ÜRÜNLER

TANNİK ASİT

Tannik asit, bir polifenol türü olan tanenin özel bir formudur.
Tannik asidin zayıf asitliği (pKa yaklaşık 6), yapısında bulunan çok sayıda fenol grubundan kaynaklanmaktadır.
Ticari tannik asidin kimyasal formülü genellikle dekagalloil glikoza karşılık gelen C76H52O46 olarak verilir, ancak aslında bu, tannik asidi çıkarmak için kullanılan bitki kaynağına bağlı olarak molekül başına 2 ile 12 arasında değişen galloil grubu sayısına sahip poligalloil glikozların veya poligalloil kinik asit esterlerinin bir karışımıdır.

CAS: 72401-53-7
AB Numarası: 215-753-2
IUPAC Adı: 2,3-dihidroksi-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihidroksi-5-[(3,4,5-trihidroksifenil)karboniloksi]fenil}karboniloksi)oksan-2-il]metoksi}karbonil)fenil 3,4,5-trihidroksibenzoat
Moleküler Formül: C76H52O46

Diğer adları: Acidum tannicum, Gallotannik asit, Digallik asit, Gallotannin, Tannimum, Quercitannin, Meşe kabuğu taneni, Quercotannik asit, Querci-tannik asit, Querco-tannik asit, Gallotannin, Gliserit, Tannik Asit, A, Tannik asit (TN), 1,2,3,4,6-pentakis[3,4-dihidroksi-5-[(3,4,5-trihidroksibenzoil)oksi]benzoat]beta-D-glukopiranoz, NSC656273, NSC-656273, Tannik asit (JP17/USP), SCHEMBL743760, BDBM92479, NSC5031, NSC-5031, AKOS015896274, NCGC00187589-01, NCGC00187589-02, NS00014144, D01959, D-Glukopiranoz,4-dihidroksi-5-[(3,4,5-trihidroksibenzoil)oksi]benzoat]

Tannik asit, D-glikozun beş hidroksi grubunun 3,4-dihidroksi-5-[(3,4,5-trihidroksibenzoil)oksi]benzoik asit (bir gallik asit dimeri) ile asilasyonu ile elde edilen bir gallotanindir.
Tannik asitin kanserojen madde, metabolit ve geroprotektör rolü vardır.
Tannik asit bir gallotanin, bir D-glukozit ve bir monosakkarit türevidir.
Tannik asit fonksiyonel olarak gallik asitle ilişkilidir.

Uluslararası farmakope, Gıda Kimyasalları Kodeksi ve FAO-WHO tannik asit monografisi gibi dış kaynaklarda verilen tanımlara göre, yalnızca yukarıda belirtilen bitkilerden elde edilen tanenler tannik asit olarak kabul edilebilir.
Bazen kestane veya meşe ağacından elde edilen özler de tannik asit olarak tanımlanmaktadır ancak bu, terimin yanlış kullanımıdır.
Tannik asit sarıdan açık kahverengiye kadar değişen renkte amorf bir tozdur.

Tanik asit, tanenin (bitki polifenolü) özel bir türü olmasına rağmen, bu iki terim bazen (yanlış bir şekilde) birbirinin yerine kullanılabiliyor.
Terimlerin uzun süredir yanlış kullanılması ve akademik makalelerde yer alması, kafa karışıklığını daha da artırdı.
Bu durum özellikle yeşil çay ve siyah çay söz konusu olduğunda yaygındır; her ikisi de sadece tannik asit değil, birçok farklı tanen türü içerir.

Tannik asit, bileşiminin yeterince tanımlanmamış olması nedeniyle herhangi bir tanen analizi için uygun bir standart değildir.
İlaç sanayiinde kullanılan tanik asit genellikle pentadigalloylglukoz olarak kabul edilir.
Tannik asit büzücü etkiye sahiptir. Dahili olarak kullanıldığında salgıların azalmasına neden olarak dokuları kurutur.
Tannik asit dışarıdan, daha sert ve sıkı hücrelerden oluşan koruyucu bir tabaka oluşturarak etki eder.
Tannik asidin antiviral ve antibakteriyel etki gösterdiği düşünülmektedir.

