ПРОДУКТЫ

ДУБИЛЬНАЯ КИСЛОТА

Дубильная кислота это особая форма танина, разновидность полифенола.
Слабая кислотность дубильной кислоты (pKa около 6) обусловлена многочисленными фенольными группами в ее структуре.
Химическая формула коммерческой дубильной кислоты часто указывается как C76H52O46, что соответствует декагаллоилглюкозе, но на самом деле это смесь полигаллоилглюкоз или полигаллоилэфиров хинной кислоты с числом галлоильных фрагментов на молекулу от 2 до 12 в зависимости от растительного источника, используемого для извлечения дубильной кислоты.

КАС: 72401-53-7
Номер ЕС: 215-753-2
Название ИЮПАК: 2,3-дигидрокси-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-тетракис({3,4-дигидрокси-5-[(3,4,5-тригидроксифенил)карбонилокси]фенил}карбонилокси)оксан-2-ил]метокси}карбонил)фенил 3,4,5-тригидроксибензоат
Молекулярная формула: C76H52O46

Другие названия: Acidum tannicum, галлотановая кислота, дигалловая кислота, галлотаннин, таннимум, кверцитанин, дубильный ... NCGC00187589-02, NS00014144, D01959, D-глюкопираноза,4-дигидрокси-5-[(3,4,5-тригидроксибензоил)окси]бензоат]

Дубильная кислота представляет собой галлотаннин, получаемый путем ацилирования пяти гидроксигрупп D-глюкозы 3,4-дигидрокси-5-[(3,4,5-тригидроксибензоил)окси]бензойной кислотой (димером галловой кислоты).
Дубильная кислота играет роль канцерогена, метаболита и геропротектора.
Дубильная кислота — это галлотаннин, D-глюкозид и производное моносахарида.
Дубильная кислота функционально связана с галловой кислотой.

Дубильная кислота — это особая форма танина, разновидность полифенола.
Слабая кислотность дубильной кислоты (pKa около 6) обусловлена многочисленными фенольными группами в ее структуре.
Химическая формула коммерческой дубильной кислоты часто указывается как C76H52O46, что соответствует декагаллоилглюкозе, но на самом деле это смесь полигаллоилглюкоз или полигаллоилэфиров хинной кислоты с числом галлоильных фрагментов на молекулу от 2 до 12 в зависимости от растительного источника, используемого для извлечения дубильной кислоты.
Коммерческую дубильную кислоту обычно извлекают из следующих частей растений: стручки тары (Caesalpinia spinosa), галлы Rhus semialata или Quercus infectoria или листья сицилийского сумаха (Rhus coriaria).

Согласно определениям, приведенным во внешних источниках, таких как Международная фармакопея, Кодекс пищевых химикатов и монография ФАО-ВОЗ по дубильной кислоте, дубильной кислотой можно считать только танины, полученные из вышеупомянутых растений.
Иногда экстракты из древесины каштана или дуба также называют дубильной кислотой, но это неправильное использование термина.
Дубильная кислота представляет собой аморфный порошок от желтого до светло-коричневого цвета.

Хотя дубильная кислота представляет собой особый тип танина (растительного полифенола), эти два термина иногда (неправильно) используются как взаимозаменяемые.
Длительное неправильное использование термина и его включение в научные статьи усугубили путаницу.
Это особенно распространено в отношении зеленого и черного чая, которые содержат множество различных типов танинов, а не только исключительно дубильную кислоту.

Дубильная кислота не является подходящим стандартом для любого типа анализа танинов из-за ее плохо определенного состава.
Фармацевтическая дубильная кислота обычно считается пентадигаллоилглюкозой.
Дубильная кислота обладает вяжущим действием. При внутреннем применении она обезвоживает ткани, вызывая уменьшение секреции.
Наружно дубильная кислота действует путем формирования защитного слоя из более твердых и плотных клеток.
Считается, что дубильная кислота оказывает противовирусное и антибактериальное действие.

Молярная масса: 1701,19 г/моль
Плотность: 2,12 г/см3
Температура плавления: разлагается при температуре выше 200 °C.
Растворимость в воде: 2850 г/л или 250 г/л

Количество доноров водородной связи: 25
Количество акцепторов водородной связи: 46
Количество вращающихся облигаций: 31
Точная масса: 1700,1729741 г/моль

Моноизотопная масса: 1700,1729741 г/моль
Топологическая полярная площадь поверхности: 778Å²
Количество тяжелых атомов: 122
Сложность: 3570

Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 5
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Дубильная кислота — полифенольное соединение.
Дубильная кислота — это разновидность имеющихся в продаже танинов.
Дубильная кислота действует как слабая кислота.
Дубильная кислота содержится в галлах, образуемых насекомыми на ветках некоторых видов дуба (Quercus infectoria и других видов Quercus).

