ТЕРПЕН

Терпены используются в качестве ингредиентов в парфюмерии, косметике и чистящих средствах из-за их приятных ароматов.
Терпены используются в качестве растворителей в красках, клеях и покрытиях.
Терпены используются в качестве активных ингредиентов в медицинских и терапевтических целях (например, в ароматерапии, в качестве противовоспалительных средств).

Номер CAS: варьируется (например, для лимонена номер CAS — 138-86-3)
Номер EC: Зависит от конкретного терпена (например, для лимонена номер EC — 227-813-5)
Молекулярная формула: Варьируется (C5H8)n (составлена из единиц изопрена)

СИНОНИМЫ:
Терпеновые углеводороды, изопреноиды, эфирные масла, терпеноиды, растительные терпены, монотерпены, сесквитерпены, дитерпены

Терпены представляют собой разнородную группу молекул, состоящих из структурных единиц изопрена C5, широко распространенных в природе (таблица 3).
Терпены включают дитерпены (С20), тритерпены (С30), монотерпены (С10), тетратерпены (С40), сесквитерпены (С15) и политерпены.
Терпены (/ˈtɜːrpiːn/) — класс природных продуктов, состоящий из соединений с формулой (C5H8)n для n ≥ 2.

Терпены являются основными строительными блоками биосинтеза.
Эти ненасыщенные углеводороды, включающие в себя более 30 000 соединений, вырабатываются преимущественно растениями, особенно хвойными.
В растениях терпены и терпеноиды являются важными посредниками экологических взаимодействий, в то время как некоторые насекомые используют терпены в качестве формы защиты.

Другие функции терпеноидов включают модуляцию роста клеток и удлинение растений, сбор света и фотозащиту, а также контроль проницаемости и текучести мембран.
Терпены классифицируются по числу атомов углерода: например, монотерпены (С10), сесквитерпены (С15), дитерпены (С20).

Терпен альфа-пинен является основным компонентом распространённого растворителя — скипидара.
Единственным терпеном, имеющим широкое применение, является натуральный каучук (т. е. полиизопрен).
Была исследована возможность использования других терпенов в качестве прекурсоров для производства синтетических полимеров.

Было показано, что многие терпены обладают фармакологическим действием.
Терпены также входят в состав некоторых традиционных лекарственных средств, таких как ароматерапия, а также являются активными ингредиентами пестицидов в сельском хозяйстве.
Терпены широко распространены в природе.

Терпены особенно распространены в эфирных маслах растений.
Известно, что для поддержания обильных и стабильных поставок в промышленных целях терпен извлекают из терпентинного масла сосны и апельсинового масла из апельсиновой корки.

«Терпен — любой член группы углеводородов, которые часто встречаются в растениях и животных и, как полагают, произошли от изопрена, углеводорода с пятью атомами углерода, связанными с восемью атомами водорода (C5H8)».
Название часто используется для обозначения терпеноидов, которые представляют собой кислородсодержащие производные этих углеводородов.

Терпены — это обширная категория летучих ненасыщенных углеводородов, присутствующих в эфирных маслах растений, особенно хвойных и цитрусовых деревьев.
Терпен имеет формулу C5H8, которая представляет собой циклическую молекулу.
Терпены — это ароматические химические вещества, присутствующие во многих растениях, но чаще всего их ассоциируют с каннабисом из-за большого количества, содержащегося в растениях каннабиса.

Многие растения, включая коноплю, сосну и лаванду, а также свежую апельсиновую цедру, содержат ароматические вещества, которые придают им особый запах.
Терпены — большой и разнообразный класс углеводородов, вырабатываемых в основном растениями, особенно хвойными, хотя некоторые насекомые (например, бабочки рода Papilionidae) также секретируют терпены в своих осметериях.

Они являются основным компонентом смолы и получаемого из нее скипидара.
Слово «терпен» произошло от слова «скипидар».
Терпены — это летучие ненасыщенные 5-углеродные циклические соединения, которые построены из мономерных единиц изопрена, тогда как терпеноиды — это модифицированный класс терпенов с различными функциональными группами в разных положениях.

Терпены — это сильно пахнущие соединения, которые определяют запах многих растений и трав, таких как розмарин и лаванда, а также некоторых животных.
Терпены играют жизненно важную роль в растениях.
У некоторых растений терпены привлекают опылителей, в то время как у других растений они вызывают сильную реакцию, отпугивающую хищников, таких как насекомые или кормящиеся животные.

Терпен — это естественная форма этих соединений, когда они находятся в живом растении.
Когда растение высыхает и пролечивается — например, при производстве каннабиса — терпены окисляются и превращаются в терпеноиды.
Терпены — это ароматические соединения, которые встречаются во многих растениях, хотя многие люди обычно ассоциируют их с каннабисом, поскольку растения каннабиса содержат их в высоких концентрациях.

Эти ароматические соединения создают характерный запах многих растений, таких как конопля, сосна и лаванда, а также свежей апельсиновой цедры.
Аромат большинства растений обусловлен сочетанием терпенов.
В природе эти терпены защищают растения от выпаса животных и инфекционных микроорганизмов.

Однако терпен также может принести пользу здоровью человека.
Поскольку правила, регулирующие оборот каннабиса, становятся менее строгими, ученые проводят больше исследований возможных преимуществ этого продукта.
Терпен — это вещество, которое стимулирует обонятельные железы вашего тела и возбуждает ваше обоняние, позволяя вашему разуму делать выводы о том, что естественным образом доставляет удовольствие вашему телу.