Mol kütlesi: 1701.19 g/mol
Yoğunluk: 2.12g/cm3
Erime noktası: 200 °C'nin üzerinde ayrışır
Suda çözünürlük: 2850 g/L veya 250 g/L

Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 25
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 46
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 31
Tam kütle: 1700.1729741 g/mol

Monoizotopik Kütle: 1700.1729741 g/mol
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 778Å²
Ağır Atom Sayısı: 122
Karmaşıklık: 3570

Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 5
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Tannik asit polifenolik bir bileşiktir.
Tannik asit, ticari olarak satılan tanenlerin bir türüdür.
Tannik asit zayıf bir asit gibi davranır.
Tannik asit, bazı meşe ağaçlarının (Quercus infectoria ve diğer Quercus türleri) dallarında böceklerin oluşturduğu ceviz kabuklarında bulunur.

Tannik asidi alınarak ilaç olarak kullanılır.
Eskiden tannik asit çeşitli zehirlere karşı panzehir olarak kullanılırdı.
Günümüzde tannik asit, uçuk, pişik, ateş kabarcıkları ve zehirli sarmaşık tedavisinde topikal olarak uygulanmaktadır.
Tannik asit ayrıca ağız yoluyla alınıp doğrudan kanama, kronik ishal, dizanteri, kanlı idrar, eklem ağrıları, inatçı öksürükler ve kanser için uygulanır.

Tannik asit uçuk, ateş kabarcıkları, pişik, hafif yanıklar veya güneş yanıkları ve isilik tedavisinde kullanılır.
Vajinal olarak, tannik asit lökore için duş olarak kullanılır.
Tannik asit ayrıca boğaz ağrısı, bademcik iltihabı, süngerimsi veya çekilmiş diş etleri ve akut dermatit için de endikedir.

Tanenler, çok çeşitli bitkilerde bulunan karbonhidrat omurgasına sahip polifenolik biyomoleküllerdir.
Tannik asit, glikoz merkezini çevreleyen 10 galloil (3,4,5-trihidroksifenil) biriminden oluşan özel bir tanendir.
Ticari tannik asit ise 2-12 galloyl grubu içeren moleküllerden oluşur.

Tannik asit karboksil grubu içermez, fakat fenolik hidroksillerin çokluğu nedeniyle zayıf asidiktir.
Hidroksilleri aynı zamanda suda aşırı çözünürlüğe sahip olmasına neden olur.
Tüm düzenleyici otoriteler bunu tehlikesiz madde olarak sınıflandırıyor.

Adından da anlaşılacağı gibi, tanenler deri tabaklamada kullanılır. Diğer ticari kullanımları boyama, mürekkep üretimi, kağıt boyutlandırma, gıda ve şarap işleme ve gallik asit ve pirogallol üretimidir.

Tannik asidin kimyası, doğal kökenli olması ve karmaşık maddelerin karışımından oluşması nedeniyle karmaşıktır.
Birçok bitki türü tanen içermesine rağmen, ticari tannik asit, Quercus infectoria'nın genç dallarından toplanan Türk cevizlerinden kaynaklanmaktadır.
Toz haline getirilen safra eter, alkol ve su ile ekstre edilir. Tannik asit suda çözünür.
Su özütünden yüzde 50-70 oranında tannik asit elde edilir.

Tannik asit, sarımsı beyazdan açık kahverengiye kadar değişen renkte, amorf, kabarık veya yoğun bir toz halinde elde edilebilir.
Tannik asit ayrıca suda asit reaksiyonu göstermesi, esasen kokusuz olması ve kuvvetli büzücü bir tada sahip olmasıyla da karakterize edilir.
Tozun yaklaşık yüzde 10'u sudur.
Ticari tannik asit çok sayıda ester bağı içerir ve asit, alkali veya enzimlerin varlığında hidrolize edilebilir.

Hidroliz sonucu başlıca glikoz ve gallik asit elde edilir.
Ayrıca, gallik asitle kimyasal olarak ilişkili olan m-digallik, ellagik ve şebulik asitler gibi diğer polihidrik alkoller ve diğer fenolik asitlerin az miktarları da bulunur.
Gallik asit, ticari tannik asitte daima az miktarda bulunur.