Дубильная кислота извлекается и используется в качестве лекарства.
В старину дубильная кислота использовалась как противоядие от различных ядов.
В настоящее время дубильная кислота применяется местно для лечения герпеса, опрелостей, лихорадки и отравления ядовитым плющом.
Дубильная кислота также принимается внутрь и применяется непосредственно при кровотечениях, хронической диарее, дизентерии, кровавой моче, болях в суставах, постоянном кашле и раке.

Дубильная кислота показана при герпесе, лихорадке, опрелости, небольших ожогах или солнечных ожогах, а также потнице.
Вагинально дубильная кислота используется в виде спринцевания при лейкорее.
Дубильная кислота также показана при болях в горле, воспалении миндалин, рыхлости или рецессии десен и остром дерматите.

Танины — это полифенольные биомолекулы с углеводным остовом, которые встречаются во многих растениях.
Дубильная кислота — это специфический танин, который формально содержит 10 галлоильных (3,4,5-тригидроксифенильных) единиц, окружающих глюкозный центр.
Однако коммерческая дубильная кислота состоит из молекул с 2–12 галлоильными группами.

Дубильная кислота не содержит карбоксильных групп, но является слабокислой из-за множественности фенольных гидроксилов.
Гидроксилы также делают его чрезвычайно растворимым в воде.
Все регулирующие органы классифицируют его как неопасное вещество.

Как следует из названия, танины используются при дублении кожи. Другие коммерческие применения включают крашение, производство чернил, проклейку бумаги, обработку продуктов питания и вина, а также производство галловой кислоты и пирогаллола.

Химический состав дубильной кислоты сложен, поскольку она имеет природное происхождение и состоит из смеси сложных веществ.
Хотя многие виды растений содержат танины, коммерческая дубильная кислота добывается из турецких ореховых галлов, собранных с молодых веточек Quercus infectoria.
Измельченные в порошок галлы экстрагируют эфиром, спиртом и водой. Дубильная кислота растворима в воде.
Из водного экстракта получают от 50 до 70 процентов дубильной кислоты.

Дубильная кислота может быть получена в виде аморфного пушистого или плотного порошка от желтовато-белого до светло-коричневого цвета.
Дубильная кислота также характеризуется кислой реакцией в воде, практически отсутствием запаха и сильным вяжущим вкусом.
Порошок удерживает около 10 процентов воды.
Коммерческая дубильная кислота содержит много эфирных связей и гидролизуется в присутствии кислот, щелочей или ферментов.

В результате гидролиза в основном образуются глюкоза и галловая кислота.
Также обнаружены небольшие количества других многоатомных спиртов и других фенольных кислот, таких как м-дигалловая, эллаговая и хебуловая кислоты, которые химически родственны галловой кислоте.
Галловая кислота всегда содержится в коммерческих дубильных кислотах в небольших количествах.

При хроматографии очищенной дубильной кислоты галлотаннин, состоящий из изомерной смеси полигаллоилированной глюкозы, проявляется в виде одного пятна.
Гидролиз очищенного галлотаннина дает глюкозу и галловую кислоту.
Среднее структурное приближение для галлотаннина можно представить как восемь или девять молекул галловой кислоты на каждую молекулу глюкозы.
Галловая кислота связана с глюкозой, а также с другими молекулами галловой кислоты посредством сложноэфирных связей.

Полифенольные группы в дубильной кислоте обусловливают ее вяжущее действие.
Это вяжущее действие обусловлено его способностью осаждать белок.
Способность осаждать белок частично обусловлена высокой молекулярной массой галлотаннина.

Поскольку дубильная кислота является полифенольным соединением, в ее структуре имеется множество фенольных групп.
Определенный танин содержит 10 галлоильных (3,4,5-тригидроксифенильных) единиц, примыкающих к глюкозному центру.
Однако структура меркантильной дубильной кислоты состоит из 2–12 полугаллоильных молекул.
Дубильная кислота не содержит карбоксильных групп. Но из-за разнообразия фенольных гидроксилов она слабокислая.

Использует
Танины являются основным ингредиентом при химическом окрашивании древесины и уже присутствуют в таких породах дерева, как дуб, орех и красное дерево.
Дубильную кислоту можно наносить на древесину с низким содержанием танинов, чтобы химические протравы, требующие содержания танинов, реагировали на нее.
Наличие танинов в коре секвойи (секвойи) является сильной естественной защитой от лесных пожаров, разложения и заражения определенными насекомыми, такими как термиты. Дубильная кислота содержится в семенах, коре, шишках и сердцевине древесины.

