TERPÈNE

Le terpène est un ingrédient utilisé dans les parfums, les cosmétiques et les produits de nettoyage en raison de ses arômes agréables
Le terpène est utilisé comme solvant dans les peintures, les adhésifs et les revêtements
Le terpène est un ingrédient actif utilisé dans des applications médicinales et thérapeutiques (par exemple, l'aromathérapie, les agents anti-inflammatoires)

Numéro CAS : variable (par exemple, pour le limonène, le numéro CAS est 138-86-3)
Numéro CE : varie selon le terpène spécifique (par exemple, pour le limonène, le numéro CE est 227-813-5)
Formule moléculaire : Variable (C5H8)n (construit à partir d'unités isoprène)

SYNONYMES:
Hydrocarbures terpéniques, isoprénoïdes, huiles essentielles, terpénoïdes, terpènes végétaux, monoterpènes, sesquiterpènes, diterpènes

Le terpène est un groupe divergent de molécules composé d’unités structurelles isoprène C5 largement réparties dans la nature (tableau 3).
Les terpènes comprennent les diterpènes (C20), les triterpènes (C30), les monoterpènes (C10), les tétra (C40), les sesquiterpènes (C15) et les polyterpènes.
Le terpène (/ˈtɜːrpiːn/) est une classe de produits naturels constitués de composés de formule (C5H8)n pour n ≥ 2.

Le terpène est un élément constitutif majeur de la biosynthèse.
Constitués de plus de 30 000 composés, ces hydrocarbures insaturés sont produits principalement par les plantes, notamment les conifères.
Chez les plantes, les terpènes et les terpénoïdes sont des médiateurs importants des interactions écologiques, tandis que certains insectes utilisent certains terpènes comme forme de défense.

Les autres fonctions des terpénoïdes comprennent la modulation de la croissance cellulaire et l’allongement des plantes, la récolte de lumière et la photoprotection, ainsi que le contrôle de la perméabilité et de la fluidité des membranes.
Les terpènes sont classés selon le nombre de carbones : monoterpènes (C10), sesquiterpènes (C15), diterpènes (C20), par exemples.

Le terpène alpha-pinène est un composant majeur du solvant commun, la térébenthine.
Le terpène qui a des applications majeures est le caoutchouc naturel (c’est-à-dire le polyisoprène).
La possibilité que d’autres terpènes puissent être utilisés comme précurseurs pour produire des polymères synthétiques a été étudiée.

Il a été démontré que de nombreux terpènes ont des effets pharmacologiques.
Le terpène est également présent dans certains médicaments traditionnels, comme l’aromathérapie, et comme ingrédient actif des pesticides dans l’agriculture.
Le terpène est largement présent dans la nature.

Le terpène est particulièrement abondant dans les huiles essentielles de plantes.
Pour maintenir un approvisionnement abondant et stable à des fins industrielles, on sait que le terpène est extrait de l’huile de térébenthine des pins et de l’huile d’orange des écorces d’orange.

« Terpène, tout membre d’un groupe d’hydrocarbures que l’on trouve souvent dans les plantes et les animaux et dont on pense qu’il a évolué à partir de l’isoprène, un hydrocarbure avec cinq atomes de carbone liés à huit atomes d’hydrogène (C5H8). »
Le nom est fréquemment utilisé pour désigner les terpénoïdes, qui sont les dérivés oxygénés de ces hydrocarbures.

Le terpène est une large catégorie d’hydrocarbures insaturés volatils présents dans les huiles essentielles des plantes, notamment des conifères et des agrumes.
Le terpène est basé sur la formule C5H8, qui est une molécule cyclique.
Les terpènes sont des produits chimiques aromatiques présents dans de nombreuses plantes, mais ils sont le plus souvent associés au cannabis en raison des grandes quantités trouvées dans les plantes de cannabis.

De nombreuses plantes, dont le cannabis, le pin et la lavande, ainsi que l’écorce d’orange fraîche, contiennent des substances chimiques aromatiques qui leur donnent leur parfum particulier.
Le terpène est une classe large et diversifiée d'hydrocarbures, produite principalement par les plantes, en particulier les conifères, bien que certains insectes (par exemple les papillons du genre Papilionidae) sécrètent également du terpène dans leur osmeterium.

Ils sont le composant principal de la résine et de la térébenthine qui en dérive.
Le mot terpène est dérivé du mot térébenthine.
Les terpènes sont des composés cycliques volatils insaturés à 5 carbones, constitués d'unités monomères d'isoprène, tandis que les terpénoïdes sont une classe modifiée de terpènes avec différents groupes fonctionnels à différentes positions.

Les terpènes sont des composés hautement aromatiques qui déterminent l'odeur de nombreuses plantes et herbes, comme le romarin et la lavande, ainsi que de certains animaux.
Le terpène joue un rôle vital dans les plantes.
Dans certaines plantes, le terpène attire les pollinisateurs, tandis que dans d’autres plantes, il provoque une forte réaction pour repousser les prédateurs, comme les insectes ou les animaux en quête de nourriture.

Le terpène est la forme naturelle de ces composés lorsqu’ils sont présents dans la plante vivante.
Lorsqu’une plante sèche et mûrit (par exemple lors de la production de cannabis), les terpènes s’oxydent et deviennent des terpénoïdes.
Les terpènes sont des composés aromatiques présents dans de nombreuses plantes, même si de nombreuses personnes les associent généralement au cannabis, car les plantes de cannabis en contiennent de fortes concentrations.

Ces composés aromatiques créent le parfum caractéristique de nombreuses plantes, telles que le cannabis, le pin et la lavande, ainsi que l’écorce d’orange fraîche.
Le parfum de la plupart des plantes est dû à une combinaison de terpènes.
Dans la nature, ces terpènes protègent les plantes du pâturage animal ou des germes infectieux.