Saflaştırılmış tannik asit kromatografiye tabi tutulduğunda, poligalloylatlanmış glikozun izomerik karışımından oluşan gallotanin tek bir nokta halinde görünür.
Saflaştırılmış gallotaninin hidrolizi glikoz ve gallik asit verir.
Gallotanin için ortalama yapısal yaklaşım, her bir glikoz molekülü için sekiz veya dokuz gallik asit molekülü olarak verilebilir.
Gallik asit, ester bağları aracılığıyla glikoza ve diğer gallik asit moleküllerine bağlanır.

Tannik asitteki polifenolik gruplar büzücü etkisinden sorumludur.
Bu büzücü etki, proteini çökeltme yeteneğinden kaynaklanmaktadır.
Proteini çökeltme yeteneği kısmen gallotaninin yüksek molekül ağırlığından kaynaklanmaktadır.

Tannik asit polifenolik bir bileşik olduğundan yapısında çok sayıda fenol grubu bulunur.
Belirli bir tanen, bir glikoz merkezine bitişik 10 galloil (3,4,5-trihidroksifenil) birimi içerir.
Ancak merkantil tannik asit yapısı 2–12 yarım galloil molekülünden oluşmaktadır.
Tannik asit karboksilik grup içermez. Ancak, fenolik hidroksillerin çeşitliliği nedeniyle zayıf asidiktir.

Kullanımlar
Tanenler, ahşabın kimyasal boyanmasında kullanılan temel bir bileşendir ve meşe, ceviz ve maun gibi ağaçlarda zaten mevcuttur.
Tanen içeriği düşük olan ağaçlara tannik asit uygulanabilir, bu nedenle tanen içeriği gerektiren kimyasal lekeler reaksiyona girecektir.
Sekoya ağacının (Sequoia) kabuğundaki tanenlerin varlığı, orman yangınına, ayrışmaya ve termitler gibi bazı böceklerin istilasına karşı güçlü bir doğal savunmadır. Tanik asit tohumlarda, kabukta, kozalaklarda ve öz odunda bulunur.

Tannik asit, pamuk gibi selüloz elyafların boyama işlemlerinde kullanılan yaygın bir mordandır ve sıklıkla şap ve/veya demirle birleştirilir.
Metal mordanları lif-tanen kompleksiyle iyi bir şekilde birleştiğinden, tanen mordanı ilk önce yapılmalıdır.
Ancak bu kullanım giderek ilgiyi yitirmiştir.

Benzer şekilde tannik asit, asit boyalı poliamidin yıkama haslık özelliklerini iyileştirmek için bir son işlem olarak da kullanılabilir.
Tannik asit aynı zamanda poliamid iplik veya halılara leke önleyici özellik kazandırmak için florokarbon son işlemlerine bir alternatiftir.
Ancak ekonomik kaygılar nedeniyle günümüzde tekstil yardımcı maddesi olarak yaygın olarak kullanılan tek kullanım alanı, yüksek kaliteli poliamid 6,6 esaslı halı ve mayolarda hipokloritli solüsyonlarla temizlikten kaynaklanan boya ağartmalarına karşı direnci yani klor haslığını artırma maddesi olarak kullanılmasıdır.
Ancak döşemelik kumaşın akınını aktive etmek için nispeten az miktarda tannik asit kullanılır; bu antistatik bir işlem görevi görür.

Tannik asit, demir esaslı metal nesnelerin korunmasında pasivasyon ve korozyonu engellemek amacıyla kullanılır.
Tannik asit korozyon ürünleriyle reaksiyona girerek daha kararlı bir bileşik oluşturur ve böylece daha fazla korozyonun gerçekleşmesini önler.
İşlemden sonra tannik asit kalıntısı genellikle nesnenin üzerinde bırakılır, böylece nem yüzeye ulaşırsa tannik asit yeniden sulanır ve korozyon önlenir veya yavaşlatılır.

Koruma amaçlı tannik asit uygulaması çok etkili ve yaygın olarak kullanılır ancak obje üzerinde önemli bir görsel etkiye sahiptir; korozyon ürünlerini siyaha, açığa çıkan metalleri ise koyu maviye çevirir.
Tannik asit, bakır alaşımlı bileşenlere sahip nesnelerde de dikkatli kullanılmalıdır, çünkü tannik asit bu metaller üzerinde hafif bir aşındırma etkisine sahip olabilir.