Дубильная кислота — это распространённая протрава, используемая в процессе крашения целлюлозных волокон, таких как хлопок, часто в сочетании с квасцами и/или железом.
Сначала следует применить протраву на основе танина, поскольку металлические протравы хорошо сочетаются с комплексом волокон и танина.
Однако интерес к этому виду использования значительно снизился.

Аналогичным образом дубильная кислота может использоваться в качестве средства для дополнительной обработки для улучшения стойкости к стирке окрашенного кислотой полиамида.
Дубильная кислота также является альтернативой фторуглеродным средствам последующей обработки, придавая полиамидной пряже или коврам свойства, препятствующие образованию пятен.
Однако по экономическим соображениям в настоящее время единственным распространенным применением в качестве вспомогательного текстильного вещества является использование в качестве агента для повышения устойчивости к хлору, т.е. устойчивости к обесцвечиванию красителей при чистке растворами гипохлорита в высококачественных коврах и купальниках на основе полиамида 6,6.
Однако дубильная кислота используется в сравнительно небольших количествах для активации обивочного флока; она выполняет функцию антистатической обработки.

Дубильная кислота используется при консервации изделий из черных металлов (на основе железа) для пассивации и предотвращения коррозии.
Дубильная кислота реагирует с продуктами коррозии, образуя более стабильное соединение, тем самым предотвращая дальнейшую коррозию.
После обработки остаток дубильной кислоты обычно остается на предмете, так что при попадании влаги на поверхность дубильная кислота регидратируется и предотвращает или замедляет коррозию.

Обработка дубильной кислотой для консервации очень эффективна и широко применяется, но она оказывает существенное визуальное воздействие на объект, окрашивая продукты коррозии в черный цвет, а любой открытый металл — в темно-синий.
Дубильную кислоту следует также использовать с осторожностью для предметов, содержащих компоненты из медных сплавов, поскольку она может оказывать легкое травящее действие на эти металлы.

Дубильная кислота также содержится в имеющихся в продаже средствах для защиты железа и стали от коррозии, таких как Hammerite Kurust.

Использование в пищу
Во многих частях мира разрешено использование дубильной кислоты в пищевых продуктах.
В Соединенных Штатах Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) в целом признало дубильную кислоту безопасной для использования в хлебобулочных изделиях и смесях для выпечки, алкогольных и безалкогольных напитках, замороженных молочных продуктах, мягких и твердых леденцах, мясных продуктах и топленом животном жире.

Используется как лекарство
В сочетании с магнием и иногда активированным углем дубильная кислота использовалась в качестве средства для лечения отравлений многими токсичными веществами, такими как стрихнин, грибы и птомаин в конце XIX и начале XX веков.

Дубильная кислота содержится в галлах, которые образуются насекомыми на ветках некоторых дубов.
Очищенную дубильную кислоту иногда используют в качестве лекарства.
Люди используют дубильную кислоту при таких заболеваниях, как герпес, опрелости, потница и многих других, но нет никаких убедительных научных доказательств, подтверждающих эффективность такого применения.

В пищевых продуктах и напитках дубильная кислота используется в качестве ароматизатора.
В производстве дубильная кислота используется в мазях и суппозиториях, для дубления шкур и изготовления чернил, а также для уничтожения пылевых клещей на мебели.

Физические свойства дубильной кислоты:
Молекулярная формула дубильной кислоты: C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ .
Дубильная кислота также известна как галлотаниновая кислота или галлотаннин.
Молекулярная масса дубильной кислоты составляет 1701,2 г/моль.
Дубильная кислота имеет слабый запах и цвет от светло-желтого до коричневого.
Дубильная кислота существует в твердой форме.
Плотность дубильной кислоты составляет 2,12 г/см³.
Растворимость дубильной кислоты в воде составляет 250 г/л.
Дубильная кислота имеет вяжущий вкус.
Дубильная кислота разлагается при температуре 200°С.
Дубильная кислота тонет и смешивается с водой.

Химические свойства дубильной кислоты:
Дубильная кислота действует как слабая кислота.
Молекулы дубильной кислоты нестабильны из-за воздействия бактерий, а также в присутствии кислорода и света.
Дубильная кислота не реагирует с железом. Поэтому используется как ингибитор коррозии.
Дубильная кислота нерастворима в хлороформе, бензоле, сероуглероде, диэтиловом эфире, четыреххлористом углероде (CCl ₄ ) и нефти.
При нагревании дубильная кислота разлагается, выделяя едкий дым и пары.
Дубильная кислота катализирует образование нитрозодиэтиламина.
Раствор дубильной кислоты в глицерине относительно стабилен.