Терпены часто считаются стимулирующими различные аспекты сенсорного восприятия, и они могут влиять на то, как вы себя чувствуете после их вдыхания или приема внутрь.
Эти мощные химические вещества присутствуют во всех растениях, включая те, которые мы употребляем в пищу для физического и умственного питания.
Сюда входят цельные блюда, такие как фрукты и овощи, а также натуральные лекарства или эфирные масла, которые вы используете.

Вы можете расширить свое понимание терпенов, просто поразмышляв о том, какие ощущения вызывают у вас другие растения и растительные экстракты, а также о том, как ваши вкусовые рецепторы могут влиять на восприятие вами различных растений, включая каннабис.
Терпены, получаемые из каннабиса, уникальны, поскольку многие люди теперь используют их для достижения более персонализированных результатов.

Терпен — это натуральный продукт, включающий соединения с формулой (C5H8)n.
Эти ненасыщенные углеводороды, состоящие из более чем 30 000 соединений, вырабатываются в основном растениями, особенно хвойными.
Монотерпены (С10), сесквитерпены (С15), дитерпены (С20) и т. д. — это различные типы терпенов.

Альфа-пинен, основной компонент скипидара, является хорошо известным монотерпеном.
Терпены — это ароматические соединения, встречающиеся в различных растениях, хотя чаще всего их связывают с каннабисом из-за их высокой концентрации в этом растении.

Многие растения, такие как конопля, сосна, лаванда и свежая апельсиновая цедра, содержат ароматические вещества, которые придают им уникальный аромат.
Немецкий ученый Август Кекуле ввел термин «терпен» в 1866 году. «Терпен» — это сокращенная версия слова «терпентин», устаревшего написания слова «скипидар».
Терпены могут быть циклическими или ациклическими, с большим диапазоном структурных вариаций.

Ниже приведено несколько примеров.
Известно более 23 000 терпеновых систем.
Монотерпены основаны на двух изопреновых единицах и поэтому имеют молекулярную формулу C10H16.

Другие терпены имеют несколько единиц C5, то есть C15, C20, C25, C30 и т. д.
Соединения, классифицируемые как терпены, составляют, пожалуй, самый большой и разнообразный класс натуральных продуктов.
Большинство этих соединений встречаются только в растениях, но некоторые из более крупных и сложных терпенов (например, сквален и ланостерол) встречаются в животных.

Известно, что терпены включают в себя большинство общих функциональных групп, поэтому это не является полезным средством классификации.
Вместо этого определяющей характеристикой является количество и структурная организация атомов углерода.
Терпен можно считать состоящим из изопреновых (точнее, изопентановых) единиц, что является эмпирической особенностью, известной как правило изопрена.

Терпены — это биологически активные углеводородные соединения, которые встречаются в природе во многих растениях и животных.
Согласно другому определению, терпены — это биологические строительные блоки, из которых образуются стероиды, феромоны, ферменты и другие жизненно важные соединения.
Терпеноиды описывают терпены, которые содержат дополнительную функциональную группу, такую как спирты или сложные эфиры.

Эфирные масла растений содержат терпены и терпеноиды.
Животные усваивают терпен из пищи и бактерий микробиома.
Они также могут ферментативно синтезировать терпены.

Терпены — летучие, бесцветные, неполярные, ненасыщенные соединения с химической формулой (C5H8)n.
Терпен можно найти в соснах и даже в апельсинах.
«Терпены» — это название класса химических веществ в эфирных маслах, полученных из определенных растений, таких как сосны или апельсины.

Терпены обычно встречаются в маслах, придающих растениям аромат.
Первоначально термин «терпен» применялся только к углеводородам, теперь он также включает замещенные производные.

Основным строительным блоком терпена является изопреновая единица C5H8.
Более крупные структуры «собираются» из нескольких изопреновых единиц, обычно путем соединения изопреновых единиц «голова к хвосту».

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ТЕРПЕНА:
Терпены используются в качестве ингредиентов в парфюмерии, косметике и чистящих средствах из-за их приятных ароматов.
Терпены используются в качестве растворителей в красках, клеях и покрытиях.
Терпены используются в качестве активных ингредиентов в медицинских и терапевтических целях (например, в ароматерапии, в качестве противовоспалительных средств).

Терпен используется в качестве сырья при синтезе полимеров, витаминов и других химических веществ.
Артемизинин и его производные являются одними из наиболее успешных препаратов, широко используемых для лечения малярии.
При химической модификации терпена, например, путем окисления или перестройки углеродного скелета, полученные соединения обычно называют терпеноидами.

Некоторые авторы используют термин терпен для обозначения всех терпеноидов.
Терпены и терпеноиды являются основными компонентами эфирных масел большинства растений и цветов.
Эфирные масла используются в качестве ароматизаторов в пищевых продуктах, в парфюмерии, ароматерапии, а также в традиционной и альтернативной медицине.

Синтетические модификации и производные природных терпенов значительно расширили ассортимент парфюмерных и пищевых ароматизаторов.
Витамин А — терпеноид.
Единственным терпеном, имеющим широкое применение, является натуральный каучук (т. е. полиизопрен).

Возможность использования других терпенов в качестве прекурсоров для производства синтетических полимеров исследовалась в качестве альтернативы использованию сырья на основе нефти.
Однако лишь немногие из этих приложений были коммерциализированы.

Однако многие другие терпены имеют меньшие масштабы коммерческого и промышленного применения.
Например, скипидар, смесь терпенов (например, пинена), получаемая путем перегонки смолы сосны, используется как органический растворитель и как химическое сырье (главным образом для производства других терпеноидов).