Cependant, le terpène peut également offrir certains avantages pour la santé du corps humain.
Alors que les réglementations entourant le cannabis deviennent moins strictes, les scientifiques mènent davantage de recherches sur ces avantages possibles.
Le terpène est une substance qui stimule les glandes olfactives de votre corps et excite votre odorat, permettant à votre esprit de faire des déductions sur ce que votre corps trouve naturellement agréable.

Les terpènes sont souvent reconnus pour stimuler divers aspects de la conscience sensorielle et peuvent influencer la façon dont vous vous sentez après les avoir inhalés ou ingérés.
Ces puissants produits chimiques sont présents dans toutes les plantes, y compris celles que vous mangez pour votre nutrition physique et mentale.
Cela comprend des repas entiers, tels que des fruits et des légumes, ainsi que les médicaments naturels ou les huiles essentielles que vous utilisez.

Vous pouvez élargir votre connaissance des terpènes en contemplant simplement la façon dont d’autres plantes et extraits de plantes vous font ressentir, ainsi que la façon dont votre palais peut influencer votre réception de diverses plantes, y compris le cannabis.
Les terpènes produits à partir du cannabis sont uniques car de nombreuses personnes les utilisent désormais pour aider à développer des résultats plus personnalisés.

Le terpène est un produit naturel qui comprend des composés de formule (C5H8)n.
Ces hydrocarbures insaturés, constitués de plus de 30 000 composés, sont produits principalement par les végétaux, notamment les conifères.
Les monoterpènes (C10), les sesquiterpènes (C15), les diterpènes (C20), etc. sont les différents types de terpènes.

L'alpha-pinène, un composant principal de la térébenthine, est un monoterpène bien connu.
Les terpènes sont des composés aromatiques présents dans diverses plantes, bien qu'ils soient le plus souvent associés au cannabis en raison de leurs concentrations élevées dans la plante.

De nombreuses plantes, comme le cannabis, le pin, la lavande et l’écorce d’orange fraîche, possèdent des substances aromatiques qui leur donnent leur parfum unique.
August Kekulé, un scientifique allemand, a inventé le terme « terpène » en 1866. « Terpène » est une version réduite de « térébenthine », une ancienne orthographe de « térébenthine ».
Le terpène peut être cyclique ou acyclique, avec une large gamme de variations structurelles.

Quelques exemples sont donnés ci-dessous.
Plus de 23 000 systèmes terpéniques sont connus.
Les monoterpènes sont basés sur deux unités isoprène et ont donc la formule moléculaire C10H16

D'autres terpènes ont des multiples d'unités C5 donc C15, C20, C25, C30 etc.
Les composés classés comme terpènes constituent sans doute la classe de produits naturels la plus vaste et la plus diversifiée.
La majorité de ces composés se trouvent uniquement dans les plantes, mais certains des terpènes les plus gros et les plus complexes (par exemple le squalène et le lanostérol) sont présents chez les animaux.

Les terpènes incorporant la plupart des groupes fonctionnels courants sont connus, ce qui ne constitue pas un moyen de classification utile.
En revanche, le nombre et l’organisation structurelle des carbones constituent une caractéristique définitive.
Le terpène peut être considéré comme étant constitué d'unités d'isoprène (plus précisément d'isopentane), une caractéristique empirique connue sous le nom de règle de l'isoprène.

Les terpènes sont des composés hydrocarbonés bioactifs présents naturellement dans de nombreuses plantes et animaux.
En guise de définition alternative, le terpène est un élément biologique constitutif qui forme des stéroïdes, des phéromones, des enzymes et d’autres composés vitaux.
Les terpénoïdes décrivent les terpènes qui contiennent un groupe fonctionnel supplémentaire comme les alcools ou les esters.

Les huiles essentielles végétales contiennent des terpènes et des terpénoïdes.
Les animaux absorbent les terpènes provenant des aliments et des bactéries du microbiome.
Ils peuvent également synthétiser enzymatiquement du terpène.

Les terpènes sont des composés volatils, incolores, non polaires et insaturés de formule chimique (C5H8)n.
Vous pouvez trouver du terpène dans les pins ou même dans les oranges.
« Terpène » est le nom donné à une classe de substances chimiques présentes dans les huiles essentielles obtenues à partir de certaines plantes telles que les pins ou les oranges.

Le terpène est généralement présent dans les huiles qui donnent aux plantes leur parfum.
À l'origine, le terme terpène était limité aux hydrocarbures, il est désormais utilisé pour inclure également les dérivés substitués.

L'élément constitutif fondamental du terpène est l'unité isoprène, C5H8
Les structures plus grandes sont « assemblées » à partir de plusieurs unités isoprènes, généralement par des unités isoprènes liées « tête-bêche ».

UTILISATIONS et APPLICATIONS du TERPÈNE :
Le terpène est un ingrédient utilisé dans les parfums, les cosmétiques et les produits de nettoyage en raison de ses arômes agréables
Le terpène est utilisé comme solvant dans les peintures, les adhésifs et les revêtements
Le terpène est un ingrédient actif utilisé dans des applications médicinales et thérapeutiques (par exemple, l'aromathérapie, les agents anti-inflammatoires)

Le terpène est une matière première utilisée dans la synthèse de polymères, de vitamines et d'autres produits chimiques
L’artémisinine et ses dérivés sont l’un des médicaments les plus efficaces et largement utilisés pour traiter le paludisme.
Lorsque le terpène est modifié chimiquement, par exemple par oxydation ou réarrangement du squelette carboné, les composés résultants sont généralement appelés terpénoïdes.

Certains auteurs utilisent le terme terpène pour englober tous les terpénoïdes.
Le terpène et les terpénoïdes sont les principaux composants des huiles essentielles de la plupart des plantes et des fleurs.
Les huiles essentielles sont utilisées comme additifs aromatisants dans les aliments, en parfumerie, en aromathérapie et en médecine traditionnelle et alternative.