Tannik asit ayrıca Hammerite Kurust gibi ticari olarak satılan demir/çelik korozyon işlemlerinde de bulunur.

Gıdada kullanımı
Dünyanın birçok yerinde tannik asidin gıdalarda kullanılmasına izin verilmektedir.
Amerika Birleşik Devletleri'nde tanik asit, Gıda ve İlaç Dairesi tarafından fırınlanmış ürünler ve fırın karışımları, alkollü ve alkolsüz içecekler, dondurulmuş süt ürünleri, yumuşak ve sert şekerlemeler, et ürünleri ve işlenmiş hayvansal yağlarda kullanım için genel olarak güvenli olarak kabul edilmektedir.

İlaç olarak kullanılır
Tannik asit, magnezyum ve bazen aktif kömürle birlikte, 19. yüzyılın sonu ve 20. yüzyılın başlarında striknin, mantar ve ptomain zehirlenmeleri gibi birçok toksik maddenin tedavisinde kullanılmıştır.

Tannik asit, bazı meşe ağaçlarının dallarında böceklerin oluşturduğu safra kesesinde bulunur.
Saflaştırılmış tanik asit bazen ilaç olarak kullanılır.
Tanik asidi uçuk, pişik, isilik ve daha birçok rahatsızlık için kullananlar var, ancak bu kullanımları destekleyen iyi bir bilimsel kanıt yok.

Tannik asit, gıda ve içeceklerde tatlandırıcı olarak kullanılır.
Üretimde tanik asit merhemlerde ve fitil yapımında; deri tabaklamada ve mürekkep üretiminde; mobilyalardaki toz akarlarını öldürmekte kullanılır.

Tannik asidin fiziksel özellikleri:
Tannik asidin moleküler formülü C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆'dir .
Tannik asit aynı zamanda Gallotannik asit veya Gallotannin olarak da bilinir.
Tannik asidin molekül ağırlığı 1701,2 g/mol’dür.
Tannik asit hafif bir kokuya sahiptir ve açık sarıdan kahverengiye kadar değişen bir renktedir.
Tannik asit katı halde bulunur.
Tannik asidin yoğunluğu 2,12g/cm³’tür.
Tannik asidin sudaki çözünürlüğü 250 g/L’dir.
Tannik asit büzücü bir tada sahiptir.
Tannik asit 200°C’de parçalanır.
Tannik asit batar ve su ile karışır.

Tannik asidin kimyasal özellikleri:
Tannik asit zayıf bir asit gibi davranır.
Tannik asit molekülleri bakteriyel etki ve oksijen ve ışık varlığında kararsızdır.
Tannik asit demirle reaksiyona girmez. Bu nedenle korozyon inhibitörü olarak kullanılır.
CCl₄ ) ve petrolde çözünmez .
Tannik asit ısıtıldığında ayrışarak keskin duman ve is çıkarır.
Tannik asit nitrosodietilamin oluşumunu katalize eder.
Tannik asidin gliserin içindeki çözeltisi nispeten kararlıdır.

Tannik Asidin İşlevi
Farmasötik amaçlarla kullanılan tannik asit genellikle pentadigalloylglukoz olarak kabul edilir.
Tannik asitin etkisi çok şiddetlidir.
Tannik asidin antibakteriyel ve antiviral etki gösterdiği düşünülmektedir.

Tannik asit dahili olarak kullanıldığında dokuları kurutur ve salgıların azalmasına neden olur.
Tannik asit dışarıdan, daraltılmış ve sert hücrelerden oluşan koruyucu bir tabaka oluşturarak etki eder.

Tannik asidin başlıca etkileri lokal etkilerinden kaynaklanmaktadır.
Tannik asit yutulduktan sonra plazma proteinlerine yüksek afinite gösterir, büyük boyutundan dolayı biyoyararlanımı zayıftır ve lipidde çözünürlüğü düşüktür.

Tannik Asit Ne İçin Kullanılır?
Aşağıdaki liste tannik asit ne için kullanılır sorusuna cevap bulmanıza yardımcı olacaktır.