Канифоль, еще один побочный продукт переработки смолы хвойных деревьев, широко используется в качестве ингредиента в различных промышленных продуктах, таких как чернила, лаки и клеи.
Канифоль также используется скрипачами (и исполнителями на подобных смычковых инструментах) для увеличения трения волоса смычка, танцорами балета — для улучшения сцепления подошв обуви с полом, гимнастами — для сохранения хвата во время выступления, а питчерами в бейсболе — для улучшения контроля над бейсбольным мячом.

Терпены широко используются в качестве отдушек и ароматизаторов в потребительских товарах, таких как парфюмерия, косметика и чистящие средства, а также в продуктах питания и напитках.
Например, аромат и вкус хмеля частично обусловлены сесквитерпенами (в основном α-гумуленом и β-кариофилленом), которые влияют на качество пива.
Некоторые из них образуют гидропероксиды, которые используются в качестве катализаторов при производстве полимеров.

Было показано, что многие терпены обладают фармакологическим действием, хотя большинство исследований проводились в лабораторных условиях, а клинические исследования на людях являются предварительными.
Терпены также входят в состав некоторых традиционных лекарственных средств, таких как ароматерапия.

Учитывая их защитную роль в растениях, терпены используются в качестве активных ингредиентов пестицидов в сельском хозяйстве.
Некоторые терпены играют защитную роль в растении, помогая ему восстанавливаться после повреждений; другие действуют как часть иммунной системы растения, защищая его от инфекционных микробов.

Производители используют изолированный терпен для создания вкусов и ароматов многих повседневных товаров, таких как духи, средства по уходу за телом и даже продукты питания.
Некоторые также используют термин терпеноиды.
Однако терпены и терпеноиды — это не одно и то же.

Натуральный каучук — это терпен, имеющий множество применений (например, полиизопрен).
Другие терпены изучались в качестве потенциальных прекурсоров для производства синтетических полимеров в качестве альтернативы сырью на основе нефти.
Однако лишь немногие из этих применений вывели терпен на рынок.

Терпены часто используются в потребительских товарах, таких как парфюмерия, косметика, чистящие средства, а также в продуктах питания и напитках, например, в качестве ароматизаторов и вкусовых добавок.
Терпены используются в качестве активных ингредиентов в пестицидах в сельском хозяйстве из-за их защитной функции для растений.

Было обнаружено, что многие терпены обладают фармакологическим действием, хотя большинство исследований проводились в лабораторных условиях, а клинические исследования на людях все еще находятся на ранних стадиях.

Терпены также используются в ароматерапии и других традиционных методах лечения.
Терпен широко используется в повседневной жизни и содержится в напитках, обработанных пищевых продуктах и предметах домашнего обихода, а в промышленности он применяется для производства ароматизаторов, фармацевтических промежуточных продуктов и сырых смол.

КАК ДЕЙСТВУЮТ ТЕРПЕНЫ?
Терпены биоактивны, то есть они оказывают воздействие на живые ткани.
Хотя многие организмы производят и используют терпены, эти молекулы в основном изучались на растениях.
Терпены часто встречаются в эфирных маслах растений, где они создают характерные вкусы и запахи.

Терпен связывается с рецепторами растений, животных и других живых существ.
Клеточная мембрана включает белковые рецепторы, которые соединяются с сигнальными молекулами, такими как стероиды, ферменты, терпены и другие.

Каждый белок имеет уникальную форму, которая соответствует молекулам-посредникам с комплементарной формой.
Терпены могут связываться с белковыми рецепторами, которые соответствуют их форме.

ЧТО ТАКОЕ ТЕРПЕНЫ И КАКИЕ ОНИ ДЕЛАЮТ?
Терпен — это то, что делает запах и вкус некоторых растений каннабиса отличными от других.
Терпен может взаимодействовать с каннабиноидами и другими соединениями растения, оказывая лечебный эффект.

Терпены — это природные химические соединения, встречающиеся в растениях и некоторых животных.
Терпены отвечают за ароматы, вкусы и даже цвета, связанные с различными типами растительности.

Хотя почти все растения содержат терпены, некоторые из наиболее распространенных источников, с которыми сталкиваются люди, включают ароматические травы, такие как шалфей и тимьян, цитрусовые и каннабис.

Терпен также можно перерабатывать в такие продукты, как чистящие растворители, пестициды и красители.
Некоторые из них даже обладают терапевтическими свойствами.

КАК ТЕРПЕНЫ СПОСОБСТВУЮТ ВАШЕМУ КАЙФУ?
Терпены, хотя и обладают психоактивными свойствами, не вызывают кайфа. Вместо этого они оказывают расслабляющий эффект и снимают боль.
Терпены не являются каннабиноидами.

Однако терпен происходит из той же части лекарственного растения каннабиса, что и каннабиноиды, и оказывает такое же воздействие на вашу эндоканнабиноидную систему.
Терпены могут усиливать действие каннабиноидов при сочетании с ними или при приеме вместе с ними.

Это называется эффектом окружения.
Неизвестно, как именно терпены влияют на ваш кайф, но эффект антуража требует, чтобы содержимое экстракта растения каннабис оставалось неизменным.

Терпен изменяет способ взаимодействия каннабиноидов, таких как тетрагидроканнабинол, с мозгом.
Тип терпена в штамме, а также его концентрация могут влиять на характер ощущаемого вами эффекта.