Les modifications synthétiques et les dérivés du terpène naturel ont considérablement augmenté la variété des additifs de parfumerie et d’arômes alimentaires.
La vitamine A est un terpénoïde.
Le terpène qui a des applications majeures est le caoutchouc naturel (c’est-à-dire le polyisoprène).

La possibilité que d’autres terpènes puissent être utilisés comme précurseurs pour produire des polymères synthétiques a été étudiée comme alternative à l’utilisation de matières premières à base de pétrole.
Cependant, peu de ces applications ont été commercialisées.

Cependant, de nombreux autres terpènes ont des applications commerciales et industrielles à plus petite échelle.
Par exemple, la térébenthine, un mélange de terpènes (par exemple, le pinène), obtenu à partir de la distillation de la résine de pin, est utilisée comme solvant organique et comme matière première chimique (principalement pour la production d'autres terpénoïdes).

La colophane, un autre sous-produit de la résine des conifères, est largement utilisée comme ingrédient dans une variété de produits industriels, tels que les encres, les vernis et les adhésifs.
La colophane est également utilisée par les violonistes (et les joueurs d'instruments à archet similaires) pour augmenter la friction sur les poils de l'archet, par les danseurs de ballet sur la semelle de leurs chaussures pour maintenir la traction sur le sol, par les gymnastes pour garder leur prise pendant la performance et par les lanceurs de baseball pour améliorer leur contrôle de la balle de baseball.

Le terpène est largement utilisé comme parfums et arômes dans les produits de consommation tels que les parfums, les cosmétiques et les produits de nettoyage, ainsi que dans les produits alimentaires et les boissons.
Par exemple, l’arôme et la saveur du houblon proviennent en partie des sesquiterpènes (principalement l’α-humulène et le β-caryophyllène), qui affectent la qualité de la bière.
Certains forment des hydroperoxydes qui sont appréciés comme catalyseurs dans la production de polymères.

Il a été démontré que de nombreux terpènes ont des effets pharmacologiques, bien que la plupart des études soient issues de recherches en laboratoire et que les recherches cliniques sur l’homme soient préliminaires.
Le terpène est également présent dans certains médicaments traditionnels, comme l’aromathérapie.

Reflétant leur rôle défensif dans les plantes, les terpènes sont utilisés comme ingrédients actifs des pesticides en agriculture
Certains terpènes jouent un rôle protecteur dans la plante, aidant la plante à se remettre des dommages ; d'autres agissent comme une partie du système immunitaire de la plante pour éloigner les germes infectieux.

Les fabricants utilisent des terpènes isolés pour créer les saveurs et les parfums de nombreux produits du quotidien, tels que les parfums, les produits pour le corps et même les aliments.
Certaines personnes utilisent également le terme terpénoïdes.
Cependant, le terpène et les terpénoïdes ne sont pas les mêmes.

Le caoutchouc naturel est un terpène aux multiples utilisations (par exemple le polyisoprène).
D’autres terpènes ont été étudiés comme précurseurs potentiels pour la production de polymères synthétiques comme alternative aux matières premières à base de pétrole.
Cependant, seules quelques-unes de ces applications ont permis au terpène d’être commercialisé.

Les terpènes sont fréquemment utilisés dans les produits de consommation, tels que les parfums, les cosmétiques, les produits de nettoyage et les produits alimentaires et boissons, tels que les arômes et les saveurs.
Le terpène est utilisé comme ingrédient actif dans les pesticides en agriculture en raison de son rôle défensif dans les plantes.

De nombreux terpènes se sont révélés avoir des effets pharmacologiques, mais la plupart des études ont été menées en laboratoire et la recherche clinique sur l’homme en est encore à ses débuts.

Le terpène est également utilisé en aromathérapie et autres thérapies traditionnelles.
Le terpène est largement utilisé au quotidien et peut être trouvé dans les boissons, les aliments transformés et les articles ménagers de tous les jours, et pour les industries, il est utilisé pour les parfums, les intermédiaires pharmaceutiques et les résines brutes.

COMMENT FONCTIONNENT LES TERPÈNES ?
Le terpène est bioactif, ce qui signifie qu’il a un impact sur les tissus vivants.
Bien que de nombreux organismes produisent et utilisent des terpènes, ces molécules ont été principalement étudiées dans les plantes.
Le terpène se retrouve souvent dans les huiles essentielles de plantes où il crée des goûts et des odeurs caractéristiques.

Le terpène se lie aux récepteurs des plantes, des animaux et d’autres créatures vivantes.
Une membrane cellulaire comprend des récepteurs protéiques qui se connectent à des molécules de signalisation comme les stéroïdes, les enzymes, les terpènes, etc.

Chaque protéine a une forme unique qui correspond à des molécules messagères de forme complémentaire.
Le terpène peut se lier à des récepteurs protéiques qui correspondent à leur forme.

QUE SONT LES TERPÈNES ET QUE FONT LES TERPÈNES ?
Le terpène est ce qui fait que certaines plantes de cannabis ont une odeur ou un goût différent des autres.
Le terpène peut fonctionner avec les cannabinoïdes de la plante et d’autres composés pour produire des effets médicinaux.

Le terpène est un composé chimique naturel présent dans les plantes et certains animaux.
Le terpène est responsable des arômes, des saveurs et même des couleurs associés à divers types de végétation.

Bien que presque toutes les plantes contiennent du terpène, certaines des sources les plus courantes que les gens rencontrent comprennent les herbes aromatiques, comme la sauge et le thym, les agrumes et le cannabis.

Le terpène peut également être transformé en produits agricoles, tels que des solvants de nettoyage, des pesticides et des colorants.
Certains ont même des propriétés thérapeutiques.

