrit :

Il présente avec les sels ferriques les mêmes réactions que l'acide gallotannique.
Il diffère cependant de ce dernier en ce qu'il n'est pas convertible en acide gallique et ne donne pas d'acide pyrogallique par distillation sèche.
Il est précipité par l'acide sulfurique en flocons rouges.
Selon Rochleder, l’acide tannique du thé noir est le même que celui de l’écorce de chêne.

En 1880, Etti lui donne la formule moléculaire C17H16O9.
Il le décrit comme une substance instable, ayant tendance à libérer de l'eau pour former des anhydrides (appelés phlobaphènes), dont l'un est appelé chêne rouge (C34H30O17).
Pour lui, ce n’était pas un glycoside.

Une carte du potentiel électrostatique (le bleu est positif et le rouge est négatif) de l'acide tannique décagalloyl, c'est-à-dire un acide tannique dérivé de dix molécules d'acide gallique
Dans « Commercial Organic Analysis » d'Allen, publié en 1912, la formule donnée était C19H16O10.

D'autres auteurs ont donné d'autres formules moléculaires comme C28H26O15, tandis qu'une autre formule trouvée est C28H24O11.

Selon Lowe, il existe deux formes du principe : « l'une soluble dans l'eau, de formule C28H28O14, et l'autre peu soluble, C28H24O12.
Les deux sont transformés par la perte d'eau en rouge chêne, C28H22O11."

L'acide quercitannique a été pendant un temps une norme utilisée pour évaluer la teneur en composés phénoliques des épices, exprimée en équivalent acide quercitannique.