Терпен используется в ароматерапии и может влиять на ваше настроение, вызывая кайф.
Терпен усваивается легко, если вы под кайфом и в хорошем настроении.

Исследователи все еще пытаются выяснить, почему различные штаммы каннабиса, даже те, которые тесно связаны с сативой или индикой, могут иметь столь разные эффекты.

ИСТОРИЯ И ТЕРМИНОЛОГИЯ ТЕРПЕНА:
Термин терпен был введен в 1866 году немецким химиком Августом Кекуле для обозначения всех углеводородов, имеющих эмпирическую формулу C10H16, одним из которых был камфен.

Ранее многие углеводороды, имеющие эмпирическую формулу C10H16, назывались «камфеном», но многие другие углеводороды того же состава имели другие названия.

Чтобы избежать путаницы, Кекуле ввел термин «терпен».
Название «терпен» представляет собой сокращенную форму слова «терпентин», устаревшего написания слова «скипидар».

Хотя иногда их используют как взаимозаменяемые термины «терпены», терпеноиды (или изопреноиды) представляют собой модифицированные терпены, содержащие дополнительные функциональные группы, обычно содержащие кислород.

Однако термины «терпены» и «терпеноиды» часто используются как взаимозаменяемые.
Кроме того, терпен производится из терпеноидов, а многие терпеноиды производятся из терпена.

Оба вида имеют сильный и часто приятный запах, который может защищать их хозяев или привлекать опылителей.
Число терпенов и терпеноидов оценивается в 55 000 химических соединений.

Нобелевская премия по химии 1939 года была присуждена Леопольду Ружичке «за его работы по полиметиленам и высшим терпенам», «включая первый химический синтез мужских половых гормонов».

БИОЛОГИЧЕСКАЯ ФУНКЦИЯ ТЕРПЕНА:
Терпены являются основными строительными блоками биосинтеза.
Стероиды, например, являются производными тритерпена сквалена.

Терпены и терпеноиды также являются основными компонентами эфирных масел многих видов растений и цветов.
В растениях терпены и терпеноиды являются важными посредниками экологических взаимодействий.

Например, терпен играет роль в защите растений от травоядных, устойчивости к болезням, привлечении мутуалистов, таких как опылители, а также потенциальной коммуникации между растениями.

Терпены, по-видимому, играют роль антифидантов.
Другие функции терпеноидов включают модуляцию роста клеток и удлинение растений, сбор света и фотозащиту, а также контроль проницаемости и текучести мембран.

Большее количество терпенов выделяется деревьями в теплую погоду, когда они могут функционировать как естественный механизм засева облаков.
Облака отражают солнечный свет, позволяя регулировать температуру леса.

Некоторые насекомые используют терпены в качестве средства защиты.
Например, термиты подсемейства Nasutitermitinae отпугивают хищных насекомых с помощью специального механизма, называемого родничковым пистолетом, который выбрасывает смолистую смесь терпена.

ЗНАЧЕНИЕ ТЕРПЕНА:
Терпен оказывает существенное влияние на аромат и вкус сорта каннабиса.
В сочетании с каннабиноидами и другими компонентами растения каннабис они могут вызывать психоделические эффекты.

Однако, поскольку исследования более 400 терпенов этого растения все еще находятся на ранних стадиях, делать окончательные заявления о них сложно.
Терпены — это название компонентов, полученных из терпентина, летучей жидкости, добываемой из сосен.

Моно- и сесквитерпены составляют большую часть эфирных масел, получаемых из сока и тканей некоторых растений и деревьев.
Ди- и тритерпеноиды не испаряются паром.
Для их производства используются камеди и смолы растений и деревьев.

КЛАССИФИКАЦИЯ ТЕРПЕНОВ:
Терпены классифицируются по числу изопреновых единиц в молекуле; префикс указывает на число пар изопрена, необходимых для построения молекулы.
Терпены обычно содержат 2, 3, 4 или 6 изопреновых единиц; тетратерпены (8 изопреновых единиц) представляют собой другой класс химических веществ, известных как каротиноиды, в то время как другие встречаются редко.

Гемитерпены состоят всего из одной изопреновой единицы.
Единственным гемитерпеном является изопрен, тогда как кислородсодержащие соединения, такие как пренол и изовалериановая кислота, являются гемитерпеноидами.

Монотерпены имеют химическую формулу C10H16 и состоят из двух изопреновых единиц.
Сесквитерпены имеют химическую формулу C15H24 и состоят из трех изопреновых единиц.

Дитерпены имеют химическую формулу C20H32 и состоят из четырех изопреновых единиц.
Сестертерпены, которые содержат 25 атомов углерода и пять изопреновых единиц, встречаются довольно редко по сравнению с другими размерами.

Тритерпены имеют химическую формулу C30H48 и состоят из шести изопреновых единиц.
Сесквартерпены имеют химическую формулу C35H56 и состоят из семи изопреновых единиц.

Тетратерпены имеют химическую формулу C40H64 и включают восемь изопреновых единиц.
Политерпены состоят из длинных цепей, содержащих несколько молекул изопрена.

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТЕРПЕНА:
Терпен бесцветен, хотя неочищенные образцы часто имеют желтый цвет.
Температуры кипения зависят от размера молекул: терпены, сесквитерпены и дитерпены имеют температуру 110, 160 и 220 °C соответственно.
Будучи крайне неполярными, они нерастворимы в воде.