QUE FONT LES TERPÈNES POUR VOTRE HIGH ?
Les terpènes, bien qu'ils aient des propriétés psychoactives, ne vous font pas planer. Au contraire, ils procurent un effet relaxant et soulagent la douleur.
Les terpènes ne sont pas des cannabinoïdes.

Cependant, le terpène provient de la même section de la plante de cannabis médicinale que les cannabinoïdes et a le même effet sur votre système endocannabinoïde.
Le terpène peut renforcer les effets des cannabinoïdes lorsqu’il est combiné ou pris avec eux.

C’est ce qu’on appelle l’effet d’entourage.
On ne sait pas précisément comment les terpènes contribuent à votre high, mais l'effet d'entourage exige que le contenu de l'extrait d'une plante de cannabis reste inchangé.

Le terpène modifie la façon dont les cannabinoïdes, tels que le tétrahydrocannabinol, interagissent avec le cerveau.
Le type de terpène dans une variété, ainsi que sa concentration, peuvent influencer le type d’effet que vous pouvez ressentir.

Le terpène est utilisé en aromathérapie et peut influencer votre humeur, influençant ainsi votre high.
Le terpène est une navigation en douceur si vous êtes défoncé et de bonne humeur.

Les chercheurs tentent toujours de comprendre pourquoi différentes variétés de cannabis, même celles qui sont étroitement liées à la sativa ou à l’indica, peuvent avoir des effets aussi variés.

HISTOIRE ET TERMINOLOGIE DU TERPÈNE :
Le terme terpène a été inventé en 1866 par le chimiste allemand August Kekulé pour désigner tous les hydrocarbures ayant pour formule empirique C10H16, dont le camphène était l'un.

Auparavant, de nombreux hydrocarbures ayant pour formule empirique C10H16 étaient appelés « camphène », mais de nombreux autres hydrocarbures de même composition avaient des noms différents.

Kekulé a inventé le terme « terpène » afin de réduire la confusion.
Le nom « terpène » est une forme abrégée de « térébenthine », une orthographe obsolète de « térébenthine ».

Bien que parfois utilisés de manière interchangeable avec « terpènes », les terpénoïdes (ou isoprénoïdes) sont des terpènes modifiés qui contiennent des groupes fonctionnels supplémentaires, généralement contenant de l'oxygène.

Cependant, les termes terpène et terpénoïdes sont souvent utilisés de manière interchangeable.
De plus, le terpène est produit à partir de terpénoïdes et de nombreux terpénoïdes sont produits à partir de terpène.

Les deux ont des odeurs fortes et souvent agréables, qui peuvent protéger leurs hôtes ou attirer les pollinisateurs.
Le nombre de terpènes et de terpénoïdes est estimé à 55 000 entités chimiques.

Le prix Nobel de chimie de 1939 a été décerné à Leopold Ružička « pour ses travaux sur les polyméthylènes et les terpènes supérieurs », « y compris la première synthèse chimique des hormones sexuelles mâles ».

FONCTION BIOLOGIQUE DU TERPÈNE :
Le terpène est un élément constitutif majeur de la biosynthèse.
Les stéroïdes, par exemple, sont des dérivés du triterpène squalène.

Le terpène et les terpénoïdes sont également les principaux constituants des huiles essentielles de nombreux types de plantes et de fleurs.
Chez les plantes, les terpènes et les terpénoïdes sont des médiateurs importants des interactions écologiques.

Par exemple, le terpène joue un rôle dans la défense des plantes contre l’herbivorie, la résistance aux maladies, l’attraction des mutualistes tels que les pollinisateurs, ainsi que potentiellement la communication entre plantes.

Le terpène semble jouer un rôle d’antiappétant.
Les autres fonctions des terpénoïdes comprennent la modulation de la croissance cellulaire et l’allongement des plantes, la récolte de lumière et la photoprotection, ainsi que le contrôle de la perméabilité et de la fluidité des membranes.

Des quantités plus importantes de terpènes sont libérées par les arbres par temps plus chaud, où elles peuvent fonctionner comme un mécanisme naturel d'ensemencement des nuages.
Les nuages reflètent la lumière du soleil, permettant ainsi à la température de la forêt de se réguler.

Certains insectes utilisent certains terpènes comme forme de défense.
Par exemple, les termites de la sous-famille Nasutitermitinae repoussent les insectes prédateurs grâce à l’utilisation d’un mécanisme spécialisé appelé pistolet fontanellaire, qui éjecte un mélange résineux de terpène.

IMPORTANCE DU TERPÈNE :
Le terpène a un effet significatif sur le parfum et la saveur d'une variété de cannabis.
Combinés aux cannabinoïdes et à d’autres composants de la plante de cannabis, ils peuvent produire des effets psychédéliques.

Cependant, comme la recherche sur les plus de 400 terpènes de la plante en est encore à ses débuts, il est difficile de faire des déclarations définitives à leur sujet.
Le terpène est le nom donné aux composants recueillis à partir de la térébenthine, un liquide volatil extrait des pins.

Les mono et sesquiterpènes constituent la majorité des huiles essentielles générées à partir de la sève et des tissus de certaines plantes et arbres.
Les di et tri terpénoïdes ne sont pas vaporisés par la vapeur.
Pour les produire, on utilise des gommes et des résines provenant de plantes et d’arbres.

CLASSIFICATION DES TERPÈNES :
Le terpène est classé en fonction du nombre d'unités isoprène dans la molécule ; un préfixe indique le nombre de paires d'isoprènes nécessaires à la construction de la molécule.
Le terpène possède généralement 2, 3, 4 ou 6 unités isoprènes ; les tétraterpènes (8 unités isoprènes) représentent une classe différente de produits chimiques appelés caroténoïdes, tandis que les autres sont rares.