Функция дубильной кислоты
Обычно дубильная кислота, используемая в фармацевтических целях, считается пентадигаллоилглюкозой.
Дубильная кислота оказывает сильное действие.
Считается, что дубильная кислота оказывает антибактериальное и противовирусное действие.

При внутреннем применении дубильная кислота обезвоживает ткани и вызывает уменьшение секреции.
Наружно дубильная кислота действует путем формирования защитного слоя из суженных и более твердых клеток.

Основное действие дубильной кислоты обусловлено ее местным воздействием.
После приема внутрь дубильная кислота проявляет высокое сродство к белкам плазмы, плохую биодоступность из-за своего большого размера и низкую растворимость в липидах.

Для чего используется дубильная кислота?
Следующий список поможет вам ответить на вопрос, для чего используется дубильная кислота.

Дубильная кислота широко применяется в пищевой промышленности.
Чаще всего его используют для улучшения прозрачности и вкуса напитков.
Дубильная кислота не содержит Е-компонентов, что делает ее натуральной добавкой.
Поэтому дубильная кислота широко используется в пиве, вине и безалкогольных напитках.
Поскольку дубильная кислота дает темные натуральные цвета, ее часто используют в морилках для древесины.
Темные цвета дубильной кислоты помогают имитировать свойства темной древесины, присущей светлым породам.
Используется как эстетический эфир.
Секвойя использует дубильную кислоту и подобные ей химикаты для защиты от насекомых и лесных пожаров.

В противном случае эти существа разъели бы сердцевину древесины секвойи.
Дубильная кислота применяется местно для лечения опрелостей, герпеса, отравления ядовитым плющом и лихорадки.
Дубильная кислота применяется в обеих формах: перорально и в виде мазей.
В истории дубильная кислота использовалась как противоядие от различных ядов.
Дубильная кислота применяется при хронической диарее, кровотечениях, кровавой моче, дизентерии, постоянном кашле, болях в суставах и раке.
Дубильная кислота может создавать более стабильную форму оксидационного слоя на металлах, предотвращая разъедание металла ржавчиной.
Дубильная кислота используется в текстильных изделиях для сохранения стойкости цветов после окрашивания, делая ткани устойчивыми к пятнам.

Кверцитановая и галлотановая кислоты
Кверцитановая кислота — одна из двух форм дубильной кислоты, встречающихся в коре и листьях дуба.
Другая форма называется галлотаниновой кислотой и содержится в дубовых галлах.

Молекула кверцитановой кислоты также присутствует в кверцитроне — желтом красителе, получаемом из коры восточного черного дуба (Quercus velutina), лесного дерева, произрастающего в Северной Америке.
Описывается как желтовато-коричневый аморфный порошок.
В 1838 году Йенс Якоб Берцелиус писал, что кверцитанат используется для растворения морфина.
В 1865 году в пятом томе «Словаря химии» Генри Уоттс писал:

С солями железа проявляет те же реакции, что и галлотановая кислота.
Однако он отличается от последнего тем, что не превращается в галловую кислоту и не дает пирогалловой кислоты путем сухой перегонки.
Под действием серной кислоты осаждается в виде красных хлопьев.
По словам Рохледера, дубильная кислота в черном чае такая же, как в коре дуба.

В 1880 году Этти дал ему молекулярную формулу C17H16O9.
Он описал его как нестабильное вещество, имеющее тенденцию выделять воду с образованием ангидридов (называемых флобафенами), один из которых называется дубово-красным (C34H30O17).
Для него это был не гликозид.

Карта электростатического потенциала (синий цвет — положительный, красный — отрицательный заряд) декагаллоилдубильной кислоты, т.е. дубильной кислоты, полученной из десяти молекул галловой кислоты.
В «Коммерческом органическом анализе» Аллена, опубликованном в 1912 году, приведена формула C19H16O10.

Другие авторы дали другие молекулярные формулы, такие как C28H26O15, в то время как другая найденная формула — C28H24O11.

По словам Лоу, существуют две формы этого принципа: «одна растворимая в воде, с формулой C28H28O14, и другая труднорастворимая, C28H24O12».
Оба цвета изменяются при потере воды, становясь красным дубом, C28H22O11.

Кверцитриновая кислота некоторое время использовалась в качестве стандарта для оценки содержания фенолов в специях, указывая ее в эквиваленте кверцитриновой кислоты.