Будучи углеводородами, они легко воспламеняются и имеют низкий удельный вес (плавают на воде).
Это легкие на ощупь масла, значительно менее вязкие, чем известные растительные масла, такие как кукурузное масло (28 сП), с вязкостью от 1 сП (как у воды) до 6 сП.

Терпены являются местными раздражителями и могут вызывать желудочно-кишечные расстройства при попадании внутрь.
Терпеноиды (моно-, сескви-, ди- и т. д.) обладают схожими физическими свойствами, но, как правило, более полярны и, следовательно, немного лучше растворимы в воде и несколько менее летучи, чем их терпеновые аналоги.

Высокополярными производными терпеноидов являются гликозиды, которые связаны с сахарами.
Это водорастворимые твердые вещества.

ОБЩИЕ СВОЙСТВА ТЕРПЕНА:
Хотя терпен бесцветен, неочищенные образцы часто имеют желтый цвет.
Температуры кипения терпенов, сесквитерпенов и дитерпенов составляют 110, 160 и 220 ℃ соответственно.
Они нерастворимы в воде из-за своей неполярной природы.

Они легко воспламеняются и имеют низкий удельный вес, поскольку являются углеводородами (плавают на воде).
Терпеноиды (моно-, сескви-, ди- и т. д.) обладают физическими свойствами, сопоставимыми с терпенами, хотя они более полярны и, следовательно, немного лучше растворимы в воде и менее летучи.

Гликозиды, связанные с сахарами, являются высокополярными производными терпеноидов.
Они растворимы в воде как твердые вещества.

Они, как и другие углеводороды, очень горючи.
Терпены — это раздражители, которые при употреблении могут вызвать желудочно-кишечные проблемы.

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СИНТЕЗ ТЕРПЕНА:
Хотя терпены и терпеноиды широко распространены, их извлечение из природных источников часто затруднено.
Следовательно, их производят путем химического синтеза, обычно из нефтехимических продуктов.
В одном из путей ацетон и ацетилен конденсируются с образованием 2-метилбут-3-ин-2-ола, который расширяется ацетоуксусным эфиром с образованием геранилового спирта.

Другие готовятся из тех терпенов и терпеноидов, которые легко выделяются в больших количествах, например, в бумажной и масложировой промышленности.
Например, α-пинен, который легко получить из природных источников, превращается в цитронеллаль и камфору.
Цитронеллаль также преобразуется в розеноксид и ментол.

ВВЕДЕНИЕ В ТЕРПЕНЫ И ТЕРПЕНОИДЫ:
Ферментативная резекция первичных метаболитов (аминокислот, сахаров, витаминов и т. д.) приводит к образованию вторичных метаболитов.
Терпены являются наиболее распространенным типом вторичных метаболитов и состоят из пятиуглеродных изопреновых единиц, связанных между собой различными способами.

Терпены — это простые углеводороды, тогда как терпеноиды — это модифицированное семейство терпенов с различными функциональными группами и окисленной метильной группой, перемещенной или удаленной.

В зависимости от числа углеродных единиц терпеноиды классифицируются на монотерпены, сесквитерпены, дитерпены, сестерпены и тритерпены.
Большинство терпеноидов, несмотря на структурные различия, биологически активны и используются для лечения различных заболеваний по всему миру.

Терпены и терпеноиды в большом количестве содержатся в эфирных маслах различных растений и цветов.
Эти эфирные масла широко используются в производстве духов и средств народной медицины.

СТРУКТУРА ТЕРПЕНА:
Терпен можно визуализировать как результат соединения единиц изопрена (C5H8) «голова к хвосту» с образованием цепей и колец.
Некоторые терпены связаны «хвост к хвосту», а более крупные разветвленные терпены могут быть связаны «хвост к середине».

ФОРМУЛА ТЕРПЕНА:
Строго говоря, все монотерпены имеют одинаковую химическую формулу C10H16.
Аналогично все сесквитерпены и дитерпены имеют формулы C15H24 и C20H32 соответственно.
Структурное разнообразие моно-, сескви- и дитерпенов является следствием изомерии.

ХИРАЛЬНОСТЬ ТЕРПЕНА:
Терпены и терпеноиды обычно хиральны. Хиральные соединения могут существовать как несовпадающие зеркальные отражения, которые проявляют различные физические свойства, такие как запах или токсичность.

НЕНАСЫЩЕННОСТЬ ТЕРПЕНА:
Большинство терпенов и терпеноидов содержат группы C=C, то есть они ненасыщенны.
Поскольку терпены не несут никаких функциональных групп, помимо ненасыщенности, они структурно отличаются.
Ненасыщенность связана с ди- и тризамещенными алкенами.
Ди- и тризамещенные алкены устойчивы к полимеризации (низкие предельные температуры), но подвержены образованию карбокатионов под действием кислот.

СВОЙСТВА ТЕРПЕНА:
*Липофильный и очень летучий
*Различные функциональные группы (углеводороды, спирты, альдегиды, кетоны)
*Противомикробные, противогрибковые и антиоксидантные свойства

ПРЕИМУЩЕСТВА ТЕРПЕНА:
*Возобновляемые и полученные из природных источников (например, растений, смол)
*Широкий спектр промышленных и фармацевтических применений
*Биоразлагаемый и экологически чистый

СТРУКТУРА И БИОСИНТЕЗ ТЕРПЕНА:
Типы
Особенности и использование
Терпен обладает полезными свойствами для использования в пищевой, косметической, фармацевтической и биотехнологической промышленности.