Les hémiterpènes sont constitués d’une seule unité isoprène.
Le seul hémiterpène est l’isoprène, tandis que les composés contenant de l’oxygène comme le prénol et l’acide isovalérique sont des hémiterpénoïdes.

Les monoterpènes ont la formule chimique C10H16 et sont constitués de deux unités isoprène.
Les sesquiterpènes ont la formule chimique C15H24 et sont constitués de trois unités isoprène.

Les diterpènes ont la formule chimique C20H32 et sont constitués de quatre unités isoprène.
Les sesterterpènes, qui possèdent 25 carbones et cinq unités isoprènes, sont plutôt rares par rapport aux autres tailles.

Les triterpènes ont la formule chimique C30H48 et sont constitués de six unités isoprène.
Les sesquarterpènes ont la formule chimique C35H56 et sont constitués de sept unités isoprène.

Les tétraterpènes ont la formule chimique C40H64 et comprennent huit unités isoprène.
Les polyterpènes sont constitués de longues chaînes contenant plusieurs molécules d’isoprène.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU TERPÈNE :
Le terpène est incolore, bien que les échantillons impurs soient souvent jaunes.
Les points d'ébullition évoluent en fonction de la taille moléculaire : terpènes, sesquiterpènes et diterpènes respectivement à 110, 160 et 220 °C.
Étant très apolaires, ils sont insolubles dans l’eau.

Étant des hydrocarbures, ils sont hautement inflammables et ont une faible densité (ils flottent sur l’eau).
Ce sont des huiles tactilement légères, considérablement moins visqueuses que les huiles végétales courantes comme l'huile de maïs (28 cP), avec une viscosité allant de 1 cP (à la manière de l'eau) à 6 cP.

Les terpènes sont des irritants locaux et peuvent provoquer des troubles gastro-intestinaux en cas d’ingestion.
Les terpénoïdes (mono-, sesqui-, di-, etc.) ont des propriétés physiques similaires mais ont tendance à être plus polaires et donc légèrement plus solubles dans l'eau et un peu moins volatils que leurs analogues terpéniques.

Les dérivés hautement polaires des terpénoïdes sont les glycosides, qui sont liés aux sucres.
Ce sont des solides solubles dans l’eau.

PROPRIÉTÉS GÉNÉRALES DU TERPÈNE :
Bien que le terpène soit incolore, les échantillons impurs sont souvent jaunes.
Les points d'ébullition du terpène, des sesquiterpènes et des diterpènes sont respectivement de 110, 160 et 220 ℃ .
Ils sont insolubles dans l’eau en raison de leur nature non polaire.

Ils sont hautement combustibles et ont une faible densité car ce sont des hydrocarbures (ils flottent sur l’eau).
Les terpénoïdes (mono-, sesqui-, di-, etc.) ont des propriétés physiques comparables au terpène, bien qu'ils soient plus polaires, et donc légèrement plus solubles dans l'eau et moins volatils.

Les glycosides, qui sont liés aux sucres, sont un dérivé hautement polaire des terpénoïdes.
Ils sont des solides solubles dans l’eau.

Comme d’autres hydrocarbures, ils sont hautement combustibles.
Les terpènes sont des irritants qui peuvent provoquer des problèmes gastro-intestinaux s'ils sont consommés.

SYNTHÈSE INDUSTRIELLE DU TERPÈNE :
Bien que les terpènes et les terpénoïdes soient largement répandus, leur extraction à partir de sources naturelles est souvent problématique.
Par conséquent, ils sont produits par synthèse chimique, généralement à partir de produits pétrochimiques.
Dans une voie, l'acétone et l'acétylène sont condensés pour donner du 2-méthylbut-3-yn-2-ol, qui est étendu avec de l'ester acétoacétique pour donner de l'alcool géranyl.

D'autres sont préparés à partir de terpènes et de terpénoïdes qui sont facilement isolés en quantité, par exemple dans les industries du papier et de l'huile de pin.
Par exemple, l’α-pinène, qui est facilement disponible à partir de sources naturelles, est converti en citronellal et en camphre.
Le citronellal est également transformé en oxyde de rose et en menthol.

INTRODUCTION AUX TERPÈNES ET AUX TERPÉNOÏDES :
Les résections enzymatiques de métabolites primaires (acides aminés, sucres, vitamines, etc.) produisent des métabolites secondaires.
Les terpènes sont le type de métabolite secondaire le plus courant et sont constitués d’unités isoprènes à cinq carbones liées entre elles de nombreuses manières différentes.

Les terpènes sont des hydrocarbures simples, tandis que les terpénoïdes sont une famille modifiée de terpènes avec divers groupes fonctionnels et un groupe méthyle oxydé déplacé ou supprimé.

Selon le nombre d'unités de carbone, les terpénoïdes sont classés en monoterpènes, sesquiterpènes, diterpènes, sesterpènes et triterpènes.
La majorité des terpénoïdes, malgré leurs différences structurelles, sont biologiquement actifs et sont utilisés pour traiter une variété de maladies dans le monde.

Les terpènes et les terpénoïdes peuvent être trouvés en abondance dans les huiles essentielles de diverses plantes et fleurs.
Ces huiles essentielles sont couramment utilisées dans la fabrication de parfums et de médicaments traditionnels.

STRUCTURE DU TERPÈNE :
Le terpène peut être visualisé comme le résultat de la liaison d'unités d'isoprène (C5H8) « tête-bêche » pour former des chaînes et des anneaux.
Quelques terpènes sont liés « queue à queue », et des terpènes plus ramifiés peuvent être liés « queue à milieu ».

FORMULE DU TERPÈNE :
Strictement parlant, tous les monoterpènes ont la même formule chimique C10H16.
De même, tous les sesquiterpènes et diterpènes ont respectivement des formules C15H24 et C20H32.
La diversité structurelle des mono-, sesqui- et diterpènes est une conséquence de l'isomérie.