Tannik asit gıda endüstrisinde geniş kullanım alanına sahiptir.
Çoğunlukla içeceklerin berraklığını ve tadını iyileştirmek amacıyla çalıştırılır.
Tannik asit E numarası içermediğinden doğal bir katkı maddesidir.
Bu nedenle tannik asit biralarda, şaraplarda ve meşrubatlarda sıkça kullanılır.
Tannik asit koyu doğal renkler ürettiği için genellikle ahşap boyalarında kullanılır.
Tannik asidin koyu renkleri, açık renkli ağaçların özelliklerini, yani koyu renkli ağaçları taklit etmeye yardımcı olur.
Estetik eter olarak kullanılır.
Sekoya ağaçları böceklere ve orman yangınlarına karşı korunmak için tannik asit ve benzeri kimyasallar kullanır.

Aksi takdirde bu şeyler Sequoia'nın özünü kemirirdi.
Tannik asit, pişik, uçuk, zehirli sarmaşık ve ateş kabarcıklarını tedavi etmek için topikal olarak uygulanır.
Tannik asit her iki formda da kullanılır, yani hem oral yoldan, hem de merhem olarak.
Tarihte tannik asit çeşitli zehirlere karşı panzehir olarak kullanılmıştır.
Tannik asit kronik ishal, kanama, kanlı idrar, dizanteri, inatçı öksürük, eklem ağrıları ve kanser için uygulanır.
Tannik asit, metallerin üzerinde daha kararlı bir oksidasyon tabakası oluşturarak pasın metali yemesini önleyebilir.
Tannik asit, boyandığında renklerin kalıcılığını sağlamak ve kumaşların leke tutmaz hale gelmesini sağlamak için tekstilde kullanılır.

Quercitanik ve gallotanik asitler
Kuersitannik asit, meşe kabuğu ve yapraklarında bulunan iki tannik asit formundan biridir.
Diğer formu ise gallotannik asittir ve meşe mazılarında bulunur.

Kuersitannik asit molekülü, Kuzey Amerika'ya özgü bir orman ağacı olan Doğu kara meşesinin (Quercus velutina) kabuğundan elde edilen sarı bir boya olan kuersitronda da bulunmaktadır.
Sarımsı kahverengi amorf bir toz olarak tanımlanmaktadır.
1838 yılında Jöns Jacob Berzelius, kuersitanatın morfini eritmek için kullanıldığını yazmıştır.
1865 yılında "Kimya Sözlüğü"nün beşinci cildinde Henry Watts şöyle yazmıştır:

Ferrik tuzlarla, gallotannik asitle aynı reaksiyonları gösterir.
Ancak ikincisinden farkı, gallik aside dönüştürülememesi ve kuru damıtmayla pirogallik asit elde edilememesidir.
Sülfürik asitle kırmızı topak halinde çökeltilir.
Rochleder'e göre siyah çayın tannik asidi meşe kabuğununkiyle aynıdır.

1880 yılında Etti, buna C17H16O9 moleküler formülünü verdi.
Bunu, su vererek anhidritler (flobafenler) oluşturma eğiliminde olan kararsız bir madde olarak tanımladı; bunlardan birine meşe kırmızısı (C34H30O17) adını verdi.
Onun için glikozit değildi.

Dekagalloil tannik asidin (yani on gallik asit molekülünden türetilen bir tannik asidin) elektrostatik potansiyel haritası (mavi pozitif yük, kırmızı negatif yüktür)
Allen'ın 1912 yılında yayımlanan "Ticari Organik Analiz" adlı eserinde verilen formül C19H16O10'dur.

Diğer yazarlar C28H26O15 gibi başka molekül formülleri verirken, bulunan bir diğer formül ise C28H24O11'dir.

Lowe'a göre, ilkenin iki biçimi vardır: "Biri suda çözünür, C28H28O14 formülüne sahiptir, diğeri ise zor çözünür, C28H24O12."
İkisi de su kaybıyla meşe kırmızısı, C28H22O11'e dönüşür."

Bir dönem kuersitannik asit, baharatlardaki fenolik içeriği değerlendirmek için kullanılan bir standart olup, kuersitannik asit eşdeğeri olarak verilmiştir.