Геномы 17 видов растений содержат гены, кодирующие ферменты терпеноидсинтазы, которые образуют терпены с их базовой структурой, и цитохромы P450, которые модифицируют эту базовую структуру.

Терпены — полезные активные вещества, входящие в состав природных пестицидов.
Терпен используется термитами подсемейства Nasutitermitinae для защиты от хищных насекомых с помощью особого механизма, называемого родничковым пистолетом.

В теплую погоду деревья выделяют больше терпена, что может быть естественной формой опыления облаков.
Облака отражают солнечный свет и позволяют регулировать температуру леса.

Аромат и вкус хмеля частично обусловлены сесквитерпенами (в основном α-гумуленом и β-кариофилленом, которые влияют на качество пива).
Терпены также являются основными компонентами растений Cannabis sativa, которые содержат не менее 120 идентифицированных соединений.

КЛАССИФИКАЦИЯ ТЕРПЕНОВ:
Терпены можно классифицировать по числу изопреновых единиц в молекуле; префикс в названии указывает на число пар изопрена, необходимых для сборки молекулы.
Обычно терпен содержит 2, 3, 4 или 6 изопреновых единиц; тетратерпены (8 изопреновых единиц) образуют отдельный класс соединений, называемых каротиноидами; остальные встречаются редко.

Основная единица изопрен представляет собой гемитерпен.
Он может образовывать кислородсодержащие производные, такие как пренол и изовалериановая кислота, аналогичные терпеноидам.
Монотерпены состоят из двух изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C10H16.

Примерами монотерпенов и монотерпеноидов являются гераниол, терпинеол (присутствует в сирени), лимонен (присутствует в цитрусовых), мирцен (присутствует в хмеле), линалоол (присутствует в лаванде), хинокитиол (присутствует в кипарисах) или пинен (присутствует в соснах).
Иридоиды являются производными монотерпенов.

Примерами иридоидов являются аукубин и каталпол.
Сесквитерпены состоят из трех изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C15H24.

Примерами сесквитерпенов и сесквитерпеноидов являются гумулен, фарнезены, фарнезол, геосмин.
(Приставка «сескви-» означает «полтора».)
Дитерпены состоят из четырех изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C20H32.

Они являются производными геранилгеранильного пирофосфата.
Примерами дитерпенов и дитерпеноидов являются кафестол, кахвеол, кембрен и таксадиен (предшественник таксола).

Дитерпены также составляют основу биологически важных соединений, таких как ретинол, ретиналь и фитол.
Сестертерпены, терпены, имеющие 25 атомов углерода и пять изопреновых единиц, встречаются реже по сравнению с другими размерами.
(Приставка «сестер-» означает два с половиной.)

Примером сестертерпеноида является геранилфарнезол.
Тритерпены состоят из шести изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C30H48.

Линейный тритерпен сквален, основной компонент жира печени акулы, образуется в результате восстановительной связи двух молекул фарнезилпирофосфата.
Затем сквален подвергается биосинтетической обработке с образованием ланостерола или циклоартенола — структурных предшественников всех стероидов.

Сесквартерпены состоят из семи изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C35H56.
Сесквартерпены, как правило, имеют микробное происхождение. Примерами сесквартерпеноидов являются ферругикадиол и тетрапренилкуркумен.

Тетратерпены содержат восемь изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C40H64.
Биологически важные тетратерпеноиды включают ациклический ликопин, моноциклический гамма-каротин и бициклические альфа- и бета-каротины.

Политерпены состоят из длинных цепей многих изопреновых единиц. Натуральный каучук состоит из полиизопрена, в котором двойные связи являются цис-.
Некоторые растения производят полиизопрен с транс-двойными связями, известный как гуттаперча.

Норизопреноиды, характеризующиеся укорочением цепи или кольца за счет удаления метиленовой группы или замены одной или нескольких метильных боковых цепей атомами водорода.

К ним относятся C13-норизопреноид 3-оксо-α-ионол, присутствующий в листьях Муската Александрийского, и производные 7,8-дигидроионона, такие как мегастигман-3,9-диол и 3-оксо-7,8-дигидро-α-ионол, обнаруженные в листьях Шираза (оба сорта винограда относятся к виду Vitis vinifera) или вине (отвечают за некоторые пряные ноты в Шардоне), которые могут вырабатываться грибковыми пероксидазами или гликозидазами.

ЧЕМ ТЕРПЕН ОТЛИЧАЕТСЯ ОТ КАННАБИНОИДОВ?
Каннабиноиды — это химические соединения в каннабисе.
Каннабиноиды, такие как тетрагидроканнабинол (ТГК), активируют рецепторы в эндоканнабиноидной системе организма.

Именно это создает «кайф», который испытывают люди, употребляющие каннабис.
Каннабидиол (КБД) — еще один каннабиноид, который становится все более популярным благодаря своим лечебным свойствам.
Хотя КБД действует на некоторые из тех же рецепторов, что и ТГК, он влияет на них по-другому и не вызывает эйфории.

ТГК и КБД, возможно, самые известные каннабиноиды, но это всего лишь два из более чем 100 каннабиноидов, содержащихся в растении каннабис.
Растение каннабис также содержит терпены, которые являются одними из самых распространенных соединений в природе.

Терпены в первую очередь отвечают за запах большинства растений и некоторых животных соединений.
Однако некоторые из них могут также действовать на эндоканнабиноидную систему организма аналогично каннабиноидам.
Ключевое отличие заключается в том, что организм усваивает и использует эти соединения по-разному.