CHIRALITÉ DU TERPÈNE :
Les terpènes et les terpénoïdes sont généralement chiraux. Les composés chiraux peuvent exister sous forme d'images miroir non superposables, qui présentent des propriétés physiques distinctes telles que l'odeur ou la toxicité.

INSATURATION DU TERPÈNE :
La plupart des terpènes et terpénoïdes présentent des groupes C=C, c'est-à-dire qu'ils présentent une insaturation.
Comme ils ne portent aucun groupe fonctionnel en dehors de leur insaturation, les terpènes sont structurellement distinctifs.
L'insaturation est associée aux alcènes di- et trisubstitués.
Les alcènes di- et trisubstitués résistent à la polymérisation (températures de plafond basses) mais sont sensibles à la formation de carbocations induite par l'acide.

PROPRIÉTÉS DU TERPÈNE :
*Lipophile et hautement volatil
*Groupes fonctionnels divers (hydrocarbures, alcools, aldéhydes, cétones)
*Propriétés antimicrobiennes, antifongiques et antioxydantes

AVANTAGES DU TERPÈNE :
*Renouvelable et dérivé de sources naturelles (par exemple, plantes, résines)
*Grande variété d'applications industrielles et pharmaceutiques
*Biodégradable et respectueux de l'environnement

STRUCTURE ET BIOSYNTHÈSE DU TERPÈNE :
Types
Caractéristiques et utilisation
Le terpène possède des propriétés intéressantes pour une utilisation dans les industries alimentaires, cosmétiques, pharmaceutiques et biotechnologiques.

Les génomes de 17 espèces végétales contiennent des gènes codant pour des enzymes terpénoïdes synthases qui produisent des terpènes avec leur structure de base et des cytochromes P450 qui modifient cette structure de base.

Les terpènes sont des ingrédients actifs bénéfiques qui font partie des pesticides naturels.
Le terpène est utilisé par la sous-famille des termites Nasutitermitinae pour se protéger des insectes prédateurs grâce à un mécanisme spécial appelé canon fontanellaire.

Par temps chaud, les arbres libèrent davantage de terpènes, ce qui peut être une forme naturelle de pollinisation des nuages.
Les nuages reflètent la lumière du soleil et permettent de réguler la température de la forêt.

L'arôme et la saveur du houblon proviennent en partie des sesquiterpènes (principalement l'α-humulène et le β-caryophyllène, qui affectent la qualité de la bière).
Le terpène est également le principal constituant des plantes de Cannabis sativa, qui contiennent au moins 120 composés identifiés

CLASSIFICATION DES TERPÈNES :
Les terpènes peuvent être classés en fonction du nombre d'unités isoprène dans la molécule ; un préfixe dans le nom indique le nombre de paires d'isoprènes nécessaires pour assembler la molécule.
Généralement, le terpène contient 2, 3, 4 ou 6 unités isoprènes ; les tétraterpènes (8 unités isoprènes) forment une classe distincte de composés appelés caroténoïdes ; les autres sont rares.

L'unité de base, l'isoprène lui-même, est un hémiterpène.
Il peut former des dérivés contenant de l'oxygène tels que le prénol et l'acide isovalérique analogues aux terpénoïdes.
Les monoterpènes sont constitués de deux unités isoprène et ont pour formule moléculaire C10H16.

Des exemples de monoterpènes et de monoterpénoïdes incluent le géraniol, le terpinéol (présent dans les lilas), le limonène (présent dans les agrumes), le myrcène (présent dans le houblon), le linalol (présent dans la lavande), l'hinokitiol (présent dans les cyprès) ou le pinène (présent dans les pins).
Les iridoïdes dérivent des monoterpènes.

Parmi les exemples d'iridoïdes, on trouve l'aucubine et le catalpol.
Les sesquiterpènes sont constitués de trois unités isoprène et ont pour formule moléculaire C15H24.

Des exemples de sesquiterpènes et de sesquiterpénoïdes comprennent l'humulène, les farnésènes, le farnésol et la géosmine.
(Le préfixe sesqui- signifie un et demi.)
Les diterpènes sont composés de quatre unités isoprène et ont pour formule moléculaire C20H32.

Ils dérivent du géranylgéranyl pyrophosphate.
Des exemples de diterpènes et de diterpénoïdes sont le cafestol, le kahweol, le cembrène et le taxadiène (précurseur du taxol).

Les diterpènes constituent également la base de composés biologiquement importants tels que le rétinol, le rétinal et le phytol.
Les sesterterpènes, terpènes ayant 25 carbones et cinq unités isoprène, sont rares par rapport aux autres tailles.
(Le préfixe sester- signifie deux et demi.)

Un exemple de sesterterpénoïde est le géranylfarnésol.
Les triterpènes sont constitués de six unités isoprène et ont pour formule moléculaire C30H48.

Le triterpène linéaire squalène, principal constituant de l’huile de foie de requin, est dérivé du couplage réducteur de deux molécules de pyrophosphate de farnésyle.
Le squalène est ensuite traité biosynthétiquement pour générer soit du lanostérol, soit du cycloarténol, les précurseurs structurels de tous les stéroïdes.

Les sesquarterpènes sont composés de sept unités isoprène et ont pour formule moléculaire C35H56.
Les sesquarterpènes sont généralement d'origine microbienne. Le ferrugicadiol et le tétraprénylcurcumène sont des exemples de sesquarterpènes.

Les tétraterpènes contiennent huit unités isoprène et ont la formule moléculaire C40H64.
Les tétraterpénoïdes biologiquement importants comprennent le lycopène acyclique, le gamma-carotène monocyclique et les alpha- et bêta-carotènes bicycliques.

Les polyterpènes sont constitués de longues chaînes de plusieurs unités isoprènes. Le caoutchouc naturel est constitué de polyisoprène dont les doubles liaisons sont cis.
Certaines plantes produisent un polyisoprène avec des doubles liaisons trans, connu sous le nom de gutta-percha.

Norisoprénoïdes, caractérisés par le raccourcissement d'une chaîne ou d'un cycle par l'élimination d'un groupe méthylène ou la substitution d'une ou plusieurs chaînes latérales méthyliques par des atomes d'hydrogène.

Il s'agit notamment du 3-oxo-α-ionol C13-norisoprénoïde présent dans les feuilles de Muscat d'Alexandrie et des dérivés de la 7,8-dihydroionone, tels que le mégastigmane-3,9-diol et le 3-oxo-7,8-dihydro-α-ionol présents dans les feuilles de Shiraz (tous deux des raisins de l'espèce Vitis vinifera) ou du vin (responsables de certaines notes épicées du Chardonnay), qui peuvent être produits par des peroxydases ou des glycosidases fongiques.

EN QUOI LE TERPÈNE EST-IL DIFFÉRENT DES CANNABINOÏDES ?
Les cannabinoïdes sont des composés chimiques présents dans le cannabis.
Les cannabinoïdes, tels que le tétrahydrocannabinol (THC), activent les récepteurs du système endocannabinoïde du corps.

C’est ce qui crée le « high » que les gens ressentent lorsqu’ils consomment du cannabis.
Le cannabidiol (CBD) est un autre cannabinoïde qui devient de plus en plus populaire pour ses propriétés médicinales.
Bien que le CBD agisse sur certains des mêmes récepteurs que le THC, il les influence différemment et ne crée aucune euphorie.

Le THC et le CBD sont peut-être les cannabinoïdes les plus connus, mais ils ne sont que deux des plus de 100 cannabinoïdes que contient la plante de cannabis.
La plante de cannabis contient également des terpènes, qui comptent parmi les composés les plus abondants dans le monde naturel.

Le terpène est principalement responsable de l’odeur de la plupart des plantes et de certains composés animaux.
Cependant, certains peuvent également agir sur le système endocannabinoïde du corps de manière similaire aux cannabinoïdes.
La principale différence est que le corps absorbe et utilise ces composés de différentes manières.

CLASSIFICATION DES TERPÉNOÏDES :
Les terpénoïdes, également connus sous le nom d'isoprénoïdes, sont un groupe large et diversifié de composés organiques naturels formés d'isoprène, une molécule à 5 carbones, et de terpène, qui sont des polymères d'isoprène.

La plupart des hydrocarbures terpéniques naturels ont la formule générale (C5H8)n.
Les terpènes peuvent être classés sur la base de la valeur de n ou du nombre d'atomes de carbone présents dans la structure.

Chaque classe peut être subdivisée en sous-classes en fonction du nombre d'anneaux présents dans la structure.
*Terpénoïdes acycliques :
Ils contiennent une structure ouverte.

*Terpénoïdes monocycliques :
Ils contiennent un anneau dans la structure

*Terpénoïdes bicycliques :
Ils contiennent deux anneaux dans la structure.

*Terpénoïdes tricycliques :
Ils contiennent trois anneaux dans la structure.

*Terpénoïdes tétracycliques :
Ils contiennent quatre anneaux dans la structure.

QUELLE EST LA RELATION ENTRE LE TERPÈNE, LE TCH ET LE CBD ?
Ils semblent tous interagir les uns avec les autres dans ce que les experts appellent « l’effet d’entourage ».
Il s’agit de l’hypothèse selon laquelle le « spectre complet » du cannabis, y compris tous les cannabinoïdes, les terpènes et les autres composés présents dans le cannabis, fonctionnent en synergie pour produire ses sensations et ses effets.

En d’autres termes, c’est l’hypothèse selon laquelle un peu de chaque chose pourrait avoir plus d’avantages qu’une grande quantité d’une seule chose.
Une étude de 2010, par exemple, a montré qu’une combinaison de CBD et de THC était plus efficace pour la gestion de la douleur que le THC seul.

Dans une étude de 2018, les tumeurs du cancer du sein dans une boîte de Petri ont mieux répondu à un extrait de cannabis qu’au THC pur seul.
Cependant, on pense que ces effets synergiques sont principalement attribués à d’autres cannabinoïdes et non au terpène.

Ceci est important à prendre en compte si vous utilisez du CBD à des fins thérapeutiques.
Si vous utilisez un isolat de CBD (un produit qui contient uniquement du CBD) et que vous trouvez qu'il n'a pas l'effet souhaité, il peut être intéressant d'essayer le CBD à spectre complet.

COMMENT FONCTIONNENT LES TERPÈNES ?
On pense que le terpène protège les plantes des intempéries et des prédateurs.
Ce qu’ils font chez les humains reste encore un peu mystérieux.
Cependant, les chercheurs et les consommateurs de cannabis utilisent de plus en plus les terpènes pour classer les produits à base de cannabis et prédire leurs effets.

L'hypothèse principale est que le profil terpénique d'une plante fonctionne en tandem avec sa teneur en cannabinoïdes - y compris le tétrahydrocannabinol (THC) et le cannabidiol (CBD) - pour produire les effets que les gens associent à différentes souches.
Cela pourrait expliquer pourquoi deux variétés différentes avec le même niveau de THC peuvent produire des expériences si différentes.

EXEMPLES DE TERPÈNES :
Les scientifiques ont identifié des milliers de composés terpéniques dans une gamme d'espèces. Voici quelques exemples courants de terpènes, leurs sources et leurs utilisations fréquentes.

QUE SONT LES TERPÉNOÏDES ?
La définition des terpénoïdes est une molécule de terpène qui comprend également un ou plusieurs groupes fonctionnels.
Un groupe fonctionnel est un groupe d’atomes possédant des propriétés chimiques particulières.
Ces groupes créent les structures chimiques et les comportements uniques que l’on retrouve parmi les terpénoïdes.