КЛАССИФИКАЦИЯ ТЕРПЕНОИДОВ:
Терпеноиды, также известные как изопреноиды, представляют собой обширную и разнообразную группу встречающихся в природе органических соединений, образованных из изопрена, молекулы из 5 атомов углерода, и терпена, которые представляют собой полимеры изопрена.

Большинство природных терпеновых углеводородов имеют общую формулу (C5H8)n.
Терпены можно классифицировать на основе значения n или числа атомов углерода, присутствующих в структуре.

Каждый класс может быть далее разделен на подклассы в зависимости от количества колец, присутствующих в структуре.
*Ациклические терпеноиды:
Они имеют открытую структуру.

*Моноциклические терпеноиды:
Они содержат одно кольцо в структуре

*Бициклические терпеноиды:
В их структуре имеется два кольца.

*Трициклические терпеноиды:
В их структуре имеется три кольца.

*Тетрациклические терпеноиды:
В их структуре четыре кольца.

КАКОВА СВЯЗЬ МЕЖДУ ТЕРПЕНОМ, ТХГ И КБД?
Похоже, все они взаимодействуют друг с другом, что эксперты называют «эффектом окружения».
Это гипотеза о том, что «полный спектр» каннабиса, включая все каннабиноиды, терпены и другие соединения, содержащиеся в каннабисе, действуют синергетически, создавая его ощущения и эффекты.

Другими словами, это гипотеза о том, что понемногу всего может принести больше пользы, чем много чего-то одного.
Например, исследование 2010 года показало, что сочетание КБД и ТГК более эффективно для снятия боли, чем ТГК в отдельности.

В исследовании 2018 года опухоли рака молочной железы в чашке Петри лучше реагировали на экстракт каннабиса, чем на чистый ТГК сам по себе.
Однако считалось, что эти синергетические эффекты в основном связаны с другими каннабиноидами, а не с терпенами.

Это важно учитывать, если вы используете КБД в терапевтических целях.
Если вы используете изолят КБД (продукт, содержащий только КБД) и обнаруживаете, что он не дает желаемого эффекта, возможно, стоит попробовать КБД полного спектра.

КАК ДЕЙСТВУЮТ ТЕРПЕНЫ?
Считается, что терпен защищает растения от суровых погодных условий и хищников.
То, что они делают в организме человека, до сих пор остается загадкой.
Однако исследователи и потребители каннабиса все чаще используют терпен для классификации продуктов каннабиса и прогнозирования их эффектов.

Основная гипотеза заключается в том, что терпеновый профиль растения работает в тандеме с содержащимися в нем каннабиноидами, включая тетрагидроканнабинол (ТГК) и каннабидиол (КБД), создавая эффекты, которые люди ассоциируют с различными сортами.
Это может объяснить, почему два разных сорта с одинаковым уровнем ТГК могут вызывать столь разные ощущения.

ПРИМЕРЫ ТЕРПЕНОВ:
Ученые выявили тысячи терпеновых соединений в ряде видов. Вот некоторые распространенные примеры терпенов, их источники и частое использование.

ЧТО ТАКОЕ ТЕРПЕНОИДЫ?
Терпеноиды по определению — это молекула терпена, которая также включает одну или несколько функциональных групп.
Функциональная группа — это группа атомов с отличительными химическими свойствами.
Эти группы создают уникальные химические структуры и поведение, характерные для терпеноидов.

Терпеноиды легче смешиваются с другими веществами, чем терпены.
Терпеноиды, как правило, водорастворимы, поэтому они хорошо смешиваются с водой.

Они также менее летучи, чем терпены, поэтому их применение более безопасно.
И терпены, и терпеноиды могут обладать сильным запахом, но терпеноиды могут иметь цвет, а терпены бесцветны.

Терпеноиды обнаружены во многих организмах, которые производят и используют терпены.
Они часто присутствуют в растительных маслах.
Некоторые терпеноиды могут быть преобразованы обратно в терпены посредством биохимических реакций.

ЗНАЧЕНИЕ ТЕРПЕНА:
Терпен оказывает решающее влияние на аромат и вкус сорта каннабиса.
Терпены также могут вызывать психоделические эффекты в сочетании с каннабиноидами и другими компонентами растения каннабис.

Трудно сделать какие-либо однозначные выводы по этому вопросу, поскольку изучение более 400 терпенов в растении все еще находится на ранней стадии.
Основным компонентом эфирных масел, извлекаемых из сока и тканей определенных растений и деревьев, являются простые моно- и сесквитерпены.

Дитерпеноиды и тритерпеноиды нелетучи.
Их производят из растений и деревьев, содержащих смолы и камеди.
Каротиноиды — это категория химических веществ, в которую входят тетратерпеноиды.

ТЕРПЕНЫ, ТЕРПЕНОИДЫ, ТЕРПЕНЫ:
Как бы вы их ни называли, эти соединения в каннабисе, придающие ему характерные ароматы и вкусы, появляются в потребительских товарах повсюду.
В штатах США, где медицинская и рекреационная марихуана легальна, компании добавляют терпены в настойки, масла для вейпинга, лосьоны, продукты питания и напитки, а также каннабиноиды, такие как тетрагидроканнабинол (ТГК) и каннабидиол (КБД).

В других местах компании продают аналогичную продукцию без ТГК, утверждая на этикетках, что это лекарство из «цельного растения» или КБД «полного спектра».
Идея заключается в том, что терпен усиливает пользу для здоровья продуктов либо по отдельности, либо в синергии с другими терпенами, ТГК, КБД и другими второстепенными каннабиноидами, содержащимися в каннабисе.

Большинство исследований было сосредоточено на влиянии на здоровье отдельных терпенов.
Например, линалоол, терпен, также содержащийся в лаванде, оказывает противотревожное действие.

α-Пинен, который также вырабатывается в розмарине, может оказывать тонизирующее действие и повышать умственную активность.
Гораздо меньше известно о том, как терпены действуют вместе и в сочетании с каннабиноидами.

ОБЩИЕ МЕТОДЫ ВЫЯВЛЕНИЯ СТРУКТУРЫ ТЕРПЕНА:
УФ-спектроскопия:
В терпенах, содержащих сопряженные диены или альфа-, бета-ненасыщенные кетоны, УФ-спектроскопия является очень полезным инструментом.
Значения лямбда(макс) для различных типов терпеноидов были рассчитаны с применением эмпирических правил Вудворда.
В целом наблюдается хорошее согласие между расчетами и наблюдаемыми значениями.
Характерные максимумы также имеют изолированные двойные связи, альфа-, бета-ненасыщенные эфиры, кислоты и лактоны.

ИК-спектроскопия:
ИК-спектроскопия полезна для обнаружения таких групп, как гидроксильная группа (-3400 см-1) или оксогруппа (насыщенная 1750-700 см-1).
Изопропиловая группа, цис и транс также имеют характерные пики поглощения в ИК-области.

ЯМР-спектроскопия:
Этот метод полезен для обнаружения и идентификации двойных связей, определения природы концевой группы, а также количества присутствующих колец, а также для выявления ориентации метильной группы в относительном положении двойных связей.

Масс-спектроскопия:
В настоящее время он широко используется как средство выяснения структуры терпеноидов.
Он используется для определения молекулярной массы, молекулярной формулы, природы присутствующих функциональных групп и относительного положения двойных связей.

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТЕРПЕНА:
Химическое название: Терпен (общий термин для класса углеводородов)
Молекулярная формула: Варьируется (C5H8)n (составлена из единиц изопрена)
Молекулярный вес: варьируется в зависимости от конкретного терпена (например, монотерпены ~136 г/моль, сесквитерпены ~204 г/моль)
Номер EC: Зависит от конкретного терпена (например, для лимонена номер EC — 227-813-5)
Номер CAS: варьируется (например, для лимонена номер CAS — 138-86-3)
Внешний вид: Жидкость или твердое вещество, часто бесцветное или бледно-желтое.
Плотность: обычно от 0,85 до 1,0 г/см³
Температура плавления: сильно варьируется
Температура кипения: сильно варьируется; обычно 150–350°C.
Температура вспышки: обычно выше 50°C
Растворимость: нерастворим в воде, растворим в органических растворителях.
Запах: ароматный, часто цитрусовый или хвойный.

МЕРЫ ПЕРВОЙ ПОМОЩИ при отравлении ТЕРПЕНОМ:
-Описание мер первой помощи
*Общие советы:
Покажите этот паспорт безопасности материала лечащему врачу.
*При вдыхании:
После вдыхания:
Свежий воздух.
*В случае попадания на кожу:
Немедленно снимите всю загрязненную одежду.
Промыть кожу
вода/душ.
*В случае попадания в глаза:
После попадания в глаза:
Смойте большим количеством воды.
Вызовите офтальмолога.
Снимите контактные линзы.
*При проглатывании:
После проглатывания:
Немедленно дайте пострадавшему выпить воды (максимум два стакана).
Обратитесь к врачу.
- Указание на необходимость немедленной медицинской помощи и специального лечения.
Нет доступных данных

МЕРЫ ПРИ СЛУЧАЙНОМ ВЫБРОСЕ ТЕРПЕНА:
-Меры предосторожности по охране окружающей среды:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
-Методы и материалы для локализации и очистки:
Закройте сливы.
Собирайте, связывайте и откачивайте разливы.
Соблюдайте возможные материальные ограничения.
Вынимайте сухим.
Утилизируйте надлежащим образом.
Очистите пораженный участок.

МЕРЫ ПОЖАРОТУШЕНИЯ ТЕРПЕНА:
-Средства пожаротушения:
*Подходящие средства пожаротушения:
Углекислый газ (CO2)
Мыло
Сухой порошок
*Неподходящие средства пожаротушения:
Для данного вещества/смеси ограничения по огнетушащим средствам не предусмотрены.
-Дополнительная информация:
Не допускайте загрязнения поверхностных вод или грунтовых вод водой, используемой для тушения пожаров.

КОНТРОЛЬ ВОЗДЕЙСТВИЯ/ИНДИВИДУАЛЬНАЯ ЗАЩИТА ТЕРПЕНА:
-Параметры контроля:
--Ингредиенты с параметрами контроля на рабочем месте:
-Контроль экспозиции:
--Средства индивидуальной защиты:
*Защита глаз/лица:
Используйте средства защиты глаз.
Защитные очки
*Защита тела:
защитная одежда
*Защита органов дыхания:
Рекомендуемый тип фильтра: Фильтр A
-Контроль воздействия на окружающую среду:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

ОБРАЩЕНИЕ И ХРАНЕНИЕ ТЕРПЕНА:
-Условия безопасного хранения, включая любые несовместимости:
*Условия хранения:
Плотно закрыто.
Сухой.

СТАБИЛЬНОСТЬ и РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ТЕРПЕНА:
-Химическая стабильность:
Продукт химически стабилен при стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура).
-Возможность опасных реакций:
Нет доступных данных