Les terpénoïdes sont plus faciles à mélanger avec d’autres substances que les terpènes.
Les terpénoïdes ont tendance à être solubles dans l’eau et se combinent donc bien avec l’eau.

Ils sont également moins volatils que les terpènes, ils ont donc des utilisations plus sûres.
Les terpènes et les terpénoïdes peuvent être très parfumés, mais les terpénoïdes peuvent avoir une couleur tandis que les terpènes sont incolores.

Les terpénoïdes se trouvent dans de nombreux organismes qui produisent et utilisent le terpène.
Ils sont fréquemment présents dans les huiles végétales.
Certains terpénoïdes peuvent être reconvertis en terpène par des réactions biochimiques.

IMPORTANCE DU TERPÈNE :
Le terpène a une influence vitale sur l’odeur et la saveur d’une variété de cannabis.
Le terpène peut également générer des effets psychédéliques en combinaison avec des cannabinoïdes et d’autres composants de la plante de cannabis.

Il est difficile de tirer des conclusions définitives à ce sujet car l’étude sur plus de 400 terpènes dans la plante en est encore à ses débuts.
Le principal composant des huiles essentielles extraites de la sève et des tissus de plantes et d’arbres spécifiques sont les mono- et sesquiterpènes simples.

Les diterpénoïdes et les triterpénoïdes ne sont pas volatils à la vapeur.
Ils sont produits à partir de plantes et d'arbres dont les gommes et les résines.
Les caroténoïdes sont une catégorie de produits chimiques qui comprend les tétraterpénoïdes.

TERPÈNE, TERPÉNOÏDES, TERPS.:
Quel que soit le nom que vous leur donnez, ces composés du cannabis qui lui confèrent des arômes et des saveurs distinctifs apparaissent partout dans les produits de consommation.
Dans les États américains où le cannabis médical et récréatif est légal, les entreprises ajoutent des terpènes aux teintures, des huiles à vapoter, des lotions, des aliments et des boissons, ainsi que des cannabinoïdes comme le tétrahydrocannabinol (THC) et le cannabidiol (CBD).

Dans d’autres pays, les entreprises commercialisent des produits similaires sans THC, avec des étiquettes affirmant qu’il s’agit d’un médicament à base de « plante entière » ou de CBD à « spectre complet ».
L’idée est que les terpènes améliorent les bienfaits pour la santé des produits, seuls ou en synergie avec d’autres terpènes, le THC, le CBD et d’autres cannabinoïdes mineurs présents dans le cannabis.

La plupart des recherches se sont concentrées sur les effets sur la santé de chaque terpène.
Par exemple, le linalol, un terpène également présent dans la lavande, procure des effets anxiolytiques.

L’α-pinène, également produit dans le romarin, peut être revigorant et favoriser la vivacité mentale.
On en sait beaucoup moins sur la manière dont les terpènes fonctionnent ensemble et en combinaison avec les cannabinoïdes.

METHODES GENERALES D'ELUCIDATION DE LA STRUCTURE DU TERPENE :
Spectroscopie UV :
Dans les terpènes contenant des diènes conjugués ou des cétones alpha, bêta-insaturées, la spectroscopie UV est un outil très utile.
Les valeurs de lambda(max) pour différents types de terpénoïdes ont été calculées en appliquant les règles empiriques de Woodward.
Il existe généralement une bonne concordance entre les valeurs calculées et observées.
Les doubles liaisons isolées, les esters alpha, bêta-insaturés, les acides et les lactones présentent également des maxima caractéristiques.

Spectroscopie IR :
La spectroscopie IR est utile pour détecter des groupes tels qu'un groupe hydroxyle (-3400cm-1) ou un groupe oxo (saturé 1750-700cm-1).
Les groupes isopropyle, cis et trans présentent également des pics d'absorption caractéristiques dans la région IR.

Spectroscopie RMN :
Cette technique est utile pour détecter et identifier les doubles liaisons, déterminer la nature du groupe terminal ainsi que le nombre de cycles présents, et également pour révéler l'orientation du groupe méthyle dans la position relative des doubles liaisons.

Spectroscopie de masse :
Il est désormais largement utilisé comme moyen d’élucider la structure des terpénoïdes.
Il est utilisé pour déterminer le poids moléculaire, la formule moléculaire, la nature des groupes fonctionnels présents et les positions relatives des doubles liaisons.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du TERPÈNE :
Nom chimique : Terpène (terme général désignant une classe d'hydrocarbures)
Formule moléculaire : Variable (C5H8)n (construit à partir d'unités isoprène)
Poids moléculaire : varie en fonction du terpène spécifique (par exemple, monoterpènes ~ 136 g/mol, sesquiterpènes ~ 204 g/mol)
Numéro CE : varie selon le terpène spécifique (par exemple, pour le limonène, le numéro CE est 227-813-5)
Numéro CAS : variable (par exemple, pour le limonène, le numéro CAS est 138-86-3)
Aspect : Liquide ou solide, souvent incolore ou jaune pâle
Densité : Généralement entre 0,85 et 1,0 g/cm³
Point de fusion : varie considérablement
Point d'ébullition : varie considérablement ; généralement entre 150 et 350 °C
Point d'éclair : Généralement supérieur à 50 °C
Solubilité : Insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques
Odeur : aromatique, souvent citronnée ou de pin

MESURES DE PREMIERS SECOURS du TERPÈNE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication des soins médicaux immédiats et des traitements particuliers nécessaires.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE REJET ACCIDENTEL DE TERPÈNE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU TERPÈNE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d’extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eau souterraine.

CONTRÔLES D'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE DU TERPÈNE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE du TERPÈNE :
-Conditions de stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du TERPÈNE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible